CN115368339B - 一种2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的高产率连续合成方法 - Google Patents
一种2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的高产率连续合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115368339B CN115368339B CN202211095079.1A CN202211095079A CN115368339B CN 115368339 B CN115368339 B CN 115368339B CN 202211095079 A CN202211095079 A CN 202211095079A CN 115368339 B CN115368339 B CN 115368339B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acetamido
- reaction
- acid
- dinitrothiophene
- carboxyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- YIKSUWUCPDHMSU-UHFFFAOYSA-N n-(3,5-dinitrothiophen-2-yl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC=1SC([N+]([O-])=O)=CC=1[N+]([O-])=O YIKSUWUCPDHMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 60
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 47
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- RCEBHKDQZCVBTC-UHFFFAOYSA-N 2-acetamidothiophene-3-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)NC=1SC=CC=1C(O)=O RCEBHKDQZCVBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical group O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 30
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 30
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 18
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 10
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 9
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims description 7
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 16
- 230000001546 nitrifying effect Effects 0.000 abstract description 14
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 10
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract description 9
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 7
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 abstract description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 abstract description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 4
- 238000007865 diluting Methods 0.000 abstract description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 abstract description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 abstract description 3
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- DZRZHFOFVWAKGT-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitrothiophen-2-amine Chemical compound NC=1SC([N+]([O-])=O)=CC=1[N+]([O-])=O DZRZHFOFVWAKGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- KSYSOIGKYYSWBD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrothiophene Chemical class [O-][N+](=O)C=1C=CSC=1[N+]([O-])=O KSYSOIGKYYSWBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSVHSAUVIFTVPN-UHFFFAOYSA-N 