CN115594592B - 一种2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种2‑氯‑3‑硝基苯甲酸的制备方法及其应用，所述制备方法包括以下步骤：(1)将2‑氨基‑3‑硝基苯甲酸碱金属盐与亚硝酸盐、酸混合反应得到第一反应液；(2)将步骤(1)得到的第一反应液与盐酸、催化剂混合反应，得到所述2‑氯‑3‑硝基苯甲酸。本发明提供的2‑氯‑3‑硝基苯甲酸的制备方法操作步骤简单，成本低，收率高，纯度高，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于化工领域，具体涉及一种2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法及其应用，尤其涉及一种收率高的2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法及其应用。
背景技术
2-氯-3-硝基苯甲酸市场需求旺盛，是一种广泛应用于医药、功能材料、农药等领域的重要精细化工中间体，目前国际国内市场均未有大规模工业化生产。其合成方法文献及专利鲜有报道，开发其生产技术具有重要的经济价值和社会效益。
CN1296940A报道了使用2-氯-3-硝基苄基氯(或2-氯-3-硝基苯甲醛、2-氯-3-硝基苯甲醇)与过氧化氢在钨酸钠及硫酸氢甲基三辛基铵的催化下，氧化生成2-氯-3-硝基苯甲酸的方法，此方法原材料难以大量获得，成本高，不适合大规模的工业化生产。
CN102329237A报道了以邻氯苯甲酸为原料，在硫酸、硝酸混酸存在下，进行硝化反应，得到15％2-氯-3-硝基苯甲酸和85％2-氯-5-硝基苯甲酸的方法。此方法多用于2-氯-5-硝基苯甲酸的制备，2-氯-3-硝基苯甲酸收率只有15％，不适合用于工业化生产2-氯-3-硝基苯甲酸。
由于2-氯-3-硝基苯甲酸是一种重要的化工中间体，但目前尚无一种有效的适用于工业的生产方法。因此，如何提供一种收率高、适合工业生产的2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法，成为了亟待解决的问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法及其应用，尤其提供一种收率高的2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法及其应用。本发明提供的2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法操作步骤简单，成本低，收率高，纯度高，适合工业化生产。
为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供了一种2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐与亚硝酸盐、酸混合反应得到第一反应液；
(2)将步骤(1)得到的第一反应液与盐酸、催化剂混合反应，得到所述2-氯-3-硝基苯甲酸。
上述制备方法通过重氮化反应，之后取代得到产物，操作步骤简单，成本低，制得的2-氯-3-硝基苯甲酸收率高，纯度高。
上述方案通过采用2-氨基-3-硝基苯甲酸生产工艺中的中间体2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐用于2-氯-3-硝基苯甲酸的制备，跳过了由2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐酸化制备2-氨基-3-硝基苯甲酸的步骤，减少了一步反应，也无需再经过一整套反应纯化过程，相比由2-氨基-3-硝基苯甲酸为原料制备2-氯-3-硝基苯甲酸的方法，极大地降低了生产成本，简化了操作流程。
优选地，步骤(1)所述2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐与酸的摩尔比为1:(5～40)。
优选地，步骤(1)所述酸的质量分数为10～36.5％。
优选地，步骤(1)所述2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐与亚硝酸盐的摩尔比为1:(1～1.5)。
优选地，步骤(1)所述反应的温度为-10～25℃，时间为0.5～2h。
其中，步骤(1)所述2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐与酸的摩尔比可以是1:5、1:10、1:15、1:20、1:25、1:30、1:35或1:40等，步骤(1)所述酸的质量分数可以是10％、15％、20％、25％、30％、35％或36.5％等，步骤(1)所述2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐与亚硝酸盐的摩尔比可以是1:1、1:1.1、1:1.2、1:1.3、1:1.4或1:1.5等，步骤(1)所述反应的温度可以是-10℃、-5℃、0℃、5℃、10℃、15℃、20℃或25℃等，时间可以是0.5h、0.7h、0.9h、1.1h、1.3h、1.5h、1.7h或2h等，但不限于以上所列举的数值，上述数值范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地，步骤(2)所述催化剂包括铜和/或氯化亚铜。
