CN115521278B - 一种苯并呋喃酮衍生物的制备方法 - Google Patents

一种苯并呋喃酮衍生物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种苯并呋喃酮衍生物的制备方法，属于化工合成技术领域。本发明所述苯并呋喃酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：2,4‑二叔丁基苯酚和4‑羟基扁桃酸一水合物在酸性环境中，并在催化剂的作用下发生反应得到苯并呋喃酮衍生物；所述苯并呋喃酮衍生物的结构式为式(Ⅰ)所示。本发明所述反应通过简单的合成流程，制备得到了高产量的苯并呋喃酮衍生物5,7‑二叔丁基‑3‑(4‑羟基苯基)苯并呋喃‑2(3H)‑酮。

Description

一种苯并呋喃酮衍生物的制备方法
技术领域
本发明涉及化工合成技术领域，尤其涉及一种苯并呋喃酮衍生物的制备方法。
背景技术
苯并呋喃酮衍生物的母体由苯环和五元含氧杂环稠合而成，其结构广泛存在于诸如丝兰、鼠尾草、冷杉、烟曲霉、地衣等多种生物体及其代谢产物中。苯并呋喃酮及其衍生物具有抗炎、抗菌、麻醉、抑制酶的表达、抗氧化等作用，在医药领域可用做抗癌药物、抗疟疾药物、精神类药物，在农林方面常用做农药，在化工上是优秀的合成中间体与聚丙烯等材料的抗氧剂，在食品上可用做香精与食品风味剂。
由于苯并呋喃酮及其衍生物广阔的应用领域与极高的应用价值，研究人员对其人工合成的研究投入了极大的热情。在其人工合成的发展中，曾通过羰基化与内酯化反应连用、环缩合与傅克烷基化反应连用、偶联反应等多种反应方法来制备苯并呋喃酮衍生物。
虽然已经有很多方法能得到苯并呋喃酮衍生物结构，但是还存在一些问题，如：反应体系成分复杂、反应路线长、反应中所用催化剂价格高昂且具有潜在的安全隐患、反应装置复杂、部分产物产率低等。因此，开发出一种既能简化反应流程又能提高产率的苯并呋喃酮衍生物的人工合成方法至关重要。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种苯并呋喃酮衍生物的制备方法，使得反应在酸性环境中，并在催化剂的作用下通过简单的合成流程，得到高产量的苯并呋喃酮衍生物5,7-二叔丁基-3-(4-羟基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮。
为达到以上目的，本发明采用的技术方案如下：
本发明提供了一种苯并呋喃酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：
2,4-二叔丁基苯酚和4-羟基扁桃酸一水合物在酸性环境中，并在催化剂的作用下发生反应得到苯并呋喃酮衍生物；
所述苯并呋喃酮衍生物的结构式为式(Ⅰ)所示：
本发明优选的，所述酸性环境由反应体系中的溶剂提供。
优选的，所述溶剂选自路易斯酸；更优选为乙酸或三氟乙酸。
本发明优选的，所述溶剂与2,4-二叔丁基苯酚的比为200～500mL：1mol；更优选为200～400mL：1mol。
本发明优选的，所述催化剂选自甲磺酸或三氟甲磺酸。
优选的，所述催化剂与2,4-二叔丁基苯酚的比为0～5mL：1mol；更优选为0～2mL:1mol。
本发明优选的，所述反应的温度为75～100℃；更优选为80～95℃。在本发明具体实施例中，反应的温度为80℃、85℃、95℃。
本发明优选的，所述反应的时间为12～24h。在本发明具体实施例中，反应时间为12h或24h。
本发明优选的，所述反应在保护性气体氛围下进行。
优选的，所述保护性气体包括氮气或惰性气体。在本发明具体实施例中，所述反应在氮气气氛下进行。
本发明所述的苯并呋喃酮衍生物的制备方法，具体包括以下步骤：
1)将2,4-二叔丁基苯酚和4-羟基扁桃酸一水合物在溶剂中混合；
2)加热上述反应体系并添加催化剂使其进行反应；
3)反应结束后，将体系冷却、过滤、洗涤、重结晶得到所述苯并呋喃酮衍生物：5,7-二叔丁基-3-(4-羟基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮。
所述反应的反应方程式如下所示：
本发明所述的苯并呋喃酮衍生物无需经过柱层析分离获得，采用重结晶方法即可得到产物纯品。所述重结晶溶剂优选为氯仿与己烷，所述氯仿与己烷的体积比优选为1：5。本发明所述的苯并呋喃酮衍生物的制备方法，通过添加甲磺酸或三氟甲磺酸作为催化剂，加快反应速率，提高反应原料的转化率，制备出高产量的苯并呋喃酮衍生物。
在本发明具体实施例中2,4-二叔丁基苯酚和4-羟基扁桃酸一水合物在三氟乙酸中，并在甲磺酸的催化作用下发生反应得到5,7-二叔丁基-3-(4-羟基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮。本发明通过薄层色谱法监测反应进程，发现高温有利于反应的正向进行，反应时间的增加有利于充分反应，添加甲磺酸有利于促进反应原料的转化，从而制备出更高产量的反应产物。
本发明所述反应的机理具体为：在酸性环境中，2,4-二叔丁基苯酚和4-羟基扁桃酸一水合物在甲磺酸的催化作用下同时发生两个反应，脱去两当量的水，得到所述苯并呋喃酮衍生物：5,7-二叔丁基-3-(4-羟基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮。
上述两个反应具体为：2,4-二叔丁基苯酚的羟基与4-羟基扁桃酸一水合物的羧基的酯化反应、4-羟基扁桃酸一水合物的羟基与2,4-二叔丁基苯酚的苯环上的氢发生的傅-克烷基化反应。
本发明所述反应原料2,4-二叔丁基苯酚上的取代基均为活化基团，因此其苯环上的氢被活化，反应能力大于未取代苯环上的氢，利于发生上述傅-克烷基化反应。
与现有技术相比，本发明提供的苯并呋喃酮衍生物的制备方法，具体为2,4-二叔丁基苯酚和4-羟基扁桃酸一水合物在酸性环境中，并在催化剂的作用下同时发生酯化反应和傅-克烷基化反应，各脱除一当量的水后反应得到苯并呋喃酮衍生物：5,7-二叔丁基-3-(4-羟基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮。在甲磺酸或三氟甲磺酸的催化作用下，反应原料的转化率进一步提高，制备得到了高产量的苯并呋喃酮衍生物，这为苯并呋喃酮系列衍生物的开发与合成提供了思路。
附图说明
图1为5,7-二叔丁基-3-(4-羟基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮的合成工艺流程图；
图2为5,7-二叔丁基-3-(4-羟基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮的红外光谱图；
图3为5,7-二叔丁基-3-(4-羟基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮的1H NMR图；
图4为5,7-二叔丁基-3-(4-羟基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮的13C NMR图。
具体实施方式
本发明所述2,4-二叔丁基苯酚、4-羟基扁桃酸一水合物、三氟乙酸、甲磺酸、乙酸、氯仿、己烷、乙酸乙酯均为市售商品或者可以通过已知方法制备。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的苯并呋喃酮衍生物及其制备方法进行详细描述。
实施例1
称取10.32g的2,4-二叔丁基苯酚、10.24g的4-羟基扁桃酸一水合物，量取20mL三氟乙酸，将它们加入三颈圆底烧瓶中，搅拌。油浴锅温度设为95℃，体系逐渐升温；当温度达到95℃时，加入0.1mL甲磺酸，使合成反应在氮气气氛下进行。反应12h后，反应结束，将体系冷却至室温，滤出沉淀，用水洗涤数次。取微量沉淀用乙酸乙酯溶解后，通过薄层色谱法大致判断其组分。使用氯仿与己烷的1：5的混合液对其进行重结晶，最终得到产物5,7-二叔丁基-3-(4-羟基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮。称量，并计算产率。经多次重复实验，计算得平均产率为88.7％，纯度为86％。
产物5,7-二叔丁基-3-(4-羟基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮的合成工艺流程图如图1所示。