3-[n-(2-cyanoethyl)anilino]propanenitrile Chemical compound N#CCCN(CCC#N)C1=CC=CC=C1 NSVHSAUVIFTVPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N nitroxyl Chemical compound O=N ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- YXJYBPXSEKMEEJ-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;sulfuric acid Chemical compound OP(O)(O)=O.OS(O)(=O)=O YXJYBPXSEKMEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/42—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms with nitro or nitroso radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms with nitro or nitroso radicals directly attached to ring carbon atoms attached in position 5
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
本发明公开了一种2‑乙酰氨基‑3,5‑二硝基噻吩的高产率连续合成方法，包括：将2‑乙酰氨基‑3‑羧基噻吩溶液与硝化剂在0.15～0.4MPa的压力下以总流速0.5～2.5m/s的速度连续输入混合器进行混合，混合后连续流入反应器进行硝化反应，反应后的物料流入水中稀释，过滤洗涤得到2‑乙酰氨基‑3,5‑二硝基噻吩；2‑乙酰氨基‑3‑羧基噻吩溶液的溶剂为醋酐、醋酸、甲酸、丙酸中的至少一种；硝化剂为硝酸或硝酸和硫酸的混酸，硝化剂中硝酸与硫酸的质量比为1:0～3。本发明利用液液反应及高效混合提高反应体系的分散性，降低了硝化剂中硫酸占比，实现了物料的高效转化，减少了物料分解，提高了反应产率。
Description
技术领域
本发明涉及2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的生产技术领域，具体涉及一种2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的高产率连续合成方法。
背景技术
二硝基噻吩类化合物在染料生产中是一类非常重要的物质。
公开号为CN 102618084 A的专利说明书公开了一类杂环蓝色分散染料，其合成是将2-氨基-3,5-二硝基噻吩溶于硫酸-磷酸溶液中，在低温下重氮化，然后分别与N,N-二氰乙基苯胺、N,N-二氰乙基间氯苯胺、N,N-二氰乙基间甲基苯胺偶合，经冷却结晶，减压抽滤，水洗至中性，得到蓝色分散染料。
公开号为KR1019910015557A、KR1019950026873A的专利说明书等则公开了2-氨基-3,5-二硝基噻吩的制备方法。
2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩同样是噻吩类分散染料生产中的一种重要中间体，其制备得到的分散蓝284、分散绿9等具有优异的染色牢度，具有广阔的应用前景。
目前，工业上生产2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的方法主要是：混酸在反应釜中打底，搅拌条件下投加2-乙酰氨基-3-羧基噻吩固体，二硝化反应后得到产物。
为了实现二硝化，反应采用的混酸需含有高浓度的硫酸来催化生成硝酰正离子及吸收反应过程中产生的水。因此，实际配制采用了大量的发烟硫酸及98wt％硫酸，混酸中硝酸占比不到8％。然而，2-乙酰氨基-3-羧基噻吩和2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩在高浓度的硫酸中稳定性较低，反应过程中易于分解，导致产率低，仅不足60％。此外，二硝化放热效应明显，生产中仍然存在局部区域热累积过高的风险。低产率、高风险都严重制约了企业效益及安全的进一步发展。
发明内容
针对上述技术问题，本发明提供了一种2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的高产率连续合成方法，主要通过以下方式着重增强物料在反应过程中的均匀分散和相互碰撞：
1、通过特定溶剂的选择，将固相原料2-乙酰氨基-3-羧基噻吩转化为液相，避免固液反应两相差异带来的均匀性问题和局部剧烈反应导致的过热问题；
2、高速进料并给予一定压力，缩短单位接触面积下的传质距离，快速形成均一的分散体系。
分散性的提高大幅增加了反应效率和安全性，解决了工业生产中需要高浓度硫酸环境才能完成二硝反应的难题，本发明合成2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的方法中，所采用的硝化剂中硫酸质量占比不超过75wt％，在实现2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩合成的高产率、高效率和绿色安全等方面取得了显著进步。
具体技术方案如下：
一种2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的高产率连续合成方法，包括：将2-乙酰氨基-3-羧基噻吩溶液与硝化剂在0.15～0.4MPa的压力下以总流速0.5～2.5m/s的速度连续输入混合器进行混合，混合后连续流入反应器进行硝化反应，反应后的物料流入水中稀释，过滤洗涤得到2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩；
