CN115504903A - 一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种1,5‑二叠氮基‑3‑硝基氮杂戊烷的制备方法，以双(2‑氯乙基)胺盐酸盐为原料，包括以下步骤：向浓硝酸中加入氧化镁，再慢慢加入双(2‑氯乙基)胺盐酸盐，反应结束后，将反应液倒入大量冰水中，不断搅拌；加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到双(2‑氯乙基)硝胺；再将双(2‑氯乙基)硝胺加到体积百分浓度为75％的聚乙二醇400水溶液中，加入叠氮化钠，反应结束，冷却至室温，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到1,5‑二叠氮基‑3‑硝基氮杂戊烷。本发明提高了1,5‑二氯乙基‑3‑硝基氮杂戊烷和1,5‑二叠氮基‑3‑硝基氮杂戊烷的反应收率。
Description
技术领域
本发明属于含能材料领域，涉及一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的制备方法。
背景技术
1,5-二叠氮基-3-硝基-3-氮杂戊烷，是一种含有叠氮基和硝胺基、氮含量高达56％的新型含能增塑剂，具有能量较高、爆温较低、燃速较高、燃气分子量低、对硝化棉增塑能力强等性能优势，可用于高能低烧蚀发射药、高能液体推进剂、烟火剂及气体发生剂等。然而现有技术中制备1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的方法中，中间体和产物的收率较低。
发明内容
针对现有技术中存在的不足，本发明的目的在于，提供一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的制备方法，以解决上述反应收率较低等问题。
为了解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案予以实现：
一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的制备方法，包括以下步骤：
(1)向浓硝酸中加入氧化镁，在30℃～40℃下再慢慢加入双(2-氯乙基)胺盐酸盐，加料完毕后，在40℃～60℃下保温30min～60min，然后将反应液倒入大量冰水中，不断搅拌，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到双(2-氯乙基)硝胺；
(2)将双(2-氯乙基)硝胺加到体积百分浓度为75％的聚乙二醇400水溶液中，搅拌下，20℃～30℃向该体系加入叠氮化钠，加料完毕，在60℃～80℃反应1h～4h，冷却至室温，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷。
本发明还包括如下技术特征：
具体的，所述1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的结构式如式(Ⅰ)所示：
所述双(2-氯乙基)胺盐酸盐的结构式如式(II)所示：
具体的，所述双(2-氯乙基)胺盐酸盐、浓硝酸、氧化镁的摩尔比为：1:4～8:1～1.2；双(2-氯乙基)硝胺、叠氮化钠的摩尔比为：1:2.2～3。
具体的，所述双(2-氯乙基)胺盐酸盐、浓硝酸、氧化镁的摩尔比为：1:5:1.1；双(2-氯乙基)硝胺、叠氮化钠的摩尔比为：1:2.4。
具体的，该方法包括以下步骤：
(1)向浓硝酸中加入氧化镁，在30℃～40℃下再慢慢加入双(2-氯乙基)胺盐酸盐，加料完毕后，在55℃～60℃下保温30min，然后将反应液倒入大量冰水中，不断搅拌，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到双(2-氯乙基)硝胺；
(2)将双(2-氯乙基)硝胺加到体积百分浓度为75％的聚乙二醇400水溶液中，搅拌下，20℃～30℃向该体系加入叠氮化钠，加料完毕，在75℃～80℃反应3h，冷却至室温，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷。
本发明与现有技术相比，具有如下技术效果：
(1)本发明1,5-二氯乙基-3-硝基氮杂戊烷的反应收率75％～78％，现有技术不超过66％～67％，提高了反应收率。
(2)本发明1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的反应收率85％～91％，现有技术不超过74％～80％，提高了反应收率。
(3)本发明在叠氮化反应中采用聚乙二醇400和水混合溶剂的使用，既通过使叠氮化钠溶剂性增大，增加了反应中叠氮根离子的浓度，又起到相转移催化剂的作用从而使反应收率提高。
具体实施方式
本实施例提供一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的制备方法，制备路线如下所示：
包括以下步骤：
(1)向浓硝酸中加入氧化镁，在30℃～40℃下再慢慢加入双(2-氯乙基)胺盐酸盐，加料完毕后，在40℃～60℃下保温30min～60min，然后将反应液倒入大量冰水中，不断搅拌，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到双(2-氯乙基)硝胺，双(2-氯乙基)胺盐酸盐、浓硝酸、氧化镁的摩尔比为：1:4～8:1～1.2；
