CN115403466A - 一种单甘酯的合成工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种单甘酯的合成工艺，其工艺流程包括以下步骤：以Na2SiO3·5H2O为原料放入马弗炉中，于100~900℃煅烧0.5~6h，随后冷却、研磨，即制得碱催化剂。在反应器加入甘油和甘油三酯，通氮气保护，加热到甘油三酯基本熔融（约70℃左右）后，打开搅拌，升温至反应温度，加入已制备好的碱催化剂进行反应。由本发明的碱催化剂应用于催化反应，制备得到的单甘酯含量可以达到68.82%，产率达65.10%，甘油三酯转化率在95%以上。将反应结束后含有催化剂的甘油层回收利用，每次循环时补加与损失催化剂质量相同的新鲜碱催化剂，以此循环10次后单甘酯产率仍能达到59.89%，甘油三酯转化率在93%以上。
Description
技术领域
本发明涉及一种单甘酯的合成工艺。
背景技术
单甘酯是一种高效的表面活性剂，具有良好的乳化、分散、稳定作用，常被用于食品、医药、日用品行业中。单甘酯可以通过酶法或化学法制备，然而，酶价格高、反应时间长，难以实现工业规模化生产。单甘酯的合成采用强酸或强碱催化剂，虽然强酸催化剂选择性高，但因反应速度慢、设备腐蚀性强而未被选用。目前，工业上单甘酯的合成主要采用KOH、NaOH等均相碱催化剂催化，该类催化剂碱性强、催化剂效率高、反应速率快，然而会产生大量皂化物，后期处理复杂。金属氧化物类也是合成单甘酯常用的催化剂。其中CaO具有较强的碱性，在酯交换反应中速率快，但CaO会与原料甘油反应，生成甘油钙，使得甘油无法回收利用。而MgO碱性较弱、反应速率慢。另外，多相型和负载型催化剂存在制备工艺复杂，成本过高等问题，不适用于工业化生产。因此获得一种碱性适中、催化效率高、反应速率快、不会与甘油发生反应，且制备工艺简单的碱催化剂尤为重要。
针对以上问题，本发明提供一种单甘酯的合成工艺，通过对Na2SiO3·5H2O的简单煅烧，便可得到制备单甘酯所需的催化剂。该催化剂本身具有乳化性能，使得醇油两相接触较好，从而加快了反应速率。并且该催化剂具有稳定的强碱性，其碱性介于MgO和NaOH、KOH之间，既能保证反应速率较快，又能减少反应中生成的皂化物，甘油相可多次循环使用。
发明内容
基于现有技术存在的上述缺点和不足，本发明提供一种单甘酯的合成工艺。通过对偏硅酸钠Na2SiO3·5H2O的简单煅烧，即可制得碱催化剂并投入到单甘酯的制备工艺中。该催化剂的催化效率高、皂化能力较弱、基本不会与甘油发生反应、制备简单、用于催化合成单甘酯时单甘酯产率较高。且反应结束后可将含有催化剂的甘油层回收循环使用，每次循环时补加与损失催化剂质量相同的新鲜碱催化剂，以此循环次数达10次以上时用于催化合成单甘酯反应的单甘酯产率仍然较高。
本发明采用的技术方案如下：
所述的一种单甘酯的合成工艺，其特征在于包括以下步骤：
S1：以偏硅酸钠Na2SiO3·5H2O为原料放入马弗炉中，于100~900℃煅烧0.5~6h，随后冷却、研磨，即制得Na2SiO3·5H2O煅烧后的碱催化剂；
S2：在反应器中加入甘油和甘油三酯，通氮气保护，加热到甘油三酯基本熔融后，开启搅拌，升温至反应温度，加入步骤S1所得碱催化剂进行反应；
S3：反应结束后静置分层，上层即为含有单甘酯的油脂产物，下层为含有所述碱催化剂的甘油层，该含有碱催化剂的甘油层进行回收并套用于制备单甘酯的反应中。
进一步地，步骤S1中的煅烧温度为200℃，煅烧时间为1h。
进一步地，步骤S2中的甘油三酯为植物油、动物油、硬脂酸甘油三酯、棕榈酸甘油三酯、油酸甘油三酯中的一种或者它们中的任意两种以上混合物，甘油和甘油三酯的投料摩尔比为4:1~8:1，优选为7.0~7.5:1。
进一步地，步骤S2中的搅拌速度为200~400rpm。
进一步地，步骤S2中的反应温度为210~260℃，反应时间为5~60min。
