CN111517963A - 环保型2，6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了环保型2，6‑二氯‑4‑硝基苯胺的制备方法，属于环保领域，环保型2，6‑二氯‑4‑硝基苯胺的制备方法，包括以下步骤：第一步，将邻二氯苯，即如式(I)所示的组分加入到硝酸和硫酸溶液中反应，得到间硝基‑1,2‑二氯苯，即如式(II)所示的组分；第二步，将第一步中得到的间硝基‑1,2‑二氯苯加入到氨水溶液内反应，得到2‑氯‑4‑硝基苯胺，即如式(III)所示的组分；第三步，向第二步得到的2‑氯‑4‑硝基苯胺中滴加盐酸和过氧化氢溶液，用新的制备方法，有效降低2，6‑二氯‑4‑硝基苯胺制备过程中多氯酚的产生，更加环保符合OECO‑Textile 100的要求，最终其制备方法在投入实际生产后的染料直接符合OECO‑Textile 100的要求。
Description
技术领域
本发明涉及环保领域，更具体地说，涉及环保型2，6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法。
背景技术
2，6-二氯-4-硝基苯胺是一种非常重要的苯系偶氮分散染料的中间体，是分散橙S-4RL、分散橙C-2R和分散橙5等的重氮组分，但是传统的制备方法大都采用直接氯化法合成：
此反应过程中产生了大量多氯苯，而在染料合成过程中产生大量多氯苯酚和多氯苯不符合OECO-Textile 100的要求。
发明内容
1.要解决的技术问题
针对现有技术中存在的问题，本发明的第一目的在于提供环保型2，6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法，它可以实现降低2，6-二氯-4-硝基苯胺制备过程中多氯酚和多氯苯的产生，最终其制备方法在投入实际生产后的染料直接符合OECO-Textile 100的要求；
第二发明目的在于提供一种利用环保型2，6-二氯-4-硝基苯制成的如式(V)所示结构染料的方法，即新的环保型2，6-二氯-4-硝基苯胺的制备工艺在制备环保型染料中的进一步具体应用；
第三发明目的在于提供利用环保型2，6-二氯-4-硝基苯胺制成的偶氮染料在染色中的应用。
2.技术方案
为解决上述问题，本发明采用如下的技术方案。
第一步，将邻二氯苯，即如式(I)所示的组分加入到硝酸和硫酸溶液中反应，得到间硝基-1,2-二氯苯，即如式(II)所示的组分；
第二步，将第一步中得到的间硝基-1,2-二氯苯加入到氨水溶液内反应，得到2-氯-4-硝基苯胺，即如式(III)所示的组分，所述氨水溶液过量使得得到2-氯-4-硝基苯胺后溶液呈碱性；
第三步，向第二步得到的2-氯-4-硝基苯胺中滴加盐酸和过氧化氢溶液，反应完全后经过后处理即得到如式(IV)所述的2，6-二氯-4-硝基苯胺；
进一步的，第一步的所述反应具体为硫酸环境下，放入如式(I)所示的组分，然后再滴加硝酸进行硝化反应。
进一步的，第一步中，所述邻二氯苯反应时的温度为0-5℃，时间为3-5小时，所述邻二氯苯、硝酸与硫酸间的摩尔比为1：1.1～1.5:3～6。
进一步的，第二步中，所述氨水反应时的质量百分比为20～25％，所述间硝基-1,2-二氯苯与氨(NH3)的摩尔比为1：5～10。
进一步的，第三步中，所述盐酸溶液的质量百分比为25～35％，所述过氧化氢溶液的质量百分比为25～35％，所述2-氯-4-硝基苯胺、盐酸溶液与过氧化氢溶液的摩尔比为1：1.2～1.5:2～10。
进一步的，第三步中的后处理包括中和、升温转晶和过滤洗涤。
一种利用权利要求1所述的环保型2，6-二氯-4-硝基苯胺制成如式(V)所示结构染料的方法，该染料的制备步骤包括：
第一步，将邻二氯苯，即如式(I)所示的组分加入到硝酸和硫酸溶液中反应，得到间硝基-1,2-二氯苯，即如式(II)所示的组分；
第二步，将第一步中得到的间硝基-1,2-二氯苯加入到氨水溶液内反应，得到2-氯-4-硝基苯胺，即如式(III)所示的组分；
第三步，向第二步得到的2-氯-4-硝基苯胺中滴加盐酸和过氧化氢溶液，反应完全后经过后处理即得到所述的2，6-二氯-4-硝基苯胺；
第四步，将制得的所述2，6-二氯-4-硝基苯胺加入亚硝酰硫酸和硫酸溶液中，得到如式(V-1)所示的组分，然后将此组分加入偶合组分的冰水溶液中反应，得到如式(V)所示结构的染料。
进一步的，所述亚硝酰硫酸溶液的质量百分比为40％～45％，所述硫酸溶液的质量百分比为96％～98％，所述2，6-二氯-4-硝基苯胺、亚硝酰硫酸和硫酸的摩尔比为1：1.05～1：2～5。
一种利用上述的环保型2，6-二氯-4-硝基苯胺制成的偶氮染料在染色中的应用。
3.有益效果
相比于现有技术，本发明的优点在于：
一、本方案为制备2，6-二氯-4-硝基苯胺提供了一种新的制备思路，该制备方法相比于现有生活中的方法更加环保，在制备过程中多氯酚和多氯苯的产生大大减少，最终其制备方法在投入实际生产后的染料直接符合OECO-Textile 100的要求。
二、利用该方法制得的2，6-二氯-4-硝基苯胺来制备如式(V)所示结构染料。
三、将利用该方法制得的环保型2，6-二氯-4-硝基苯胺制成偶氮染料在染色中应用。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述；显然；所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例；而不是全部的实施例，基于本发明中的实施例；本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例；都属于本发明保护的范围。
