CN115433223A - 一种天然来源卵磷脂的提取方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于天然产物提取技术领域,公开了一种天然来源卵磷脂的提取方法及应用。本发明的提取方法包括:取大豆粉末磷脂,加入萃取液萃取,浓缩,得浓缩液;加入磷脂酶酶解,干燥,得粗磷脂;将所得粗磷脂过硅胶‑氧化铝柱洗脱,得流出液;浓缩、干燥,即成。通过本发明的提取方法取得的天然来源卵磷脂,其提取率高、纯度高、活性强。本发明提供的含有天然来源卵磷脂的组合物,对皮肤的亲水性较高、保湿性较强,且抗氧化能力大大加强。
Description
技术领域
本发明涉及天然产物提取技术领域,具体涉及一种天然来源卵磷脂的提取方法及应用。
背景技术
大豆磷脂,是大豆油生产过程中的副产品,是一种具有重要生理功能的酯类化合物。大豆磷脂中含有卵磷脂、脑磷脂、心磷脂、磷脂酸、磷脂酰甘油、缩醛磷脂、溶血磷脂等。传统提取方法一般是通过有机溶剂萃取、超临界流体萃取、离子交换树脂、超声波萃取等,再经过离心、醇洗得到卵磷脂。但现有技术中的上述方法劳动量大,而且提取到的大豆卵磷脂和脑磷脂产量较低、纯度较低、活性较差和亲水性较低。
因此,如何提供一种纯度高、活性强且亲水性高的天然来源卵磷脂提取方法成为本领域技术人员亟待解决的技术问题。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足之处而提供一种天然来源卵磷脂的提取方法及应用。
为实现上述目的,本发明采取的技术方案如下:
第一方面,本发明提供了一种天然来源卵磷脂的提取方法,包括如下步骤:
(1)取大豆粉末磷脂,加入萃取液萃取,浓缩,得浓缩液;
所述萃取液包括体积比为2~3:1的乙醇和丙醇;
所述大豆粉末磷脂与萃取液的料液比为1g:(4~10)ml;
(2)取所得浓缩液,加入磷脂酶酶解,干燥,得粗磷脂;
所述酶解的温度为35℃~50℃;所述干燥的温度为50℃~60℃;
(3)将所得粗磷脂过硅胶-氧化铝柱洗脱,得流出液;
所述洗脱的洗脱液包括体积比为2~3:1的乙醇和石油醚;
所述粗磷脂与所述硅胶-氧化铝柱的质量比为1:6~12;
所述硅胶-氧化铝柱中,硅胶与氧化铝的柱高比为2~4:1;
(4)将所得流出液浓缩、干燥,即成。
本发明提取方法通过特定体积比的乙醇和丙醇萃取大豆粉末磷脂,有效的提高了大豆磷脂的取得率;酶解法能够提高天然来源卵磷脂的亲水性和活性;通过层析柱分离进一步除去粗磷脂中的脑磷脂,进而提高天然来源卵磷脂的提取率。
作为本发明所述提取方法的优选实施方式,所述步骤(1)中,所述萃取液包括体积比为2:1的乙醇和丙醇;所述大豆粉末磷脂与萃取液的料液比为1g:5.5ml;所述萃取时间为20min~40min;所述浓缩的温度为40℃~70℃。。
作为本发明所述提取方法的优选实施方式,所述步骤(1)中,将步骤(1)萃取后所得不溶物再重复所述萃取、浓缩步骤,得不溶物浓缩液,合并至所述浓缩液中。
作为本发明所述提取方法的优选实施方式,所述步骤(2)中,所述酶解的温度为45℃;所述干燥的温度为50℃;优选的,所述磷脂酶为磷脂酶A2,酶浓度0.10IU/mL。
作为本发明所述提取方法的优选实施方式,所述步骤(3)中,所述洗脱液的流速为1.5ml/min~2ml/min,优选的,所述洗脱液的流速为1.8ml/min;所述粗磷脂与所述硅胶-氧化铝柱的质量比为1:9;所述硅胶-氧化铝柱中,硅胶与氧化铝的柱高比为2:1;所述洗脱液的pH为6.5~7.5,优选的,所述洗脱液的pH为7.0。