所述2-乙酰氨基-3-羧基噻吩溶液的溶剂为醋酐、醋酸、甲酸、丙酸中的至少一种；
所述硝化剂为硝酸或硝酸和硫酸的混酸，所述硝化剂中硝酸与硫酸的质量比为1:0～3。
在一优选例中，所述的2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的高产率连续合成方法，所述2-乙酰氨基-3-羧基噻吩溶液中，2-乙酰氨基-3-羧基噻吩与溶剂的质量比为1:3～50。
进一步优选，所述的2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的高产率连续合成方法，所述2-乙酰氨基-3-羧基噻吩溶液中，2-乙酰氨基-3-羧基噻吩与溶剂的质量比为1:3～12。
在一优选例中，所述的2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的高产率连续合成方法，所述2-乙酰氨基-3-羧基噻吩溶液中的2-乙酰氨基-3-羧基噻吩与所述硝化剂中的硝酸的摩尔比为1:2.5～6。
进一步优选，所述的2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的高产率连续合成方法，所述2-乙酰氨基-3-羧基噻吩溶液中的2-乙酰氨基-3-羧基噻吩与所述硝化剂中的硝酸的摩尔比为1:2.5～4。
高分散的实现有效强化物料的相互接触，提高反应效率，从而缩减了反应时间，降低了反应过程的物料停留量，不仅进一步避免物料的分解，而且提高了生产过程的安全系数。
在一优选例中，所述的2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的高产率连续合成方法，所述硝化反应的反应温度为40～100℃，反应时间为0.5～5min。
进一步优选，所述的2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的高产率连续合成方法，所述硝化反应的反应温度为70～90℃，反应时间为1～3min。
在以上优选条件下，所述硝化剂中硫酸的占比可以进一步降低，相对的，硝酸占比则可进一步提高。作为优选，所述的2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的高产率连续合成方法，所述硝化剂中硝酸与硫酸的质量比为1:0～0.5。所述硝化剂中硝酸占比的大幅提高不仅有效抑制了反应过程中原料及产物的分解，而且减少了后续废水的含量，利于污水处理。
在一优选例中，所述的2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的高产率连续合成方法，所述洗涤采用的洗涤剂为水、浓度10wt％以下的稀硫酸中的至少一种。
在以上优选参数条件的综合协同作用下，本发明的2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的高产率连续合成方法，可实现产物2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩纯度不低于98％，产率不低于75％。
本发明与现有技术相比，主要优点包括：
(1)通过特定溶剂将固体原料溶解为液相，将固液两相的反应转变为液液反应，消除相态变化带来的分散不匀及热量变动，增强反应体系的传质传热，实现物料的高效转化，提高反应效率。
(2)采用高流速及适当压力，保证两股原料在混合接触的瞬间就快速分散，缩短单位接触面积下的传质距离，形成均匀的反应体系，从而能在较为温和的条件下实现二硝化反应，大幅减少硝化剂中高浓硫酸的占比，避免产物分解，得到高收率的产物。
附图说明
图1为本发明采用2-乙酰氨基-3-羧基噻吩合成2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的流程示意图。
具体实施方式
下面结合附图及具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
下列实施例中未注明具体条件的操作方法，通常按照常规条件，或按照制造厂商所建议的条件。
如图1所示，本发明的2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的高产率连续合成方法，包括：将2-乙酰氨基-3-羧基噻吩溶解于特定溶剂中形成溶液后与硝化剂在连续输入混合器进行混合，混合后连续流入反应器进行硝化反应，反应后的物料流入水中稀释，用洗涤剂过滤洗涤得到2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩。
本发明利用液液反应及高效混合提高反应体系的分散性，降低了硝化剂中硫酸占比，实现了物料的高效转化，减少了物料分解，提高了反应产率。
实施例1
2-乙酰氨基-3-羧基噻吩溶解在醋酐中，醋酐的质量为2-乙酰氨基-3-羧基噻吩的3倍，所得溶液与硝酸连续输入混合器进行混合，混合流速为1.5m/s，混合压力为0.3MPa，混合后连续流入反应器中进行硝化反应，硝酸与2-乙酰氨基-3-羧基噻吩的摩尔比为3.5，反应温度为85℃，反应时间为2min，反应结束后，物料流出反应器进入水中进行稀释，过滤，用5wt％稀硫酸溶液进行洗涤，得到产物2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩，经检测，产物纯度为98.5％，产率为85％。
实施例2
2-乙酰氨基-3-羧基噻吩溶解在醋酐中，醋酐的质量为2-乙酰氨基-3-羧基噻吩的6倍，所得溶液与硝酸/硫酸的混酸连续输入混合器进行混合，混合流速为1m/s，混合压力为0.2MPa，混合后连续流入反应器中进行硝化反应，硫酸的质量为硝酸的0.3倍，硝酸与2-乙酰氨基-3-羧基噻吩的摩尔比为2.5，反应温度为75℃，反应时间为3min，反应结束后，物料流出反应器进入水中进行稀释，过滤，用1wt％稀硫酸溶液进行洗涤，得到产物2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩，经检测，产物纯度为98.7％，产率为80％。
实施例3
