CN115466168A - 一种全氟烷基乙烯基醚的制备方法 - Google Patents

一种全氟烷基乙烯基醚的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种全氟烷基乙烯基醚的制备方法，包括如下步骤：(1)将全氟烷基乙烯基醚粗产物溶于溶剂中形成溶液A；(2)将溶液A与吸附剂进行接触，过滤后得到溶液B；(3)将溶液B进行蒸馏分离产品回收溶剂，得到高纯度全氟烷基乙烯基醚产品；其中，所述吸附剂为沸石。本发明能够将未纯化的全氟烷基乙烯基醚粗产物中可能存在的金属离子的浓度从ppm级降至十亿分之一(ppb)水平，得到高纯度(99.9％以上)的全氟烷基乙烯基醚产品。

Description

一种全氟烷基乙烯基醚的制备方法
技术领域
本发明涉及含氟单体的合成领域，具体涉及一种全氟烷基乙烯基醚的制备方法。
背景技术
全氟正丙基乙烯基醚(PPVE)是一种含氟乙烯基醚，可以作为共聚或改性单体参与聚合，广泛应用于制备各类氟树脂和改性氟橡胶，例如用于改性乙烯-四氟乙烯共聚物(ETFE树脂)，既可提高ETFE树脂的高温拉伸性能，又可提高该树脂的焊接性能；PPVE和四氟乙烯的共聚物是一类很重要的含氟树脂，即可熔性聚四氟乙烯(PFA)。而作为单体合成的聚全氟醚弹性体代表了当今耐等离子刻蚀的同时保持化学稳定性的橡胶的最高性能水平和发展方向。
PPVE通常是以六氟环氧丙烷为原料，在极性溶剂中以金属卤化物为催化剂制备全氟-2-丙氧基丙酰氟，然后经过裂解制备得到。全氟-2-丙氧基丙酰氟裂解方法大体分为3种：第一种是全氟-2-丙氧基丙酰氟水解后与碱液中和，经过干燥后再高温分解制备PPVE；第二种是将全氟-2-丙氧基丙酰氟气化后经过装有Na2CO3或K2CO3的管道，分解制备PPVE；第三种是将全氟-2-丙氧基丙酰氟在极性溶剂中，用Na2CO3或K2CO3中和，然后分解制备PPVE。3种方法在制备PPVE的过程中或多或少都会产生一定量的副产物如氢醚(CF3-CF2-CF2-O-CFH-CF3)和金属或金属离子杂质，采用精馏等分离方法得到纯度约99.0-99.9％的PPVE，由于过程中使用成盐剂和催化剂，以及生产过程设备及机械磨损等，产品中通常包含约1ppm(1ppm为百万分之一)至约100ppm的金属或金属离子杂质如铁(Fe)、锌(Zn)、钠(Na)、钙(Ca)、锰(Mn)等。
在高精度的晶片生产中，微量的杂质都会很大程度上降低产品的性能：碱金属杂质(Na、Ca等)会溶进氧化膜中，从而导致耐绝缘电压下降；重金属杂质(Cu、Fe、Cd、Ag等)附着在硅晶片的表面上，将会使PN结耐电压降低；杂质分子或离子的附着又是造成腐蚀或漏电等化学故障的主要原因。只有超净高纯环境才能满足微电子芯片工业的需要。因此，用于半导体制造的含氟弹性体不仅必须具有出色的耐化学性和热稳定性，而且还必须具有低含量的可萃取物、低释气和低渗透性。
在高纯度全氟醚弹性体的生产过程中，需要从原材料、聚合反应过程，到密炼硫化及密封垫的制备等实行全流程质量控制，其中最关键的是高纯度原材料的制备。因此，需要开发更好的纯化方法，该方法将有助于在PPVE中降低全属离子浓度至一定数量，使得残留全属离子不影响用纯化的PPVE制备的弹性体在半导体行业的应用。
发明内容
有鉴于此，本申请实施例提供一种全氟烷基乙烯基醚的制备方法，该方法工艺简单，可连续生产，能够将未纯化的全氟烷基乙烯基醚中可能存在的铁(Fe)、锌(Zn)、钠(Na)、钙(Ca)、锰(Mn)和其他金属离子的浓度从ppm级降至十亿分之一(ppb)水平，得到高纯度(99.9％以上)的全氟烷基乙烯基醚。
本申请实施例提供以下技术方案：一种全氟烷基乙烯基醚的制备方法，包括如下步骤：
(1)将全氟烷基乙烯基醚粗产物溶于溶剂中形成溶液A；
(2)将溶液A与吸附剂进行接触，过滤后得到溶液B；
(3)将溶液B进行蒸馏分离产品回收溶剂，得到高纯度全氟烷基乙烯基醚产品；
其中，所述吸附剂为沸石。
进一步地，步骤(1)中，将全氟烷基乙烯基醚粗产物溶于溶剂中形成溶液A的过程中，控制温度为-25～120℃，压力为0.1～1.0MPa。
进一步地，所述溶剂为包括具有1至12个碳原子的醇、具有3至10个碳原子的酯中的一种或多种的混合物。
进一步地，所述溶剂为乙酸乙酯或乙醇。
进一步地，所述溶剂的比例约0.5至10g/g全氟烷基乙烯基醚。
进一步地，所述吸附剂的加入量相对于全氟烷基乙烯基醚粗产物的量为1-300wt％。
进一步地，在进行步骤(2)之前还包括，先将沸石进行洗涤干燥，再在40℃的温度下减压用乙酸乙酯置换沸石孔中的空气后，再将溶液A与沸石进行接触。
进一步地，所述沸石的粒径为1-3mm。
进一步地，所述沸石采用包括分子筛Y-MS、分子筛4A、分子筛3A、分子筛CBV901、分子筛β沸石、沸石H-五沸石、沸石H-Modernite、MS PSA-H沸石SAPO-11；沸石ZSM-5H-、沸石ZSM-5Na-型、斜发沸石、菱沸石、八面沸石、发光沸石、毛沸石、钙十字沸石和浊沸石中的任一种。
进一步地，所述全氟烷基乙烯基醚(perfluoroalkyl vinyl ether；PAVE)包括全氟甲基乙烯基醚(perfluoromethyl vinyl ether；PMVE)、全氟乙级乙烯基醚(perfluoroethyl vinyl ether；PEVE)、全氟丙基乙烯基醚(perfluoropropyl vinylether；PPVE)中的一种或多种混合。
本发明实施例的制备方法简单，可连续生产，具有便于操作、收率高的特点，能够将未纯化的全氟烷基乙烯基醚中可能存在的铁(Fe)、锌(Zn)、钠(Na)、钙(Ca)、锰(Mn)和其他金属离子的浓度从ppm级降至十亿分之一(ppb)水平，得到高纯度(99.9％以上)的全氟烷基乙烯基醚，且非常适宜于工业化生产。
具体实施方式
下面对本申请实施例进行详细描述。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本发明，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明实施例提供了一种全氟烷基乙烯基醚的制备方法。更具体地，本发明涉及纯化全氟正丙基乙烯基醚的方法。在一实施方案中，该方法包括下列步骤：
在一定温度和压力下，将全氟烷基乙烯基醚粗产物溶解在溶剂中以形成溶液A；其中，上述的温度和压力是保证所处理的全氟烷基乙烯基醚在液体状态下，使所述全氟烷基乙烯基醚在所述溶剂中接触的步骤在约-25℃至120℃的温度下和约0.1MPa至1.0MPa的压力下进行；使溶液A与沸石接触；滤出沸石，形成溶剂B；以及蒸馏溶液B分离产品回收溶剂，其中，上述的全氟烷基乙烯基醚用式(I)表示：
CnF2n+1OCF＝CF2 (n＝1,2,…) (I)
全氟烷基乙烯基醚通常用作制备聚合物的单体或共聚单体。一些全氟烷基乙烯基醚，例如全氟丙基乙烯基醚，是制备用可熔性聚四氟乙烯(PFA)的关键单体。
本发明实施例公开了全氟烷基乙烯基醚的纯化方法。这种纯化方法可将未纯化的全氟烷基乙烯基醚中可能存在的铁(Fe)、锌(Zn)、钠(Na)、钙(Ca)、锰(Mn)和其他金属离子的金属离子浓度从ppm级降至十亿分之一(ppb)水平。一种纯化式(I)的全氟烷基乙烯基醚的方法包括以下步骤：在一定温度和压力下将全氟烷基乙烯基醚溶解在溶剂中形成溶液A；使溶液A与沸石接触；过滤掉沸石形成溶液B；蒸馏溶液B，分离产品回收溶剂。
可以使用所公开的方法纯化的式(I)全氟烷基乙烯基醚的非限制性实例包括但不限于全氟甲基乙烯基醚(PMVE)、全氟乙级乙烯基醚(PEVE)、全氟丙基乙烯基醚(PPVE)。也可以纯化两种或更多种上述全氟烷基乙烯基醚的混合物。