更进一步地，步骤S2中的反应温度为250~255℃，反应时间为5~30min。
进一步地，步骤S2中的催化剂用量为甘油三酯质量的0.2~0.8%，优选为0.6%。
通过采用上述技术方案，本发明取得的有益效果是：
1）本发明提供的碱催化剂本身具有乳化分散的作用，使得醇油两相接触较好，从而加快反应；2）本发明提供的碱催化剂基本不会和甘油发生反应；3）本发明提供的碱催化剂的皂化能力较弱，反应结束后进行静置分层时，较多的碱催化剂进入到下层甘油层中，有利于催化剂的循环使用；4）本发明碱催化剂的制备简单，可重复使用。由该催化剂应用于催化反应，制备得到的单甘酯含量可以达到68.82%，产率达65.10%，甘油三酯转化率在95%以上。将反应结束后含有催化剂的甘油层回收利用，循环10次后单甘酯产率仍能达到59.89%，甘油三酯转化率在93%以上。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1
称取20g偏硅酸钠Na2SiO3·5H2O于坩埚，放入马弗炉中，在200℃下煅烧1h，取出后催化剂呈蓬松状、有气孔，随后冷却，研磨成片状或颗粒状，即制备得到Na2SiO3·5H2O煅烧后的碱催化剂，置于干燥器中保存。
在四口烧瓶中加入50g硬脂酸甘油三酯和37.50g甘油，通氮气保护，加热到甘油三酯基本溶解（约70℃左右）后，打开搅拌，搅拌速度为300rpm，升温至反应温度255℃，加入0.3106g上述Na2SiO3·5H2O煅烧后的碱催化剂，等待温度再次到达255℃，反应14min。反应结束后静置分层，得到含有单甘酯的上层油脂产物和含有碱催化剂的下层甘油层。用高效液相色谱分析上层油脂组成，单甘酯含量为68.82%，计算得单甘酯收率为65.10%，甘油三酯转化率为95.15%。
再取1.0215g反应后的下层甘油，用0.01mol/L的H2SO4滴定甘油层中的碱量为0.1059mmol/g。然后取0.3106g上述Na2SiO3·5H2O煅烧后的碱催化剂加入到37.50g甘油中，加热溶解后，用0.01mol/L的H2SO4滴定碱量。按照此方法，能够推断出上述反应得到的含有碱催化剂的下层甘油层中剩余碱催化剂质量为0.1922g，即碱催化剂的回收率约在0.1922g/0.3106g*100%=61.88%。
而现有工业上单甘酯的合成主要采用KOH、NaOH等均相碱催化剂进行催化反应时，一次催化反应时KOH、NaOH等均相碱催化剂损失高（损失过程包括KOH、NaOH等与醇发生皂化反应，以及KOH、NaOH等与油脂发生水解反应生成脂肪酸盐等）。而本发明采用Na2SiO3·5H2O煅烧后的碱催化剂应用于单甘酯的催化合成反应中，一次催化反应时碱催化剂能够回收60%以上（催化剂损失主要是与油脂发生水解反应生成脂肪酸盐等），而且基本不产生皂化物，后期处理相对简单一些，相较于使用KOH、NaOH等均相碱催化剂取得了更好的技术效果。
实施例2
催化剂的制备，参见实施例1。
在四口烧瓶中加入50g硬脂酸甘油三酯和37.50g甘油，通氮气保护，加热到甘油三酯基本溶解（约70℃左右）后，打开搅拌，搅拌速度为400rpm，升温至反应温度210℃，加入0.1063g Na2SiO3·5H2O煅烧后的碱催化剂，等待温度再次到达210℃，反应30min。反应结束后静置分层，得到含有单甘酯的上层油脂产物和含有碱催化剂的下层甘油层。用高效液相色谱分析上层油脂组成，单甘酯含量为19.45%，计算得单甘酯收率为18.88%，甘油三酯转化率为50.67%。
实施例3
催化剂的制备，参见实施例1。