2-乙酰氨基-3-羧基噻吩溶解在醋酸中，醋酸的质量为2-乙酰氨基-3-羧基噻吩的12倍，所得溶液与硝酸/硫酸的混酸连续输入混合器进行混合，混合流速为0.5m/s，混合压力为0.25MPa，混合后连续流入反应器中进行硝化反应，硫酸的质量为硝酸的0.5倍，硝酸与2-乙酰氨基-3-羧基噻吩的摩尔比为4，反应温度为90℃，反应时间为1min，反应结束后，物料流出反应器进入水中进行稀释，过滤，用水进行洗涤，得到产物2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩，经检测，产物纯度为98.0％，产率为75％。
实施例4
2-乙酰氨基-3-羧基噻吩溶解在醋酐/醋酸混合溶剂中，醋酐的质量为醋酸的1倍，混合溶剂的质量为2-乙酰氨基-3-羧基噻吩的4倍，所得溶液与硝酸/硫酸的混酸连续输入混合器进行混合，混合流速为2m/s，混合压力为0.35MPa，混合后连续流入反应器中进行硝化反应，硫酸的质量为硝酸的0.1倍，硝酸与2-乙酰氨基-3-羧基噻吩的摩尔比为4，反应温度为85℃，反应时间为2min，反应结束后，物料流出反应器进入水中进行稀释，过滤，用5wt％稀硫酸进行洗涤，得到产物2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩，经检测，产物纯度为98.1％，产率为81％。
实施例5
2-乙酰氨基-3-羧基噻吩溶解在醋酐/甲酸混合溶剂中，醋酐的质量为甲酸的0.5倍，混合溶剂的质量为2-乙酰氨基-3-羧基噻吩的7倍，所得溶液与硝酸/硫酸的混酸连续输入混合器进行混合，混合流速为1m/s，混合压力为0.2MPa，混合后连续流入反应器中进行硝化反应，硫酸的质量为硝酸的0.5倍，硝酸与2-乙酰氨基-3-羧基噻吩的摩尔比为2.5，反应温度为90℃，反应时间为3min，反应结束后，物料流出反应器进入水中进行稀释，过滤，用水进行洗涤，得到产物2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩，经检测，产物纯度为98.6％，产率为78％。
实施例6
2-乙酰氨基-3-羧基噻吩溶解在醋酐/丙酸混合溶剂中，醋酐的质量为醋酸的0.7倍，混合溶剂的质量为2-乙酰氨基-3-羧基噻吩的6倍，所得溶液与硝酸/硫酸的混酸连续输入混合器进行混合，混合流速为1.5m/s，混合压力为0.3MPa，混合后连续流入反应器中进行硝化反应，硫酸的质量为硝酸的0.1倍，硝酸与2-乙酰氨基-3-羧基噻吩的摩尔比为3，反应温度为80℃，反应时间为1.5min，反应结束后，物料流出反应器进入水中进行稀释，过滤，用5wt％稀硫酸进行洗涤，得到产物2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩，经检测，产物纯度为98.2％，产率为80％。
此外应理解，在阅读了本发明的上述描述内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
Claims (1)
1.一种2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的高产率连续合成方法，其特征在于，2-乙酰氨基-3-羧基噻吩溶解在醋酐中，醋酐的质量为2-乙酰氨基-3-羧基噻吩的3倍，所得溶液与硝酸连续输入混合器进行混合，混合流速为1.5m/s，混合压力为0.3MPa，混合后连续流入反应器中进行硝化反应，硝酸与2-乙酰氨基-3-羧基噻吩的摩尔比为3.5，反应温度为85℃，反应时间为2min，反应结束后，物料流出反应器进入水中进行稀释，过滤，用5wt％稀硫酸溶液进行洗涤，得到产物2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩，经检测，产物纯度为98.5％，产率为85％。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211095079.1A CN115368339B (zh) | 2022-09-05 | 2022-09-05 | 一种2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的高产率连续合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211095079.1A CN115368339B (zh) | 2022-09-05 | 2022-09-05 | 一种2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的高产率连续合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115368339A CN115368339A (zh) | 2022-11-22 |
| CN115368339B true CN115368339B (zh) | 2024-04-05 |
Family
ID=84071334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211095079.1A Active CN115368339B (zh) | 2022-09-05 | 2022-09-05 | 一种2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的高产率连续合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115368339B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116217542A (zh) * | 2023-03-21 | 2023-06-06 | 浙江万丰化工股份有限公司 | 一种染料中间体3,5-二硝基-2-乙酰氨基噻吩的制备方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1425029A (en) * | 1972-07-03 | 1976-02-18 | Ici Ltd | Azo dyes derived from thiophene diazo components |