作为本发明所述提取方法的优选实施方式,所述步骤(4)中,所述干燥的温度为50℃~60℃;优选的,所述干燥的温度为50℃。
第二方面,本发明提供了一种天然来源卵磷脂,该天然来源卵磷脂由本发明提供的提取方法制得。
本发明取得的天然来源卵磷脂的纯度较高、亲水性较高、且活性也较强。
第三方面,本发明还提供了一种含有天然来源卵磷脂的组合物,该组合物包含本发明提供的天然来源卵磷脂,以及甘油、迷迭香叶油和生育酚。
本发明提供的含有天然来源卵磷脂的组合物,具有高亲水性,能有效提高皮肤的保湿性,且抗氧化能力较强。
作为本发明所述组合物的优选实施方式,所述组合物包含以下重量百分数的组分:天然来源卵磷脂10%-35%、甘油64.4%-89.98%、迷迭香叶油0.01%-0.3%和生育酚0.01%-0.3%。
第四方面,本发明将所述天然来源卵磷脂、所述组合物在化妆品中的应用。
与现有技术相比,本发明的有益效果在于:
本发明采用特定体积比的乙醇和丙醇混合液作为萃取液,能够有效提高大豆磷脂取得率;采用酶解法能提高天然来源卵磷脂的亲水性和活性;且通过硅胶-氧化铝层析柱的层析分离,能高效除去粗磷脂中的脑磷脂,进一步提高天然来源卵磷脂的提取率。通过本发明的提取方法取得的天然来源卵磷脂,其提取率高、纯度高、活性较强。本发明提供的含有天然来源卵磷脂的组合物,对皮肤的亲水性较高、保湿性较强,且抗氧化能力大大加强。
具体实施方式
为更好地说明本发明的目的、技术方案和优点,下面将结合具体实施例对本发明作进一步说明。本领域技术人员应当理解,此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
实施例中所用的试验方法如无特殊说明,均为常规方法;所用的材料、试剂等,如无特殊说明,均可从商业途径得到。
实施例1:
一种天然来源卵磷脂的提取方法,包括如下步骤:
(1)取萃取液5.5ml置于提取罐中,加入1g大豆粉末磷脂,充分搅拌,萃取30min;萃取液为体积比为2:1的95%乙醇和95%丙醇的混合液;将上层萃取液在40℃-70℃温度下用旋转蒸发仪浓缩、抽滤,得到浓缩液A,回收萃取液;
(2)向抽滤后的不溶物中加入萃取液,采用同步骤(1)相同的条件萃取、抽滤,浓缩后得浓缩液B;
(3)合并浓缩液A和浓缩液B作为底物,在30℃、氮气气氛条件下,加入pH7.0的磷酸缓冲液和磷脂酶A2进行酶解反应,保持料温45℃,搅拌反应11h,收集酶解产物,于50℃下真空干燥,得到粗磷脂;
其中,磷脂酶A2的浓度为0.10IU/mL,酶解反应中底物浓度为4%;
酶解反应使萃取液中的溶血磷脂(LPC)转化为卵磷脂(PC);
(4)取内径为10mm色层柱,正己烷湿法依次装入少量脱脂棉、12.0cm的硅胶、6.0cm的氧化铝、1.0cm的无水硫酸钠,用正己烷平衡色层柱,得到硅胶-氧化铝柱;
(5)将所得粗磷脂溶解到洗脱液中,充分搅拌,加热溶解,得到样品溶液;
所述洗脱液为体积比为2:1的95%乙醇和石油醚,pH=7;
(6)将样品溶液沿硅胶-氧化铝柱的管壁缓缓倒入柱中,当样品溶液下降到硅胶-氧化铝柱上表面时,倒入洗脱液进行洗脱;流速为1.8ml/min,收集流出液;
所述洗脱的上样量按照质量比计,粗磷脂:硅胶-氧化铝柱=1:9;
萃取液中的脑磷脂(PE)极性相对较弱,在石油醚中溶解强,而卵磷脂(PC)的极性相对比较强,在乙醇中溶解强,洗脱液能够很好的洗脱PE和PC,加上采用硅胶-氧化铝柱,从而实现只收集卵磷脂(PC),而脑磷脂(PE)被氧化铝吸附;
(7)收集洗脱液在旋转蒸发仪上蒸发浓缩,回收洗脱剂;将流出液于旋转蒸发仪上蒸发浓缩,后在50℃下真空干燥,即得天然来源卵磷脂。
实施例2
一种天然来源卵磷脂的提取方法,包括如下步骤:
(1)取萃取液10ml置于提取罐中,加入1g大豆粉末磷脂,充分搅拌,萃取40min;萃取液为体积比为2:1的95%乙醇和95%丙醇的混合液;将上层萃取液在70℃温度下用旋转蒸发仪浓缩、抽滤,得到浓缩液A,回收萃取液;
(2)向抽滤后的不溶物中加入萃取液,采用同步骤(1)相同的条件萃取、抽滤,浓缩,抽滤后得到浓缩液B;
(3)合并浓缩液A和浓缩液B作为底物,在45℃、氮气气氛条件下,加入pH7.0的磷酸缓冲液和磷脂酶A2进行酶解反应,保持料温50℃,搅拌反应12h,收集酶解产物,于60℃下真空干燥,得到粗磷脂;
其中,磷脂酶A2的浓度为0.10IU/mL,酶解反应中底物浓度为4%;
(4)取内径为10mm色层柱,正己烷湿法依次装入少量脱脂棉、12.0cm的硅胶、4.0cm的氧化铝、1.0cm的无水硫酸钠,用正己烷平衡色层柱,得到硅胶-氧化铝柱;
(5)将所得粗磷脂溶解到洗脱液中,充分搅拌,加热溶解,得到样品溶液;
所述洗脱液为体积比为2:1的95%乙醇和石油醚,pH=7;
(6)将样品溶液沿硅胶-氧化铝柱的管壁缓缓倒入柱中,当样品溶液下降到硅胶-氧化铝柱上表面时,倒入洗脱液进行洗脱;流速为2ml/min,收集流出液;
所述洗脱的上样量按照质量比计,粗磷脂:硅胶-氧化铝柱=1:12;
(7)收集洗脱液在旋转蒸发仪上蒸发浓缩,回收洗脱剂;将流出液于旋转蒸发仪上蒸发浓缩,后在60℃下真空干燥,即得天然来源卵磷脂。
实施例3
一种天然来源卵磷脂的提取方法,包括如下步骤:
(1)取萃取液4ml置于提取罐中,加入1g大豆粉末磷脂,充分搅拌,萃取20min;萃取液为体积比为2:1的95%乙醇和95%丙醇的混合液;将上层萃取液在40℃温度下用旋转蒸发仪浓缩、抽滤,得到浓缩液A,回收萃取液;
(2)向抽滤后的不溶物中加入萃取液,采用同步骤(1)相同的条件萃取、抽滤,浓缩,抽滤后得到浓缩液B;
(3)合并浓缩液A和浓缩液B作为底物,在25℃、氮气气氛条件下,加入pH7.0的磷酸缓冲液和磷脂酶A2进行酶解反应,保持料温35℃,搅拌反应5h,收集酶解产物,于55℃下真空干燥,得到粗磷脂;
其中,磷脂酶A2的浓度为0.10IU/mL,酶解反应中底物浓度为4%;
(4)取内径为10mm色层柱,正己烷湿法依次装入少量脱脂棉、12.0cm的硅胶、3.0cm的氧化铝、1.0cm的无水硫酸钠,用正己烷平衡色层柱,得到硅胶-氧化铝柱;
(5)将所得粗磷脂溶解到洗脱液中,充分搅拌,加热溶解,得到样品溶液;
所述洗脱液为体积比为2:1的95%乙醇和石油醚,pH=7;
(6)将样品溶液沿硅胶-氧化铝柱的管壁缓缓倒入柱中,当样品溶液下降到硅胶-氧化铝柱上表面时,倒入洗脱液进行洗脱;流速为1.5ml/min,收集流出液;
所述洗脱的上样量按照质量比计,粗磷脂:硅胶-氧化铝柱=1:6;
(7)收集洗脱液在旋转蒸发仪上蒸发浓缩,回收洗脱剂;将流出液于旋转蒸发仪上蒸发浓缩,后在50℃下真空干燥,即得天然来源卵磷脂。
实施例4
一种含有天然来源卵磷脂的组合物,包含以下重量百分数的组分:
实施例1制备的天然来源卵磷脂25%、迷迭香(Rosmarinus officinalis)叶油0.1%、生育酚(维生素E)0.1%、甘油74.8%。
天然来源卵磷脂作为组合物的功效添加剂;迷迭香叶油和生育酚作为组合物的天然抗氧化剂;甘油作为组合物的溶剂,用于溶解天然来源卵磷脂。
实施例5
一种含有天然来源卵磷脂的组合物,包含以下重量百分数的组分:
实施例1制备的天然来源卵磷脂10%、迷迭香叶油0.01%、生育酚(维生素E)0.01%、甘油89.98%。
实施例6
一种含有天然来源卵磷脂的组合物,包含以下重量百分数的组分:
实施例1制备的天然来源卵磷脂35%、迷迭香叶油0.3%、生育酚(维生素E)0.3%、甘油64.4%。
对比例1
一种天然来源卵磷脂的提取方法,与实施例1的区别仅在于,步骤(1)中的萃取液为95%乙醇。
对比例2
一种天然来源卵磷脂的提取方法,与实施例1的区别仅在于,步骤(1)中的萃取液为95%丙醇。
对比例3
一种天然来源卵磷脂的提取方法,与实施例1的区别仅在于,步骤(1)中的萃取液为体积比1:1的95%乙醇和95%丙醇。
对比例4
一种天然来源卵磷脂的提取方法,与实施例1的区别仅在于,步骤(3)中,将合并后的浓缩液A和浓缩液B直接置于50℃条件下真空干燥,得到粗磷脂。
对比例5
一种天然来源卵磷脂的提取方法,与实施例1的区别仅在于,层析柱为硅胶柱,无氧化铝。即步骤(4)中,取内径为10mm色层柱,正己烷湿法依次装入少量脱脂棉、18.0cm的硅胶、1.0cm的无水硫酸钠,用正己烷平衡色层柱,得到硅胶柱。
对比例6
一种天然来源卵磷脂的提取方法,与实施例1的区别仅在于,层析柱为氧化铝柱,无硅胶。即步骤(4)中,取内径为10mm色层柱,正己烷湿法依次装入少量脱脂棉、6.0cm的氧化铝、1.0cm的无水硫酸钠,用正己烷平衡色层柱,得到氧化铝柱。
对比例7
一种天然来源卵磷脂的提取方法,与实施例1的区别仅在于,步骤(5)中的洗脱液为95%乙醇。
对比例8
一种天然来源卵磷脂的提取方法,与实施例1的区别仅在于,步骤(5)中的洗脱液为石油醚。
对比例9
一种天然来源卵磷脂的提取方法,与实施例1的区别仅在于,步骤(5)中的洗脱液包括体积比为1:1的95%乙醇和石油醚。
对比例10
一种含有天然来源卵磷脂的组合物,包含以下重量百分数的组分:
实施例1制备的天然来源卵磷脂25%、生育酚(维生素E)0.1%、甘油74.8%。
对比例11
一种含有天然来源卵磷脂的组合物,包含以下重量百分数的组分:
实施例1制备的天然来源卵磷脂25%、迷迭香叶油0.005%、生育酚(维生素E)0.1%、甘油74.8%。
对比例12
一种含有天然来源卵磷脂的组合物,包含以下重量百分数的组分:
对比例4制备的天然来源卵磷脂25%、迷迭香叶油0.1%、生育酚(维生素E)0.1%、甘油74.8%。
对比例13
一种化妆品组合物,包含以下重量百分数的组分:
保湿剂(丙二醇)25%、迷迭香叶油0.1%、生育酚(维生素E)0.1%、甘油74.8%。
试验例1:天然来源卵磷脂(PC)的提取率和纯度测试
对天然来源卵磷脂的提取率和纯度进行测试,计算实施例1-3和对比例1-9提取得到的天然来源卵磷脂的提取率和纯度,结果如表1。
测试方法:采用薄层层析法进行定性检测,展开剂包括体积比为65:25:4的氯仿、甲醇和水,点样量为50μL,用碘蒸汽染色;采用紫外分光光度法进行定量检测;
计算公式:产品得率=(产品质量/原料质量)×100%;
PC纯度(%)=(产品中PC质量/产品质量)×100%;
提取率=[(产品PC纯度×产品质量)/(原料PC纯度×原料质量)]×100%。
表1天然来源卵磷脂的提取率和纯度
由表1可知,与实施例1相比,对比例1-3由于萃取剂的不同,从而导致萃取效果差,进而所得天然来源卵磷脂取得率低、质量低。对比例4中无磷脂酶A2酶的改性转化,导致天然来源卵磷脂的得率较低,说明酶解过程中对磷脂酶进行改性,能有效提高天然来源卵磷脂的提取率;本发明虽然已将溶血磷脂转化为卵磷脂,但对比例5和6中所用的层析柱不同,得到天然来源卵磷脂的提取率、质量和纯度也会存在差异。对比例5中洗脱后依然含有脑磷脂、卵磷脂、和少量溶血磷脂;对比例6中虽然脑磷脂被氧化铝柱吸附,但仍存在少量的溶血磷脂。对比例7-9中的仅含有95%乙醇或石油醚的洗脱液、或95%乙醇和石油醚的体积比为1:1的洗脱液均导致天然来源卵磷脂的纯度和取得率较低。实施例1中本发明通过对硅胶-氧化铝层析柱能有效除去大豆磷脂中的脑磷脂,进而获得纯度高的天然来源卵磷脂;且本发明通过洗脱液组分和比例的选择,有效的提高了产品得率、天然来源卵磷脂的纯度和提取率。
