JPS6041646B2 - 高純度１，２−アルカングリコ−ル製造法 - Google Patents
高純度１，２−アルカングリコ−ル製造法Info
- Publication number
- JPS6041646B2 JPS6041646B2 JP13676780A JP13676780A JPS6041646B2 JP S6041646 B2 JPS6041646 B2 JP S6041646B2 JP 13676780 A JP13676780 A JP 13676780A JP 13676780 A JP13676780 A JP 13676780A JP S6041646 B2 JPS6041646 B2 JP S6041646B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkane glycol
- alkane
- high purity
- reaction
- glycol
- Prior art date
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- Expired
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- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
１、２−アルカングリコールは、化粧品用基剤、界面活
性剤等への用途があるが、これらはこれまで種々の炭素
数のものの混合物の形で利用されていた。
性剤等への用途があるが、これらはこれまで種々の炭素
数のものの混合物の形で利用されていた。
しかし、化粧品等では一般的に天然品からのものはアレ
ルギーや剌激の原因となる不純物が含まれる場合がある
こと、又、成分のバラツキがあり、これが製品の性状に
微妙に影響を及ぼすので、最近は単成分の高純度品が望
まれるようになつて来ている。このような単成分の高純
度アルカングリコールを得るには、原料、反応、精製の
各工程に多くの問題があり、目的を達成するのは容易で
はない。
ルギーや剌激の原因となる不純物が含まれる場合がある
こと、又、成分のバラツキがあり、これが製品の性状に
微妙に影響を及ぼすので、最近は単成分の高純度品が望
まれるようになつて来ている。このような単成分の高純
度アルカングリコールを得るには、原料、反応、精製の
各工程に多くの問題があり、目的を達成するのは容易で
はない。
高純度の原料を使用しても、反応中に副反応生成物が多
く生成すると、通常の生成手段では精製できなくなるの
で、この反応中の副反応を極力おさえる事が重要である
。すなわち本発明は、化学式、Ｃ２ｎＨ４ｎ（ただしｎ
＝６、７、８、９）のα−オレフィンで、その単一成分
が９５％以上のものを用い、非水溶性有機溶剤と有機酸
、過酸化水素存在下てエポキシ化反応を行い、生成した
α−オレフィンオキサイドを分離し、次いでこれを第Ξ
級アルコール中において加水分解を行つた後蒸溜分離す
る事を特徴とする、高純度１、２−アルカングリコール
の製造法である。
く生成すると、通常の生成手段では精製できなくなるの
で、この反応中の副反応を極力おさえる事が重要である
。すなわち本発明は、化学式、Ｃ２ｎＨ４ｎ（ただしｎ
＝６、７、８、９）のα−オレフィンで、その単一成分
が９５％以上のものを用い、非水溶性有機溶剤と有機酸
、過酸化水素存在下てエポキシ化反応を行い、生成した
α−オレフィンオキサイドを分離し、次いでこれを第Ξ
級アルコール中において加水分解を行つた後蒸溜分離す
る事を特徴とする、高純度１、２−アルカングリコール
の製造法である。
ここで用いる非水溶性有機溶剤は、酸化をうけない事、
沸点が反応温度より高い事、の条件をそなえておればよ
く、一般的なものとしては、ジグロールプロパン等のハ
ロゲン化炭化水素、トルエン等の芳香族炭化水素、石油
エーテル等があげられる。
沸点が反応温度より高い事、の条件をそなえておればよ
く、一般的なものとしては、ジグロールプロパン等のハ
ロゲン化炭化水素、トルエン等の芳香族炭化水素、石油
エーテル等があげられる。
反応条件は特に限定されないが、副反応が起らぬよう、
なるべく温和な条件が望ましい。
なるべく温和な条件が望ましい。
有機酸としては、ギ酸、酢酸が一般的である。
加水分解を行う溶媒としては、Ξ級アルコールが副反応
を防ぐ上で極めて有効なものである。一般的なものとし
ては、を−ブタノールがあげられる。＊法を用いる事に
より、特に分子蒸溜のような高度の分離技術を使用する
事なく、通常の簡単な蒸溜を用いるだけで高純度のアル
