CN106380435A - 一种制备硫氨酯并联产二苄基二硫醚的方法 - Google Patents

Abstract

本发明公开了一种制备硫氨酯并联产二苄基二硫醚的方法，该方法是将烷基黄原酸盐和苄基卤进行酯化反应，得到烷基黄原酸苄基酯；所述烷基黄原酸苄基酯与脂肪胺进行氨解反应，得到硫氨酯和苄基硫醇的混合物；所述硫氨酯和苄基硫醇的混合物与双氧水进行氧化反应后，液固分离，所得固体即为二苄基二硫醚产品，所得液体进行静置，油水分层，油相即为硫氨酯产品。该方法获得的二苄基二硫醚和硫氨酯产品的收率高，纯度高，且制备过程中产品易于分离，对环境友好，原子经济性高，生产成本低，易于实现工业化生产。

Description

一种制备硫氨酯并联产二苄基二硫醚的方法

技术领域

本发明涉及一种制备硫氨酯并联产二苄基二硫醚的方法，特别涉及一种以烷基黄原酸盐、苄基卤及脂肪胺为原料，同时生产硫氨酯和二苄基二硫醚的方法，属于精细化工产品的制备领域。

背景技术

硫氨酯，学名为O-烷基-N-烷基硫代氨基甲酸酯，是一种性能优良的硫化矿浮选药剂，与常规的硫化矿捕收剂如黄药、黑药等相比具有选择性好、用药量小、有起泡性、能在低碱条件下实现有价矿物和脉石矿物的有效分离等优点，广泛用于各种铜矿、金矿、铅锌矿的浮选，是浮选中应用和研究较多的一类非离子型硫化矿捕收剂。

硫氨酯捕收剂的制备方法主要有：卤代烷酯化法(美国专利US2691635)、氯乙酸酯化法(美国专利US3224864；戴洪义,王美君.乙硫氨酯的制备[J].现代化工,1999,19(1):27-29；张长晔.N-乙基-O-异丙基硫代碳酰胺的研制[J].辽宁化工,2000,29(2):73-74；杨海燕,李木松.硫氨酯浮选药剂生产工艺的改进[J].陕西化工,1999,28(1):42-43.)、一步催化合成法(唐林生,李高宁.O-乙基-N,N-二甲基硫氨酯的催化合成及浮选性能[J].有色金属:选矿部分,2000(3):33-34；美国专利US5041599)、硫酸二甲酯法(中国专利CN1169988)和异硫氰酸醇解法(美国专利US4482500；中国专利CN1153774A)。卤代烷酯化法以黄原酸盐为原料，经卤代烷酯化后，与低级烷基胺反应生成硫氨酯，该方法对设备及酯化温度要求较高，产品不易提纯，并且会产生大量含有甲硫醇的工业废水和废气，对环境污染大。一步催化合成法是黄原酸盐与烷基胺在催化剂的作用下直接合成硫氨酯，该方法工艺简单，但产品收率低，催化剂昂贵且难以回收，造成生产成本高，有大量硫化物废水产生，污染环境。硫酸二甲酯法是以异丙基黄原酸钠为原料，与硫酸二甲酯反应得到O-异丙基-S-甲基-二硫代碳酸酯中间体，然后再与乙胺进行胺解反应制得硫氨酯，该工艺较简单，产品质量也较高，但是其所采用的硫酸二甲酯性质不稳定，极易水解成硫酸和甲醇，难以实现工业的大规模生产，并且副产物甲硫醇难以吸收和利用，造成环境污染。异硫氰酸醇解法是以硫氰酸盐为原料，使其与有机卤代物反应得到中间体异硫氰酸酯，中间体醇解即可得到硫氨酯产品，该工艺复杂，反应步骤多，产品产率低，少量有机中间体和相转移催化剂随水相的流失，对环境造成一定的污染，因此也未能得到广泛应用。目前工业生产硫氨酯主要采用氯乙酸酯化法，该方法是用氯乙酸代替氯代烷酯化法中的氯代烷，氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠后与黄药发生酯化，再与低级烷基胺作用生成硫氨酯。该工艺条件温和，产率高，产品质量好，但成本较高，因而价格较贵，限制了硫氨酯捕收剂在浮选中的广泛应用。并且由于副产品巯基乙酸杂质多，提纯难度大，只能用作铜钼分离抑制剂，市场需求少，限制了该工艺的大规模应用。

二硫醚类有机化合物是一类重要的有机合成中间体，广泛应用于有机合成、高分子材料等领域。在高分子材料领域，二硫醚可以作为硫化剂，用于生产合成橡胶、天然橡胶以及其他高弹体，增强材料的抗拉强度。在医药领域，二硫醚是一类有生理活性化合物药物合成地重要的中间体。此外，二硫醚极压抗磨添加剂还是一类重要的润滑油添加剂，广泛应用于金属加工极压润滑和润滑油极压抗磨等领域。有些二硫醚还用于香料香精、饲料添加剂、农药等的合成，如二苄基二硫醚有焦糖香味、烘烤香味，用于咖啡、可可、甜酱和焦糖的调味。

二苄基二硫醚的合成方法主要有：(1)硫醇法，通过苄基硫醇氧化偶联得到，该方法虽然操作简单，但由于原料硫醇具有特殊的臭味对环境造成较大的污染。(2)卤代烃法，用大量的醇作溶剂，先用硫粉与硫化钠反应制备二硫化钠，再将苄基卤滴加到二硫化钠的醇溶液中，加热进行反应。该方法一般是在乙醇回流状态下进行，反应时间长，能耗高，而且产品收率低。中国专利CN101186591A公开了一种合成对称二苄基二硫醚类化合物的方法，该方法以苯甲醛类化合物、硫粉、一氧化碳水为原料，碱为催化剂，在有机溶剂中反应制得二苄基二硫醚。中国专利CN101607930公开了一种二苄基二硫醚的制备方法，该方法水作为反应溶剂，将Na₂S₂、苄基氯和催化剂(三辛基甲基氯化按)混合后进行反应，反应温度为30～50℃，反应时间为10～40分钟，反应完成后冷却反应液温度至20℃，调pH为7，分离出的有机相经过洗涤，干燥，提纯后得到二苄基二硫醚。中国专利CN103497128A公开了一种合成对称二芳基二硫醚的方法，该方法以芳基硼酸和硫粉为原料，铜盐为催化剂，加热搅拌反应5～8小时得到二芳基二硫醚。中国专利CN103965086A公开了一种合成苄基烷基二硫醚的方法，该方法以硫氰化苄、硫脲和烷基卤化物为原料，四丁基硫酸氢铵和碘化钾为催化剂，磷酸钾作为碱，在溶剂水中进行反应制得苄基烷基二硫醚。中国专利CN103880722A公开了一种制备高纯度二乙基二硫醚的方法。还有专利报道了制备烷基二硫醚的方法(中国专利CN102351763A；中国专利CN103108862A；中国专利CN101838228A；中国专利CN101508662；中国专利CN101607929；中国专利CN101928193A)。但是以烷基黄原酸盐、苄基卤、脂肪胺等为原料制备硫氨酯并联产二苄基二硫醚的方法未见报道。

发明内容

针对现有的制备硫氨酯及二苄基二硫醚的方法存在的缺陷，本发明的目的在于提供一种可实现硫氨酯和二苄基二硫醚联合生产，且高收率获得高纯度硫氨酯和二苄基二硫醚产品的方法，该方法具有操作简单、原料利用率高、催化剂循环使用、成本低、对环境友好等特点，易于实现工业化生产。

为了实现上述技术目的，本发明提供了一种制备硫氨酯并联产二苄基二硫醚的方法，该方法包括以下步骤：

1)烷基黄原酸盐和苄基卤进行酯化反应，得到烷基黄原酸苄基酯；

2)所述烷基黄原酸苄基酯与脂肪胺进行氨解反应，得到硫氨酯和苄基硫醇的混合物；

3)所述硫氨酯和苄基硫醇的混合物与双氧水进行氧化反应后，液固分离，所得固体即为二苄基二硫醚产品，所得液体进行静置，油水分层，油相即为硫氨酯产品。

本发明的技术方案关键在于采用苄基卤替换常规的氯代烷与烷基黄原酸盐进行酯化反应转化成烷基黄原酸苄基酯中间产物，再通过氨解反应将苄基卤转化成苄基硫醇，而烷基黄原酸盐间接地转化成硫氨酯，苄基硫醇无需分离直接氧化生成二苄基二硫醚，再通过三相分离，得到高纯度的二苄基二硫醚和硫氨酯产品。采用苄基卤替换传统的卤代烷烃进行生产，存在明显的优势：1)苄基卤由于苯环的存在，卤素取代基的反应活性大，很容易发生取代反应，大大降低了酯化反应的温度条件，提高收率；2)传统的卤代烷烃转化成小分子硫醇后，会溶于水而产生有机废水，且易挥发，有恶臭，对环境影响大，而采用苄基卤，生成的苄基硫醇无需分离，可以进一步经过氧化反应获得附加值较高的二苄基二硫醚产品，避免了废水废气的产生；3)采用苄基卤作为原料，最终转化成的二苄基二硫醚为固体产品，在少量水和硫氨酯混合相中容易沉淀析出，解决了现有的卤代烷烃作为原料时，硫氨酯难以分离的问题。

优选的方案，式1烷基黄原酸盐和式2苄基卤进行酯化反应后，液固分离，液相即为式3烷基黄原酸苄基酯；

其中，R₁为C₁～C₈的烷基；M为碱金属元素；X为卤素。

较优选的方案，所述酯化反应的条件为：反应温度为50～100℃，反应时间为1～8h。

较优选的方案，所述苄基卤与烷基黄原酸盐的摩尔比为0.9～1.1:1.0。

较优选的方案，M为K、Na等；X为Cl、Br、I等。

进一步优选的方案，所述酯化反应采用与3)中硫氨酯产品相同的硫氨酯作为溶剂。通过采用与目标硫氨酯产品相同的硫氨酯作为溶剂，一方面，中间产物烷基黄原酸苄基酯、苄基硫醇等都能溶于该溶剂，能提高反应效率，而二苄基二硫醚是固体，且基本不溶于硫氨酯和水，仅需简单的过滤操作即能有效实现二苄基二硫醚的分离；另一方面硫氨酯溶剂与反应生成的硫氨酯产品相同，且不溶于水，无需分离提纯，可以大大简化工艺，无工业废水产生，易于实现工业化生产。

进一步优选的方案，作为溶剂的硫氨酯用量为烷基黄原酸盐质量的1～5倍。

优选的方案，所述烷基黄原酸苄基酯与式4脂肪胺进行氨解反应，得到式5硫氨酯和苄基硫醇的混合物；

其中，R₁和R₂独立地选自C₁～C₈的烷基。

较优选的方案，所述氨解反应的条件为：反应温度为30～100℃，反应时间为1～5h。

较优选的方案，所述脂肪胺的加入量为烷基黄原酸盐摩尔量的0.9～1.1倍。

优选的方案，3)中氧化反应的条件为：反应温度为0～50℃，反应时间为0.1～5h。

优选的方案，所述氧化反应中双氧水的用量为烷基黄原酸盐摩尔量的0.4～1.5倍。

优选的方案，所述双氧水的质量百分比浓度为1％～50％。

优选的方案，氧化反应采用包括四丁基碘化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、三辛基甲基氯化铵、苄基三乙基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵、碘化钾、溴化钾中的至少一种作为相转移催化剂。

较优选的方案，所述相转移催化剂与烷基黄原酸盐的摩尔量之比为0.001～0.2:1。

本发明的技术方案中，烷基黄原酸盐与苄基卤发生酯化反应生成的无机盐直接通过过滤分离，防止其进入后续的水相中而导致废水的产生。

较优选的方案，烷基黄原酸盐为烷基黄原酸钠或烷基黄原酸钾。

较优选的方案，苄基卤包括苄基氯、苄基溴或苄基碘。

较优选的方案，脂肪胺包括甲胺、乙胺、丙胺或丁胺。

优选的方案，步骤3)中，通过油水分层后，水相用于稀释双氧水，返回使用，使水相中的相转移催化剂得到充分利用。

本发明的合成反应原理是：在有机溶剂体系，烷基黄原酸盐与苄基卤进行亲电取代反应，生成烷基黄原酸酯类化合物，反应方程式如式(1)所示：

烷基黄原酸酯类化合物与低级脂肪胺等亲核试剂发生亲核取代反应，得到目标产品硫氨酯和硫醇类化合物，反应方程式如式(2)所示：

式(2)：

反应所得的苄基硫醇在相转移催化剂的存在下被双氧水氧化生成二苄基二硫醚和水，反应方程式如式(3)所示：

相对现有技术，本发明的技术方案带来的有益效果：

(1)本发明的技术方案以烷基黄原酸盐和苄基卤为最初原料同时得到硫氨酯和二苄基二硫醚两种化工产品，原子经济性高，而且产品收率高，纯度高，有效地降低了硫氨酯捕收剂和二苄基二硫醚的生产成本。

(2)本发明的技术方案中每一步反应中的中间产物及最终产物都容易分离，仅需通过沉降和过滤分离即可实现，大大简化了工艺步骤，产品损失率低，可降低生产成本，有利于工业化生产。

(3)本发明的技术方案基本杜绝了工业废气和废水产生，降低了三废处理成本，有利于环境保护。

(4)本发明的技术方案中相转移催化剂能得到循环使用，采用的相转移催化剂在水相中的溶解度大于有机相，油水分离后，相转移催化剂富集在水相，水相可以用于稀释双氧水，从而使相转移催化剂的循环利用，可以避免废水的产生，同时降低催化剂的使用成本。

附图说明

【图1】为O-异丙基-N-乙基硫代氨基甲酸酯的紫外光谱图；

【图2】为O-异丙基-N-乙基硫代氨基甲酸酯的红外光谱图；

【图3】为O-异丙基-N-乙基硫代氨基甲酸酯的总离子流图；

【图4】为O-异丙基-N-乙基硫代氨基甲酸酯的质谱图；

【图5】为O-异丁基-N-乙基硫代氨基甲酸酯的红外光谱图；

【图6】为二苄基二硫醚的红外光谱图；

【图7】为二苄基二硫醚的总离子流图；

【图8】为二苄基二硫醚的质谱图；

【图9】为本发明的工艺流程图。

具体实施方式

本发明由以下实施例进一步说明，但不受这些实施例的限制。实施例中所有份数和百分数除另有规定外均指质量。

实施例1

合成O-异丙基-N-乙基硫代氨基甲酸酯联产二苄基二硫醚：

将15.16份纯度为95.12％的O-异丙基-N-乙基硫代氨基甲酸酯和8.77份纯度为90.27％的异丙基黄原酸钠加入反应器中，充分搅拌，然后用恒压滴液漏斗加入6.40份纯度为99.0％苄基氯，控制反应温度为75℃，反应3小时后冷却至室温，过滤除去氯化钠，将滤液转移到反应器，然后用恒压滴液漏斗加入3.34份乙胺水溶液(含量为65％～70％)，升温至70℃，反应2小时，冷却至室温，向反应器中加入0.19份四正丁基碘化铵(纯度为99.0％)，并用恒压滴液漏斗加入89.27份浓度为2.0％的双氧水，室温搅拌反应20分钟，反应结束。室温静置12小时，过滤得到二苄基二硫醚白色晶体，将滤液移至分液漏斗静置分层，油相为O-异丙基-N-乙基硫代氨基甲酸酯捕收剂。分析表明O-异丙基-N-乙基硫代氨基甲酸酯产品纯度为93.19％，基于异丙基黄原酸钠的产品收率为95.11％，二苄基二硫醚产品纯度为96.18％，基于异丙基黄原酸钠的产品收率为94.78％。O-异丙基-N-乙基硫代氨基甲酸酯产品经饱和食盐水洗涤、蒸馏分离提纯后进行表征，产品的紫外光谱、红外光谱、总离子流图、质谱图分别见图1～图4，其红外光谱特征吸收峰有(KBr，cm^-1)：3264.38(ν_NH)，2978.34、2875.10(ν_CH3)，2934.85(ν_CH2)，1521.42(ν_CN)，1213.11(ν_COC)，1054.25(ν_C＝S)。二苄基二硫醚产品经多次洗涤后进行表征，其红外光谱、总离子流图、质谱图分别见图6～图8，其红外光谱特征吸收峰有(KBr，cm^-1)：3055.39、3027.89(ν_＝C-H)，1491.17、1450.56、1407.28(ν_C＝C)，2964.75、2908.92、1224.65(ν_CH2)，860.54、806.01、693.69、656.77(ν_＝C-H)，759.11(ν_C-S)，461.19(ν_S-S)。

实施例2

合成O-异丙基-N-乙基硫代氨基甲酸酯联产二苄基二硫醚：

将30.32份纯度为95.12％的O-异丙基-N-乙基硫代氨基甲酸酯和17.54份纯度为90.27％的异丙基黄原酸钠加入反应器中，充分搅拌，然后用恒压滴液漏斗加入12.80份纯度为99.0％苄基氯，控制反应温度为75℃，反应3小时后冷却至室温，过滤除去氯化钠，将滤液转移到反应器，然后用恒压滴液漏斗加入6.68份乙胺水溶液(含量为65％～70％)，升温至70℃，反应2小时，冷却至室温，向反应器中加入0.25份四正丁基碘化铵(纯度为99.0％)，取11.30份浓度为30％的双氧水，加入87.11份实施例1中的分离的水相，并加60.26份蒸馏水，并用恒压滴液漏斗滴加到反应器中，室温搅拌反应15分钟，反应结束。室温静置12小时，过滤得到二苄基二硫醚白色晶体，将滤液移至分液漏斗静置分层，油相为O-异丙基-N-乙基硫代氨基甲酸酯捕收剂。分析表明O-异丙基-N-乙基硫代氨基甲酸酯产品纯度为94.02％，基于异丙基黄原酸钠的产品收率为94.69％，二苄基二硫醚产品纯度为95.47％，基于异丙基黄原酸钠的产品收率为94.35％。

实施例3

合成O-异丁基-N-乙基硫代氨基甲酸酯联产二苄基二硫醚：

将20.00份纯度为94.77％的O-异丁基-N-乙基硫代氨基甲酸酯和9.42份纯度为91.41％的异丁基黄原酸钠加入反应器中，充分搅拌，然后用恒压滴液漏斗加入6.40份纯度为99.0％苄基氯，控制反应温度为65℃，反应2小时，冷却至室温，过滤除去氯化钠，将滤液转移到反应器，然后用恒压滴液漏斗加入3.35份乙胺水溶液(含量为65％～70％)，升温至70℃，反应2小时，冷却至室温，向反应器中加入0.48份四正丁基溴化铵(纯度为99.0％)，并用恒压滴液漏斗加入35.71份浓度为5.0％的双氧水，室温搅拌反应20分钟，反应结束。室温静置12小时，过滤得到二苄基二硫醚白色晶体，将滤液移至分液漏斗静置分层，油相为O-异丁基-N-乙基硫代氨基甲酸酯捕收剂。分析表明O-异丁基-N-乙基硫代氨基甲酸酯产品纯度为92.46％，基于异丁基黄原酸钠的产品收率为94.27％，二苄基二硫醚纯度为94.97％，基于异丁基黄原酸钠的产品收率为94.83％。O-异丁基-N-乙基硫代氨基甲酸酯产品经饱和食盐水洗涤、蒸馏分离提纯后进行表征，产品红外光谱见图5，其特征吸收峰有(KBr，cm^-1)：3266.67(ν_NH)，2965.14、2875.41(ν_CH3)，1523.65(ν_CN)，1205.10(ν_COC)，1055.87(ν_C＝S)。

实施例4

合成O-异丁基-N-乙基硫代氨基甲酸酯联产二苄基二硫醚：

将63.28份纯度为94.77％的O-异丁基-N-乙基硫代氨基甲酸酯和37.68份纯度为91.41％的异丁基黄原酸钠加入反应器中，充分搅拌，然后用恒压滴液漏斗加入25.60份纯度为99.0％苄基氯，控制反应温度为65℃，反应2小时，冷却至室温，过滤除去氯化钠，将滤液转移到反应器，然后用恒压滴液漏斗加入13.40份乙胺水溶液(含量为65％～70％)，升温至70℃，反应2小时，冷却至室温，向反应器中加入0.49份四正丁基溴化铵(纯度为99.0％)，取17.85份浓度为30％的双氧水，加入70.05份实施例3中的分离的水相，并加263.25份蒸馏水，并用恒压滴液漏斗滴加到反应器中，室温搅拌反应30分钟，反应结束。室温静置12小时，过滤得到二苄基二硫醚白色晶体，将滤液移至分液漏斗静置分层，油相为O-异丁基-N-乙基硫代氨基甲酸酯捕收剂。分析表明O-异丁基-N-乙基硫代氨基甲酸酯产品纯度为92.84％，基于异丁基黄原酸钠的产品收率为95.08％，二苄基二硫醚纯度为95.21％，基于异丁基黄原酸钠的产品收率为95.11％。

实施例5

合成O-乙基-N-乙基硫代氨基甲酸酯联产二苄基二硫醚：

将实施例1中15.16份纯度为95.12％的O-异丙基-N-乙基硫代氨基甲酸酯替换成14.35份纯度为93.76％的O-乙基-N-乙基硫代氨基甲酸酯，8.77份纯度为90.27％的异丙基黄原酸钠替换成7.93份纯度为90.92％的乙基黄原酸钠，其它同实施例1。分析表明O-乙基-N-乙基硫代氨基甲酸酯产品纯度为94.22％，基于乙基黄原酸钠的产品收率为94.60％；二苄基二硫醚纯度为94.87％，基于乙基黄原酸钠的产品收率为93.28％。将得到的O-乙基-N-乙基硫代氨基甲酸酯产品作溶剂，按上述步骤重复三次，O-乙基-N-乙基硫代氨基甲酸酯产品纯度为94％以上，基于乙基黄原酸钠的产品收率为94％以上；二苄基二硫醚纯度为94％以上，基于乙基黄原酸钠的产品收率为93％以上。

实施例6

合成O-丁基-N-乙基硫代氨基甲酸酯联产二苄基二硫醚：

将实施例1中15.16份纯度为95.12％的O-异丙基-N-乙基硫代氨基甲酸酯替换成15.75份纯度为94.18％的O-丁基-N-乙基硫代氨基甲酸酯，8.77份纯度为90.27％的异丙基黄原酸钠替换成9.34份纯度为92.25％的丁基黄原酸钠，其它同实施例1。分析表明O-丁基-N-乙基硫代氨基甲酸酯产品纯度为95.01％，基于丁基黄原酸钠的产品收率为93.97％；二苄基二硫醚纯度为95.43％，基于丁基黄原酸钠的产品收率为93.69％。将得到的O-丁基-N-乙基硫代氨基甲酸酯产品作溶剂，按上述步骤重复三次，O-丁基-N-乙基硫代氨基甲酸酯产品纯度为94％以上，基于丁基黄原酸钠的产品收率为93％以上；二苄基二硫醚纯度为95％以上，基于丁基黄原酸钠的产品收率为93％以上。

