CN108795999B - 一种三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法 - Google Patents

一种三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及甘油酯合成加工技术领域，具体涉及一种三饱和脂肪酸甘油酯及其制备方法，该方法包括：将甘油、饱和脂肪酸和碱在脂肪酶的作用下进行催化反应，得到三饱和脂肪酸甘油酯。利用脂肪酶及皂的催化作用，使得其反应条件温和，时间短，副反应少，生成的三饱和脂肪酸甘油酯的纯度高。

Description

一种三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法
技术领域
本发明涉及甘油酯合成加工技术领域，具体而言，涉及一种三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法。
背景技术
三饱和脂肪酸甘油酯合成方法主要有：在化学催化剂作用下对甘油三酯进行随机酯交换以及甘油与饱和脂肪酸在高温(180℃～200℃)反应。在化学催化剂作用下对甘油三酯进行随机酯交换制备三饱和脂肪酸甘油酯的纯度不高。甘油与饱和脂肪酸在高温(180℃～200℃)反应的缺点在于反应需要高温，工艺反应条件苛刻，副反应多。
发明内容
本发明的目的在于提供一种三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法，其能够使得到三饱和脂肪酸甘油酯的纯度高，且反应条件简单，副反应少。
本发明解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的。
本发明提供的一种三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法，其包括：将甘油、饱和脂肪酸和碱在脂肪酶的作用下进行催化反应，得到三饱和脂肪酸甘油酯。
通过对应的饱和脂肪酸和碱原位生成的饱和脂肪酸盐提供足够数量的饱和脂肪酸残基，并且利用脂肪酶的催化作用，使得其反应条件温和，副反应少，生成的三饱和脂肪酸甘油酯的纯度高。
具体实施方式
为使本发明实施方式的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施方式中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施方式或实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下面对本发明实施方式的三饱和脂肪酸甘油酯及其制备方法进行具体说明。
本发明的一些实施方式提供的一种三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法，其包括：将甘油、饱和脂肪酸和碱在脂肪酶的作用下进行催化反应，得到三饱和脂肪酸甘油酯。
需要说明的是，催化反应主要为酯化反应。
通过引入特定饱和脂肪酸提供大量脂肪酸残基，进而使得其能够在脂肪酶的催化下，发生酯化反应，进而降低了反应条件，使得副反应少，生成的三饱和脂肪酸甘油酯的纯度高。
根据一些实施方式，甘油和饱和脂肪酸的摩尔比为1：(4～8)。例如，甘油和饱和脂肪酸的比例可以为1：4，或1：5，或1：6，或1：7，或1：8。
根据一些实施方式，碱与饱和脂肪酸的摩尔比不小于1，优选地，碱与脂肪酸的摩尔比不大于0.025，进一步优选地，碱与脂肪酸地摩尔比为0.025～0.0001。
通过该反应物比例的设置，可以使得能够充分地满足酯交换反应或酯化反应的进行，进而能够使得反应物之间能够进行充分地接触，得到纯度更高的反应产物。
