CN115160198B - 一种硫氨酯捕收剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于捕收剂制备技术领域，具体涉及一种硫氨酯捕收剂的制备方法：将进行硫酯化反应，随后和
Description
技术领域
本发明属于浮选药剂领域，涉及一种制备硫氨酯捕收剂的全新制备方法。
背景技术
硫氨酯捕收剂是一种螯合型的捕收剂，其中以乙硫氨酯为代表(商品名Z200)，具有选择性好，用量低，使用方便的特点，广泛应用于硫化铜矿的浮选。
目前，硫氨酯捕收剂主要有氯代烷酯化法，异硫氰酸酯醇解法，氯乙酸酯化法等方法(谭鑫，硫氨酯捕收剂的合成，铜业工程，2010，(3)，9-12)。氯代烷酯化法一般先以低级氯代烷如氯甲烷与黄原酸盐反应，然后胺解反应得到硫氨酯。该方法对设备和温度要求比较高，产品不容易提纯，产生恶臭的低级硫醇，环境污染大；异硫氰酸酯醇解法工艺复杂，产品产率不高，未能得到工业应用；氯乙酸酯化法是当今工业生产的主流方法，该方法以氯乙酸盐与黄原酸盐反应，然后胺解得到硫氨酯和巯基乙酸钠。巯基乙酸钠主要用于铜钼分离的抑制剂，市场需求量小，且巯基乙酸钠也是一种恶臭物质，操作环境恶劣。工业上为解决巯基乙酸钠的问题，一般将巯基乙酸钠溶液先酸化，然后用异辛醇萃取及酯化合成巯基乙酸异辛酯，以增加其用途。但由于酸化后的巯基乙酸是一种水溶性的物质，异辛醇很难将其萃取完全，导致废水中含有大量的巯基乙酸，不符合环保的要求。
因此，改进当今硫氨酯的合成工艺，充分利用其副产物，改善生产条件是工业亟需解决的问题。
发明内容
针对现有硫氨酯制备的难题，本发明目的在于，提供一种硫氨酯捕收剂的制备方法，旨在提供一种环保、高效的硫氨酯捕收剂制备方法。
一种硫氨酯捕收剂的制备方法，步骤包括：
步骤1：将式1化合物、式2化合物进行硫酯化反应；
步骤2：步骤1硫酯化产物和式3化合物进行胺解，制得式4硫氨酯捕收剂；
其中，R1为烷基或取代烷基；所述的M为Na、K或NH4；所述的X为卤素；R2、R3独自为H、烷基或取代烷基；
所述的烷基为C1～C10的烷基，所述的取代烷基为带有取代基的C1～C6的烷基，所述的取代基为羟基、烷氧基、烷氨基、氨基、卤素、苯环、烯基、炔烃基中的至少一种；
所述的式1化合物、式2化合物的摩尔比大于或等于3，硫酯化反应阶段包括两段保温反应过程，其中，第一段保温反应的温度为5～35℃；第二段保温反应的温度为75～90℃；
所述的式1与式3的摩尔比大于或等于1；且胺解反应阶段的温度为60-85℃。
本发明创新地采用式2介导的硫酯化-胺解反应耦合思路用于硫氨酯制备。本发明研究发现，为了实现式2介导的硫酯化-胺解反应，需要克服式2的第三卤素的硫酯化以及后续胺解反应活性不高的问题，针对该全新制备思路需要面临的技术难点，本发明创新地发现，通过制备过程的原料以及反应温度的精准控制，能够意外地实现协同，有效改善式2介导的硫氨酯的制备，改善硫氨酯的收率和纯度。本发明方法原子利用率以及转化率高，且产物选择性好，能够有效克服工业上常规的氯乙酸钠法的巯基乙酸钠氧化的问题及胺解进攻底物选择性不高的问题；不仅如此，整个耦合工艺没有恶臭气味，三废产出少，且制备工艺温和，容易实现，利于工业化绿色投产。
本发明中，所述的R1中，所述的烷基为C3～C6的直链或者支链烷基，所述的取代烷基为带有取代基的C1～C3的烷基；
所述的X为Cl；
所述的R2为H，所述的R3为C2～C5的烷基。
本发明中步骤1中，通过所述的原料以及两段控温反应机制和条件的联合，能够实现协同，能够解决第三卤素难于硫酯化反应问题，如此利于后续胺解产物的选择性，利于目标产物的收率和纯度。
作为优选，步骤1中，式1化合物、式2化合物的摩尔比为3～3.2:1。
作为优选，步骤1中，反应的溶剂为水、甲苯、二甲苯中的至少一种。
作为优选，步骤1中，第一段保温反应过程的温度为20～30℃；第二段保温反应的温度为75～85℃。各段反应的时间可根据现有手段中控确定，例如，第一段保温反应的时间为1～2h，第二段保温反应的时间为2～3h。