全氟烷基乙烯基醚的沸点相差很大，有的在常压下为气相，如PMVE的沸点为-25℃，而PPVE为35℃，所以对PMVE一些操作要在一定温度和压力下进行，确保证所处理的全氟烷基乙烯基醚在液体状态下。
本发明实施例公开的提纯方法中可以使用多种沸石。市售沸石包括天然和合成沸石。天然沸石和合成沸石都是IA族和IIA族元素的微孔结晶硅铝酸盐，具有明确的结构，例如钠、镁、钾和钙。它们通常被称为分子筛。它们具有三维网络结构(如蜂窝结构)。基本结构单元是四面体[SiO4]-4和[AlO4]-5，其中硅和铝原子位于中间，较大的氧原子位于四面体的顶点。金属原子与四面体四个顶点上的四个氧阴离子配位，四面体通常共享氧原子。这些无水沸石的化学成分由通式(II)表示：
M2/mAl2O3nSiO2 (II)
其中M为碱金属离子，如钠离子、钾离子；或碱土金属离子，例如钙离子、镁离子和钡离子；“m”是相应金属的化合价，n是二氧化硅(SiO2)与氧化铝(Al2O3)的摩尔比。
沸石的非限制性具体实例包括分子筛Y-MS、分子筛4A、分子筛3A、分子筛CBV901、分子筛β沸石、沸石H-五沸石、沸石H-Modernite、MS PSA-H沸石SAPO-11；沸石ZSM-5H-、沸石ZSM-5Na-型、斜发沸石、菱沸石、八面沸石、发光沸石、毛沸石、钙十字沸石和浊沸石。在本发明一个优选实施方案中，使用的沸石是斜发沸石。一般斜发沸石的二氧化硅/氧化铝比为5:1。
在本发明的具体实施方案中，在纯化全氟烷基乙烯基醚的方法中使用的沸石的量可以是相对于全氟烷基乙烯基醚的量的约1.0至300wt％。在该范围内，相对于全氟烷基乙烯基醚的量，该量可以大于或等于约5wt％，或更具体地，大于或等于约10wt％。同样在该范围内，相对于全氟烷基乙烯基醚的量可以小于或等于约225wt％，或更具体地小于或等于约150wt％。
如前所述，获得的溶液A与沸石接触以实现全氟烷基乙烯基醚的纯化。使溶液A与沸石接触的步骤在约-25℃至120℃的温度下，0.1～1.0MPa压力下进行。在此温度和压力范围内，确保证所处理的全氟烷基乙烯基醚在液体状态下。用沸石纯化全氟烷基乙烯基醚所需的时间可能是大约0.1-30小时。在该范围内，时间可以大于或等于约1小时，或更具体地，大于或等于约3小时。同样在该范围内，时间可以小于或等于约20小时，或更具体地小于或等于约10小时。
通常，纯化的全氟烷基乙烯基醚通过蒸馏溶液B来分离。在一个实施方案中，纯化的全氟烷基乙烯基醚的分离可以通过从溶液B中部分蒸发低沸点全氟烷基乙烯基醚来实现。这种部分蒸馏分离得到纯化的全氟烷基乙烯基醚。更进一步地，采用高沸点的溶剂从而溶液B中存在的溶剂残留物有助于保留溶液中的成色杂质。相对于用于溶解不纯全氟烷基乙烯基醚以形成溶液A的溶剂的量，分离出的低沸点的量为约加入量的70至90重量％。在此范围内，蒸馏出的低沸点的量可以大于相对于用于形成溶液A的低沸点的量，或等于约70重量％，或更具体地大于或等于约80重量％。同样在此范围内，蒸馏低沸点的量可以是相对于用于形成溶液A的低沸点的量，小于或等于约70重量％，或更具体地小于或等于约50重量％。或者，当全氟烷基乙烯基醚溶解在混合物中时在溶剂和反溶剂的情况下，纯化的全氟烷基乙烯基醚的分离可以通过从溶液B中部分蒸馏出低沸点的组分来实现。全氟烷基乙烯基醚的纯化可以以间歇方式、连续方式或半间歇方式进行。
实施例1
本实施例1的全氟丙基乙烯基醚的制备方法包括如下步骤：
用蒸馏水洗涤200g天然斜发沸石(粒径1-3mm)，直至得到的洗涤液澄清。然后将洗涤过的斜发沸石在120℃下干燥24小时，在40℃的温度下减压用乙酸乙酯EtAc置换斜发沸石孔中的空气。将如此处理的斜发沸石装入预先填充有填料的吸附柱中。EtAc(测试区长度为350mm，内径为30mm)。制备含有99％重量的全氟丙基乙烯基醚的粗PPVE-EtAC溶液。使该PPVE-EtAc溶液在30℃的温度下在吸附器柱中与斜发沸石接触。粗制PPVE-EtAc溶液从升高的容器进料到吸附器柱中。柱出口处的阀门用于将流速调节至0.5至1.0ml/min。每2小时收集一次流出物样品并储存在单独的密闭玻璃小瓶中。将流出物样品在45℃的温度下真空精馏，在回流比5下在顶部获得纯化PPVE。将其干燥并通过电感耦合等离子体原子发射光谱(ICP-AES)分析金属离子浓度。表1包括粗制PPVE和纯化PPVE中的金属离子浓度(以ppb水平表示)。如下所述，上述常规方法用于不同的沸石。在MH-1中分析了从商业来源获得的粗PPVE的金属含量，结果包含在下表1中。