优选地，步骤(2)所述催化剂与步骤(1)所述2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐的摩尔比为(0.05～1):1，优选(0.1～0.2):1。
优选地，步骤(2)所述盐酸中的氯化氢与步骤(1)所述2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐的摩尔比为(5～20):1，优选(8～12):1。
优选地，步骤(2)所述盐酸的质量分数为10～36.5％。
优选地，步骤(2)所述反应的温度为-10～25℃，时间为1～3h。
其中，步骤(2)所述催化剂与步骤(1)所述2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐的摩尔比可以是0.05:1、0.1:1、0.2:1、0.3:1、0.4:1、0.5:1、0.6:1、0.7:1、0.8:1、0.9:1或1:1等，步骤(2)所述盐酸中的氯化氢与步骤(1)所述2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐的摩尔比可以是5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1或20:1等，步骤(2)所述酸的质量分数可以是10％、15％、20％、25％、30％、35％或36.5％等，步骤(2)所述反应的温度可以是-10℃、-5℃、0℃、5℃、10℃、15℃、20℃或25℃等，时间可以是1h、1.5h、2h、2.5h或3h等，但不限于以上所列举的数值，上述数值范围内其他未列举的数值同样适用。
在上述特定参数范围的综合配合下能够进一步提高制备得到的2-氯-3-硝基苯甲酸的收率和纯度。
优选地，步骤(2)所述混合反应后还进行后处理，所述后处理的步骤包括保温、过滤、洗涤。
优选地，所述保温的温度为-5～5℃，时间为0.5～1h，其中，保温的温度可以是-5℃、-4℃、-3℃、-2℃、-1℃、0℃、1℃、2℃、3℃、4℃或5℃等，时间可以是0.5h、0.6h、0.7h、0.8h、0.9h或1h等，但不限于以上所列举的数值，上述数值范围内其他未列举的数值同样适用。
上述特定后处理步骤将产品直接在反应液中低温结晶，不需要使用溶剂进行反复的分离提纯，操作简便，产品收率高、纯度高，适合工业化生产。
优选地，所述亚硝酸盐包括亚硝酸钠。
作为本发明优选的技术方案，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐与亚硝酸盐、酸混合于-10～25℃下反应0.5～2h得到第一反应液；
(2)将步骤(1)得到的第一反应液与盐酸、催化剂混合于-10～25℃下反应1～3h，之后在-5～5℃下保温0.5～1h、过滤、洗涤得到所述2-氯-3-硝基苯甲酸。
另一方面，本发明还提供了如上所述的制备方法得到的2-氯-3-硝基苯甲酸在制备精细化工中间体中的应用。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明提供了一种2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法，将2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐通过重氮化反应，之后经取代得到产物，操作步骤简单，成本低，通过特定参数制得的2-氯-3-硝基苯甲酸收率高，纯度高；采用2-氨基-3-硝基苯甲酸生产工艺中的中间体2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐用于2-氯-3-硝基苯甲酸的制备，跳过了由2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐酸化制备2-氨基-3-硝基苯甲酸的步骤，减少了一步反应，也无需再经过一整套反应纯化过程，相比由2-氨基-3-硝基苯甲酸为原料制备2-氯-3-硝基苯甲酸，极大地降低了生产成本，简化了操作流程，提高了生产效率；同时特定处理步骤将产品直接在反应液中低温结晶，不需要使用溶剂进行反复的分离提纯，操作简便，产品收率高、纯度高，适合工业化生产。
具体实施方式
为更进一步阐述本发明所采取的技术手段及其效果，以下结合本发明的优选实施例来进一步说明本发明的技术方案，但本发明并非局限在实施例范围内。
以下示例中，纯度的检测方法为液相色谱，色谱柱规格为岛津Shim-pack GISTC18(5μm)，4.6I.D.×150mm不锈钢柱。
以下实施例中，2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐溶液可通过现有制备方法(参考US6358978、CN103922948A、JP2001163843等文献方法)制备得到。