本发明中，步骤1反应完成后，冷却到室温后，通过简单的分液处理，分离得到油相，向油相产物中添加式3，混合进行后续的胺解反应。
本发明中，将式1化合物与式3化合物的摩尔比为1～1.1:1。
本发明中，所述的式3化合物可以水溶液的形式添加。
本发明中，式3加料过程的温度小于或等于30℃，优选为20～30℃。
本发明式2介导的硫酯胺解反应，其由于所述的共轭结构，能够有效降低胺解副反应，改善产物的纯度，另外，对胺解反应的温度的联合控制，能够高转化率获得高纯产物。
优选地，胺解反应阶段的温度为70～85℃。
胺解反应的时间可根据现有中控手段控制，例如，反应时间为2～3h。
本发明中，步骤2中，反应结束后，冷却至室温后加入碱液，进行碱化、分层处理，从分层的油层中获取式4化合物。
本发明中，所述的碱液为氢氧化钠、氢氧化钾中的至少一种的水溶液，所述的碱的浓度没有特别要求，所述的碱液的用量没有特别的要求，考虑到处理成本，所述的碱和式1的摩尔比为1～2:1。
步骤2中，从分层的水层中分离得到式5产物：
本发明技术方案，能够利用式2介导合成硫氨酯，进一步配合制备工艺参数的控制，能够降低副产物的选择性，改善产物的收率，且联产的产物均可以工业利用。例如，本发明联产得到的式5化合物，将其用作沉淀和/或捕集重金属的水处理剂。
本发明方法，在所述的工艺和参数下，通过步骤1，可以获得三硫酯化取代的产物，进一步进行后续的胺解反应，配合工艺和参数的联合，能够实现协同，能够改善转化率，降低副产物。本发明合成的反应过程线路例如为：
本发明一种优选的制备方法，具体包括以下步骤：
步骤(1)：将式1加入反应瓶中，加入适量水，在温度20-30℃下分批加入式2，加料完毕后，在5～30℃搅拌反应1-2小时，再升温至70-90℃反应2-3小时；
步骤(2)：冷却至室温，分液，取下层有机油状物；下层油相物为硫酯化三取代产物，上层水相为氯化钠的水溶液。经过简单分离即可得到较为纯净的硫酯化产物，确保下一步得到的式5不含氯化钠，能直接用于水处理，不带来新的污染。
步骤(3)：加入式3脂肪胺水溶液，温度控制在28-29℃左右，升温至75-90℃，反应2-3小时；
步骤(4)：降至室温，滴加氢氧化钠溶液，搅拌反应，分液，上层为式4硫氨酯产品，水相为式5产物。
有益效果：
本发明首次提出式2介导的硫酯化-胺解方法制备硫氨酯，并通过所述的制备工艺和参数的联合控制，能够解决式2介导的硫酯化-胺解反应活性低的问题，能够改善产物的收率以及纯度，不仅如此，制备工艺简单且容易实现，三废产出少，且各副产均能够工业利用。
本发明工艺原子利用率高，产物的收率可达到均大于90％。此外，工艺温和、容易实现，制备过程无恶臭气味，废水产出少，生产效率好。
具体实施方式：
实施例1
将50克异丙基黄原酸钠(含量85％，杂质主要为游离碱、水及有机挥发物)、50克水加入三口烧瓶中，在22-23℃下搅拌溶解。分批加入16克式2(X为Cl)(0.5小时)，加料完毕后，22-23℃搅拌反应(第一段反应)2小时，再升温至85℃反应(第二段反应)3小时。冷却至室温，分液，取下层油状有机相。
在有机相中加入22.5克乙胺(含量为50％)水溶液，温度控制在28-29℃左右，加料完毕后升温至83-85℃(胺解反应)，反应3小时。降至室温，加入40％的氢氧化钠溶液至PH＝12，搅拌0.5小时。分液，上层为乙硫氨酯，下层为式5(M为Na)盐水溶液。以异丙基黄原酸钠计乙硫氨酯收率为92％；以式2(X为Cl)计，式5(M为Na)收率为91％。
实施例2