根据一些实施方式，脂肪酶为非定向脂肪酶，非定向脂肪酶的添加量为甘油质量的0.05～10％，优选地为0.1～8％，进一步优选的方案中，Novozym435的添加量为4～8％、Lipase DF“Amano”15的添加量为0.1～1％、LipozymeTLIM的添加量为4～8％，LipaseAY30G的添加量为0.1～1％。例如，脂肪酶的添加量可以为0.05％、0.1％、1％、2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％。脂肪酶的添加量对反应过程有着重要的影响，其添加量过低不能够达到催化效果，其添加量过高则使得成本升高，且在一定程度上会影响反应过程中反应物之间的接触，导致反应效果不佳。因此，通过上述范围的非定向脂肪酶的添加量可以充分地达到对反应的催化作用，使得在即定的反应时间内反应进行地更加彻底。
一些实施方式中，脂肪酶包括非定向脂肪酶、定向脂肪酶中至少一种，优选地，脂肪酶为非定向脂肪酶，非定向脂肪酶包括Novozym 435、Lipase DF“Amano”15、LipozymeTLIM和LipaseAY30G中的至少一种。例如，非定向脂肪酶可以为Novozym 435或Lipase DF“Amano”15，也可以Novozym 435和Lipase DF“Amano”15的混合物。优选地，非定向脂肪酶为Lipase DF“Amano”15。
根据一些实施方式，催化反应的温度为30～90℃，优选35～85℃，进一步优选地，LipozymeTLIM反应温度为65～70℃，Novozym 435反应温度为75～85℃，Lipase DF“Amano”15反应温度为35～40℃，LipaseAY30G反应温度为35～40℃；催化反应的时间为0.5～9小时，优选的反应时间为1～4小时。在该反应温度下，反应温度相对于传统的化学催化剂的反应温度比较低，其反应更加容易进行，可以通过水浴加热的方式保持反应温度恒定，水浴加热其受热比较均匀，热量传递效果好，进而使得反应更加容易进行。当然，也可以选用炉体加热等其他加热方式来维持反应温度。
根据一些实施方式，参加反应的原料饱和脂肪酸选自棕榈酸、硬酯酸、辛酸、癸酸、月桂酸、豆蔻酸或花生酸，例如，反应物可以是含有棕榈酸残基的甘油酯和棕榈酸盐，也可以是含有硬酯酸残基的甘油酯和硬酯酸盐，或是含有月桂酸残基的甘油酯和月桂酸盐。优选棕榈酸或硬酯酸，更优选棕榈酸。
一些实施方式中，碱为NaOH、KOH、NaOC2H5、KOC2H5、NaOCH3、KOCH3、固体碱催化剂及其混合物，更进一步优选地，所述碱为NaOH或KOH。本发明的实施方式中选择加入碱的目的在于，碱能与反应体系中的脂肪酸原位生成脂肪酸盐，它是一种强碱弱酸盐，电离能力强，其脂肪酸残基活性强，提供脂肪酸残基能力远大于游离脂肪酸或脂肪酸酯，从而加快酯交换反应的速率，缩短反应时间，可以减少脂肪酶用量，降低成本。
根据一些实施方式，进行催化反应具体包括将甘油、饱和脂肪酸和碱混合后加入脂肪酶，在通入惰性气体的条件下，进行搅拌反应。通过惰性气体的保护可以避免外界空气对其反应造成影响，并且搅拌可以使得反应物之间能够充分接触，使得反应更加充分快速。
一些实施方式中，进行反应时搅拌的转速是300～600r/min，优选400～500r/min。
一些实施方式中，惰性气体可以选择氮气、氖气、氩气等，优选地，惰性气体为氮气。
根据一些实施方式，反应体系中还包括溶剂，通过在反应体系中加入溶剂可以使得反应物和反应产物能够溶解在溶剂中，有利于反应物之间的物相流动，起到反应过程中具有良好的传质效果，进而使得反应效果更好。同时在反应完成后，溶剂还能够对产物进行萃取。溶剂可以和反应物一起加入到反应体系中，也可以在反应过程中逐渐加入到反应体系中。一些实施方式中，溶剂为正己烷。一些实施方式中，溶剂的添加量为原料的体积的1～2倍。
根据一些实施方式，催化反应后通过硅胶吸附去除有机相中皂，再进行浓缩。例如，在催化反应后可以进行过滤或离心后，再通过硅胶吸附来除去有机相中的皂。
本发明的一些实施方式提供的一种三棕榈酸甘油酯的制备方法，其包括：甘油、棕榈酸和碱在非定向脂肪酶的作用下进行催化反应，得到三棕榈酸甘油酯。