示例性的，2-氨基-3-硝基苯甲酸钠盐溶液的制备方法如下：
反应瓶中加入60g(0.3mol，98％)2-氨基-3-硝基苯甲酸甲酯、300g水、15g(0.36mol，96％)氢氧化钠，加热至回流反应。取样液相色谱中控，反应完全后降温得2-氨基-3-硝基苯甲酸钠盐溶液，液相色谱定量分析，含量为16％，收率98％。
示例性的，2-氨基-3-硝基苯甲酸钾盐溶液的制备方法如下：
反应瓶中加入60g(0.3mol，98％)2-氨基-3-硝基苯甲酸甲酯、300g水、22.4g(0.36mol，90％)氢氧化钾，加热至回流反应。取样液相色谱中控，反应完全后降温得2-氨基-3-硝基苯甲酸钾盐溶液，液相色谱定量分析，含量为16.8％，收率97％。
实施例1
本实施例提供了一种2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法，具体步骤如下：
(1)1000mL四口瓶中，加入219g(1.2mol，20％)盐酸，控制反应温度为5℃，同时滴加163.3g(0.08mol，10％)2-氨基-3-硝基苯甲酸钠盐溶液与31.74g(0.092mol，20％)亚硝酸钠水溶液，时间1小时。完毕后于5℃反应0.5小时，得到重氮液。
(2)在另一2000mL四口瓶中，加入1.224g(0.012mol，97％)氯化亚铜、80g(0.8mol，36.5％)盐酸。控制反应温度为10℃，将步骤(1)得到的重氮液均匀加入到该混合物中，1小时加完。然后于10℃反应2小时，取样液相色谱中控，重氮盐0.5％以下，停止反应。
(3)反应液0℃保温0.7小时后过滤，固体用冰水洗涤两次，得15.92g淡黄色2-氯-3-硝基苯甲酸固体，液相色谱定量分析，纯度：95.51％，收率94.3％。
实施例2
本实施例提供了一种2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法，具体步骤中除步骤(2)中氯化亚铜的加入量为0.816g外，其余与实施例1一致。
最终得产品15.72g，液相色谱定量分析，纯度为95.15％，收率为92.76％。
实施例3
本实施例提供了一种2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法，具体步骤中除步骤(2)中氯化亚铜的加入量为1.632g外，其余与实施例1一致。
最终得产品15.89g，液相色谱定量分析，纯度为94.92％，收率为93.54％。
实施例4
本实施例提供了一种2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法，具体步骤中除步骤(2)中氯化亚铜的加入量为0.408g外，其余与实施例1一致。
最终得产品15.44g，液相色谱定量分析，纯度为91.8％，收率为87.90％。
实施例5
本实施例提供了一种2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法，具体步骤中除步骤(2)中盐酸的加入量为64g(0.64mol，36.5％)外，其余与实施例1一致。
最终得产品15.93g，液相色谱定量分析，纯度为94.7％，收率为93.56％。
实施例6
本实施例提供了一种2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法，具体步骤中除步骤(2)中盐酸的加入量为96g(0.96mol，36.5％)外，其余与实施例1一致。
最终得产品15.87g，液相色谱定量分析，纯度为95.3％，收率为93.79％。
实施例7
本实施例提供了一种2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法，具体步骤中除步骤(2)中盐酸的加入量为40g(0.4mol，36.5％)外，其余与实施例1一致。
最终得产品15.95g，液相色谱定量分析，纯度为93.2％，收率为92.19％。
实施例8
本实施例提供了一种2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法，具体步骤中除步骤(2)中盐酸的加入量为160g(1.6mol，36.5％)外，其余与实施例1一致。
最终纯得产品15.64g，液相色谱定量分析，纯度为95.6％，收率为92.73％。
实施例9
(1)1000mL四口瓶中，加入146g(0.4mol，10％)盐酸，控制反应温度为0℃，同时滴加163.3g(0.08mol，10％)2-氨基-3-硝基苯甲酸钠盐溶液与15.87g(0.092mol，40％)亚硝酸钠水溶液，时间0.5小时。完毕后于0℃反应2小时，得到重氮液。
(2)在另一2000mL四口瓶中，加入1.224g(0.012mol，97％)氯化亚铜、160g(1.6mol，36.5％)盐酸，控制反应温度为-10℃，将步骤(1)得到的重氮液均匀加入到该混合物中，0.5小时加完。然后于0℃反应3小时，取样液相色谱中控，重氮盐0.5％以下，停止反应。