实施例1：
烧瓶中加入硫酸66克，邻二氯苯20克，搅拌均匀，降温至0度，控制5度以下慢慢加入硝酸4.7克，加完保温反应至终点。稀释入冰水中，析出结晶，过滤水洗得硝化物。
高压釜中加水40克，硝化物20克，氨水(20％)44克，催化剂，升温至反应温度，保温反应至终点，降温结晶过滤水洗的2-氯-4-硝基苯胺。
烧瓶中加水50克，盐酸27.3克(31％)，2-氯-4硝基苯胺20克，升温至30-40度，慢慢加入双氧水17.2克(27.5％)反应，加完保温反应至终点，降温结晶过滤水洗得2,6-二氯-4-硝基苯胺。
实施例2：
烧瓶中加入硫酸66克，邻二氯苯20克，搅拌均匀，降温至0度，控制5度以下慢慢加入硝酸4.7克，加完保温反应至终点。稀释入冰水中，析出结晶，过滤水洗得硝化物。
高压釜中加水40克，硝化物20克，氨水(20％)44克，催化剂，升温至反应温度，保温反应至终点，降温结晶过滤水洗的2-氯-4-硝基苯胺。
烧瓶中加水50克，盐酸54.6克(31％)，2-氯-4硝基苯胺20克，升温至30-40度，慢慢加入双氧水19克(27.5％)反应，加完保温反应至终点，降温结晶过滤水洗得2,6-二氯-4-硝基苯胺。
实施例3：
烧瓶中加入硫酸99克，邻二氯苯20克，搅拌均匀，降温至0度，控制5度以下慢慢加入硝酸5.55克，加完保温反应至终点。稀释入冰水中，析出结晶，过滤水洗得硝化物。
高压釜中加水40克，硝化物20克，氨水(20％)66克，催化剂，升温至反应温度，保温反应至终点，降温结晶过滤水洗的2-氯-4-硝基苯胺。
烧瓶中加水50克，盐酸81.9克(31％)，2-氯-4硝基苯胺20克，升温至30-40度，慢慢加入双氧水19.35克(27.5％)反应，加完保温反应至终点，降温结晶过滤水洗得2,6-二氯-4-硝基苯胺。
实施例4：
烧瓶中加入硫酸132克，邻二氯苯20克，搅拌均匀，降温至0度，控制5度以下慢慢加入硝酸7.05克，加完保温反应至终点。稀释入冰水中，析出结晶，过滤水洗得硝化物。
高压釜中加水40克，硝化物20克，氨水(20％)88克，催化剂，升温至反应温度，保温反应至终点，降温结晶过滤水洗的2-氯-4-硝基苯胺。
烧瓶中加水50克，盐酸136.5克(31％)，2-氯-4硝基苯胺20克，升温至30-40度，慢慢加入双氧水21.5克(27.5％)反应，加完保温反应至终点，降温结晶过滤水洗得2,6-二氯-4-硝基苯胺。
实施例5：
将实施例1-4生产2,6-二氯-4-硝基苯胺过程中产生的多氯酚的量填入下表，并将其与市场样比对，分析结果如下。
由上表可知：采用本方案方法制2，6-二氯-4-硝基苯胺的过程中，多氯酚和多氯苯的产生大大降低，且符合OECO-Textile 100的要求。
实施例6：
烧杯中加入12.6克40％的亚硝酰硫酸溶液和8克98％的浓硫酸，控制温度20-30度慢慢投入8g2，6-二氯-4-硝基苯胺，搅拌反应至终点。烧杯中，加入冰水，乳化剂，酯化液打浆2小时，控制温度15-25度慢慢加入上述重氮盐进行偶合，重氮加完搅拌反应至终点，过滤水洗至中性得如式(V)所示的染料产品。
实施例7：
烧杯中加入14.5克40％的亚硝酰硫酸溶液和12克98％的浓硫酸，控制温度20-30度慢慢投入8g2，6-二氯-4-硝基苯胺，搅拌反应至终点。烧杯中，加入冰水，乳化剂，酯化液打浆2小时，控制温度15-25度慢慢加入上述重氮盐进行偶合，重氮加完搅拌反应至终点，过滤水洗至中性得如式(V)所示的染料产品。
实施例8：
将实施例6和实施例7生产的染料与市场上的染料生产中多氯酚和多氯苯的产量结果填入下表：
分析上表可知：将按照本方案方法制得的2，6-二氯-4-硝基苯胺投入染料生产后，其多氯酚和多氯苯相比于市场样降低。
以上所述；仅为本发明较佳的具体实施方式；但本发明的保护范围并不局限于此；任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内；根据本发明的技术方案及其改进构思加以等同替换或改变；都应涵盖在本发明的保护范围内。
Claims (9)
1.环保型2，6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
第一步，将邻二氯苯，即如式(I)所示的组分加入到硝酸和硫酸溶液中反应，得到间硝基-1,2-二氯苯，即如式(II)所示的组分；
第二步，将第一步中得到的间硝基-1,2-二氯苯加入到氨水溶液内反应，得到2-氯-4-硝基苯胺，即如式(III)所示的组分，所述氨水溶液过量使得得到2-氯-4-硝基苯胺后溶液呈碱性；
第三步，向第二步得到的2-氯-4-硝基苯胺中滴加盐酸和过氧化氢溶液，反应完全后经过后处理即得到如式(IV)所述的2，6-二氯-4-硝基苯胺；
2.根据权利要求1所述的环保型2，6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法，其特征在于，第一步的所述反应具体为硫酸环境下，放入如式(I)所示的组分，然后再滴加硝酸进行硝化反应。
3.根据权利要求1所述的环保型2，6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法，其特征在于，第一步中，所述邻二氯苯反应时的温度为0-5℃，时间为3-5小时，所述邻二氯苯、硝酸与硫酸间的摩尔比为1：1.1～1.5:3～6。