一些实施方式中，还可以用三饱和脂肪酸甘油酯来合成USU型甘油三酯，例如1,3-二油酸-2-棕榈酸甘油三酯(OPO)。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
首先，称量棕榈酸与甘油按摩尔比为4：1投入到至四口烧瓶中，加入2倍体积的正己烷，水浴加热直至熔化后，加入甲醇钠使得甲醇钠与棕榈酸的摩尔比为0.02。
然后，通入氮气后，在水浴温度为35℃及转速为400r/min条件下，搅拌至均匀后加入0.5％非定向脂肪酶Lipase DF“Amano”15，保温搅拌反应4小时。离心得到有机相上清，用硅胶吸附除去有机相中皂，浓缩再分子蒸馏除去游离脂肪酸得到淡黄色固体，其三棕榈酸甘油酯含量为91.3％。
实施例2
首先，称量棕榈酸与甘油按摩尔比为4：1投入到至四口烧瓶中，加入1倍体积的正己烷，水浴加热直至熔化后，加入氢氧化钾使得氢氧化钾与棕榈酸的摩尔比为0.01。
然后，通入氮气后，在水浴温度为40℃及转速为350r/min条件下，搅拌至均匀后加入1％非定向脂肪酶LipaseAY30G，保温搅拌反应1小时。离心得到有机相上清，用硅胶吸附除去有机相中皂，浓缩再分子蒸馏除去游离脂肪酸得到淡黄色固体，其三棕榈酸甘油酯含量为91.8％。
实施例3
首先，称量棕榈酸与甘油按摩尔比为6：1投入到至四口烧瓶中，加入1倍体积的正己烷，水浴加热直至熔化后，加入氢氧化钠使得氢氧化钠与棕榈酸的摩尔比为0.025。
然后，通入氮气后，在水浴温度为85℃及转速为500r/min条件下，搅拌至均匀后加入5％非定向脂肪酶Novozym 435，保温搅拌反应1小时。离心得到有机相上清，用硅胶吸附除去有机相中皂，浓缩再分子蒸馏除去游离脂肪酸得到淡黄色固体，其三棕榈酸甘油酯含量为93.1％。
实施例4
首先，称量棕榈酸与甘油按摩尔比为6：1投入到至四口烧瓶中，加入2倍体积的正己烷，水浴加热直至熔化后，加入乙醇钾使得乙醇钾与棕榈酸的摩尔比为0.00125。
然后，通入氮气后，在水浴温度为65℃及转速为400r/min条件下，搅拌至均匀后加入4％非定向脂肪酶LipozymeTLIM，保温搅拌反应2小时。离心得到有机相上清，用硅胶吸附除去有机相中皂，浓缩再分子蒸馏除去游离脂肪酸得到淡黄色固体，其三棕榈酸甘油酯含量为94.2％。
实施例5
首先，称量棕榈酸与甘油按摩尔比为7：1投入到至四口烧瓶中，加入2倍体积的正己烷，水浴加热直至熔化后，加入氢氧化钠使得氢氧化钠与棕榈酸的摩尔比为0.016。
然后，通入氮气后，在水浴温度为40℃及转速为380r/min条件下，搅拌至均匀后加入1％非定向脂肪酶Lipase DF“Amano”15，保温搅拌反应2小时。离心得到有机相上清，用硅胶吸附除去有机相中皂，浓缩再分子蒸馏除去游离脂肪酸得到淡黄色固体，其三棕榈酸甘油酯含量为95.2％。
实施例6
首先，称量月桂酸与甘油按摩尔比为4：1投入到至四口烧瓶中，加入1倍体积的正己烷，水浴加热直至溶解后，加入氢氧化钾使得氢氧化钾与月桂酸的摩尔比为0.02。
然后，通入氮气后，在水浴温度为85℃及转速为400r/min条件下，搅拌至均匀后加入8％非定向脂肪酶Novozym 435，保温搅拌反应0.5小时。离心得到有机相上清，再用硅胶吸附除去有机相中皂，浓缩再分子蒸馏除去游离脂肪酸得到淡黄色固体，其三月桂酸甘油酯含量为90.8％。
实施例7
首先，称量月桂酸与甘油按摩尔比为5：1投入到至四口烧瓶中，加入2倍体积的正己烷，水浴加热直至溶解后，加入甲醇钾使得甲醇钾与月桂酸的摩尔比为0.0025。
然后，通入氮气后，在水浴温度为35℃及转速为300r/min条件下，搅拌至均匀后加入1％非定向脂肪酶Lipase DF“Amano”15，保温搅拌反应2小时。离心得到有机相上清，再用硅胶吸附除去有机相中皂，浓缩再分子蒸馏除去游离脂肪酸得到淡黄色固体，其三月桂酸甘油酯含量为91.3％。
实施例8
首先，称量月桂酸与甘油按摩尔比为6：1投入到至四口烧瓶中，加入2倍体积的正己烷，水浴加热直至溶解后，加入甲醇钠使得甲醇钠与月桂酸的摩尔比为0.0001。
