CN115466179B - 一种对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本申请公开了一种对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备方法。所述制备方法包括以下步骤：将对甲氧基苯甲醛、乙酸甲酯与混合均匀，加入甲醇钠、氢氧化锶和氧化镁，在40~50℃下加热反应5~6 h，然后升温至60~70℃反应3~4 h，之后过滤，滤液加酸调节pH至12~14，然后加入异辛醇，在95~105℃下加热反应4~5 h，之后保持原有温度逐步减压至14~16 kPa，继续反应1~2 h，然后洗涤，收集有机相，减压蒸馏得到产物。根据本申请的所述制备方法采用一锅法，通过顺序加料和相应地改变反应条件而完成了各步反应，其反应条件温和，选择性佳，产率高，制备操作简单。

Description

一种对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备方法
技术领域
本申请涉及对甲氧基肉桂酸异辛酯制备领域，更具体地，涉及一种对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备方法。
背景技术
对甲氧基肉桂酸异辛酯(OMC)，化学式C18H26O3，CAS号5466-77-3，结构式如以下所示。对甲氧基肉桂酸异辛酯是世界上最常用的UVB防晒剂之一，对波长280～310nm的紫外光具有极好的吸收曲线，能够充分保护皮肤免于其伤害，且吸收率高，安全性良好，毒性极小。并且作为油溶性液体UVB吸收剂，还可与各类防晒剂复配。因此，对甲氧基肉桂酸异辛酯广泛应用于日用化工、塑料、橡胶和涂料等领域，可用于配制防晒霜(膏、乳、液)等护肤化妆品或药品，防止人体皮肤晒红、晒伤、晒黑，以及治疗光感皮炎，在工业上则可作为塑料、油墨的抗老剂和紫外线吸收剂等。
由对甲氧基肉桂酸异辛酯的上述结构式可以看出，其分子中包含有一个共轭的大π键，该共轭结构可以看作以苯环为核心，一边延伸到包括取代基甲氧基中的氧原子，另一边延伸到另一个取代基中的双键和酯基。这种共轭结构决定了该化合物具有吸收280～310nm波长范围的紫外线的性质，且在311nm波长处产生最大吸收。
对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备方法包括将对甲氧基苯甲醛和乙酸甲酯在碱金属醇盐的存在下反应得到对甲氧基肉桂酸，之后再与异丙醇发生酯化反应得到产物。然而，该方法需要大量的碱金属醇盐参与反应，且产率不高，选择性差，副反应多，因此仍旧存在极大的改进空间。
发明内容
[技术问题]
针对现有技术存在的不足，本申请的一个目的在于提供一种对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备方法，所述制备方法采用一锅法，通过顺序加料和相应地改变反应条件而完成了各步反应，其反应条件温和，选择性佳，产率高，制备操作简单。
[技术方案]
为了实现上述目的，根据本申请的一个实施方式提供了一种对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备方法，其包括以下步骤：
将对甲氧基苯甲醛与乙酸甲酯混合均匀，加入甲醇钠、氢氧化锶和氧化镁，在40～50℃下加热反应5～6h，然后升温至60～70℃反应3～4h，其中对甲氧基苯甲醛、乙酸甲酯、甲醇钠、氢氧化锶和氧化镁的重量比为1:(1.1～1.2):(0.15～0.20):(0.020～0.035):(0.040～0.070)；之后过滤，滤液加酸调节pH至12～14，然后加入异辛醇，在95～105℃下加热反应4～5h，之后保持原有温度逐步减压至14～16kPa，继续反应1～2h，然后洗涤，收集有机相，减压蒸馏得到产物，其中异辛醇与对甲氧基苯甲醛的重量比为(1.2～1.4):1。