(2)将双(2-氯乙基)硝胺加到体积百分浓度为75％的聚乙二醇400水溶液中，搅拌下，20℃～30℃向该体系加入叠氮化钠，加料完毕，在60℃～80℃反应1h～4h，冷却至室温，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷，双(2-氯乙基)硝胺、叠氮化钠的摩尔比为：1:2.2～3。
1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的结构式如式(Ⅰ)所示，双(2-氯乙基)胺盐酸盐的结构式如(II)所示：
本发明优选的1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的合成方法，以双(2-氯乙基)胺盐酸盐为原料，包括以下步骤：
(1)向浓硝酸中加入氧化镁，在30℃～40℃下再慢慢加入双(2-氯乙基)胺盐酸盐，加料完毕后，在55℃～60℃下保温30min，然后将反应液倒入大量冰水中，不断搅拌，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到双(2-氯乙基)硝胺，双(2-氯乙基)胺盐酸盐、浓硝酸、氧化镁的摩尔比为：1:5:1.1；
(2)将双(2-氯乙基)硝胺加到体积百分浓度为75％的聚乙二醇400水溶液中，搅拌下，20℃～30℃向该体系加入叠氮化钠，加料完毕，在75℃～80℃反应3h，冷却至室温，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷，双(2-氯乙基)硝胺、叠氮化钠的摩尔比为：1:2.4。
以下给出本发明的具体实施例，需要说明的是本发明并不局限于以下具体实施例，凡在本申请技术方案基础上做的等同变换均落入本发明的保护范围。
实施例1：
本实施例提供一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的制备方法，包括以下步骤：
21ml(0.5mol)98％浓硝酸中加入4.4g(0.11mol)氧化镁，不断搅拌。溶解完全后，在30℃～40℃下再慢慢加入16.45g(0.1mol)双(2-氯乙基)胺盐酸盐，加料完毕后，在温度为55℃～60℃下保温30min。然后将反应液倒入大量冰水中，不断搅拌。往体系中加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到14.59g双(2-氯乙基)硝胺，收率78％，纯度98.2％。
将9.35g(0.05mol)双(2-氯乙基)硝胺加到40ml体积百分浓度为75％的聚乙二醇400水溶液中，搅拌下，在20℃～30℃向该体系加入7.8g(0.12mol)叠氮化钠，加料完毕，在75℃～80℃反应3h，冷却至室温，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到9.1g 1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷，收率91％，纯度98.7％。
1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的结构表征
IR(KBr,cm-1)ν：2945m，2107s，1518s，1450m，1260s，966w，768m。
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ：4.089(2H,t)，3.764(2H,t)。
元素分析：分子式C4H8N8O2，理论值：C，24.00；H，4.03；N，55.99；
实测值：C，24.27；H，4.10；N，56.35。
以上表征数据证明所合成的化合物为1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷。
实施例2：
本实施例提供一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的制备方法，包括以下步骤：
25.2ml(0.6mol)98％浓硝酸中加入4.8g(0.12mol)氧化镁，不断搅拌。溶解完全后，在30℃～40℃下再慢慢加入16.45g(0.1mol)双(2-氯乙基)胺盐酸盐，加料完毕后，在40℃～45℃下保温40min。然后将反应液倒入大量冰水中，不断搅拌。往体系中加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到14.03g双(2-氯乙基)硝胺，收率75％，纯度97.3％。
将9.35g(0.05mol)双(2-氯乙基)硝胺加到40ml体积百分浓度为75％的聚乙二醇400水溶液中，搅拌下，在20℃～30℃向该体系加入7.48g(0.115mol)叠氮化钠，加料完毕，在70℃～75℃反应1h，冷却至室温，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到8.5g 1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷，收率85％，纯度98.7％。
实施例3：
本实施例提供一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的制备方法，包括以下步骤：
29.4ml(0.7mol)98％浓硝酸中加入4.0g(0.1mol)氧化镁，不断搅拌。溶解完全后，在30℃～40℃下再慢慢加入16.45g(0.1mol)双(2-氯乙基)胺盐酸盐，加料完毕后，在50℃～55℃下保温60min。然后将反应液倒入大量冰水中，不断搅拌。往体系中加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到14.27g双(2-氯乙基)硝胺，收率76.31％，纯度98.4％。
将9.35g(0.05mol)双(2-氯乙基)硝胺加到体积百分浓度为75％的聚乙二醇400水溶液中，搅拌下，在20℃～30℃向该体系加入8.45g(0.13mol)叠氮化钠，加料完毕，在75℃～80℃反应2h，冷却至室温，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到8.7g 1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷，收率87％，纯度98.5％。
实施例4：
本实施例提供一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的制备方法，包括以下步骤：
25.2ml(0.6mol)98％浓硝酸中加入4.4g(0.11mol)氧化镁，不断搅拌。溶解完全后，在30℃～40℃下再慢慢加入16.45g(0.1mol)双(2-氯乙基)胺盐酸盐，加料完毕后，在55℃～60℃下保温50min。然后将反应液倒入大量冰水中，不断搅拌。往体系中加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到14.07g双(2-氯乙基)硝胺，收率75.24％，纯度98.7％。
将9.35g(0.05mol)双(2-氯乙基)硝胺加到40ml体积百分浓度为75％的聚乙二醇400水溶液中，搅拌下，在20℃～30℃向该体系加入7.8g(0.12mol)叠氮化钠，加料完毕，在75℃～80℃反应4h，冷却至室温，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到8.8g 1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷，收率88％，纯度99.1％。
实施例5：
本实施例提供一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的制备方法，包括以下步骤：
33.6ml(0.8mol)98％浓硝酸中加入4.8g(0.12mol)氧化镁，不断搅拌。溶解完全后，在30℃～40℃下再慢慢加入16.45g(0.1mol)双(2-氯乙基)胺盐酸盐，加料完毕后，在55℃～60℃下保温40min。然后将反应液倒入大量冰水中，不断搅拌。往体系中加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到14.32g双(2-氯乙基)硝胺，收率76.57％，纯度98.4％。
将9.35g(0.05mol)双(2-氯乙基)硝胺加到40ml体积百分浓度为75％的聚乙二醇400水溶液中，搅拌下，在20℃～30℃向该体系加入7.15g(0.11mol)叠氮化钠，加料完毕，在70℃～75℃反应4h，冷却至室温，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到8.6g 1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷，收率86％，纯度98％。
Claims (5)
1.一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)向浓硝酸中加入氧化镁，在30℃～40℃下再慢慢加入双(2-氯乙基)胺盐酸盐，加料完毕后，在40℃～60℃下保温30min～60min，然后将反应液倒入大量冰水中，不断搅拌，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到双(2-氯乙基)硝胺；
(2)将双(2-氯乙基)硝胺加到体积百分浓度为75％的聚乙二醇400水溶液中，搅拌下，20℃～30℃向该体系加入叠氮化钠，加料完毕，在60℃～80℃反应1h～4h，冷却至室温，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷。
2.如权利要求1所述的1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的制备方法，其特征在于，所述1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的结构式如式(Ⅰ)所示：
所述双(2-氯乙基)胺盐酸盐的结构式如式(II)所示：
3.如权利要求1所述的1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的制备方法，其特征在于，所述双(2-氯乙基)胺盐酸盐、浓硝酸、氧化镁的摩尔比为：1:4～8:1～1.2；双(2-氯乙基)硝胺、叠氮化钠的摩尔比为：1:2.2～3。
4.如权利要求3所述的1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的制备方法，其特征在于，所述双(2-氯乙基)胺盐酸盐、浓硝酸、氧化镁的摩尔比为：1:5:1.1；双(2-氯乙基)硝胺、叠氮化钠的摩尔比为：1:2.4。
5.如权利要求1所述的1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