表1斜发沸石吸附纯化，真空精馏分离实验结果
Figure BDA0003809845140000071
NA-不适用。
实施例2
本实施例2的全氟丙基乙烯基醚的制备方法与实施例1基本相同，但只有真空精馏，不包括吸附步骤，结果包含在表2中。
表2只有真空精馏分离实验结果
Figure BDA0003809845140000081
实施例3
本实施例3的全氟丙基乙烯基醚的制备方法与实施例1基本相同，包括吸附纯化和精馏分离步骤，但吸附剂采用4A分子筛(上海恒业分子筛股份有限公司)代替斜发沸石。结果包含在表3中。
表3 4A分子筛吸附纯化，真空精馏分离实验结果
Figure BDA0003809845140000082
以上所述，仅为本申请的具体实施方式，但本申请的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本申请揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本申请的保护范围之内。因此，本申请的保护范围应以权利要求的保护范围为准。

Claims (10)

1.一种全氟烷基乙烯基醚的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将全氟烷基乙烯基醚粗产物溶于溶剂中形成溶液A；
(2)将溶液A与吸附剂进行接触，过滤后得到溶液B；
(3)将溶液B进行蒸馏分离产品回收溶剂，得到高纯度全氟烷基乙烯基醚产品；
其中，所述吸附剂为沸石。
2.根据权利要求1所述的全氟烷基乙烯基醚的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，将全氟烷基乙烯基醚粗产物溶于溶剂中形成溶液A的过程中，控制温度为-25～120℃，压力为0.1～1.0MPa。
3.根据权利要求1所述的全氟烷基乙烯基醚的制备方法，其特征在于，所述溶剂为包括具有1至12个碳原子的醇、具有3至10个碳原子的酯中的一种或多种的混合物。
4.根据权利要求3所述的全氟烷基乙烯基醚的制备方法，其特征在于，所述溶剂为乙酸乙酯或乙醇。
5.根据权利要求1所述的全氟烷基乙烯基醚的制备方法，其特征在于，所述溶剂的比例约0.5至10g/g全氟烷基乙烯基醚。
6.根据权利要求1所述的全氟烷基乙烯基醚的制备方法，其特征在于，所述吸附剂的加入量相对于全氟烷基乙烯基醚粗产物的量为1-300wt％。
7.根据权利要求1所述的全氟烷基乙烯基醚的制备方法，其特征在于，在进行步骤(2)之前还包括，先将沸石进行洗涤干燥，再在40℃的温度下减压用乙酸乙酯置换沸石孔中的空气后，再将溶液A与沸石进行接触。
8.根据权利要求1所述的全氟烷基乙烯基醚的制备方法，其特征在于，所述沸石的粒径为1-3mm。
9.根据权利要求1所述的全氟烷基乙烯基醚的制备方法，其特征在于，所述沸石采用包括分子筛Y-MS、分子筛4A、分子筛3A、分子筛CBV901、分子筛β沸石、沸石H-五沸石、沸石H-Modernite、MS PSA-H沸石SAPO-11；沸石ZSM-5H-、沸石ZSM-5Na-型、斜发沸石、菱沸石、八面沸石、发光沸石、毛沸石、钙十字沸石和浊沸石中的任一种。