在本申请中，首先在上述甲醇钠的存在下，乙酸甲酯的羰基α氢脱除生成碳负离子，之后该碳负离子与对甲氧基苯甲醛的醛基发生亲核加成反应而使乙酸甲酯与对甲氧基苯甲醛相缩合生成3-羟基-3-对甲氧基苯基丙酸甲酯，其中，由于乙酸甲酯的羰基α氢活泼性较差，故需要碱性较强的甲醇钠才能够实现脱除，但常规脱除需要的甲醇钠用量较大，且脱除效率较低，因此本申请进一步加入了氢氧化锶和氧化镁以配合甲醇钠，锶离子参与到了甲醇钠的电子传递过程，能够促进甲醇钠与乙酸甲酯连接形成过渡态中间体，而氧化镁则能够随后介入过渡态中间体结构，推动其脱氢形成基于乙酸甲酯的碳负离子，并稳定该碳负离子的结构，这都促进和提高了甲醇钠的脱氢效果，有效降低了甲醇钠的用量。之后提升温度至60～70℃，可促使生成的3-羟基-3-对甲氧基苯基丙酸甲酯的羟基全部发生脱水反应，由此生成对甲氧基肉桂酸甲酯，这两步反应连贯进行，无需在中间插入后处理过程。并且，在此加热脱水过程中，反应体系中的最先生成的水会被甲醇钠吸收生成甲醇和氢氧化钠，之后生成的水则会与上步缩合反应剩余的乙酸甲酯形成共沸物(共沸点56.70℃)而被迅速蒸出，从而脱离反应体系，这都消除了体系中产生的水，促进了反应的正向进行。随后过滤以除去大部分不溶的碱性物质，加酸调节滤液的pH以使得酯交换反应在弱碱环境下进行，然后加入异辛醇进行反应，其中，对甲氧基肉桂酸甲酯的甲氧羰基与异辛醇的羟基能够发生酯交换，由此反应生成本申请所需的产物对甲氧基肉桂酸异辛酯。之后，反应液经洗涤进一步除碱后减压蒸馏即可得到产物纯品。在酯交换过程中，首先在常压下反应，生成的甲醇的沸点(64.7℃)较低而会被不断地蒸出，之后逐渐降低反应压力，增大去除甲醇的力度，从而最大化地促进了酯交换过程的正向进行，提高了产率。本申请通过顺序加料和相应地改变反应条件而完成了各步反应，只需最后反应完成后进行后处理提取产物即可，前一步的产物无需提纯和处理即可投入下一步反应，后处理也较为简单，其反应条件温和，选择性佳，产率高，操作便捷，并且反应中蒸出的乙酸甲酯、甲醇等也可以充分地回收再利用，从而物料损失少，大大节约了成本。
进一步地，所述氢氧化锶和氧化镁的重量比可以优选为1:2。在上述重量比下，能够进一步发挥二者促进和提高甲醇钠的脱氢效果，有效降低甲醇钠的用量的作用。
进一步地，在本申请中，对甲氧基苯甲醛、乙酸甲酯、甲醇钠、氢氧化锶和氧化镁的重量比可以优选为1:1.2:0.17:0.025:0.050。在此物料配比下，可以使得对甲氧基苯甲醛与乙酸甲酯能够充分缩合与脱水。
进一步地，在本申请中，异辛醇与对甲氧基苯甲醛的重量比可以优选为1.3:1。在上述重量比下，可以有效促进对应的酯交换反应。
进一步地，所述制备方法在升温至60～70℃反应时还包括以下操作：在反应的同时收集55～58℃的馏分，冷凝分液后将有机相返回反应体系中。在本申请中，上述加热脱水过程所生成的水与乙酸甲酯的共沸物被蒸出，之后冷凝可以分为互不相溶的水相和基本上为乙酸甲酯的有机相，即时分液后将有机相返回反应体系中有助于乙酸甲酯的循环利用。
进一步地，在本申请中，调节pH所用酸可以为硫酸、磷酸或冰醋酸中的任意一种，优选为冰醋酸。采用冰醋酸中和反应条件温和，放热量少，操作安全。
进一步地，所述洗涤为将反应体系先用盐酸水溶液洗涤至pH为6～7，然后用饱和食盐水洗涤。通过上述洗涤，首先通过采用稍稍过量的盐酸将体系中残余的碱性物质中和除去，然后则采用饱和食盐水洗去体系中过量的氯化氢，并且，氯化氢最后即使仍有所残留也可以在随后的减压蒸馏过程中除去。通过上述洗涤，可以将反应体系中的碱和各种杂质尽量洗去，有利于接下来的蒸馏纯化。
进一步地，所述盐酸水溶液的浓度可以为0.1～0.2mol/L。在此浓度范围内，不会由于盐酸浓度太高而不易调节pH，并且所消耗的盐酸水溶液的体积适中，不会由于体积过大浪费水资源和夹带走过多的产物。
进一步地，所述饱和食盐水与待用其洗涤的反应体系的体积比为(0.8～1.2):1。在上述体积比范围内，可以较佳地洗涤除去反应体系中残留的盐酸，既不会由于所用体积过大而造成成本提升，也不会由于所用体积过小而难以充分起到洗涤效果，残留过多的氯化氢。
进一步地，所述减压蒸馏为在0.16～0.22kPa的压力下蒸馏并收集214～218℃的馏分。在此条件下，能够得到纯度较高的对甲氧基肉桂酸异辛酯产品。
[有益效果]
综上所述，本申请具有以下有益效果：
根据本申请的对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备方法采用一锅法，通过顺序加料和相应地改变反应条件而完成了各步反应，其反应条件温和，产率高，制备操作简单，物料损失少。
具体实施方式
为了使本领域技术人员能够更清楚地理解本申请，以下结合实施例对本申请作进一步详细说明，但应当理解的是，以下实施例仅为本申请的优选实施方式，而本申请要求保护的范围并不仅局限于此。
物料来源
对甲氧基苯甲醛，购自江西宝林天然香料有限公司；
乙酸甲酯、异辛醇，购自上海麦克林生化科技有限公司；
甲醇钠、氢氧化锶和氧化镁，购自上海阿拉丁生化科技股份有限公司。
<实施例>
实施例1
采用以下根据本申请的制备方法来制备对甲氧基肉桂酸异辛酯：
将10kg的对甲氧基苯甲醛、12kg的乙酸甲酯混合均匀，加入1.70kg的甲醇钠、0.25kg的氢氧化锶和0.50kg的氧化镁，在45℃下加热反应6h，然后升温至65℃反应4h，同时收集55～58℃的馏分，冷凝分液后将有机相返回反应体系中。之后过滤，滤液加冰醋酸调节pH至13，然后加入13kg的异辛醇，在100℃下加热反应4.5h，之后保持原有温度逐步减压至14.5～15.5kPa，继续反应1.5h，反应体系先用浓度为0.15mol/L的盐酸水溶液将反应体系洗涤至pH为6.5，然后用20L的饱和食盐水洗涤，收集有机相，在0.16～0.22kPa的压力下蒸馏并收集214～218℃的馏分，得到20.593kg的产物对甲氧基肉桂酸异辛酯(纯度99.68％，产率96.24％)。
实施例2
采用以下根据本申请的制备方法来制备对甲氧基肉桂酸异辛酯：
将10kg的对甲氧基苯甲醛、11.5kg的乙酸甲酯混合均匀，加入2.0kg的甲醇钠、0.35kg的氢氧化锶和0.70kg的氧化镁，在50℃下加热反应5h，然后升温至65℃反应3.5h，同时收集55～58℃的馏分，冷凝分液后将有机相返回反应体系中。之后过滤，滤液加冰醋酸调节pH至14，然后加入12kg的异辛醇，在105℃下加热反应4h，之后保持原有温度逐步减压至15～16kPa，继续反应2h，反应体系先用浓度为0.15mol/L的盐酸水溶液洗涤至pH为6.0，然后用20.5L的饱和食盐水洗涤，收集有机相，在0.16～0.22kPa的压力下蒸馏并收集214～218℃的馏分，得到20.011kg的产物对甲氧基肉桂酸异辛酯(纯度99.35％，产率93.21％)。
实施例3
采用以下根据本申请的制备方法来制备对甲氧基肉桂酸异辛酯：
将10kg的对甲氧基苯甲醛、12kg的乙酸甲酯混合均匀，加入1.6kg的甲醇钠、0.30kg的氢氧化锶和0.60kg的氧化镁，在45℃下加热反应5.5h，然后升温至60℃反应3.5h，同时收集55～58℃的馏分，冷凝分液后将有机相返回反应体系中。之后过滤，滤液加冰醋酸调节pH至12，然后加入14kg的异辛醇，在95℃下加热反应5h，之后保持原有温度逐步减压至14～15kPa，继续反应1h，反应体系先用浓度为0.2mol/L的盐酸水溶液洗涤至pH为7，然后用20L的饱和食盐水洗涤，收集有机相，在0.16～0.22kPa的压力下蒸馏并收集214～218℃的馏分，得到20.376kg的产物对甲氧基肉桂酸异辛酯(纯度99.57％，产率95.12％)。