在四口烧瓶中加入30g硬脂酸甘油三酯和12.13g甘油，通氮气保护，加热到甘油三酯基本溶解（约70℃左右）后，打开搅拌，搅拌速度为200rpm，升温至反应温度240℃，加入0.2493g Na2SiO3·5H2O煅烧后的碱催化剂，等待温度再次到达240℃，反应25min。反应结束后静置分层，反应结束后静置分层，得到含有单甘酯的上层油脂产物和含有碱催化剂的下层甘油层。用高效液相色谱分析油脂组成，单甘酯含量为57.84%，计算得单甘酯收率为53.42%，甘油三酯转化率为93.35%。
实施例4
催化剂的制备，参见实施例1。
在四口烧瓶中加入30g硬脂酸甘油三酯和18.98g甘油，通氮气保护，加热到甘油三酯基本溶解（约70℃左右）后，打开搅拌，搅拌速度为300rpm，升温至反应温度240℃，加入0.2410g Na2SiO3·5H2O煅烧后的碱催化剂，等待温度再次到达指定温度后，反应5min。反应结束后静置分层，反应结束后静置分层，得到含有单甘酯的上层油脂产物和含有碱催化剂的下层甘油层。用高效液相色谱分析油脂组成，单甘酯含量为61.04%，计算得单甘酯收率为56.59%，甘油三酯转化率为94.46%。
实施例5
催化剂的制备，参见实施例1。
在四口烧瓶中加入30g硬脂酸甘油三酯和24.43g甘油，通氮气保护，加热到甘油三酯基本溶解（约70℃左右）后，打开搅拌，搅拌速度为300rpm，升温至反应温度260℃，加入0.1567g Na2SiO3·5H2O煅烧后的碱催化剂，等待温度再次到达260℃，反应25min。反应结束后静置分层，反应结束后静置分层，得到含有单甘酯的上层油脂产物和含有碱催化剂的下层甘油层。用高效液相色谱分析油脂组成，单甘酯含量为67.58%，计算得单甘酯收率为63.30%，甘油三酯转化率为95.85%。
实施例6（循环第一次）
在四口烧瓶中加入50g硬脂酸甘油三酯、15.11g实施例1回收的甘油（含有回收的碱催化剂质量约0.1389g）和22.45g新甘油，通氮气保护，加热到甘油三酯基本溶解（约70℃左右）后，打开搅拌，搅拌速度为300rpm，升温至反应温度255℃，加入0.1717g煅烧过的Na2SiO3·5H2O煅烧后的碱催化剂（将酯交换反应中的碱补至与实施例1中第一次反应时相同，进行催化循环试验），等待温度再次到达255℃，反应14min。反应结束后静置分层，反应结束后静置分层，得到含有单甘酯的上层油脂产物和含有碱催化剂的下层甘油层，将下层甘油回收。用高效液相色谱分析油脂组成，单甘酯含量为67.53%，计算得单甘酯收率为64.30%，甘油三酯转化率为95.09%。再取0.9843g反应后的下层甘油，用0.01mol/L的H2SO4滴定甘油层中的碱量为0.1249mmol/g，计算出上述反应得到的含有碱催化剂的下层甘油层中剩余碱催化剂质量为0.2217g，即碱催化剂的回收率为71.38%。
实施例7（循环第十次）
按照实施例6的方法，将回收的含有碱催化剂的甘油层循环使用，每次循环时补加与损失催化剂质量相同的新鲜碱催化剂，以此类推，收集循环九次回收的甘油。
在四口烧瓶中加入50g硬脂酸甘油三酯、16.35g上述循环九次回收的甘油（含有回收的碱催化剂质量约0.2g）和21.07g新甘油，通氮气保护，加热到甘油三酯基本溶解（约70℃左右）后，打开搅拌，搅拌速度为300rpm，升温至反应温度255℃，加入0.1100g煅烧过的Na2SiO3·5H2O催化剂（将酯交换反应中的碱补至与实施例1中第一次反应时相同，进行催化循环试验），等待温度再次到达255℃，反应14min。反应结束后静置分层，反应结束后静置分层，反应结束后静置分层，得到含有单甘酯的上层油脂产物和含有碱催化剂的下层甘油层，将下层甘油回收。用高效液相色谱分析油脂组成，单甘酯含量为63.08%，计算得单甘酯收率为59.89%，甘油三酯转化率为93.34%。再取1.0024g反应后的甘油，用0.01mol/L的H2SO4滴定甘油层中的碱量为0.1135mmol/g，计算出上述反应得到的含有碱催化剂的下层甘油层中剩余碱催化剂质量为0.2114g，即碱催化剂的回收率为68.06%。
对比例1-5