カングリコールを得る事ができ、またこれにり安価に供
給できるので、工業的には極めて有効なものである。
を防ぐ上で極めて有効なものである。一般的なものとし
ては、を−ブタノールがあげられる。＊法を用いる事に
より、特に分子蒸溜のような高度の分離技術を使用する
事なく、通常の簡単な蒸溜を用いるだけで高純度のアル
カングリコールを得る事ができ、またこれにり安価に供
給できるので、工業的には極めて有効なものである。
次に本発明を実施例により説明する。実施例 １〜１２
還流冷却器、温度計、滴下ロード、攪拌装置を備えつけ
た１００ｍＬ容の四ツロフラスコに表−１に示すα−オ
レフィン０．１モルとそれと同量の溶媒を入れ、６０％
Ｈ２Ｏ２２６．８ｇ（イ）．１２モル）、酢酸３．０ｇ
（４）．０５モル）、濃硫酸０．２ｇを加えて反応させ
る。
た１００ｍＬ容の四ツロフラスコに表−１に示すα−オ
レフィン０．１モルとそれと同量の溶媒を入れ、６０％
Ｈ２Ｏ２２６．８ｇ（イ）．１２モル）、酢酸３．０ｇ
（４）．０５モル）、濃硫酸０．２ｇを加えて反応させ
る。
反応終了後、十分冷却し２０％ＮａＯＨｌＯ．８ｇを加
え中和し分液する。油相をエバポレートして溶媒を留去
し、アルカン１，２−エポキシドを得る。次に表−１に
示す量のｔ−ブタノールを酸水溶液を加え８０゜Ｃで６
１１ｒ加水分解する。生成物はガスクロマトグラフィー
で分析し表−１に示すとおり高収率でアルカン１，２−
グリコールが得られる事が判明した。比較例 実施例５におい加水分解時における溶媒としてｔ−ブタ
ノールの代りにエタノール、ＩｓＯ−プロパノールを用
いて以外は実施例５と全く同様に行なつた。
え中和し分液する。油相をエバポレートして溶媒を留去
し、アルカン１，２−エポキシドを得る。次に表−１に
示す量のｔ−ブタノールを酸水溶液を加え８０゜Ｃで６
１１ｒ加水分解する。生成物はガスクロマトグラフィー
で分析し表−１に示すとおり高収率でアルカン１，２−
グリコールが得られる事が判明した。比較例 実施例５におい加水分解時における溶媒としてｔ−ブタ
ノールの代りにエタノール、ＩｓＯ−プロパノールを用
いて以外は実施例５と全く同様に行なつた。
その結果表−２に示すとおりグリコールの他に多量のモ
ノエーテルが副生している事がガ、スクロマトグラフイ
ーにり判明した。ここで言うモノエーテルとは、溶媒と
して用いたアルコールがアルカン１，２−エポキシドに
付加反応し、アルカン１，２−グリコールモノアルキル
エーテルとなたものである。実施例１３ 実施例１と同様な装置を備えた２ｅ容の四ツロフラスコ
にヘキサデセンー１，４４８ｇ（２．０モル）と４４８
ｇの１，２ージクロルプロパンを入れ、６０％Ｈ２Ｏ２
ｌ３６ｇ（２．４モル）、酢酸６０．１ｇ（１．０モル
）、濃硫酸３．９ｇを加え７０℃で８ｈｒ反応させる。
ノエーテルが副生している事がガ、スクロマトグラフイ
ーにり判明した。ここで言うモノエーテルとは、溶媒と
して用いたアルコールがアルカン１，２−エポキシドに
付加反応し、アルカン１，２−グリコールモノアルキル
エーテルとなたものである。実施例１３ 実施例１と同様な装置を備えた２ｅ容の四ツロフラスコ
にヘキサデセンー１，４４８ｇ（２．０モル）と４４８
ｇの１，２ージクロルプロパンを入れ、６０％Ｈ２Ｏ２
ｌ３６ｇ（２．４モル）、酢酸６０．１ｇ（１．０モル
）、濃硫酸３．９ｇを加え７０℃で８ｈｒ反応させる。
反応後十分冷却し２０％ＮａＯＨ２ｌ６ｇを加え中和し
、系を分液して油相を取り出し、ロータリーエバポレー
ターにて１、２ージクロルプロパンを留去し透明なオイ
ル状物質５１１ｇを得た。このものにｔ−プタノール１
，０２′２ｇ．．Ｈ２０３０６ｇＮＨ２Ｓ０４０．９２
ｇからなる混合液を加え８０℃，６１１ｒにて、加水分
解した。次にＮａＯＨＯ．３８ｇ．．Ｈ２Ｏ５ｇからな
るアルカリ液を加え中和しエバポレーターを用いてｔ−
ブタノールと水分を留去し、５１５ｇの粗グリコールを
得た。このものを減圧単蒸留し、１．５〜２．０Ｔｒ＄
ＴＨｇにて１９５〜２００℃の留分を取り精製グリコー
ル４４６ｇを得た。ヘキサデセンー１をベースとした収
率は８６．５％である。１，２−グリコールの純度は９
８．６％であつた。
、系を分液して油相を取り出し、ロータリーエバポレー
ターにて１、２ージクロルプロパンを留去し透明なオイ
ル状物質５１１ｇを得た。このものにｔ−プタノール１
，０２′２ｇ．．Ｈ２０３０６ｇＮＨ２Ｓ０４０．９２
ｇからなる混合液を加え８０℃，６１１ｒにて、加水分
解した。次にＮａＯＨＯ．３８ｇ．．Ｈ２Ｏ５ｇからな
るアルカリ液を加え中和しエバポレーターを用いてｔ−