10.根据权利要求1所述的全氟烷基乙烯基醚的制备方法，其特征在于，所述全氟烷基乙烯基醚(perfluoroalkyl vinyl ether；PAVE)包括全氟甲基乙烯基醚(perfluoromethylvinyl ether；PMVE)、全氟乙级乙烯基醚(perfluoroethyl vinyl ether；PEVE)、全氟丙基乙烯基醚(perfluoropropyl vinyl ether；PPVE)中的一种或多种混合。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN118026824A (zh) * 2024-04-11 2024-05-14 天津市长芦化工新材料有限公司 全氟正丙基乙烯基醚的纯化方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB669071A (en) * 1949-06-17 1952-03-26 British Oxygen Co Ltd Purification of vinyl ethers
US5777179A (en) * 1996-05-24 1998-07-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Co-production of perfluoromethyl perfluorovinyl ether and perfluoroethyl perfluorovinyl ether
CN101454266A (zh) * 2006-03-30 2009-06-10 沙伯基础创新塑料知识产权有限公司 纯化二元酚的方法
JP2013043832A (ja) * 2011-08-22 2013-03-04 Unimatec Co Ltd フルオロアルキルビニルエーテルの精製法
CN109956855A (zh) * 2017-12-25 2019-07-02 中蓝晨光化工研究设计院有限公司 一种高纯度全氟甲基乙烯基醚的制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB669071A (en) * 1949-06-17 1952-03-26 British Oxygen Co Ltd Purification of vinyl ethers
US5777179A (en) * 1996-05-24 1998-07-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Co-production of perfluoromethyl perfluorovinyl ether and perfluoroethyl perfluorovinyl ether
CN101454266A (zh) * 2006-03-30 2009-06-10 沙伯基础创新塑料知识产权有限公司 纯化二元酚的方法
JP2013043832A (ja) * 2011-08-22 2013-03-04 Unimatec Co Ltd フルオロアルキルビニルエーテルの精製法
CN109956855A (zh) * 2017-12-25 2019-07-02 中蓝晨光化工研究设计院有限公司 一种高纯度全氟甲基乙烯基醚的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
范文元, 安徽科学技术出版社, pages: 277 *
邹学鹏等: "全氟甲基乙烯基醚精制方法研究", no. 01, pages 111 - 21 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN118026824A (zh) * 2024-04-11 2024-05-14 天津市长芦化工新材料有限公司 全氟正丙基乙烯基醚的纯化方法

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