在四口烧瓶中加入30g硬脂酸甘油三酯和23.71g甘油，通氮气保护，加热到甘油三酯基本溶解（约70℃左右）后，打开搅拌，持续升温至反应温度240℃，加入实施例1中Na2SiO3·5H2O煅烧后的碱催化剂（催化剂用量是硬脂酸甘油三酯质量的0.68%）催化剂，等待温度再次到达240℃，反应一定时间。反应结束后静置分层，得到含有单甘酯的上层油脂产物和含有碱催化剂的下层甘油层，将下层甘油回收。取约1.0000g反应后的下层甘油，用0.01mol/L的H2SO4滴定甘油层中的碱量。
在相同的反应条件（醇油比、反应温度、催化剂碱量）下，对Na2SiO3·5H2O煅烧后的碱催化剂、CaO、MgO、KOH和NaOH这五种催化剂进行反应效果比较，如表1所示。其中上述五种催化剂的碱量相同情况下，各个催化剂的投加质量与硬脂酸甘油三酯质量两者比值的百分比见表1中（催化剂的碱量是用0.01mol/L的H2SO4滴定进行确定）。
如表1中所示，控制了反应前催化剂碱量相同、醇油比相同、反应温度相同，对五种催化剂进行了对比。从表中明显看出，用MgO作催化剂时，催化剂效率低，反应4h时甘油三酯的转率才达到了93.82%，而煅烧后的Na2SiO3·5H2O催化剂具有和其他强碱性催化剂相似的反应速率，在10min的反应时间内，甘油三酯转化率就可达到94%以上，催化效率高。对反应结束后的甘油层进行碱量测定，发现MgO难溶于甘油，甘油层基本没有碱；CaO会与甘油发生反应生成甘油钙，甘油层碱量低；煅烧后的Na2SiO3·5H2O催化剂其甘油层中的碱量略高于KOH和NaOH，进一步说明该催化剂的皂化能力较KOH和NaOH作催化剂时弱。因此，煅烧后的Na2SiO3·5H2O催化剂是一种碱性适中、催化效率高、反应速率快、不会与甘油发生反应，且制备工艺简单的碱催化剂，适用于单甘酯的生产工艺。
本说明书所述的内容仅仅是对发明构思实现形式的列举，本发明的保护范围不应当被视为仅限于实施例所陈述的具体形式。
Claims (9)
1.一种单甘酯的合成工艺，其特征在于其特征在于包括以下步骤：
S1：以偏硅酸钠Na2SiO3·5H2O为原料放入马弗炉中，于100~900℃煅烧0.5~6h，随后冷却、研磨，即制得Na2SiO3·5H2O煅烧后的碱催化剂；
S2：在反应器中加入甘油和甘油三酯，通氮气保护，加热到甘油三酯基本熔融后，开启搅拌，升温至反应温度，加入步骤S1所得碱催化剂进行反应；
S3：反应结束后静置分层，上层即为含有单甘酯的油脂产物，下层为含有所述碱催化剂的甘油层，该含有碱催化剂的甘油层进行回收并套用于制备单甘酯的反应中。
2.如权利要求1所述的一种单甘酯的合成工艺，其特征在于步骤S1中的煅烧温度为200℃，煅烧时间为1h。
3.如权利要求1所述的一种单甘酯的合成工艺，其特征在于步骤S2中的甘油三酯为植物油、动物油、硬脂酸甘油三酯、棕榈酸甘油三酯、油酸甘油三酯中的一种或者它们中的任意两种以上混合物，甘油和甘油三酯的投料摩尔比为4:1~8:1。
4.如权利要求3所述的一种单甘酯的合成工艺，其特征在于甘油和甘油三酯的投料摩尔比为7.0~7.5:1。
5.如权利要求1所述的一种单甘酯的合成工艺，其特征在于步骤S2中的搅拌速度为200~400rpm。
6.如权利要求1所述的一种单甘酯的合成工艺，其特征在于步骤S2中的反应温度为210~260℃，反应时间为5~60min。
7.如权利要求6所述的一种单甘酯的合成工艺，其特征在于步骤S2中的反应温度为250~255℃，反应时间为5~30min。
8.如权利要求1所述的一种单甘酯的合成工艺，其特征在于步骤S2中的催化剂用量为甘油三酯质量的0.2~0.8%。
9.如权利要求8所述的一种单甘酯的合成工艺，其特征在于步骤S2中的催化剂用量为甘油三酯质量的0.6%。
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