实施例4
采用以下根据本申请的制备方法来制备对甲氧基肉桂酸异辛酯：
将10kg的对甲氧基苯甲醛、11kg的乙酸甲酯混合均匀，加入1.5kg的甲醇钠、0.20kg的氢氧化锶和0.40kg的氧化镁，在40℃下加热反应5h，然后升温至70℃反应3h，同时收集55～58℃的馏分，冷凝分液后将有机相返回反应体系中。之后过滤，滤液加磷酸调节pH至14，然后加入12kg的异辛醇，在100℃下加热反应4.5h，之后保持原有温度逐步减压至15～16kPa，继续反应1h，反应体系先用浓度为0.1mol/L的盐酸水溶液洗涤至pH为6.5，然后用25L的饱和食盐水洗涤，收集有机相，在0.16～0.22kPa的压力下蒸馏并收集214～218℃的馏分，得到20.148kg的产物对甲氧基肉桂酸异辛酯(纯度99.45％，产率93.94％)。
实施例5
采用以下根据本申请的制备方法来制备对甲氧基肉桂酸异辛酯：
将10kg的对甲氧基苯甲醛、12kg的乙酸甲酯混合均匀，加入1.9kg的甲醇钠、0.20kg的氢氧化锶和0.40kg的氧化镁，在50℃下加热反应6h，然后升温至70℃反应3.5h，同时收集55～58℃的馏分，冷凝分液后将有机相返回反应体系中。之后过滤，滤液加冰醋酸调节pH至13，然后加入14kg的异辛醇，在95℃下加热反应5h，之后保持原有温度逐步减压至14.5～15.5kPa，继续反应2h，反应体系先用浓度为0.2mol/L的盐酸水溶液洗涤至pH为6，然后用20.5L的饱和食盐水洗涤，收集有机相，在0.16～0.22kPa的压力下蒸馏并收集214～218℃的馏分，得到20.207kg的产物对甲氧基肉桂酸异辛酯(纯度99.61％，产率94.37％)。
实施例6
采用以下根据本申请的制备方法来制备对甲氧基肉桂酸异辛酯：
将10kg的对甲氧基苯甲醛、11.5kg的乙酸甲酯混合均匀，加入2.0kg的甲醇钠0.30kg的氢氧化锶和0.60kg的氧化镁，在45℃下加热反应6h，然后升温至65℃反应3h，同时收集55～58℃的馏分，冷凝分液后将有机相返回反应体系中。之后过滤，滤液加硫酸调节pH至12，然后加入13kg的异辛醇，在105℃下加热反应4h，之后保持原有温度逐步减压至15～16kPa，继续反应1.5h，反应体系先用浓度为0.15mol/L的盐酸水溶液洗涤至pH为7，然后用20.5L的饱和食盐水洗涤，收集有机相，在0.16～0.22kPa的压力下蒸馏并收集214～218℃的馏分，得到20.483kg的产物对甲氧基肉桂酸异辛酯(纯度99.74％，产率95.78％)。
实施例7
除了采用0.20kg的氢氧化锶和0.70kg的氧化镁之外，以与实施例1相同的方式得到20.310kg的产物对甲氧基肉桂酸异辛酯(纯度99.62％，产率94.86％)。
实施例8
除了采用0.35kg的氢氧化锶和0.40kg的氧化镁之外，以与实施例1相同的方式得到20.365kg的产物对甲氧基肉桂酸异辛酯(纯度99.70％，产率95.19％)。
对比实施例1
除了采用1.20kg的甲醇钠、0.45kg的氢氧化锶和0.30kg的氧化镁来进行反应之外，以与实施例1相同的方式得到18.892kg的产物对甲氧基肉桂酸异辛酯(纯度99.41％，产率88.05％)。
对比实施例2
除了采用2.50kg的甲醇钠、0.15kg的氢氧化锶和0.80kg的氧化镁来进行反应之外，以与实施例1相同的方式得到19.173kg的产物对甲氧基肉桂酸异辛酯(纯度99.32％，产率89.28％)。
对比实施例3
除了采用5.0kg的甲醇钠，且不采用氢氧化锶和氧化镁来进行反应之外，以与实施例1相同的方式得到18.765kg的产物对甲氧基肉桂酸异辛酯(纯度99.48％，产率87.52％)。