ブタノールと水分を留去し、５１５ｇの粗グリコールを
得た。このものを減圧単蒸留し、１．５〜２．０Ｔｒ＄
ＴＨｇにて１９５〜２００℃の留分を取り精製グリコー
ル４４６ｇを得た。ヘキサデセンー１をベースとした収
率は８６．５％である。１，２−グリコールの純度は９
８．６％であつた。
実施例１４
α−オレフィンとしてオクタデセンー１を原料として他
は実施例１３と全く同様に行い、精製オクタデカン１，
２−グリコール４８６ｇを得た。
は実施例１３と全く同様に行い、精製オクタデカン１，
２−グリコール４８６ｇを得た。
Claims (1)
- １ 化学式、Ｃ＿２＿ｎＨ＿４＿ｎ（ただしｎ＝６，７
，８，９）のα−オレフィンで、その単一成分が９５％
以上のものを用い、非水溶性有機溶剤と有機酸、過酸化
水素存在下でエポキシ化反応を行い、生成したα−オレ
フィンオキサイドを分離し、次いでこれを第三級アルコ
ール中において加水分解を行つた後蒸溜分離する事を特
徴とする、高純度１，２−アルカングリコールの製造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13676780A JPS6041646B2 (ja) | 1980-10-02 | 1980-10-02 | 高純度１，２−アルカングリコ−ル製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13676780A JPS6041646B2 (ja) | 1980-10-02 | 1980-10-02 | 高純度１，２−アルカングリコ−ル製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5762234A JPS5762234A (en) | 1982-04-15 |
| JPS6041646B2 true JPS6041646B2 (ja) | 1985-09-18 |
Family
ID=15183028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13676780A Expired JPS6041646B2 (ja) | 1980-10-02 | 1980-10-02 | 高純度１，２−アルカングリコ−ル製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6041646B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4579982A (en) * | 1984-03-28 | 1986-04-01 | Union Carbide Corporation | Preparation of monoalkylene glycols using two liquid phase reaction menstruum |
| DE3442937C2 (de) * | 1984-11-24 | 1986-11-06 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 1,2-Pentandiol |
| DE3442938C2 (de) * | 1984-11-24 | 1986-11-06 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung vicinaler Diole |
| DE3628674A1 (de) * | 1986-08-23 | 1988-02-25 | Degussa | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von 1,2-diolen |
| DE3774034D1 (de) * | 1986-08-23 | 1991-11-28 | Degussa | Verfahren zur herstellung vicinaler diole. |
| JP5024952B2 (ja) | 2005-04-28 | 2012-09-12 | 株式会社Ａｄｅｋａ | アルカンジオール組成物、その製造方法及び香粧品 |
-
1980
- 1980-10-02 JP JP13676780A patent/JPS6041646B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5762234A (en) | 1982-04-15 |
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