4.根据权利要求1所述的环保型2，6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法，其特征在于，第二步中，所述氨水反应时的质量百分比为20～25％，所述间硝基-1,2-二氯苯与氨的摩尔比为1：5～10。
5.根据权利要求1所述的环保型2，6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法，其特征在于，第三步中，所述盐酸溶液的质量百分比为25～35％，所述过氧化氢溶液的质量百分比为25～35％，所述2-氯-4-硝基苯胺、盐酸溶液与过氧化氢溶液的摩尔比为1：1.2～1.5:2～10。
6.根据权利要求1所述的环保型2，6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法，其特征在于，第三步中的后处理包括中和、升温转晶和过滤洗涤。
7.一种利用权利要求1-6所述的环保型2，6-二氯-4-硝基苯胺制成的如式(V)所示结构染料的方法，其特征在于，该染料的制备还包括第四步，将制得的所述2，6-二氯-4-硝基苯胺加入亚硝酰硫酸和硫酸溶液中，即可得到如式(V-1)所示的组分，然后将此组分加入偶合组分的冰水溶液中反应，从而得到如式(V)所示结构的染料：
8.根据权利要求7所述的一种利用环保型2，6-二氯-4-硝基苯胺制成的如式(V)所示结构染料的方法，其特征在于，所述亚硝酰硫酸溶液的质量百分比为40％～45％，所述硫酸溶液的质量百分比为96％～98％，所述2，6-二氯-4-硝基苯胺、亚硝酰硫酸和硫酸的摩尔比为1：1.05～1：2～5。
9.一种利用权利要求1-6所述的环保型2，6-二氯-4-硝基苯胺制成的偶氮染料在染色中的应用。
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Family Applications (1)
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| CN202010490407.2A Pending CN111517963A (zh) | 2020-06-02 | 2020-06-02 | 环保型2，6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法 |
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Citations (5)
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|---|---|---|---|---|
| US4605767A (en) * | 1984-05-18 | 1986-08-12 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 2,6-dichloro-4-nitroaniline |
| DD292238A5 (de) * | 1987-12-17 | 1991-07-25 | Chemie Ag Bitterfeld-Wolfen,De | Verfahren zur herstellung von nitroanilinen |
| CN1261883A (zh) * | 1997-07-11 | 2000-08-02 | 史密丝克莱恩比彻姆有限公司 | 新化合物 |
| CN102618061A (zh) * | 2012-03-12 | 2012-08-01 | 苏州市罗森助剂有限公司 | 一种2―[n―（2―氰乙基）―4―[（2，6―二氯―4―硝基苯基）偶氮]苯胺基]乙酸乙酯的制备方法 |
| CN111039798A (zh) * | 2019-12-23 | 2020-04-21 | 浙江闰土研究院有限公司 | 一种2-氯-4-硝基-6-溴-苯胺的环保制备方法 |
-
2020
- 2020-06-02 CN CN202010490407.2A patent/CN111517963A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4605767A (en) * | 1984-05-18 | 1986-08-12 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 2,6-dichloro-4-nitroaniline |
| DD292238A5 (de) * | 1987-12-17 | 1991-07-25 | Chemie Ag Bitterfeld-Wolfen,De | Verfahren zur herstellung von nitroanilinen |
| CN1261883A (zh) * | 1997-07-11 | 2000-08-02 | 史密丝克莱恩比彻姆有限公司 | 新化合物 |
| CN102618061A (zh) * | 2012-03-12 | 2012-08-01 | 苏州市罗森助剂有限公司 | 一种2―[n―（2―氰乙基）―4―[（2，6―二氯―4―硝基苯基）偶氮]苯胺基]乙酸乙酯的制备方法 |
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