CN115160573A - 一种烃羧基改性硅油乳液的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种烃羧基改性硅油乳液的制备方法，包括以下步骤：S1：将一定量的含氢硅油、苯和氯铂酸溶液等投入有回流冷凝管和滴漏斗的四口烧瓶中，通N2保护，开始搅拌，将甲基丙烯酸叔丁酯由滴液漏斗滴入烧瓶中，反应1‑2小时；S2：将步骤S1剩余物加入离心分离机中，分出沉淀，减压蒸馏除去乙醇，再用丙酮—水溶解，得到乳白色的烃羧酸甲酯基硅油；S3：将步骤S2合成的硅油加入到有回流冷凝管的三口瓶中，加入HNO3溶液，加热到80‑90℃，待水解反应完成，加入适量的盐酸稀溶液中和洗涤，分离出白色的粘稠物，除水，得到烃羧基改性硅油；S4：向步骤S3制得的硅油加入乙二醇单丁醚以及丙醇，机械搅拌乳化1h，再用去离子水稀释，制得烃羧基改性硅油乳液。
Description
技术领域
本发明涉及一种硅油技术领域，具体为一种烃羧基改性硅油乳液的制备方法。
背景技术
硅油通常指的是在室温下保持液体状态的线型聚硅氧烷产品。一般分为甲基硅油和改性硅油两类。最常用的硅油一甲基硅油，也称为普通硅油，其有机基团全部为甲基，甲基硅油具有良好的化学稳定性、绝缘性，疏水性能好。它是由二甲基二氯硅烷加水水解制得初缩聚环体，环体经裂解、精馏制得低环体，然后把环体、封头剂、催化剂放在一起调聚就可得到各种不同聚合度的混合物，经减压蒸馏除去低沸物就可制得硅油。
现有的羧基硅油的制备方法，通常是由硅氧烷单体与功能性单体反应，制得含有特定基团的硅氧烷低聚物，再经平衡化反应得到产品，这种合成路线比较繁琐，反应产物得率较低。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种烃羧基改性硅油乳液的制备方法，以解决现有烃羧基硅油合成路线繁琐且反应产物得率较低的问题。
本发明的技术方案是：一种烃羧基改性硅油乳液的制备方法，包括以下步骤：
S1：将一定量的含氢硅油、笨和氯铂酸溶液等投入有回流冷凝管和滴漏斗的四口烧瓶中，通 N2保护，开始搅拌，升温至60℃，将甲基丙烯酸叔丁酯由滴液漏斗滴入烧瓶中，并升温至110-120℃，水浴中恒温反应1-2小时；其反应式为：
其中x的值在10-20，y的值在10-20。
S2：将步骤S1剩余物加入离心分离机中，加入少量乙醇溶液，离心分离分出沉淀，减压蒸馏除去乙醇，再用丙酮—水溶解、沉淀，反复数次，最后得到乳白色的反应产物烃羧酸甲酯基硅油；
S3：将步骤S2合成的烃羧酸甲酯基硅油加入到有回流冷凝管的三口瓶中， 加入HNO3溶液，加热到80-90℃，在保持回流的状态下搅拌，搅拌6-12h后，待水解反应完成，冷却到室温后，加入适量的盐酸稀溶液中和洗涤，调节pH值为6-7，分离出白色的粘稠物，在真空下除水，得到烃羧基改性硅油，其反应式为：
S4：向步骤S3制得的烃羧基改性硅油加入乙二醇单丁醚以及适量的丙醇， 机械搅拌乳化1h，再用去离子水稀释，制得含固量为20%的烃羧基改性硅油乳液。
优选的，所述步骤S1中氯铂酸溶液占总质量的0.1-1%。
优选的，所述步骤S1中含氢硅油与甲基丙烯酸叔丁酯的质量比为0.12-0.2:1。
优选的，所述步骤S2中离心分离温度为60-80℃，时间为30-60min。
优选的，所述步骤S2中减压蒸馏的压强在1.3-2.0Kpa，时间为20-40min。
优选的，所述步骤S3中HNO3溶液的质量分数为65-75%。
优选的，所述步骤S4中乙二醇单丁醚占总质量的5-10%。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明合成路线简洁，通过直接在聚硅氧烷链上引入含烃羧酸甲酯基基团，得到烃羧酸甲酯基硅油，再经水解制备烃羧基硅油的路线，反应产物得率较高，通过加入甲基丙烯酸叔丁酯，利用叔丁酯在强酸性条件下的水解产物叔丁醇在同样的强酸条件下易转化为挥发性的异丁烯，逸出反应体系，促使水解反应迅速正向进行，且由于加入的强酸很少，对聚硅氧烷主链的断链影响甚少，与传统的碱性水解路线有效地提高了合成效率和实现了产物分子量的可控，还可合成得到多臂羧基封端的聚硅氧烷。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的技术方案作进一步的描述，但本发明并不限于这些实施例。