对产物5,7-二叔丁基-3-(4-羟基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮进行了红外光谱分析、核磁共振氢谱分析、核磁共振碳谱分析，分别得到了图2所示的红外光谱图，图3所示的核磁共振氢谱图，图4所示的核磁共振碳谱图，从而证实了反应产物的结构。
实施例2
称取10.32g的2,4-二叔丁基苯酚、10.24g的4-羟基扁桃酸一水合物，量取20mL三氟乙酸，将它们加入三颈圆底烧瓶中，搅拌。油浴锅温度设为85℃，体系逐渐升温；当温度达到85℃时，加入0.1mL甲磺酸，使合成反应在氮气气氛下进行。反应12h后，反应结束，将体系冷却至室温，滤出沉淀，用水洗涤数次。取微量沉淀用乙酸乙酯溶解后，通过薄层色谱法大致判断其组分。使用氯仿与己烷的1：5的混合液对其进行重结晶，最终得到产物5,7-二叔丁基-3-(4-羟基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮。称量，并计算产率。经多次重复实验，计算得平均产率为87.0％，纯度为85％。
实施例3
称取10.32g的2,4-二叔丁基苯酚、10.24g的4-羟基扁桃酸一水合物，量取20mL三氟乙酸，将它们加入三颈圆底烧瓶中，搅拌。油浴锅温度设为80℃，体系逐渐升温；当温度达到80℃时，加入0.1mL甲磺酸，使合成反应在氮气气氛下进行。反应24h后，反应结束，将体系冷却至室温，滤出沉淀，用水洗涤数次。取微量沉淀用乙酸乙酯溶解后，通过薄层色谱法大致判断其组分。使用氯仿与己烷的1：5的混合液对其进行重结晶，最终得到产物5,7-二叔丁基-3-(4-羟基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮。称量，并计算产率。经多次重复实验，计算得平均产率为89.3％，纯度为85％。
实施例4
称取10.32g的2,4-二叔丁基苯酚、10.24g的4-羟基扁桃酸一水合物，量取10mL三氟乙酸，将它们加入三颈圆底烧瓶中，搅拌。油浴锅温度设为80℃，体系逐渐升温；当温度达到80℃时，加入0.1mL甲磺酸，使合成反应在氮气气氛下进行。反应12h后，反应结束，将体系冷却至室温，滤出沉淀，用水洗涤数次。取微量沉淀用乙酸乙酯溶解后，通过薄层色谱法大致判断其组分。使用氯仿与己烷的1：5的混合液对其进行重结晶，最终得到产物5,7-二叔丁基-3-(4-羟基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮。称量，并计算产率。经多次重复实验，计算得平均产率为79.9％，纯度为85％。
实施例5
称取10.32g的2,4-二叔丁基苯酚、10.24g的4-羟基扁桃酸一水合物，量取10mL三氟乙酸、10mL乙酸，将它们加入三颈圆底烧瓶中，搅拌。油浴锅温度设为80℃，体系逐渐升温；当温度达到80℃时，加入0.1mL甲磺酸，使合成反应在氮气气氛下进行。反应24h后，反应结束，将体系冷却至室温，滤出沉淀，用水洗涤数次。取微量沉淀用乙酸乙酯溶解后，通过薄层色谱法大致判断其组分。使用氯仿与己烷的1：5的混合液对其进行重结晶，最终得到产物5,7-二叔丁基-3-(4-羟基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮。称量，并计算产率。经多次重复实验，计算得平均产率为89.1％，纯度为87％。
对比例1
称取10.32g的2,4-二叔丁基苯酚、10.24g的4-羟基扁桃酸一水合物，量取20mL三氟乙酸，将它们加入三颈圆底烧瓶中，搅拌。油浴锅温度设为80℃，体系逐渐升温至80℃，使合成反应在氮气气氛下进行。反应24h后，反应结束，将体系冷却至室温，滤出沉淀，用水洗涤数次。取微量沉淀用乙酸乙酯溶解后，通过薄层色谱法大致判断其组分。使用氯仿与己烷的1：5的混合液对其进行重结晶，最终得到产物5,7-二叔丁基-3-(4-羟基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮。称量，并计算产率。经多次重复实验，计算得平均产率为63.2％，纯度为85％。
对比例2