(1)向浓硝酸中加入氧化镁，在30℃～40℃下再慢慢加入双(2-氯乙基)胺盐酸盐，加料完毕后，在55℃～60℃下保温30min，然后将反应液倒入大量冰水中，不断搅拌，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到双(2-氯乙基)硝胺；
(2)将双(2-氯乙基)硝胺加到体积百分浓度为75％的聚乙二醇400水溶液中，搅拌下，20℃～30℃向该体系加入叠氮化钠，加料完毕，在75℃～80℃反应3h，冷却至室温，加入二氯甲烷萃取、洗涤、蒸馏，得到1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷。
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| CN202211159492.XA Active CN115504903B (zh) | 2022-09-22 | 2022-09-22 | 一种1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| CN (1) | CN115504903B (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5243075A (en) * | 1992-07-13 | 1993-09-07 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Process for producing N-chloromethyl nitramines |
| CN101906007A (zh) * | 2009-06-05 | 2010-12-08 | 中国科学院成都生物研究所 | 一种有机叠氮化合物的制备方法 |
| CN103613512A (zh) * | 2013-11-04 | 2014-03-05 | 西安近代化学研究所 | 3-硝基-5-叠氮基-3-氮杂戊醇硝酸酯及其制备方法 |
| CN104262194A (zh) * | 2014-09-11 | 2015-01-07 | 黎明化工研究设计院有限责任公司 | 一种制备1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的方法 |
| CN111763154A (zh) * | 2019-04-01 | 2020-10-13 | 南京理工大学 | 一种二乙醇硝胺二硝酸酯的合成方法 |
-
2022
- 2022-09-22 CN CN202211159492.XA patent/CN115504903B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5243075A (en) * | 1992-07-13 | 1993-09-07 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Process for producing N-chloromethyl nitramines |
| CN101906007A (zh) * | 2009-06-05 | 2010-12-08 | 中国科学院成都生物研究所 | 一种有机叠氮化合物的制备方法 |
| CN103613512A (zh) * | 2013-11-04 | 2014-03-05 | 西安近代化学研究所 | 3-硝基-5-叠氮基-3-氮杂戊醇硝酸酯及其制备方法 |
| CN104262194A (zh) * | 2014-09-11 | 2015-01-07 | 黎明化工研究设计院有限责任公司 | 一种制备1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的方法 |
| CN111763154A (zh) * | 2019-04-01 | 2020-10-13 | 南京理工大学 | 一种二乙醇硝胺二硝酸酯的合成方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| FULEI GAO ET AL.: ""Solubilities of N-Nitrodiethanolamine Dinitrate in pure and mixed organic solvents at temperatures between 283.15 and 313.15K"", 《JOURNAL OF CHEMICAL & ENGINEERING DATA》, vol. 65, pages 3216 - 3220 * |
| 杨博 等: ""硝酸酯的合成研究进展"", 《合成材料老化与应用》, vol. 40, no. 1, pages 32 - 36 * |
| 高福磊 等: ""1, 5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷合成方法改进"", 《化学推进剂与高分子材料》, vol. 12, no. 6, pages 79 - 80 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115504903B (zh) | 2024-03-22 |
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