通过上述实施例1至8和对比实施例1至3可以看出，在本申请范围内的制备方法均获得了纯度和产率非常高的对甲氧基肉桂酸异辛酯。其中，实施例1的各个物料采用了优选的配比，因而获得了相对最高的产率，与实施例1相比，实施例2至6采用随机的物料配比，其产率稍有下降，实施例7和8所用氢氧化锶和氧化镁的重量比不为1:2，其产物纯度区别不大，而产率稍有下降，说明氢氧化锶和氧化镁的重量比优选为1:2。相比之下，对比实施例1和2采用在本申请限定范围之外的甲醇钠、氢氧化锶和氧化镁用料配比，其产率出现了明显的降低，以及对比实施例3增大了甲醇钠的用量，且未采用氢氧化锶和氧化镁，其产率同样展现出下降水平。
本具体实施例仅仅是对本申请的解释，其并不是对本申请的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本申请的权利要求范围内都受到专利法的保护。

Claims (9)

1.一种对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将对甲氧基苯甲醛、乙酸甲酯混合均匀，加入甲醇钠、氢氧化锶和氧化镁，在40～50℃下加热反应5～6h，然后升温至60～70℃反应3～4h，同时收集55～58℃的馏分，冷凝分液后将有机相返回反应体系中；其中对甲氧基苯甲醛、乙酸甲酯、甲醇钠、氢氧化锶和氧化镁的重量比为1:(1.1～1.2):(0.15～0.20):(0.020～0.035):(0.040～0.070)；之后过滤，滤液加酸调节pH至12～14，然后加入异辛醇，在95～105℃下加热反应4～5h，之后保持原有温度逐步减压至14～16kPa，继续反应1～2h，然后洗涤，收集有机相，减压蒸馏得到产物，其中异辛醇与对甲氧基苯甲醛的重量比为(1.2～1.4):1。
2.根据权利要求1所述的对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备方法，其特征在于，所述氢氧化锶和氧化镁的重量比为1:2。
3.根据权利要求1所述的对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备方法，其特征在于，对甲氧基苯甲醛、乙酸甲酯、甲醇钠、氢氧化锶和氧化镁的重量比为1:1.2:0.17:0.025:0.050。
4.根据权利要求1所述的对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备方法，其特征在于，异辛醇与对甲氧基苯甲醛的重量比为1.3:1。
5.根据权利要求1所述的对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备方法，其特征在于，调节pH所用酸为硫酸、磷酸或冰醋酸中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备方法，其特征在于，所述洗涤为将反应体系先用盐酸水溶液洗涤至pH为6～7，然后用饱和食盐水洗涤。
7.根据权利要求6所述的对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备方法，其特征在于，所述盐酸水溶液的浓度为0.5～1.0mol/L。
8.根据权利要求6所述的对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备方法，其特征在于，所述饱和食盐水与待用其洗涤的反应体系的体积比为(0.8～1.2):1。
9.根据权利要求1所述的对甲氧基肉桂酸异辛酯的制备方法，其特征在于，所述减压蒸馏为在0.16～0.22kPa的压力下蒸馏并收集214～218℃的馏分。
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