称取10.32g的2,4-二叔丁基苯酚、10.24g的4-羟基扁桃酸一水合物，量取20mL乙酸，将它们加入三颈圆底烧瓶中，搅拌。油浴锅温度设为80℃，体系逐渐升温至80℃，使合成反应在氮气气氛下进行。反应24h后，反应结束，将体系冷却至室温，滤出沉淀，用水洗涤数次。取微量沉淀用乙酸乙酯溶解后，通过薄层色谱法大致判断其组分。使用氯仿与己烷的1：5的混合液对其进行重结晶，最终得到产物5,7-二叔丁基-3-(4-羟基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮。称量，并计算产率。经多次重复实验，计算得平均产率为59.0％，纯度为85％。
对比例3
称取10.32g的2,4-二叔丁基苯酚、10.24g的4-羟基扁桃酸一水合物，量取20mL乙酸，将它们加入三颈圆底烧瓶中，搅拌。油浴锅温度设为80℃，体系逐渐升温；当温度达到80℃时，加入0.1mL甲磺酸，使合成反应在氮气气氛下进行。反应24h后，反应结束，将体系冷却至室温，滤出沉淀，用水洗涤数次。取微量沉淀用乙酸乙酯溶解后，通过薄层色谱法大致判断其组分。使用氯仿与己烷的1：5的混合液对其进行重结晶，最终得到产物5,7-二叔丁基-3-(4-羟基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮。称量，并计算产率。经多次重复实验，计算得平均产率为65.1％，纯度为85％。
对比例4
称取10.32g的2,4-二叔丁基苯酚、10.24g的4-羟基扁桃酸一水合物，量取10mL三氟乙酸、10mL乙酸，将它们加入三颈圆底烧瓶中，搅拌。油浴锅温度设为80℃，体系逐渐升温；当温度达到80℃时，使合成反应在氮气气氛下进行。反应24h后，反应结束，将体系冷却至室温，滤出沉淀，用水洗涤数次。取微量沉淀用乙酸乙酯溶解后，通过薄层色谱法大致判断其组分。使用氯仿与己烷的1：5的混合液对其进行重结晶，最终得到产物5,7-二叔丁基-3-(4-羟基苯基)苯并呋喃-2(3H)-酮。称量，并计算产率。经多次重复实验，计算得平均产率为61.8％，纯度为85％。
综上所述，当选用三氟乙酸既作为反应溶剂又提供反应体系所需的酸性环境，并添加甲磺酸作为反应催化剂时，更有利于高产量的苯并呋喃酮衍生物的合成。本发明采用简单的合成方法，优化了苯并呋喃酮衍生物的合成工艺，为苯并呋喃酮衍生物的合成与应用提供了新思路。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (7)

1.一种苯并呋喃酮衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
2,4-二叔丁基苯酚和4-羟基扁桃酸一水合物在酸性环境中，并在催化剂的作用下发生反应得到苯并呋喃酮衍生物；
所述苯并呋喃酮衍生物的结构式为式(Ⅰ)所示：
所述酸性环境由反应体系中的溶剂提供；
所述溶剂选自三氟乙酸；
所述催化剂选自甲磺酸。
2.根据权利要求1所述的苯并呋喃酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述溶剂与2,4-二叔丁基苯酚的比为200～500mL：1mol。
3.根据权利要求1所述的苯并呋喃酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述催化剂与2,4-二叔丁基苯酚的比为0～5mL：1mol，且所述催化剂的用量不为0。
4.根据权利要求1所述的苯并呋喃酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为75～100℃。
5.根据权利要求1所述的苯并呋喃酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述反应的时间为12～24h。
6.根据权利要求1所述的苯并呋喃酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述反应在保护性气体氛围下进行。
7.根据权利要求6所述的苯并呋喃酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述保护性气体包括氮气或惰性气体。
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