试验例2:天然来源卵磷脂的组合物保湿效果测试
对天然来源卵磷脂的组合物保湿效果和抗氧化能力进行测试。
测试方法:采用CORNEOMETER-电容法对实施例4-6和对比例10-13的组合物进行皮肤水分检测,
测试前准备:选140名年龄在20-45岁的皮肤健康的女性自愿者进行测试,随机分为7组,每组20人。在温度在20±1℃、空气湿度在50%左右的环境中,进行相同的简单清洁和护肤。
测试步骤:7组分别对应7种组合物产品,按1.0±0.1mg/cm2涂抹试验产品于脸部。受试者在恒定环境中静坐30min后,使用Corneometer CM 825进行受试部位空白值的测量,使用区域依照一定顺序固定测量5个点,得出的平均值为涂抹前皮肤湿度。随后由专人负责涂抹样品,并开始计时,使用Corneometer CM 825测试并记录各组8h内的皮肤湿度测量值的变化情况。空白对照涂抹等量的纯净水。
表2天然来源卵磷脂的组合物保湿效果
由表2可知,实施例4-6中8h时的皮肤湿度测量值仍能保持到43以上。对比例10的组合物中不含迷迭香叶油,8h时的皮肤湿度测量值为30.7,说明迷迭香叶油可以提高组合物的保湿性和亲肤性。而对比例11的组合物中含有迷迭香叶油0.005%,8h时的皮肤湿度测量值为31.1,说明添加少量的迷迭香叶油虽可改善组合物的保湿性和亲肤性,但效果不太明显。对比例12没有酶的改性,得到的天然来源卵磷脂亲水性差,则保湿性差,说明对酶进行改性,能有效提高天然来源卵磷脂的亲水性和活性,作为组合物应用于化妆品中具有高保湿性和高亲肤性。对比例13是由保湿剂代替本发明的天然来源卵磷脂制成的组合物,8h时的皮肤湿度测量值为30.7,说明本发明提供的组合物的保湿效果和亲肤效果均显著高于普通的化妆品。
试验例3:天然来源卵磷脂的组合物抗氧化能力测试
以2,6-二叔丁基对甲酚(BHT)为对照,按照表3所示加样,检测含有天然来源卵磷脂的组合物对1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)的影响,以评估样品的抗氧化能力。DPPH清除率的公式如下,清除率越大表明样品的抗氧护能力越强,检测结果如表4所示。
DPPH清除率(%)=[1-(A1-A2)/A0]×100%。
表3DPPH清除率的测定
表4天然来源卵磷脂的组合物抗氧化能力
样品 | DPPH清除率(%) |
实施例4 | 77.33 |
实施例5 | 72.87 |
实施例6 | 74.16 |
对比例10 | 62.59 |
对比例11 | 69.25 |
对比例12 | 68.65 |
对比例13 | 73.44 |
0.5%BHT | 70.13 |
由表4可知,0.5%BHT对DPPH自由基的清除率为70.13%;对比例10的组合物中不含迷迭香抗氧化剂,其对DPPH自由基的清除率为62.59%;对比例11的组合物中含有迷迭香叶油0.005%,其对DPPH自由基的清除率为69.25%;对比例12中提取天然来源卵磷脂的过程中无酶转化改性,该天然来源卵磷脂参与的组合物对DPPH自由基的清除率为68.65%;对比例13是用保湿剂代替本发明的天然来源卵磷脂制成的组合物,其对DPPH自由基的清除率为73.44%;实施例4本发明提供的天然来源卵磷脂的组合物对DPPH自由基的清除率可达到77.33%。说明若天然来源卵磷脂的组合物中不含迷迭香抗氧化剂或提取天然来源卵磷脂过程中无酶转化改性,该组合物对DPPH自由基的去除率会降低;含有少量迷迭香抗氧化剂或用保湿剂代替本发明的天然来源卵磷脂,该组合物对DPPH自由基的去除率虽有所改善,但效果不明显。
