CN115232183A - 一种从橙皮苷酸化上清液中回收橙皮苷的方法 - Google Patents
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Abstract
一种从橙皮苷酸化上清液中回收橙皮苷的方法，包括以下步骤：（1）调碱、过层析柱；（2）去杂；（3）洗脱；（4）调酸、结晶。本发明回收了现有技术中作为废液的橙皮苷酸化上清液中残留的橙皮苷，提高了橙皮苷的得率和枳实制备橙皮苷的转化效率，节约了枳实原料资源，降低了橙皮苷的生产成本；减少了枳实中提取橙皮苷产生的污水中的有机物含量，降低了污水处理难度，减少了废弃物对环境的污染。
Description
技术领域
本发明涉及一种回收橙皮苷的方法，具体涉及一种从酸化上清液中回收橙皮苷的方法。
背景技术
橙皮苷(甙)（Hesperidins：Vitamin P），是一种黄酮类化合物，广泛存在于柑橘类水果中，提取得到的粗产物为淡黄色粉末。橙皮苷纯品为白色针状晶体，微苦，难溶于水，几乎不溶于丙酮、苯、氯仿，微溶于甲醇、热冰醋酸，可溶于甲酰胺、二甲酰胺，易溶于稀碱溶液；橙皮苷的化学结构为具有双氢黄酮氧苷结构，呈弱酸性，分子量为610.6。纯度为97%的橙皮苷熔点范围为257~260℃。
橙皮苷具有降低胆固醇，增强毛细血管韧性，维持渗透压，缩短出血时间等作用，在临床上可用于心血管系统疾病的辅助治疗，可配制多种防止动脉硬化和心肌梗塞的药物，是成药“脉通”的主要原料之一。橙皮苷在食品工业中也可用作天然抗氧化剂，在化妆品行业也得到广泛应用。
目前常见的橙皮苷的提取方法有碳粉吸附法、溶剂萃取法、离子交换法和碱提酸沉法；其中碱提酸沉法具有操作简单、成本低，提取率较高的优点；该方法分别利用橙皮苷在碱性条件下和酸性条件下开环溶解和闭环沉淀，进行橙皮苷的提取与提纯。除枳实之外的其他果皮含橙皮苷量少，因此橙皮苷大部分都是从枳实中提取；目前每年的枳实产量有限，橙皮苷的需求量却在不断增长，造成橙皮苷了持续涨价。
碱提酸沉法中，橙皮苷结晶过滤后的酸化上清液中仍残留大量橙皮苷，浓度达到0.6-1.2mg/ml，约占枳实中全部橙皮苷的8%-15%；以CN112851728A代表的一系列提取橙皮苷的现有技术中，都没有对酸化上清液中的橙皮苷进行回收，造成资源的极大浪费，同时增大了污水处理的难度。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，克服现有技术存在的上述缺陷，提供一种高回收率的从橙皮苷酸化上清液中回收橙皮苷的方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案如下：一种从橙皮苷酸化上清液中回收橙皮苷的方法，包括以下步骤：
（1）调碱、过层析柱：将橙皮苷酸化上清液的pH值调至7-8；过非极性或弱极性树脂柱；
（2）去杂：用水先去杂，再用碳酸钠溶液洗脱去杂；
（3）洗脱：用碱液洗脱树脂柱，收集洗脱液；
（4）调酸、结晶：将所述洗脱液的pH值调至5-6，静置析晶；分离出晶体，得橙皮苷粗品。
本发明从橙皮苷酸化上清液中回收橙皮苷的方法，使用合适的树脂柱是关键，该方法中需要使用的非极性或弱极性树脂柱，使用其他树脂柱，不能达到80%的收率。发明人发现非极性树脂、弱极性树脂和强极性树脂都能吸附橙皮苷。非极性树脂、弱极性树脂的氢氧化钠解吸浓度在0.3~0.5%，与生产提取浓度相近，在此碱性浓度下，橙皮苷分解速度较慢；但强极性树脂的吸附能力强，需要用更高浓度的氢氧化钠（约1~4%）才能较好地解吸下来，但橙皮苷在高浓度的氢氧化钠中稳定性很差，非常容易分解，因此强极性树脂不适用。
优选地，步骤（1）中，树脂柱的树脂为HPD100、LX-12或LX-T28。
优选地，步骤（1）中，所述上柱量为：每100mL树脂对应含有5-8g橙皮苷的橙皮苷酸化上清液。
优选地，步骤（1）中，上柱流速为4-5BV/h。
优选地，步骤（2）中，所述水的用量为4-8BV。
优选地，步骤（2）中，所述碳酸钠溶液的用量4-8BV。
优选地，步骤（2）中，所述碳酸钠溶液的pH值为9.5-10.0。
优选地，步骤（2）中，用水或碳酸钠溶液去杂的流速都为4-5BV/h。
优选地，步骤（3）中，所述碱液的浓度为0.3-0.5 wt %。
优选地，步骤（3）中，所述碱液的用量为5-10BV。
优选地，步骤（3）中，所述碱液为氢氧化钠溶液。
优选地，步骤（3）中，洗脱的流速为1.5-2.5BV/h。
优选地，步骤（4）中，所述静置析晶的温度为15~30℃。
酸化上清液中除橙皮苷外、还存在着微量的有机酸、果胶、异柚皮苷、橙皮素等杂质。另由于酸化上清液中橙皮苷的浓度较低，无法直接回收，只能浓缩后再进行回收。当酸化上清液通过树脂时，橙皮苷吸附在树脂上，果胶和部分有机酸不能吸附，随着上柱液流出。然后用pH值9.5-10.0的碳酸钠，洗去部分有机酸；然后用氢氧化钠将橙皮苷、异柚皮苷等解吸下来，橙皮素继续吸附在树脂上。
本发明有益效果：（1）回收了现有技术中作为废液的橙皮苷酸化上清液中残留的橙皮苷，提高了橙皮苷的得率和枳实制备橙皮苷的转化效率，节约了枳实原料资源，降低了橙皮苷的生产成本；（2）减少了枳实中提取橙皮苷产生的污水中的有机物含量，降低了污水处理难度，减少了废弃物对环境的污染。
附图说明
图1是检测本发明实施例1所得橙皮苷成品中橙皮苷含量的色谱图。
图2是检测本发明实施例2所得橙皮苷成品中橙皮苷含量的色谱图。
图3是检测本发明实施例3所得橙皮苷成品中橙皮苷含量的色谱图。
图4是检测对比例1所得橙皮苷成品中橙皮苷含量的色谱图。
图5是检测对比例2所得橙皮苷成品中橙皮苷含量的色谱图。
具体实施方式
以下结合实施例和附图对本发明作进一步说明。
本发明实施例所使用的化学试剂，如无特殊说明，均通过常规商业途径获得。
实施例1
本实施使用的橙皮苷结晶过滤后的酸化上清液中，橙皮苷的浓度为1.08mg/mL。
本实施例包括以下步骤：
（1）调碱、过层析柱：取橙皮苷结晶过滤后的酸化上清液7000ml，加入片碱，将酸化上清液的pH值调至7.5；取LX-T28树脂100ml，装柱（层析柱直径2.4cm），将碱化后的酸化上清液过树脂柱，上柱流速400-500ml/小时，上柱后的流出液排污；
（2）去杂：加入自来水500ml洗脱去杂，再加入pH为9.5的碳酸钠溶液500mL继续去杂，自来水和碳酸钠溶液的洗脱流速为400-500ml/小时，流出液排污；
（3）洗脱：配置700ml 浓度为0.4wt%的氢氧化钠溶液，用所述氢氧化钠溶液洗脱层析柱，洗脱流速150-250ml/小时，收集洗脱液；
（4）调酸、结晶：将所得的洗脱液用盐酸调pH值至5.6，室温下静置析晶；抽滤后得到橙皮苷粗品。
所得橙皮苷粗品经洗晶，干燥，得到橙皮苷成品6.93g，纯橙皮苷收率83%。检测含量90.5%，检测图谱见图1（标样称量浓度：1.008，标样水分：3.23%，标样含量：91.32%，标样峰面积：12810，样1称量浓度：1.024，样1水分：3.36%，样1峰面积：12935，得含量：90.5%）。
实施例2
本实施使用的橙皮苷结晶过滤后的酸化上清液中，橙皮苷的浓度为0.95mg/mL。
本实施例包括以下步骤：
（1）调碱、过层析柱：取橙皮苷结晶过滤后的酸化上清液7000ml，加入片碱，将酸化上清液的PH值调至7.5；取LX-12树脂100ml，装柱（层析柱直径2.4cm），将碱化后的酸化上清液过树脂柱，上柱流速400-500ml/小时，上柱后的流出液排污；
（2）去杂：加入自来水500ml洗脱去杂，再加入pH为9.7的碳酸钠溶液500mL继续去杂，自来水和碳酸钠溶液的洗脱流速为400-500ml/小时，流出液排污；
（3）洗脱：配置700ml 浓度为0.4wt%的氢氧化钠溶液，用所述氢氧化钠溶液洗脱层析柱，洗脱流速150-250ml/小时，收集洗脱液；
（4）调酸、结晶：将所得的洗脱液用盐酸调pH值至5.8，室温下静置析晶；抽滤后得到橙皮苷粗品。
所得橙皮苷粗品经洗晶，干燥，得到橙皮苷成品6.01g，纯橙皮苷收率82%。检测含量90.7%，检测图谱见图2（标样称量浓度：1.008，标样水分：3.23%，标样含量：91.32%，标样峰面积：12810，样2称量浓度：1.012，样2水分：2.12%，样2峰面积：12921，得含量：90.7%）。
实施例3
本实施使用的橙皮苷结晶过滤后的酸化上清液中，橙皮苷的浓度为1.12mg/mL。
本实施例包括以下步骤：
（1）调减、过层析柱：取橙皮苷结晶过滤后的酸化上清液7000ml，加入片碱，将酸化上清液的PH值调至7.5；取HPD100树脂100ml，装柱（层析柱直径2.4cm），将碱化后的酸化上清液过树脂柱，上柱流速400-500ml/小时，上柱后的流出液排污；
（2）去杂：加入自来水500ml洗脱去杂，再加入pH为9.8的碳酸钠溶液500mL继续去杂，自来水和碳酸钠溶液的洗脱流速为400-500ml/小时，流出液排污；
（3）洗脱：配置700ml 浓度为0.4wt%的氢氧化钠溶液，用所述氢氧化钠溶液洗脱层析柱，洗脱流速150-250ml/小时，收集洗脱液；
（4）调酸、结晶：将所得的洗脱液用盐酸调pH值至5.6，室温下静置析晶；抽滤后得到橙皮苷粗品。
所得橙皮苷粗品经洗晶，干燥，得到橙皮苷成品7.20g，纯橙皮苷收率83%。检测含量90.4%，检测图谱见图3（标样称量浓度：1.008，标样水分：3.23%，标样含量：91.32%，标样峰面积：12810，样3称量浓度：0.996，样3水分：1.92%，样3峰面积：12703，得含量：90.4%）。
对比例1
本实施使用的橙皮苷结晶过滤后的酸化上清液中，橙皮苷的浓度为1.02mg/mL。
本实施例包括以下步骤：
（1）调碱、过层析柱：取橙皮苷结晶过滤后的酸化上清液7000ml，加入片碱，将酸化上清液的pH值调至7.5；取聚酰胺树脂100ml，装柱（层析柱直径2.4cm），将碱化后的酸化上清液过树脂柱，上柱流速400-500ml/小时，上柱后的流出液排污；
（2）去杂：加入自来水500ml洗脱去杂，再加入pH为9.7的碳酸钠溶液500mL继续去杂，自来水和碳酸钠溶液的洗脱流速为400-500ml/小时，流出液排污；
（3）洗脱：配置700ml 浓度为1.5wt%的氢氧化钠溶液，用所述氢氧化钠溶液洗脱层析柱，洗脱流速150-250ml/小时，收集洗脱液；
（4）调酸、结晶：将所得的洗脱液用盐酸调pH值至5.6，室温下静置析晶；抽滤后得到橙皮苷粗品。
所得橙皮苷粗品经洗晶，干燥，得到橙皮苷成品6.07g，纯橙皮苷收率77%。检测含量90.5%，检测图谱见图4（标样称量浓度：1.008，标样水分：3.23%，标样含量：91.32%，标样峰面积：12810，样4称量浓度：1.008，样4水分：2.00%，样4峰面积：12857，得含量：90.5%）。
对比例2
本实施使用的橙皮苷结晶过滤后的酸化上清液中，橙皮苷的浓度为1.06mg/mL。
本实施例包括以下步骤：
（1）调碱、过层析柱：取橙皮苷结晶过滤后的酸化上清液7000ml，加入片碱，将酸化上清液的pH值调至7.5；取LX-T28树脂100ml，装柱（层析柱直径2.4cm），将碱化后的酸化上清液过树脂柱，上柱流速400-500ml/小时，上柱后的流出液排污；
（2）去杂：直接加入pH为9.6的碳酸钠溶液1000mL继续去杂，碳酸钠溶液的洗脱流速为400-500ml/小时，流出液排污；
（3）洗脱：配置700ml 浓度为0.4wt%的氢氧化钠溶液，用所述氢氧化钠溶液洗脱层析柱，洗脱流速150-250ml/小时，收集洗脱液；
（4）调酸、结晶：将所得的洗脱液用盐酸调pH值至5.6，室温下静置析晶；抽滤后得到橙皮苷粗品。
所得橙皮苷粗品经洗晶，干燥，得到橙皮苷成品6.64g，纯橙皮苷收率80%。检测含量89.4%，检测图谱见图5（标样称量浓度：1.008，标样水分：3.23%，标样含量：91.32%，标样峰面积：12810，样5称量浓度：1.000，样5水分：2.02%，样5峰面积：12896，得含量：89.4%）。
Claims (10)
1.一种从橙皮苷酸化上清液中回收橙皮苷的方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）调碱、过层析柱：将橙皮苷酸化上清液的pH值调至7-8；过非极性或弱极性树脂柱；
（2）去杂：用水先去杂，再用碳酸钠溶液洗脱去杂；
（3）洗脱：用碱液洗脱树脂柱，收集洗脱液；
（4）调酸、结晶：将所述洗脱液的pH值调至5-6，静置析晶；分离出晶体，得橙皮苷粗品。
2.根据权利要求1所述的从橙皮苷酸化上清液中回收橙皮苷的方法，其特征在于，步骤（1）中，树脂柱的树脂为HPD100、LX-12或LX-T28。
3.根据权利要求1或2所述的从橙皮苷酸化上清液中回收橙皮苷的方法，其特征在于，步骤（1）中，所述上柱量为：每100mL树脂对应含有5-8g橙皮苷的橙皮苷酸化上清液；上柱流速为4-5BV/h。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的从橙皮苷酸化上清液中回收橙皮苷的方法，其特征在于，步骤（2）中，所述水的用量为4-8BV；所述碳酸钠溶液的用量4-8BV。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的从橙皮苷酸化上清液中回收橙皮苷的方法，其特征在于，步骤（2）中，所述碳酸钠溶液的pH值为9.5-10.0。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的从橙皮苷酸化上清液中回收橙皮苷的方法，其特征在于，步骤（2）中，用水或碳酸钠溶液去杂的流速都为4-5BV/h。
7. 根据权利要求1~6中任一项所述的从橙皮苷酸化上清液中回收橙皮苷的方法，其特征在于，步骤（3）中，所述碱液的浓度为0.3-0.5 wt %；所述碱液的用量为5-10BV。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的从橙皮苷酸化上清液中回收橙皮苷的方法，其特征在于，步骤（3）中，所述碱液为氢氧化钠溶液。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的从橙皮苷酸化上清液中回收橙皮苷的方法，其特征在于，步骤（3）中，洗脱的流速为1.5-2.5BV/h。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的从橙皮苷酸化上清液中回收橙皮苷的方法，其特征在于，步骤（4）中，所述静置析晶的温度为15~30℃。
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| CN202210935235.4A CN115232183A (zh) | 2022-08-05 | 2022-08-05 | 一种从橙皮苷酸化上清液中回收橙皮苷的方法 |
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| CN111484539A (zh) * | 2020-04-17 | 2020-08-04 | 严格生物科技产业发展有限公司 | 一种碱性醇提取橙皮苷新工艺方法 |
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- 2022-08-05 CN CN202210935235.4A patent/CN115232183A/zh active Pending
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| JPH08188593A (ja) * | 1995-01-10 | 1996-07-23 | Wakayama Agribio Kenkyu Center:Kk | 柑橘類に含有されるヘスペリジンの抽出方法および回収方法 |
| CN111484539A (zh) * | 2020-04-17 | 2020-08-04 | 严格生物科技产业发展有限公司 | 一种碱性醇提取橙皮苷新工艺方法 |
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