实施例1的制备方法，包括以下步骤：
S1：将14g含氢硅油、0.02g笨和0.1g氯铂酸溶液等投入有回流冷凝管和滴漏斗的四口烧瓶中，通 N2保护，开始搅拌，升温至60℃，将1g甲基丙烯酸叔丁酯由滴液漏斗滴入烧瓶中，并升温至120℃，水浴中恒温反应2小时；
S2：将步骤S1剩余物加入离心分离机中，加入少量乙醇溶液，离心分离分出沉淀，离心分离的温度为80℃，时间为60min，再经过减压蒸馏除去乙醇，其中压强保持在1.5Kpa，时间为20min，再用丙酮—水溶解、沉淀，反复数次，最后得到乳白色的反应产物烃羧酸甲酯基硅油；
S3：将步骤S2合成的烃羧酸甲酯基硅油加入到有回流冷凝管的三口瓶中， 加入0.02g浓度为65%的HNO3溶液，加热到90℃，在保持回流的状态下搅拌，搅拌12h后，待水解反应完成，冷却到室温后，加入适量的盐酸稀溶液中和洗涤，调节pH值为7，分离出白色的粘稠物，在真空下除水，得到烃羧基改性硅油；
S4：向步骤S3制得的烃羧基改性硅油加入5g乙二醇单丁醚以及适量的丙醇，机械搅拌乳化1h，再用去离子水稀释，制得含固量为20%的实施例1。
实施例2的制备方法，包括以下步骤：
S1：将16g含氢硅油、0.03g笨和1g氯铂酸溶液等投入有回流冷凝管和滴漏斗的四口烧瓶中，通 N2保护，开始搅拌，升温至60℃，将1%甲基丙烯酸叔丁酯由滴液漏斗滴入烧瓶中，并升温至110-120℃，水浴中恒温反应1小时；
S2：将步骤S1剩余物加入离心分离机中，加入少量乙醇溶液，离心分离分出沉淀，离心分离的温度为80℃，时间为30min，再经过减压蒸馏除去乙醇，其中压强在1.3Kpa，时间为20min，再用丙酮—水溶解、沉淀，反复数次，最后得到乳白色的反应产物烃羧酸甲酯基硅油；
S3：将步骤S2合成的烃羧酸甲酯基硅油加入到有回流冷凝管的三口瓶中， 加入0.03g浓度为75%HNO3溶液，加热到80℃，在保持回流的状态下搅拌，搅拌6h后，待水解反应完成，冷却到室温后，加入适量的盐酸稀溶液中和洗涤，调节pH值为6，分离出白色的粘稠物，在真空下除水，得到烃羧基改性硅油；
S4：向步骤S3制得的烃羧基改性硅油加入10g乙二醇单丁醚以及适量的丙醇， 机械搅拌乳化1h，再用去离子水稀释，制得含固量为20%的实施例2。
实施例3的制备方法，包括以下步骤：
S1：将12g含氢硅油、0.002g笨和0.1g氯铂酸溶液等投入有回流冷凝管和滴漏斗的四口烧瓶中，通 N2保护，开始搅拌，升温至60℃，将1g甲基丙烯酸叔丁酯由滴液漏斗滴入烧瓶中，并升温至110℃，水浴中恒温反应1-2小时；
S2：将步骤S1剩余物加入离心分离机中，加入少量乙醇溶液，离心分离分出沉淀，离心分离的温度为60℃，时间为30min，再经过减压蒸馏除去乙醇，其中压强在1.3Kpa，时间为20min，再用丙酮—水溶解、沉淀，反复数次，最后得到乳白色的反应产物烃羧酸甲酯基硅油；
S3：将步骤S2合成的烃羧酸甲酯基硅油加入到有回流冷凝管的三口瓶中， 加入0.02g浓度为65%HNO3溶液，加热到80℃，在保持回流的状态下搅拌，搅拌6h后，待水解反应完成，冷却到室温后，加入适量的盐酸稀溶液中和洗涤，调节pH值为6，分离出白色的粘稠物，在真空下除水，得到烃羧基改性硅油；
S4：向步骤S3制得的烃羧基改性硅油加入5g乙二醇单丁醚以及适量的丙醇，机械搅拌乳化1h，再用去离子水稀释，制得含固量为20%的实施例3。
实施例4的制备方法，包括以下步骤：
S1：将20g含氢硅油、0.05g笨和1g氯铂酸溶液等投入有回流冷凝管和滴漏斗的四口烧瓶中，通 N2保护，开始搅拌，升温至60℃，将1g甲基丙烯酸叔丁酯由滴液漏斗滴入烧瓶中，并升温至120℃，水浴中恒温反应2小时；
S2：将步骤S1剩余物加入离心分离机中，加入少量乙醇溶液，离心分离分出沉淀，离心分离的温度为80℃，时间为60min，再经过减压蒸馏除去乙醇，其中压强保持在2.0Kpa，时间为40min，再用丙酮—水溶解、沉淀，反复数次，最后得到乳白色的反应产物烃羧酸甲酯基硅油；