然后，通入氮气后，在水浴温度为40℃及转速为350r/min条件下，搅拌至均匀后加入0.1％非定向脂肪酶Lipase DF“Amano”15，保温搅拌反应5小时。离心得到有机相上清，再用硅胶吸附除去有机相中皂，浓缩再分子蒸馏除去游离脂肪酸得到淡黄色固体，其三月桂酸甘油酯含量为92.1％。
实施例9
首先，称量硬脂酸与甘油按摩尔比为6：1投入到至四口烧瓶中，加入2倍体积的正己烷，水浴加热直至溶解后，加入固体碱催化剂使得固体碱催化剂与硬脂酸的摩尔比为0.016。
然后，通入氮气后，在水浴温度为40℃及转速为400r/min条件下，搅拌至均匀后加入0.5％非定向脂肪酶Lipase DF“Amano”15，保温搅拌反应2小时。离心得到有机相上清，再用硅胶吸附除去有机相中皂，浓缩再分子蒸馏除去游离脂肪酸得到淡黄色固体，其三硬脂酸甘油酯含量93.5％。
实施例10
首先，称量硬脂酸与甘油按摩尔比为4：1投入到至四口烧瓶中，加入1倍体积的正己烷，水浴加热直至溶解后，加入氢氧化钾使得氢氧化钾与硬脂酸的摩尔比为0.0002。
然后，通入氮气后，在水浴温度为75℃及转速为440r/min条件下，搅拌至均匀后加入6％非定向脂肪酶Novozym 435，保温搅拌反应1小时。离心得到有机相上清，用硅胶吸附除去有机相中皂，浓缩再分子蒸馏除去游离脂肪酸得到淡黄色固体，其三硬脂酸甘油酯含量为92.2。
实施例11
首先，称量棕榈酸与甘油按摩尔比为6：1投入到至四口烧瓶中，水浴加热直至熔化后，加入氢氧化钠使得氢氧化钠与棕榈酸的摩尔比为0.025。
然后，通入氮气后，在水浴温度为75℃及转速为500r/min条件下，搅拌至均匀后加入5％非定向脂肪酶Novozym 435，保温搅拌反应1小时。离心得到有机相上清，用硅胶吸附除去有机相中皂，分子蒸馏除去游离脂肪酸得到淡黄色固体，其三棕榈酸甘油酯含量为75.2％。
实施例12
首先，称量棕榈酸与甘油按摩尔比为7：1投入到至四口烧瓶中，加入2倍体积的正己烷，水浴加热直至熔化后，加入氢氧化钠使得氢氧化钠与棕榈酸的摩尔比为0.016。
通入氮气后，在水浴温度为65℃及转速为380r/min条件下，搅拌至均匀后加入6％的1，3位专一性脂肪酶Lipozyme RMIM，保温搅拌反应2小时。离心得到有机相上清，用硅胶吸附除去有机相中皂，浓缩再分子蒸馏除去游离脂肪酸得到淡黄色固体，其三棕榈酸甘油酯含量为68.5％。
实施例13
本实施例与实施例5的区别仅在于，加入的非定向脂肪酶Lipase DF“Amano”15为0.05％。反应得到的产物中三棕榈酸甘油酯含量为89.3％。
实施例14
本实施例与实施例5的区别仅在于，加入的非定向脂肪酶Lipase DF“Amano”15为10％。反应得到的产物中三棕榈酸甘油酯含量为94.3％。
实施例15
本实施例与实施例5的区别仅在于，催化反应的水浴温度为30℃。反应得到的产物中三棕榈酸甘油酯含量为88.8％。
实施例16
本实施例与实施例5的区别仅在于，催化反应的水浴温度为90℃。反应得到的产物中三棕榈酸甘油酯含量为42.2％。
对比例1
称量棕榈油硬脂30kg在100L中试反应器中，加入棕榈酸钠5kg，通氮气，加热搅拌。然后，反应温度稳定在180℃，转速为300r/min，反应12h。降至50℃，加入正己烷溶解固体，离心得到有机相上清，硅胶吸附除去有机相中皂，浓缩得到淡黄色固体，其三棕榈酸甘油酯含量为40.7％。
对比例2
称量棕榈油硬脂30kg在100L中试反应器中，加入棕榈酸钠5kg，通氮气，加热搅拌。然后，反应温度稳定在185℃，转速为400r/min，反应20h。降至50℃，加入正己烷溶解固体，加入水吸附皂。过滤，硅胶吸附除去有机相中皂，浓缩得到淡黄色固体，其三棕榈酸甘油酯含量为41.2％。
对比例3
称量棕榈酸与甘油按摩尔比为4：1投入到至四口烧瓶中，再加入1倍体积正己烷水浴加热直至溶解后。通入氮气，在水浴温度为40℃及转速为380r/min条件下，搅拌至均匀后加入1％非定向脂肪酶Lipase DF“Amano”15，保温搅拌反应2小时。离心得到有机相上清，再用硅胶吸附除去有机相中皂，浓缩再分子蒸馏除去游离脂肪酸得到淡黄色固体，其三棕榈酸甘油酯含量为74.1％。