(3)反应液0℃保温1小时后过滤，固体用冰水洗涤两次，得15.88g淡黄色2-氯-3-硝基苯甲酸固体，液相色谱定量分析，纯度：95.3％，收率93.85％。
实施例10
(1)1000mL四口瓶中，加入160g(1.6mol，36.5％)盐酸，控制反应温度为-10℃，同时滴加352g(0.08mol，5％)2-氨基-3-硝基苯甲酸钾盐溶液与27.6g(0.12mol，30％)亚硝酸钠水溶液，时间2小时。完毕后于-10℃反应2小时，得到重氮液。
(2)在另一2000mL四口瓶中，加入0.408g(0.004mol，97％)氯化亚铜、146g(0.4mol，10％)盐酸，控制反应温度为10℃，将步骤(1)得到的重氮液均匀加入到该混合物中，1小时加完。然后于10℃反应2小时，取样液相色谱中控，重氮盐0.5％以下，停止反应。
(3)反应液-5℃保温0.8小时后过滤，固体用冰水洗涤两次，得15.57g淡黄色2-氯-3-硝基苯甲酸固体，液相色谱定量分析，纯度：91.4％，收率88.26％。
实施例11
(1)1000mL四口瓶中，加入584g(3.2mol，20％)盐酸，控制反应温度为10℃，同时滴加65.32g(0.08mol，25％)2-氨基-3-硝基苯甲酸钠盐溶液与21.16g(0.092mol，30％)亚硝酸钠水溶液，时间1小时。完毕后于25℃反应1小时，得到重氮液。
(2)在另一2000mL四口瓶中，加入1.224g(0.012mol，97％)氯化亚铜、73g(0.4mol，20％)盐酸。控制反应温度为10℃，将步骤(1)得到的重氮液均匀加入到该混合物中，1小时加完。然后于10℃反应2小时，取样液相色谱中控，重氮盐0.5％以下，停止反应。
(3)反应液5℃保温0.8小时后过滤，固体用冰水洗涤两次，得16.45g淡黄色2-氯-3-硝基苯甲酸固体，液相色谱定量分析，纯度：91.7％，收率93.55％。
实施例12
(1)1000mL四口瓶中，加入219g(1.2mol，20％)盐酸，控制反应温度为0℃，同时滴加163.3g(0.08mol，10％)2-氨基-3-硝基苯甲酸钠盐溶液与18.4g(0.08mol，30％)亚硝酸钠水溶液，时间1小时。完毕后于5℃反应2小时，得到重氮液。
(2)在另一2000mL四口瓶中，加入1.224g(0.012mol，97％)氯化亚铜、438g(1.2mol，10％)盐酸。控制反应温度为25℃，将步骤(1)得到的重氮液均匀加入到该混合物中，1小时加完。然后于25℃反应1小时，取样液相色谱中控，重氮盐0.5％以下，停止反应。
(3)反应液0℃保温0.8小时后过滤，固体用冰水洗涤两次，得15.57g淡黄色2-氯-3-硝基苯甲酸固体，液相色谱定量分析，纯度：92.7％，收率89.51％。
实施例13
(1)1000mL四口瓶中，加入438g(2.4mol，20％)盐酸，控制反应温度为10℃，同时滴加163.3g(0.08mol，10％)2-氨基-3-硝基苯甲酸钠盐溶液与21.16g(0.092mol，30％)亚硝酸钠水溶液，时间1小时。完毕后于10℃反应1小时，得到重氮液。
(2)在另一2000mL四口瓶中，加入5.14g(0.08mol，99％)铜粉、219g(1.2mol，20％)盐酸。控制反应温度为10℃，将步骤(1)得到的重氮液均匀加入到该混合物中，1小时加完。然后于10℃反应2小时，取样液相色谱中控，重氮盐0.5％以下，停止反应。
(3)反应液0℃保温0.8小时后过滤，固体用冰水洗涤两次，得15.97g淡黄色2-氯-3-硝基苯甲酸固体，液相色谱定量分析，纯度：93.3％，收率92.4％。
实施例14
(1)1000mL四口瓶中，加入219g(1.2mol，20％)盐酸，控制反应温度为5℃，滴加163.3g(0.08mol，10％)2-氨基-3-硝基苯甲酸钠盐溶液同时分批投入6.54g(0.092mol，97％)亚硝酸钠固体，时间1小时。完毕后于10℃反应1小时，得到重氮液。
(2)在另一2000mL四口瓶中，加入1.224g(0.012mol，97％)氯化亚铜、120g(1.2mol，36.5％)盐酸。控制反应温度为10℃，将步骤(1)得到的重氮液均匀加入到该混合物中，1小时加完。然后于10℃反应2小时，取样液相色谱中控，重氮盐0.5％以下，停止反应。
(3)反应液0℃保温0.8小时后过滤，固体用冰水洗涤两次，得16.13g淡黄色2-氯-3-硝基苯甲酸固体，液相色谱定量分析，纯度：93.8％，收率93.83％。
实施例15
(1)1000mL四口瓶中，加入219g(1.2mol，20％)盐酸，控制反应温度为5℃，滴加163.3g(0.08mol，10％)2-氨基-3-硝基苯甲酸钠盐与6.54g(0.092mol，97％)亚硝酸钠的混合溶液，时间1小时。完毕后于10℃反应1小时，得到重氮液。
(2)在另一2000mL四口瓶中，加入1.224g(0.012mol，97％)氯化亚铜、120g(1.2mol，36.5％)盐酸。控制反应温度为10℃，将步骤(1)得到的重氮液均匀加入到该混合物中，1小时加完。然后于10℃反应2小时，取样液相色谱中控，重氮盐0.5％以下，停止反应。
(3)反应液0℃保温0.8小时后过滤，固体用冰水洗涤两次，得16.35g淡黄色2-氯-3-硝基苯甲酸固体，液相色谱定量分析，纯度：91.6％，收率92.88％。
对比例1
(1)1000mL四口瓶中，加入204.1g(0.1mol，10％)2-氨基-3-硝基苯甲酸钠盐溶液，之后滴加21.9g(0.12mol，20％)盐酸并搅拌，完毕后降温至5℃保温0.5小时，之后过滤、水洗固体、干燥，得到2-氨基-3-硝基苯甲酸固体18.98g(0.099mol，纯度95％)。
(2)在另一1000mL四口瓶中，加入438g(2.4mol，20％)盐酸，控制反应温度为10℃，分批投入15.34g(0.08mol)步骤(1)得到的2-氨基-3-硝基苯甲酸固体，再滴加21.16g(0.092mol，30％)亚硝酸钠水溶液，时间1小时。完毕后于10℃反应1小时，得到重氮液。
(3)在另一2000mL四口瓶中，加入5.14g(0.08mol，99％)铜粉、219g(1.2mol，20％)盐酸。控制反应温度为10℃，将步骤(2)得到的重氮液均匀加入到该混合物中，1小时加完。然后于10℃反应2小时，取样液相色谱中控，重氮盐0.5％以下，停止反应。
(4)反应液0℃保温0.8小时后过滤，固体用冰水洗涤两次，得15.45g淡黄色2-氯-3-硝基苯甲酸固体，液相色谱定量分析，纯度：92.4％，收率88.53％。
以上结果显示本发明提供的2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法操作步骤简单，产品纯度高、收率高；比较实施例13和对比例1可以发现，虽然采用2-氨基-3-硝基苯甲酸成品也可用于制备2-氯-3-硝基苯甲酸，但其产品含量和收率较本发明技术方案偏低，且其增加了操作流程，提高了生产成本，不利于生产效率和经济效益的提高。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
Claims (11)
1.一种2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐与亚硝酸盐、酸混合，在-10～25℃下反应得到第一反应液；
(2)将步骤(1)得到的第一反应液与盐酸、催化剂混合，在-10～25℃下反应，得到所述2-氯-3-硝基苯甲酸；
所述催化剂包括铜和/或氯化亚铜；
所述催化剂与步骤(1)所述2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐的摩尔比为(0.05～1):1；
所述盐酸中的氯化氢与步骤(1)所述2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐的摩尔比为(5～20):1。
2.根据权利要求1所述的2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐与酸的摩尔比为1:(5～40)。
3.根据权利要求1所述的2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述酸的质量分数为10～36.5％。
4.根据权利要求1所述的2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐与亚硝酸盐的摩尔比为1:(1～1.5)。
5.根据权利要求1所述的2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述反应的时间为0.5～2h。
6.根据权利要求1所述的2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述催化剂与步骤(1)所述2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐的摩尔比为(0.1～0.2):1。
7.根据权利要求1所述的2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述盐酸中的氯化氢与步骤(1)所述2-氨基-3-硝基苯甲酸碱金属盐的摩尔比为(8～12):1。
8.根据权利要求1所述的2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述盐酸的质量分数为10～36.5％。
9.根据权利要求1所述的2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述反应的时间为1～3h。
10.根据权利要求1所述的2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述混合反应后还进行后处理，所述后处理的步骤包括保温、过滤、洗涤。
11.根据权利要求10所述的2-氯-3-硝基苯甲酸的制备方法，其特征在于，所述保温的温度为-5～5℃，时间为0.5～1h。
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