将50克异丙基黄原酸钠(含量85％，杂质主要为游离碱、水及有机挥发物)、50克水加入三口烧瓶中，在22-23℃下搅拌溶解。分批加入16克式2(X为Cl)(0.5小时)，加料完毕后，22-23℃搅拌反应2小时，再升温至75℃反应3小时。冷却至室温，分液，取下层油状有机相。在有机相中加入22.5克乙胺(含量为50％)水溶液，温度控制在28-29℃左右，加料完毕后升温至73-75℃，反应3小时。降至室温，加入40％的氢氧化钠溶液至PH＝12，搅拌0.5小时。分液，上层为乙硫氨酯，下层为式5(M为Na)盐水溶液。以异丙基黄原酸钠计乙硫氨酯收率为94％；以式2(X为Cl)计，式5(M为Na)收率为93％。
实施例3
将50克异丙基黄原酸钠(含量85％，杂质主要为游离碱、水及有机挥发物)、50克水加入三口烧瓶中，在22-23℃下搅拌溶解。分批加入16克式2(X为Cl)(0.5小时)，加料完毕后，22-23℃搅拌反应2小时，再升温至89-90℃反应3小时。冷却至室温，分液，取下层油状有机相。在有机相中加入22.5克乙胺(含量为50％)水溶液，温度控制在28-29℃左右，加料完毕后升温至78-79℃，反应3小时。降至室温，加入40％的氢氧化钠溶液至PH＝12，搅拌0.5小时。分液，上层为乙硫氨酯，下层为式5(M为Na)盐水溶液。以异丙基黄原酸钠计乙硫氨酯收率为91％；以式2(X为Cl)计，式5(M为Na)收率为90％。
对比例1
和实施例1相比，区别仅在于，第二段保温反应的温度为65℃。其他操作和参数同实施例1。制备的结果为以异丙基黄原酸钠计乙硫氨酯收率为65％；以式2(X为Cl)计，式5(M为Na)收率为14％。
对比例2
和实施例1相比，区别仅在于，以氯乙酸钠为原料，氯乙酸钠与异丙基黄原酸钠摩尔比为1:1.05，其他操作和参数同实施例1。制备的结果为以异丙基黄原酸钠计乙硫氨酯收率为82％，以氯乙酸钠计巯基乙酸钠收率为74％。相比于实施例1，产品的收率明显降低。
对比例3
和实施例1相比，区别仅在于，胺解反应的温度为50℃。其他操作和参数同实施例1。制备的结果为以异丙基黄原酸钠计乙硫氨酯收率为73％；以式2(X为Cl)计，式5(M为Na)收率为70％。
Claims (8)
1.一种硫氨酯捕收剂的制备方法，其特征在于，步骤包括：
步骤1：将式1化合物、式2化合物进行硫酯化反应；
步骤2：步骤1硫酯化产物和式3化合物进行胺解，制得式4硫氨酯捕收剂；
式1
式2
式3
式4
其中，R1为烷基或取代烷基；所述的M为Na、K或NH4；所述的X为卤素；R2为H、烷基或取代烷基；R3为烷基或取代烷基；
所述的烷基为C1~C10的烷基，所述的取代烷基为带有取代基的C1~C6的烷基，所述的取代基为烷氧基；
所述的式1化合物、式2化合物的摩尔比大于或等于3，硫酯化反应阶段包括两段保温反应过程，其中，第一段保温反应的温度为5~35℃；第二段保温反应的温度为75~90℃；
所述的式1与式3的摩尔比大于或等于1；且胺解反应阶段的温度为60-85℃。
2.如权利要求1所述的硫氨酯捕收剂的制备方法，其特征在于，所述的R1中，所述的烷基为C3~C6的直链或者支链烷基，所述的取代烷基为带有取代基的C1~C3的烷基；
所述的X为Cl；
所述的R2为H，所述的R3为C2~C5的烷基。
3.如权利要求1所述的硫氨酯捕收剂的制备方法，其特征在于，式1化合物、式2化合物的摩尔比为3~3.2:1。
4.如权利要求1所述的硫氨酯捕收剂的制备方法，其特征在于，步骤1中，反应的溶剂为水、甲苯、二甲苯中的至少一种。
5.如权利要求1所述的硫氨酯捕收剂的制备方法，其特征在于，步骤1中，第一段保温反应过程的温度为20~30℃；第二段保温反应的温度为75~85℃。
6.如权利要求1所述的硫氨酯捕收剂的制备方法，其特征在于，将式1化合物与式3化合物的摩尔比为1~1.1:1。
7.如权利要求1所述的硫氨酯捕收剂的制备方法，其特征在于，步骤2中，反应结束后，加入碱液，进行碱化、分层处理，从分层的油层中获取式4化合物。
8.如权利要求7所述的硫氨酯捕收剂的制备方法，其特征在于，步骤2中，从分层的水层中分离得到式5产物：
式5。
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