最后所应当说明的是,以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制,尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明,本领域的普通技术人员应当理解,可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换,而不脱离本发明技术方案的实质和范围。
Claims (10)
1.一种天然来源卵磷脂的提取方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)取大豆粉末磷脂,加入萃取液萃取,浓缩,得浓缩液;
所述萃取液包括体积比为2~3:1的乙醇和丙醇;所述大豆粉末磷脂与萃取液的料液比为1g:(4~10)ml;
(2)取所得浓缩液,加入磷脂酶酶解,干燥,得粗磷脂;
所述酶解的温度为35℃~50℃;所述干燥的温度为50℃~60℃;
(3)将所得粗磷脂过硅胶-氧化铝柱洗脱,得流出液;
所述洗脱的洗脱液包括体积比为2~3:1的乙醇和石油醚;所述粗磷脂与所述硅胶-氧化铝柱的质量比为1:6~12;所述硅胶-氧化铝柱中,硅胶与氧化铝的柱高比为2~4:1;
(4)将所得流出液浓缩、干燥,即成。
2.如权利要求1所述的提取方法,其特征在于,所述步骤(1)中,所述萃取液包括体积比为2:1的乙醇和丙醇;所述大豆粉末磷脂与萃取液的料液比为1g:5.5ml;所述萃取时间为20min~40min;所述浓缩的温度为40℃~70℃。
3.如权利要求1所述的提取方法,其特征在于,所述步骤(1)中,将步骤(1)萃取后所得不溶物再重复所述萃取、浓缩步骤,得不溶物浓缩液,合并至所述浓缩液中。
4.如权利要求1所述的提取方法,其特征在于,所述步骤(2)中,所述酶解的温度为45℃;所述干燥的温度为50℃。
5.如权利要求1所述的提取方法,其特征在于,所述步骤(3)中,所述洗脱液的流速为1.5ml/min~2ml/min;所述粗磷脂与所述硅胶-氧化铝柱的质量比为1:9;所述硅胶-氧化铝柱中,硅胶与氧化铝的柱高比为2:1。
6.如权利要求1所述的提取方法,其特征在于,所述步骤(4)中,所述干燥的温度为50℃~60℃。
7.采用权利要求1~6中任一项权利要求所述的提取方法制得的天然来源卵磷脂。
8.一种含有天然来源卵磷脂的组合物,其特征在于,包含权利要求7所述的天然来源卵磷脂。
9.如权利要求8所述的组合物,其特征在于,包含以下重量百分数的组分:权利要求7所述的天然来源卵磷脂10%~35%、甘油64.4%~89.98%、迷迭香叶油0.01%~0.3%和生育酚0.01%~0.3%。
10.权利要求7所述的天然来源卵磷脂、权利要求8或9所述的组合物在化妆品中的应用。
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1740180A (zh) * | 2005-08-26 | 2006-03-01 | 浙江大学 | 一种高纯度蛋黄卵磷脂和脑磷脂的同时制备方法 |
KR20060102880A (ko) * | 2005-03-25 | 2006-09-28 | 주식회사 고센바이오텍 | 고가공성 레시틴의 제조 방법 |