S3：将步骤S2合成的烃羧酸甲酯基硅油加入到有回流冷凝管的三口瓶中， 加入0.04g浓度为75%HNO3溶液，加热到90℃，在保持回流的状态下搅拌，搅拌12h后，待水解反应完成，冷却到室温后，加入适量的盐酸稀溶液中和洗涤，调节pH值为7，分离出白色的粘稠物，在真空下除水，得到烃羧基改性硅油；
S4：向步骤S3制得的烃羧基改性硅油加入10g乙二醇单丁醚以及适量的丙醇，机械搅拌乳化1h，再用去离子水稀释，制得含固量为20%的实施例4。
测试实施例1-4的反应产物得率如表一所示。
表一：实施例1-4及传统工艺反应产物得率
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 传统工艺 | |
| 反应产物预计生产量（g） | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 |
| 反应产物实际生产量(g) | 18.3 | 16.5 | 17.2 | 17.6 | 9.8 |
| 反应产物得率（%） | 91.5 | 82.5 | 86 | 88 | 49 |
由表一可知，本发明合成路线简单，反应产物得率高，通过直接在聚硅氧烷链上引入含烃羧酸甲酯基基团，得到烃羧酸甲酯基硅油，再经水解制备烃羧基硅油的路线，反应产物得率较高，通过加入甲基丙烯酸叔丁酯，利用叔丁酯在强酸性条件下的水解产物叔丁醇在同样的强酸条件下易转化为挥发性的异丁烯，逸出反应体系，促使水解反应迅速正向进行，且由于加入的强酸很少，对聚硅氧烷主链的断链影响甚少，与传统的碱性水解路线有效地提高了合成效率和实现了产物分子量的可控，还可合成得到多臂羧基封端的聚硅氧烷。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (7)
1.一种烃羧基改性硅油乳液的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
S1：将一定量的含氢硅油、苯和氯铂酸溶液等投入有回流冷凝管和滴漏斗的四口烧瓶中，通N2保护，开始搅拌，升温至60℃，将甲基丙烯酸叔丁酯由滴液漏斗滴入烧瓶中，并升温至110-120℃，水浴中恒温反应1-2小时；
S2：将步骤S1剩余物加入离心分离机中，加入少量乙醇溶液，离心分离分出沉淀，减压蒸馏除去乙醇，再用丙酮—水溶解、沉淀，反复数次，最后得到乳白色的反应产物烃羧酸甲酯基硅油；
S3：将步骤S2合成的烃羧酸甲酯基硅油加入到有回流冷凝管的三口瓶中， 加入HNO3溶液，加热到80-90℃，在保持回流的状态下搅拌，搅拌6-12h后，待水解反应完成，冷却到室温后，加入适量的盐酸稀溶液中和洗涤，调节pH值为6-7，分离出白色的粘稠物，在真空下除水，得到烃羧基改性硅油；
S4：向步骤S3制得的烃羧基改性硅油加入乙二醇单丁醚以及适量的丙醇， 机械搅拌乳化1h，再用去离子水稀释，制得含固量为20%的烃羧基改性硅油乳液。
2.根据权利要求1所述的一种烃羧基改性硅油乳液的制备方法，其特征在于：所述步骤S1中氯铂酸溶液占总质量的0.1-1%。
3.根据权利要求1所述的一种烃羧基改性硅油乳液的制备方法，其特征在于：所述步骤S1中含氢硅油与甲基丙烯酸叔丁酯的质量比为0.12-0.2:1。
4.根据权利要求1所述的一种烃羧基改性硅油乳液的制备方法，其特征在于：所述步骤S2中离心分离温度为60-80℃，时间为30-60min。
5.根据权利要求1所述的一种烃羧基改性硅油乳液的制备方法，其特征在于：所述步骤S2中减压蒸馏的压强在1.3-2.0Kpa，时间为20-40min。
6.根据权利要求1所述的一种烃羧基改性硅油乳液的制备方法，其特征在于：所述步骤S3中HNO3溶液的质量分数为65-75%。
7.根据权利要求1所述的一种烃羧基改性硅油乳液的制备方法，其特征在于：所述步骤S4中乙二醇单丁醚占总质量的5-10%。
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2022
- 2022-07-15 CN CN202210828929.8A patent/CN115160573A/zh active Pending
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