通过实施例1到实施例10，可以看出通过本发明实施方式制备得到的三饱和脂肪酸甘油酯的纯度均达到90％以上，其反应条件温和，副反应少。通过对比实施例3和实施例11可知，在反应体系中加入溶剂有利于催化反应的效果，提高产品的纯度。根据实施例5和实施例12进行比较，可以看出非定向性脂肪酶相对定向脂肪酶在本发明的实施方式的制备方法中起到很好的催化效果。通过将实施例5与实施例13和14进行对比可以看出，脂肪酶的添加量不是越多，三饱和脂肪酸甘油酯含量越高。通过将实施例5与实施例15和实施例16进行比较，可以看出温度过高和温度过低，其催化反应效果均会显著变差。通过将实施例1-10与对比例1-3进行对比，可以看出其相对与仅在脂肪酸盐或脂肪酶作用下生产得到三饱和脂肪酸甘油酯，本发明实施方式中的方法其反应条件温和、副反应减少，纯度大大提高。
综上所述，通过对应的饱和脂肪酸和碱原位生成的饱和脂肪酸盐提供足够数量的饱和脂肪酸残基，并且利用脂肪酶的催化作用，使得其反应条件温和，副反应少，进而使得生成的三饱和脂肪酸甘油酯的纯度高。
以上所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。

Claims (9)

1.一种三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法，其特征在于，其包括：
将甘油、饱和脂肪酸和碱在脂肪酶的作用下进行催化反应，得到所述三饱和脂肪酸甘油酯，所述脂肪酶为非定向脂肪酶，催化反应的温度为35~85℃，催化反应的时间为0.5~9小时；所述甘油和所述饱和脂肪酸的摩尔比为1：(4~8)，所述脂肪酶的添加量为所述甘油质量的0.05~10%；所述所述碱与饱和脂肪酸的摩尔比不大于1，所述碱为NaOH、KOH、NaOC2H5、KOC2H5、NaOCH3、KOCH3、固体碱催化剂及其混合物。
2.根据权利要求1所述的三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法，其特征在于，所述脂肪酶的添加量为所述甘油质量的为0.1~8%。
3.根据权利要求1所述的三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法，其特征在于，所述非定向脂肪酶包括Novozym 435、Lipase DF “Amano” 15、LipozymeTLIM和LipaseAY30G中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法，其特征在于，催化反应的时间为1~4小时。
5.根据权利要求1所述的三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法，其特征在于，所述饱和脂肪酸选自棕榈酸、硬酯酸、辛酸、癸酸、月桂酸、豆蔻酸或花生酸。
6.根据权利要求1所述的三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法，其特征在于，所述碱为NaOH或KOH。
7.根据权利要求1~6任一项所述的三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法，其特征在于，进行催化反应具体包括将所述甘油与所述饱和脂肪酸和所述碱混合后加入所述脂肪酶，在通入惰性气体的条件下，进行搅拌反应。
8.根据权利要求1~6任一项所述的三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法，其特征在于，所述反应体系中还包括溶剂。
9.根据权利要求8所述的三饱和脂肪酸甘油酯的制备方法，其特征在于，所述溶剂为正己烷。
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