CN101016312A (zh) * | 2007-02-07 | 2007-08-15 | 崔澎 | 用大豆油脚制取粉末磷脂、药用及针剂卵磷脂的方法 |
CN104230982A (zh) * | 2014-10-09 | 2014-12-24 | 陕西源邦生物技术有限公司 | 一种由大豆粉末磷脂提取高含量磷脂酰胆碱的方法 |
CN105420301A (zh) * | 2015-11-13 | 2016-03-23 | 广东省食品工业研究所 | 一种磷脂酸的制备方法 |
CN106609286A (zh) * | 2015-10-22 | 2017-05-03 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 含长链多不饱和脂肪酸的磷脂的制备方法 |
CN113143827A (zh) * | 2021-04-13 | 2021-07-23 | 陈鉴武 | 一种抗衰老防皱面霜及其制备方法 |
-
2022
- 2022-09-09 CN CN202211113036.1A patent/CN115433223B/zh active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20060102880A (ko) * | 2005-03-25 | 2006-09-28 | 주식회사 고센바이오텍 | 고가공성 레시틴의 제조 방법 |
CN1740180A (zh) * | 2005-08-26 | 2006-03-01 | 浙江大学 | 一种高纯度蛋黄卵磷脂和脑磷脂的同时制备方法 |
CN101016312A (zh) * | 2007-02-07 | 2007-08-15 | 崔澎 | 用大豆油脚制取粉末磷脂、药用及针剂卵磷脂的方法 |
CN104230982A (zh) * | 2014-10-09 | 2014-12-24 | 陕西源邦生物技术有限公司 | 一种由大豆粉末磷脂提取高含量磷脂酰胆碱的方法 |
CN106609286A (zh) * | 2015-10-22 | 2017-05-03 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 含长链多不饱和脂肪酸的磷脂的制备方法 |
CN105420301A (zh) * | 2015-11-13 | 2016-03-23 | 广东省食品工业研究所 | 一种磷脂酸的制备方法 |
CN113143827A (zh) * | 2021-04-13 | 2021-07-23 | 陈鉴武 | 一种抗衰老防皱面霜及其制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
刘小杰 等: "大豆磷脂的研究进展", 《中国食品添加剂》, no. 04, pages 1 * |
周旋 等: "卵磷脂提取、分离纯化的研究进展", 饮料工业, no. 06, pages 64 - 68 * |
孟凡钢 等: "大豆卵磷脂研究现状", 大豆科技, no. 02, pages 44 - 48 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN115433223B (zh) | 2024-03-22 |
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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