| JPS56100780A (en) * | 1980-01-18 | 1981-08-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | Thiophene compound and its preparation |
| US4658040A (en) * | 1972-06-09 | 1987-04-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for manufacturing heterocyclic compounds |
| CN113666907A (zh) * | 2021-08-25 | 2021-11-19 | 都创(上海)医药开发有限公司 | 一种基于微通道反应技术快速制备4-硝基噻吩-2-甲酸的方法 |
| CN114874182A (zh) * | 2022-06-08 | 2022-08-09 | 青海施丹弗化工有限责任公司 | 一种噻吩类连续化硝化反应的方法 |
-
2022
- 2022-09-05 CN CN202211095079.1A patent/CN115368339B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4658040A (en) * | 1972-06-09 | 1987-04-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for manufacturing heterocyclic compounds |
| GB1425029A (en) * | 1972-07-03 | 1976-02-18 | Ici Ltd | Azo dyes derived from thiophene diazo components |
| JPS56100780A (en) * | 1980-01-18 | 1981-08-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | Thiophene compound and its preparation |
| CN113666907A (zh) * | 2021-08-25 | 2021-11-19 | 都创(上海)医药开发有限公司 | 一种基于微通道反应技术快速制备4-硝基噻吩-2-甲酸的方法 |
| CN114874182A (zh) * | 2022-06-08 | 2022-08-09 | 青海施丹弗化工有限责任公司 | 一种噻吩类连续化硝化反应的方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 高振衡 编.《物理有机化学 下册》.高等教育出版社,1984,第158-163页. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115368339A (zh) | 2022-11-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN115368339B (zh) | 一种2-乙酰氨基-3,5-二硝基噻吩的高产率连续合成方法 | |
| CN111689844B (zh) | 一种2-甲基-1，4-萘醌新型生产工艺 | |
| CN100509750C (zh) | 连续制备硝基二甲苯异构体单体的方法 | |
| CN104557639B (zh) | 一种制备2‑硝基‑4‑甲砜基苯甲酸的方法 | |
| KR101348524B1 (ko) | 메타텅스텐산 암모늄 제조방법 | |
| CN111747840A (zh) | 一种1,4-萘二羧酸的制备方法 | |
| CN113582867A (zh) | 一种2-乙酰氨基-5-硝基苯甲醚连续合成方法 | |
| CN110372515B (zh) | 一种对硝基苯胺的合成方法 | |
| WO2022166441A1 (zh) | 一种2-乙酰基-1,10-菲啰啉的制备方法 | |
| CN111574403A (zh) | 一种对氰基苯甲酸的制备方法 | |
| CN111533660A (zh) | 一种2,4-二氯-3,5-二硝基三氟甲苯的制备方法 | |
| CN113387851B (zh) | 4,4′-二氯二苯砜的制备方法 | |
| CN111704806B (zh) | 一种分散染料的连续化制备方法 | |
| CN111362806B (zh) | 一种3-硝基-2-甲基苯甲酸与3-硝基邻苯二甲酸的联产方法 | |
| CN103435492B (zh) | 五氧化二氮硝化合成1-硝基蒽醌的方法 | |
| CN110804011A (zh) | 一种邻苯二甲酰亚胺合成方法 | |
| CN112358737B (zh) | 一种带酯基的偶氮分散染料的连续化生产工艺 | |
| CN114478262A (zh) | 一种2-氨基-4-硝基甲苯的连续流高效生产方法 | |
| CN111517963A (zh) | 环保型2，6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法 | |
| CN101585975B (zh) | 一种毛用活性红3g的制备方法 | |
| CN107629019A (zh) | 一种6‑硝基‑1,2‑重氮氧基‑4‑萘磺酸的合成方法 | |
| CN116082176B (zh) | 一种1,4-二氨基蒽醌的合成新方法 | |
| CN112159416B (zh) | 一种4,6-二溴-噻吩并呋喃-1,3-二酮的制备方法 | |
| CN115385855B (zh) | 两步氧化制备二氯喹啉酸的方法 | |
| CN116082249B (zh) | 一种1,3-二甲基丙撑脲的连续化制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |