CN110790700B - 一种2-乙酰基吡啶的合成方法 - Google Patents

一种2-乙酰基吡啶的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110790700B
CN110790700B CN201911105612.6A CN201911105612A CN110790700B CN 110790700 B CN110790700 B CN 110790700B CN 201911105612 A CN201911105612 A CN 201911105612A CN 110790700 B CN110790700 B CN 110790700B
Authority
CN
China
Prior art keywords
pyridine
acetylpyridine
tert
reaction
butyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201911105612.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110790700A (zh
Inventor
王有名
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huaihua Jinxin New Material Co ltd
Original Assignee
Huaihua Jinxin New Material Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huaihua Jinxin New Material Co ltd filed Critical Huaihua Jinxin New Material Co ltd
Priority to CN201911105612.6A priority Critical patent/CN110790700B/zh
Publication of CN110790700A publication Critical patent/CN110790700A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110790700B publication Critical patent/CN110790700B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供了一种2‑乙酰基吡啶的合成方法，采用2‑吡啶甲酸乙酯在碱性条件下与乙酸叔丁酯缩合反应得到2‑吡啶乙酰乙酸叔丁酯，进一步在20％的硫酸溶液下水解，脱酸得到2‑乙酰基吡啶。本发明的有益效果如下：采用更好的离去基团叔丁基，反应收率大大提高，达到了很好的效果，产率高。

Description

一种2-乙酰基吡啶的合成方法
【技术领域】
本发明涉及食品香料技术领域，尤其涉及一种2-乙酰基吡啶的合成方法。
【背景技术】
2-乙酰基吡啶是食品添加剂和医药中间体，FEMA:3251。通常采用2-乙基吡啶氧化而得。2007年，美国专利(US20070203154)报道了2-吡啶甲酸乙酯与乙酸乙酯反应，进一步酸性条件水解，产率只能达到50％。
【发明内容】
本发明公开了一种2-乙酰基吡啶的合成方法，采用更好的离去基团叔丁基，反应收率大大提高，达到了很好的效果，从而解决背景技术中涉及的问题。
为实现上述目的，本发明的技术方案为：
一种2-乙酰基吡啶的合成方法，采用2-吡啶甲酸乙酯在碱性条件下与乙酸叔丁酯缩合反应得到2-吡啶乙酰乙酸叔丁酯，进一步在20％的硫酸溶液下水解，脱酸得到2-乙酰基吡啶，所述2-乙酰基吡啶中间体的通式如下：
Figure BDA0002271187290000011
优选的，所述碱选自无水碳酸盐、三乙胺、吡啶。
优选的，所述酸选自硫酸、盐酸、磷酸和三氟乙酸。
本发明的有益效果如下：采用更好的离去基团叔丁基，反应收率大大提高，达到了很好的效果，产率高。
【具体实施方式】
下面将结合本发明具体实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供一种2-乙酰基吡啶的合成方法，采用2-吡啶甲酸乙酯在碱性条件下与乙酸叔丁酯缩合反应得到2-吡啶乙酰乙酸叔丁酯，进一步在20％的硫酸溶液下水解，脱酸得到2-乙酰基吡啶，所述2-乙酰基吡啶的合成化学式如下：
Figure BDA0002271187290000021
所述2-乙酰基吡啶中间体的通式如下：
Figure BDA0002271187290000022
其中，所述碱选自无水碳酸盐、三乙胺、吡啶。所述酸选自硫酸、盐酸、磷酸和三氟乙酸。
下面以具体实施例1-3对本发明进行详细说明。
实施例1
在1000毫升的反应釜中，加入151g2-吡啶甲酸乙酯、60g甲醇钠和400g甲苯，升温至60-80℃，滴加120g乙酸叔丁酯，滴完后继续反应5小时。冷却，加入200克水，分液，脱除过量的乙酸乙酯得到2-吡啶乙酰乙酸叔丁酯199g，产率为90.0％。用于下一步反应。
在1000升搪瓷反应釜中加入500g20％的盐酸溶液和199g上一步产品，加热至60-70℃反应8小时，冷却，用乙酸乙酯提取，脱除乙酸乙酯，减压蒸馏得到2-乙酰基吡啶105g，产率为86.8％。
实施例2
在1000毫升的反应釜中，加入151g2-吡啶甲酸乙酯、60g甲醇钠和400g甲苯，升温至60-80℃，滴加120g乙酸叔丁酯，滴完后继续反应5小时。冷却，加入200克水，分液，脱除过量的乙酸乙酯得到2-吡啶乙酰乙酸叔丁酯199g，产率为90.0％。用于下一步反应。
在1000升搪瓷反应釜中加入500g20％的硫酸溶液和199g上一步产品，加热至60-70℃反应8小时，冷却，用乙酸乙酯提取，脱除乙酸乙酯，减压蒸馏得到2-乙酰基吡啶112g，产率为92.6％。
实施例3
在1000毫升的反应釜中，加入151g2-吡啶甲酸乙酯、60g甲醇钠和400g甲苯，升温至60-80℃，滴加120g乙酸叔丁酯，滴完后继续反应5小时。冷却，加入200克水，分液，脱除过量的乙酸乙酯得到2-吡啶乙酰乙酸叔丁酯199g，产率为90.0％。用于下一步反应。
在1000升搪瓷反应釜中加入500g20％的磷酸溶液和199g上一步产品，加热至60-70℃反应8小时，冷却，用乙酸乙酯提取，脱除乙酸乙酯，减压蒸馏得到2-乙酰基吡啶110g，产率为90.9％。
本发明的有益效果如下：采用更好的离去基团叔丁基，反应收率大大提高，达到了很好的效果，产率高。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但并不仅仅限于说明书和实施方案中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节。

Claims (2)

1.一种2-乙酰基吡啶的合成方法，其特征在于，采用2-吡啶甲酸乙酯在碱性条件下与乙酸叔丁酯缩合反应得到2-吡啶甲酰乙酸叔丁酯，进一步在20％的硫酸溶液下水解，脱酸得到2-乙酰基吡啶，所述2-吡啶甲酰乙酸叔丁酯结构如下：
Figure FDA0004195570970000011
2.根据权利要求1所述的一种2-乙酰基吡啶的合成方法，其特征在于，所述碱选自甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钠。
CN201911105612.6A 2019-11-13 2019-11-13 一种2-乙酰基吡啶的合成方法 Active CN110790700B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911105612.6A CN110790700B (zh) 2019-11-13 2019-11-13 一种2-乙酰基吡啶的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911105612.6A CN110790700B (zh) 2019-11-13 2019-11-13 一种2-乙酰基吡啶的合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110790700A CN110790700A (zh) 2020-02-14
CN110790700B true CN110790700B (zh) 2023-06-20

Family

ID=69444428

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911105612.6A Active CN110790700B (zh) 2019-11-13 2019-11-13 一种2-乙酰基吡啶的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110790700B (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101484424A (zh) * 2006-02-28 2009-07-15 海利空医疗公司 治疗化合物
CN109071440A (zh) * 2016-05-13 2018-12-21 日产化学株式会社 2-乙酰基吡啶化合物的制造方法
CN109503469A (zh) * 2018-11-16 2019-03-22 浙江理工大学 一种2-乙酰基吡啶的制备方法
CN109535067A (zh) * 2018-12-20 2019-03-29 郑州长宽科技有限公司 一种4-乙基吡啶的制备方法
CN109796397A (zh) * 2019-03-15 2019-05-24 浙江理工大学 一种3-乙酰基吡啶的制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101484424A (zh) * 2006-02-28 2009-07-15 海利空医疗公司 治疗化合物
CN109071440A (zh) * 2016-05-13 2018-12-21 日产化学株式会社 2-乙酰基吡啶化合物的制造方法
CN109503469A (zh) * 2018-11-16 2019-03-22 浙江理工大学 一种2-乙酰基吡啶的制备方法
CN109535067A (zh) * 2018-12-20 2019-03-29 郑州长宽科技有限公司 一种4-乙基吡啶的制备方法
CN109796397A (zh) * 2019-03-15 2019-05-24 浙江理工大学 一种3-乙酰基吡啶的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
THOMAS C. BRUICE.The Preparation and Metal Complexing of 2- (2 '-Pyridyl) - 10-hydroxybenzo [h]quinoline-4-carboanilide.《Journal of the American Chemical Society》.1957,第79卷702-705. *

Also Published As

Publication number Publication date
CN110790700A (zh) 2020-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105254603A (zh) 呋喃铵盐的合成工艺
CN103436174B (zh) 松香甘油酯的制备方法
CN111689878A (zh) 一种三氟甲磺酸酐制备工艺
CN107759625A (zh) 4‑(1‑羟基‑1,3‑二氢苯并[c][1,2]氧杂硼杂环戊二烯‑5‑基氧基)苯氰的制备方法
CN110790700B (zh) 一种2-乙酰基吡啶的合成方法
CN108586234B (zh) 一种异辛醇聚氧丙烯醚脂肪酸酯的制备方法
CN109503568A (zh) 一种达沙替尼的制备方法
KR20160125115A (ko) 3-히드록시테트라하이드로퓨란의 제조방법
CN111747859A (zh) 一种合成n-(2,6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯的方法
CN109134215B (zh) 一种液体金属钠渣法制备原甲酸三甲酯的生产方法
CN105439837B (zh) 6-溴异香草醛的合成方法
CN103044238B (zh) 一种消旋酮异亮氨酸钙的制备方法
CN101759582A (zh) Dl-对羟基苯甘氨酸生产新工艺
CN103304411B (zh) 一种丙二酸酯的制备方法
CN110845333A (zh) 一种2，5-己二酮的合成方法
CN117466794A (zh) 一种乙酸3-（乙酰巯基）己酯的合成方法
CN102120726B (zh) 一种制备(2e)-2-氰基-3-(3,4-二羟基-5-硝基苯)-n,n-二乙基-2-丙烯酰胺的新方法
CN104250213B (zh) 一种(e)-2-(2’-氯甲基)苯基-3-甲氧基丙烯酸甲酯的制备方法
CN108863865B (zh) 一种丁二硫醇的合成方法
CN114989013B (zh) 一种反-2-顺-4-癸二烯酸乙酯的合成方法
CN112142635B (zh) 一种烯酸杂质的制备方法
CN113698310B (zh) 一种恩杂鲁胺双酯中间体的制备方法
CN1394944A (zh) 一种由胡麻油经酯交换制取α－亚麻酸乙酯的方法
CN115260012B (zh) 一种氟代醚的制备方法
CN112062739B (zh) 一种将内酯还原为半缩醛的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant