CN111747859A - 一种合成n-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法 - Google Patents
一种合成n-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111747859A CN111747859A CN202010549931.2A CN202010549931A CN111747859A CN 111747859 A CN111747859 A CN 111747859A CN 202010549931 A CN202010549931 A CN 202010549931A CN 111747859 A CN111747859 A CN 111747859A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methyl
- xylyl
- aminopropionate
- toluene
- temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 33
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title claims abstract description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 38
- UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 151
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 26
- 238000005086 pumping Methods 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 18
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 8
- VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004321 preservation Methods 0.000 claims description 8
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 7
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 claims description 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 abstract description 4
- NFOWTOOQTYKLDM-UHFFFAOYSA-N C(CC)(=O)O.CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)OC Chemical compound C(CC)(=O)O.CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)OC NFOWTOOQTYKLDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 3
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 17
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 6
- KVCGISUBCHHTDD-UHFFFAOYSA-M sodium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 KVCGISUBCHHTDD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- -1 N- (2, 6-xylyl) amino methyl Chemical group 0.000 description 4
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- GAWAYYRQGQZKCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropionic acid Chemical compound CC(Cl)C(O)=O GAWAYYRQGQZKCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241000779599 Malpighia Species 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
- C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
- C07C227/08—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid by reaction of ammonia or amines with acids containing functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C227/40—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种合成N‑(2,6‑二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法,所述合成N‑(2,6‑二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法包括合成反应、分离粗提、蒸馏精制。本发明合成N‑(2,6‑二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法,2,6‑二甲基苯胺和对甲苯磺酸丙酸甲酯反应过程中,不需要加入溶剂,既可以减少溶剂产生的污染,又可以减少成本投入,且反应温度低、副产物少、能耗较低,明显降低了生产成本,经济效益好。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域,具体涉及一种合成N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法。
背景技术
N-酰基丙氨酸类化合物是一类高效、低毒内吸性杀菌剂。对由霜霉、畸雄腐霜、葡糖霜霉并等引起的植物病害有较好的防治作用。从这类化合物的结构式可以看出,该类杀菌剂属苯基酰胺类化合物。骨架是其活性骨架,含一个手性碳原子,有一对对映体,R-(-)-异构体的杀菌活性比S-(+)-异构体高。N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯是其最重要的中间体。
N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯的合成一般是以α-氯代丙酸为原料,两步反应制备,合成收率分别为90%、92%,产品纯度≥95%;再有就是以2,6-二甲基苯胺和2-氯丙酸甲酯在AM为溶剂的条件下反应合成N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯,具有反应时间短、副产物少、2-氯丙酸甲酯消耗少,生产成本低的特点,但是溶剂污染大,反应温度高,且产品收率较低,产品收率仅为82%。
因此,本发明针对目前N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯合成存在的溶剂回收不完全污染性大,反应温度高,能耗较大以及产品收率低等问题,提供一种合成N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法。
发明内容
本发明针对上述问题,提供一种合成N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法。
本发明解决上述问题所采用的技术方案是:一种合成N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法,包括如下步骤:
步骤一、合成反应:在反应釜中泵入2790kg~2810kg2,6-二甲基苯胺、1490kg~1510kg对甲苯磺酸丙酸甲酯,开启搅拌、升温至温度为80℃~85℃,并在温度为80℃~85℃的条件下保温反应20小时~36小时,得到产物N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯;
步骤二、分离粗提:将步骤一得到的产物N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯转至碱解釜,降温至温度为50℃~60℃时,泵入1190kg~1210kg甲苯、滴加2290kg~2310kg质量分数为30%的碳酸氢钠水溶液,在温度为50℃~60℃的条件下保温55分钟~65分钟,使对甲苯磺酸转化为对甲苯磺酸钠,同时生成CO2和水,然后静置分层,收集甲苯层送回反应釜,加入1590kg~1610kg水洗涤后,再次静置分层,收集的甲苯层升温减压回收溶剂甲苯,甲苯回用水洗工段,脱溶完毕后得到N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯粗品;静置分层收集的废水送至废水站处理。
步骤三、蒸馏精制:将油炉加热至145℃~155℃,开启螺杆真空机组,控制真空度为80Pa~100Pa,当温度达到80℃~85℃时,将步骤二得到的N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯粗品泵入第一级8m2分子短程精馏釜,收集二甲基苯胺馏份,脱除二甲基苯胺馏份后的高含量物料通过保温管道及高真空保温泵打入第二级10m2分子短程精馏釜蒸馏,分子蒸馏蒸出精制N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯。
进一步的,步骤一中,搅拌速率为550转/分钟~850转/分钟。
进一步的,步骤一中,2,6-二甲基苯胺的质量分数为98.9%~99.2%。
进一步的,步骤一中,对甲苯磺酸丙酸甲酯的质量分数为98.0%~98.5%。
进一步的,步骤一中,升温速率为3.5℃/min~6.5℃/min。
进一步的,步骤二中,降温速率为2.0℃/min~4.0℃/min。
进一步的,步骤二中,静置分层后,水层分离后用甲苯萃取一次。
进一步的,步骤二中,升温减压回收溶剂甲苯过程具体为:在压力为-0.095MPa~-0.055MPa的条件下,以3.5℃/min~6.5℃/min的速率升温至70℃~78℃,实现升温减压回收溶剂甲苯。
进一步的,步骤三中,分子蒸馏的温度为110℃~118℃。
本发明的优点是:
(1)本发明公开的合成N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法,2,6-二甲基苯胺和对甲苯磺酸丙酸甲酯反应过程中,不需要加入溶剂,既可以减少溶剂产生的污染,又可以减少成本投入,且反应温度低、副产物少、能耗较低,明显降低了生产成本,经济效益好;
(2)本发明公开的合成N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法,在N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯精制过程中采用分子短程精馏,可降低精馏温度,缩短精馏时间,减少精馏成本,且提高收率,实现95.0%~97.0%的高收率;
(3)本发明公开的合成N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法,原料来源丰富,合成反应步骤简单,可控性强,反应环保性好,适合推广。
具体实施方式
以下对本发明的实施例进行详细说明,但是本发明可以由权利要求限定和覆盖的多种不同方式实施。
实施例1
一种合成N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法
步骤如下:
步骤一、合成反应:在反应釜中泵入2790kg质量分数为98.9%的2,6-二甲基苯胺、1490kg质量分数为98.0%的对甲苯磺酸丙酸甲酯,开启搅拌、以3.5℃/min的速率升温至温度为80℃,并在温度为80℃的条件下保温反应20小时,得到产物N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯;
其中,搅拌速率为550转/分钟。
步骤二、分离粗提:将步骤一得到的产物N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯转至碱解釜,以2.0℃/min的速率降温至温度为50℃时,泵入1190kg甲苯、滴加2290kg质量分数为30%的碳酸氢钠水溶液,在温度为50℃的条件下保温55分钟,使对甲苯磺酸转化为对甲苯磺酸钠,同时生成CO2和水,然后静置分层,水层分离后用甲苯萃取一次,收集甲苯层送回反应釜,加入1590kg水洗涤后,再次静置分层,收集的甲苯层在压力为-0.095MPa的条件下,以3.5℃/min的速率升温至70℃,实现升温减压回收溶剂甲苯,甲苯回用水洗工段,脱溶完毕后得到N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯粗品;静置分层收集的废水送至废水站处理;
步骤三、蒸馏精制:将油炉加热至145℃,开启螺杆真空机组,控制真空度为80Pa,当温度达到80℃时,将步骤二得到的N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯粗品泵入第一级8m2分子短程精馏釜,收集二甲基苯胺馏份,脱除二甲基苯胺馏份后的高含量物料通过保温管道及高真空保温泵打入第二级10m2分子短程精馏釜蒸馏,在温度为110℃的条件下分子蒸馏蒸出精制N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯。
本实施例制备得到的精制N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯为淡黄色,收率95.0%。
实施例2
一种合成N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法
步骤如下:
步骤一、合成反应:在反应釜中泵入2810kg质量分数为99.2%的2,6-二甲基苯胺、1510kg质量分数为98.5%的对甲苯磺酸丙酸甲酯,开启搅拌、以6.5℃/min的速率升温至温度为85℃,并在温度为85℃的条件下保温反应36小时,得到产物N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯;
其中,搅拌速率为850转/分钟。
步骤二、分离粗提:将步骤一得到的产物N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯转至碱解釜,以4.0℃/min的速率降温至温度为60℃时,泵入1210kg甲苯、滴加2310kg质量分数为30%的碳酸氢钠水溶液,在温度为60℃的条件下保温65分钟,使对甲苯磺酸转化为对甲苯磺酸钠,同时生成CO2和水,然后静置分层,水层分离后用甲苯萃取一次,收集甲苯层送回反应釜,加入1610kg水洗涤后,再次静置分层,收集的甲苯层在压力为-0.055MPa的条件下,以6.5℃/min的速率升温至78℃,实现升温减压回收溶剂甲苯,甲苯回用水洗工段,脱溶完毕后得到N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯粗品;静置分层收集的废水送至废水站处理;
步骤三、蒸馏精制:将油炉加热至155℃,开启螺杆真空机组,控制真空度为100Pa,当温度达到85℃时,将步骤二得到的N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯粗品泵入第一级8m2分子短程精馏釜,收集二甲基苯胺馏份,脱除二甲基苯胺馏份后的高含量物料通过保温管道及高真空保温泵打入第二级10m2分子短程精馏釜蒸馏,在温度为118℃的条件下分子蒸馏蒸出精制N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯。
本实施例制备得到的精制N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯为淡黄色,收率97.0%。
实施例3
一种合成N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法
步骤如下:
步骤一、合成反应:在反应釜中泵入2805kg质量分数为99.1%的2,6-二甲基苯胺、1505kg质量分数为98.4%的对甲苯磺酸丙酸甲酯,开启搅拌、以5.5℃/min的速率升温至温度为84℃,并在温度为84℃的条件下保温反应34小时,得到产物N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯;
其中,搅拌速率为750转/分钟。
步骤二、分离粗提:将步骤一得到的产物N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯转至碱解釜,以3.5℃/min的速率降温至温度为58℃时,泵入1205kg甲苯、滴加2305kg质量分数为30%的碳酸氢钠水溶液,在温度为58℃的条件下保温63分钟,使对甲苯磺酸转化为对甲苯磺酸钠,同时生成CO2和水,然后静置分层,水层分离后用甲苯萃取一次,收集甲苯层送回反应釜,加入1605kg水洗涤后,再次静置分层,收集的甲苯层在压力为-0.065MPa的条件下,以5.5℃/min的速率升温至76℃,实现升温减压回收溶剂甲苯,甲苯回用水洗工段,脱溶完毕后得到N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯粗品;静置分层收集的废水送至废水站处理;
步骤三、蒸馏精制:将油炉加热至153℃,开启螺杆真空机组,控制真空度为95Pa,当温度达到84℃时,将步骤二得到的N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯粗品泵入第一级8m2分子短程精馏釜,收集二甲基苯胺馏份,脱除二甲基苯胺馏份后的高含量物料通过保温管道及高真空保温泵打入第二级10m2分子短程精馏釜蒸馏,在温度为116℃的条件下分子蒸馏蒸出精制N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯。
本实施例制备得到的精制N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯为淡黄色,收率96.5%。
实施例4
一种合成N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法
步骤如下:
步骤一、合成反应:在反应釜中泵入2795kg质量分数为99.2%的2,6-二甲基苯胺、1495kg质量分数为98.1%的对甲苯磺酸丙酸甲酯,开启搅拌、以4.5℃/min的速率升温至温度为81℃,并在温度为81℃的条件下保温反应24小时,得到产物N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯;
其中,搅拌速率为650转/分钟。
步骤二、分离粗提:将步骤一得到的产物N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯转至碱解釜,以2.5℃/min的速率降温至温度为52℃时,泵入1195kg甲苯、滴加2295kg质量分数为30%的碳酸氢钠水溶液,在温度为52℃的条件下保温58分钟,使对甲苯磺酸转化为对甲苯磺酸钠,同时生成CO2和水,然后静置分层,水层分离后用甲苯萃取一次,收集甲苯层送回反应釜,加入1595kg水洗涤后,再次静置分层,收集的甲苯层在压力为-0.085MPa的条件下,以4.5℃/min的速率升温至72℃,实现升温减压回收溶剂甲苯,甲苯回用水洗工段,脱溶完毕后得到N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯粗品;静置分层收集的废水送至废水站处理;
步骤三、蒸馏精制:将油炉加热至147℃,开启螺杆真空机组,控制真空度为85Pa,当温度达到81℃时,将步骤二得到的N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯粗品泵入第一级8m2分子短程精馏釜,收集二甲基苯胺馏份,脱除二甲基苯胺馏份后的高含量物料通过保温管道及高真空保温泵打入第二级10m2分子短程精馏釜蒸馏,在温度为112℃的条件下分子蒸馏蒸出精制N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯。
本实施例制备得到的精制N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯为淡黄色,收率95.5%。
实施例5
一种合成N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法
步骤如下:
步骤一、合成反应:在反应釜中泵入2800kg质量分数为99.0%的2,6-二甲基苯胺、1500kg质量分数为98.0%的对甲苯磺酸丙酸甲酯,开启搅拌、以5.0℃/min的速率升温至温度为83℃,并在温度为83℃的条件下保温反应28小时,得到产物N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯;
其中,搅拌速率为700转/分钟。
步骤二、分离粗提:将步骤一得到的产物N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯转至碱解釜,以3.0℃/min的速率降温至温度为55℃时,泵入1200kg甲苯、滴加2300kg质量分数为30%的碳酸氢钠水溶液,在温度为55℃的条件下保温60分钟,使对甲苯磺酸转化为对甲苯磺酸钠,同时生成CO2和水,然后静置分层,水层分离后用甲苯萃取一次,收集甲苯层送回反应釜,加入1600kg水洗涤后,再次静置分层,收集的甲苯层在压力为-0.075MPa的条件下,以5.0℃/min的速率升温至74℃,实现升温减压回收溶剂甲苯,甲苯回用水洗工段,脱溶完毕后得到N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯粗品;静置分层收集的废水送至废水站处理;
步骤三、蒸馏精制:将油炉加热至150℃,开启螺杆真空机组,控制真空度为90Pa,当温度达到83℃时,将步骤二得到的N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯粗品泵入第一级8m2分子短程精馏釜,收集二甲基苯胺馏份,脱除二甲基苯胺馏份后的高含量物料通过保温管道及高真空保温泵打入第二级10m2分子短程精馏釜蒸馏,在温度为114℃的条件下分子蒸馏蒸出精制N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯。
本实施例制备得到的精制N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯为淡黄色,收率96.0%。
以上仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,对于本领域的技术人员来说,本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种合成N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法,其特征在于,所述合成N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法,包括如下步骤:
步骤一、合成反应:在反应釜中泵入2790kg~2810kg2,6-二甲基苯胺、1490kg~1510kg对甲苯磺酸丙酸甲酯,开启搅拌、升温至温度为80℃~85℃,并在温度为80℃~85的条件下保温反应20小时~36小时,得到产物N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯;
步骤二、分离粗提:将步骤一中得到的产物N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯转至碱解釜,降温至温度为50℃~60℃时,泵入1190kg~1210kg甲苯、滴加2290kg~2310kg质量分数为30%的碳酸氢钠水溶液,在温度为50℃~60℃的条件下保温55分钟~65分钟,然后静置分层,收集甲苯层送回反应釜,加入1590kg~1610kg水洗涤后,再次静置分层,收集甲苯层升温减压回收溶剂甲苯,脱溶完毕后得到N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯粗品;
步骤三、蒸馏精制:将油炉加热至145℃~155℃,开启螺杆真空机组,控制真空度为80Pa~100Pa,当温度达到80℃~85℃时,将步骤二得到的N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯粗品泵入第一级8m2分子短程精馏釜,收集二甲基苯胺馏份,脱除二甲基苯胺馏份后的高含量物料通过保温管道及高真空保温泵打入第二级10m2分子短程精馏釜蒸馏,分子蒸馏蒸出精制N-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤一中,所述搅拌速率为550转/分钟~850转/分钟。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤一中,所述2,6-二甲基苯胺的质量分数为98.9%~99.2%。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤一中,所述对甲苯磺酸丙酸甲酯的质量分数为98.0%~98.5%。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤一中,所述升温速率为3.5℃/min~6.5℃/min。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤二中,所述降温速率为2.0℃/min~4.0℃/min。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤二中,所述静置分层后,水层分离后用甲苯萃取一次。
8.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤二中,所述升温减压回收溶剂甲苯过程具体为:在压力为-0.095MPa~-0.055MPa的条件下,以3.5℃/min~6.5℃/min的速率升温至70℃~78℃,实现升温减压回收溶剂甲苯。
9.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤三中,所述分子蒸馏的温度为110℃~118℃。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202010549931.2A CN111747859A (zh) | 2020-06-16 | 2020-06-16 | 一种合成n-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202010549931.2A CN111747859A (zh) | 2020-06-16 | 2020-06-16 | 一种合成n-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN111747859A true CN111747859A (zh) | 2020-10-09 |
Family
ID=72675906
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202010549931.2A Pending CN111747859A (zh) | 2020-06-16 | 2020-06-16 | 一种合成n-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN111747859A (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114213266A (zh) * | 2021-12-07 | 2022-03-22 | 浙江禾本科技股份有限公司 | 一种高纯度d-n-(2,6-二甲苯基)丙氨酸甲酯的合成工艺 |
WO2023277590A1 (ko) * | 2021-06-29 | 2023-01-05 | 주식회사 엘지화학 | 알킬-d-알라니네이트의 제조방법, 알킬-d-알라니네이트, 알킬-d-알라니네이트 유도체, 및 이를 포함하는 의약품 또는 농업용품 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0048994A1 (de) * | 1980-10-01 | 1982-04-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 2-Anilino-propionsäureestern |
CH690367A5 (de) * | 1996-02-13 | 2000-08-15 | Novartis Ag | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Alaninester-Derivaten. |
CN109180514A (zh) * | 2018-07-03 | 2019-01-11 | 浙江禾本科技有限公司 | 一种旋光性甲霜灵的合成方法 |
CN110804034A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-02-18 | 江苏宝灵化工股份有限公司 | 精呋霜灵的合成方法 |
-
2020
- 2020-06-16 CN CN202010549931.2A patent/CN111747859A/zh active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0048994A1 (de) * | 1980-10-01 | 1982-04-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 2-Anilino-propionsäureestern |
CH690367A5 (de) * | 1996-02-13 | 2000-08-15 | Novartis Ag | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Alaninester-Derivaten. |
CN109180514A (zh) * | 2018-07-03 | 2019-01-11 | 浙江禾本科技有限公司 | 一种旋光性甲霜灵的合成方法 |
CN110804034A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-02-18 | 江苏宝灵化工股份有限公司 | 精呋霜灵的合成方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
覃兆海 等: "甲霜灵-M的合成", 《农药》 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023277590A1 (ko) * | 2021-06-29 | 2023-01-05 | 주식회사 엘지화학 | 알킬-d-알라니네이트의 제조방법, 알킬-d-알라니네이트, 알킬-d-알라니네이트 유도체, 및 이를 포함하는 의약품 또는 농업용품 |
CN114213266A (zh) * | 2021-12-07 | 2022-03-22 | 浙江禾本科技股份有限公司 | 一种高纯度d-n-(2,6-二甲苯基)丙氨酸甲酯的合成工艺 |
CN114213266B (zh) * | 2021-12-07 | 2023-11-10 | 浙江禾本科技股份有限公司 | 一种高纯度d-n-(2,6-二甲苯基)丙氨酸甲酯的合成工艺 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN111747859A (zh) | 一种合成n-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法 | |
CN114957159B (zh) | 一种2-乙酰基噻唑的制备方法 | |
CN104628572A (zh) | 2-(5-氟-2,4-二硝基苯氧)乙酸酯的合成方法 | |
CN109503513B (zh) | 一种非布司他中间体的“一锅法”合成方法 | |
CN112645833A (zh) | 一种(s)-2,6-二氨基-5-氧己酸的合成方法 | |
CN114702425B (zh) | (s)-2-氨基-(s)-3-[吡咯烷酮-2’]丙氨酸衍生物及中间体的制备方法 | |
CN109134215B (zh) | 一种液体金属钠渣法制备原甲酸三甲酯的生产方法 | |
CN112479853B (zh) | 一种d-2-氯丙酰氯的制备方法及d-2-氯丙酰氯 | |
CN104402711A (zh) | 一种抗哮喘药物普伦斯特中间体的合成工艺 | |
CN104277027A (zh) | 一种(r)- 碳酸丙烯酯的制备方法 | |
CN113354521A (zh) | 一种2-甲氧基-5-氟溴代苯乙酮的制备方法 | |
CN115322118B (zh) | 一种盐酸贝尼地平中间体的制备方法 | |
CN114736116B (zh) | 一种高纯度棕榈酸酐的制备方法 | |
CN113387845B (zh) | 一种苯甲基磺酰氟的制备方法 | |
CN113173860B (zh) | 一种2-甲基丙氨酸的制备方法 | |
CN111848418B (zh) | 一种乙胺丁醇的制备方法 | |
CN110790700B (zh) | 一种2-乙酰基吡啶的合成方法 | |
CN112480046B (zh) | 一种维生素c高级脂肪酸酯的绿色合成方法 | |
CN111825593B (zh) | 3-氨基吡咯-2-甲酰胺类化合物的合成方法 | |
CN114950548B (zh) | 一种低共熔离子液体在苯酚烷基醚类化合物脱烷基制备苯酚或其衍生物中的应用 | |
CN107709313A (zh) | 一种制备三苯甲基坎地沙坦的方法 | |
CN111484523B (zh) | 一种光学纯反式-2-(二苯基膦)-1-环己甲酸的制备方法 | |
CN115160198A (zh) | 一种硫氨酯捕收剂的制备方法 | |
CN113387874A (zh) | 6,6-二烷基哌啶-2-羧酸化合物的合成方法 | |
CN114573464A (zh) | 一种羟氯喹侧链精制方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20201009 |