实施例7

合成O-异丁基-N-丙基硫代氨基甲酸酯联产二苄基二硫醚：

将实施例1中15.16份纯度为95.12％的O-异丙基-N-乙基硫代氨基甲酸酯替换成23.75份纯度为95.12％的O-异丁基-N-丙基硫代氨基甲酸酯，8.77份纯度为90.27％的异丙基黄原酸钠替换成9.42份纯度为91.41％的异丁基黄原酸钠，3.34份乙胺水溶液(含量为65％～70％)替换成3.02份正丙胺(纯度为98.0％)，其它同实施例1。分析表明O-异丁基-N-丙基硫代氨基甲酸酯产品纯度为92.43％，基于异丁基黄原酸钠的产品收率为91.91％；二苄基二硫醚纯度为94.73％，基于异丁基黄原酸钠的产品收率为91.37％。将得到的O-异丁基-N-丙基硫代氨基甲酸酯产品作溶剂，按上述步骤重复三次，O-异丁基-N-丙基硫代氨基甲酸酯产品纯度为92％以上，基于异丁基黄原酸钠的产品收率为91％以上；二苄基二硫醚纯度为94％以上，基于异丁基黄原酸钠的产品收率为90％以上。

Claims (10)

1.一种制备硫氨酯并联产二苄基二硫醚的方法，其特征在于：包括以下步骤：

1)烷基黄原酸盐和苄基卤进行酯化反应，得到烷基黄原酸苄基酯；

2)所述烷基黄原酸苄基酯与脂肪胺进行氨解反应，得到硫氨酯和苄基硫醇的混合物；

3)所述硫氨酯和苄基硫醇的混合物与双氧水进行氧化反应后，液固分离，所得固体即为二苄基二硫醚产品，所得液体进行静置，油水分层，油相即为硫氨酯产品。

2.根据权利要求1所述的制备硫氨酯并联产二苄基二硫醚的方法，其特征在于：式1烷基黄原酸盐和式2苄基卤进行酯化反应后，液固分离，液相即为式3烷基黄原酸苄基酯；

其中，R₁为C₁～C₈的烷基；M为碱金属元素；X为卤素。

3.根据权利要求2所述的制备硫氨酯并联产二苄基二硫醚的方法，其特征在于：

所述酯化反应的条件为：反应温度为50～100℃，反应时间为1～8h；

所述苄基卤与烷基黄原酸盐的摩尔比为0.9～1.1:1.0。

4.根据权利要求1～3任一项所述的制备硫氨酯并联产二苄基二硫醚的方法，其特征在于：

所述酯化反应采用与3)中硫氨酯产品相同的硫氨酯作为溶剂；

作为溶剂的硫氨酯用量为烷基黄原酸盐质量的1～5倍。

5.根据权利要求1或2所述的制备硫氨酯并联产二苄基二硫醚的方法，其特征在于：

所述烷基黄原酸苄基酯与式4脂肪胺进行氨解反应，得到式5硫氨酯和苄基硫醇的混合物；

其中，R₁和R₂独立地选自C₁～C₈的烷基。

6.根据权利要求5所述的制备硫氨酯并联产二苄基二硫醚的方法，其特征在于：

所述氨解反应的条件为：反应温度为30～100℃，反应时间为1～5h；

所述脂肪胺的加入量为烷基黄原酸盐摩尔量的0.9～1.1倍。

7.根据权利要求1所述的制备硫氨酯并联产二苄基二硫醚的方法，其特征在于：

3)中氧化反应的条件为：反应温度为0～50℃，反应时间为0.1～5h；

所述氧化反应中双氧水的用量为烷基黄原酸盐摩尔量的0.4～1.5倍。

8.根据权利要求7所述的制备硫氨酯并联产二苄基二硫醚的方法，其特征在于：

所述双氧水的质量百分比浓度为1％～50％。

9.根据权利要求1或7所述的制备硫氨酯并联产二苄基二硫醚的方法，其特征在于：所述的氧化反应采用包括四丁基碘化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、三辛基甲基氯化铵、苄基三乙基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵、碘化钾、溴化钾中的至少一种作为相转移催化剂。

10.根据权利要求9所述的制备硫氨酯并联产二苄基二硫醚的方法，其特征在于：所述相转移催化剂与烷基黄原酸盐的摩尔量之比为0.001～0.2:1。