CN114933772A - 光取向膜形成用组合物、光取向膜、层叠体及偏振元件 - Google Patents
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- C08J2333/14—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
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Abstract
本发明提供一种光取向膜形成用组合物,其能够形成与基材的密合性良好的光取向膜,并且具有得到改善的液稳定性。本发明的光取向膜形成用组合物包含具有光反应性基团的光取向性聚合物、硅烷偶联剂、酸及溶剂。
Description
技术领域
本发明涉及光取向膜形成用组合物、光取向膜、层叠体及偏振元件。
背景技术
已知有包含在基材上层叠有光取向膜和偏振膜的层叠体的偏振元件,已知该偏振元件的光取向膜通过将含有产生二聚化反应的光反应性基团的光取向膜形成用组合物涂布于基材而形成(专利文献1)。在此种层叠体中,进行过进一步改善光取向膜与基材的密合性、进一步抑制剥离的尝试。
例如专利文献2中,作为能够形成与基板的密合性良好的液晶取向膜的、适于用作相位差膜的液晶取向剂,公开过包含光取向性聚合物及硅烷化合物的液晶取向剂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2017-102479
专利文献2:日本特开2014-123091
发明内容
发明所要解决的课题
但是,在如前所述的光取向膜形成用组合物中,在要求由该组合物得到的光取向膜与基材的良好的密合性的基础上,还要求光取向膜形成用组合物的液稳定性的进一步的改善。
因而,本发明的目的在于,提供一种能够形成与基材的密合性良好的光取向膜、并且具有得到改善的液稳定性的光取向膜形成用组合物。
用于解决课题的手段
本发明人等为了解决所述课题进行了深入研究,结果发现,包含具有光反应性基团的光取向性聚合物、硅烷偶联剂、酸及溶剂的光取向膜形成用组合物能够解决所述课题,从而完成了本发明。即,本发明中包含以下的合适的方式。
〔1〕一种光取向膜形成用组合物,其包含具有光反应性基团的光取向性聚合物、硅烷偶联剂、酸及溶剂。
〔2〕根据〔1〕中记载的组合物,其中,所述光取向性聚合物具有产生二聚化反应的光反应性基团。
〔3〕根据〔1〕或〔2〕中记载的组合物,其中,所述光取向性聚合物为(甲基)丙烯酸系聚合物。
〔4〕根据〔1〕~〔3〕中任一项记载的组合物,其中,所述光取向性聚合物还具有羧基。
〔5〕根据〔1〕~〔4〕中任一项记载的组合物,其中,所述光取向性聚合物的重均分子量为10000以上且1000000以下。
〔6〕根据〔1〕~〔5〕中任一项记载的组合物,其中,所述硅烷偶联剂具有选自伯氨基及仲氨基中的至少1种基团。
〔7〕根据〔1〕~〔6〕中任一项记载的组合物,其中,相对于所述光取向性聚合物100质量份,所述硅烷偶联剂的含量为0.5质量份以上且30质量份以下。
〔8〕根据〔1〕~〔7〕中任一项记载的组合物,其中,所述酸包含选自甲酸、甲苯磺酸、丙烯酸及乙酸中的至少1种。
〔9〕根据〔1〕~〔8〕中任一项记载的组合物,其中,所述酸与所述硅烷偶联剂的摩尔比为1以上且50以下。
〔10〕一种光取向膜,其是将〔1〕~〔9〕中任一项记载的组合物固化而成的。
〔11〕一种层叠体,其包含基材和〔10〕中记载的光取向膜。
〔12〕根据〔11〕中记载的层叠体,其中,所述基材的膜厚为1μm以上且20μm以下。
〔13〕一种偏振元件,其包含基材、〔10〕中记载的光取向膜及偏振膜。
〔14〕根据〔13〕中记载的偏振元件,其厚度为1μm以上且10μm以下。
发明效果
根据本发明,能够提供一种光取向膜形成用组合物,其能够形成与基材的密合性良好的光取向膜,并且具有得到改善的液稳定性。
具体实施方式
以下,对本发明的实施方式进行详细说明。需要说明的是,本发明的范围并不限定于此处说明的实施方式,可以在不脱离本发明的主旨的范围中进行各种变更。
[光取向膜形成用组合物]
本发明的光取向膜形成用组合物包含具有光反应性基团的光取向性聚合物、硅烷偶联剂、酸及溶剂。
[光取向性聚合物]
本发明的光取向性聚合物具有光反应性基团。所谓光反应性基团,是指因照射光(光照射)而产生液晶取向能力的基团。具体而言,可以举出参与因照射光而产生的聚合物分子的取向诱导或异构化反应、二聚化反应、光交联反应、或光分解反应等成为液晶取向能力的起源的光反应的基团。作为光反应性基团,优选具有不饱和键、特别是双键的基团,优选具有选自碳-碳双键(C=C键)、碳-氮双键(C=N键)、氮-氮双键(N=N键)及碳-氧双键(C=O键)中的至少1种的基团。光取向性聚合物所具有的光反应性基团可以是1种,也可以是2种以上。
作为具有C=C键的光反应性基团,例如可以举出乙烯基、多烯基、均二苯代乙烯基、芪唑基、芪唑鎓基、查尔酮基及肉桂酰基等。作为具有C=N键的光反应性基团,例如可以举出具有芳香族席夫碱、芳香族腙等结构的基团。作为具有N=N键的光反应性基团,例如可以举出偶氮苯基、偶氮萘基、芳香族杂环偶氮基、双偶氮基、甲臜基、以及具有氧化偶氮苯结构的基团等。作为具有C=O键的光反应性基团,例如可以举出二苯甲酮基、香豆素基、蒽醌基及马来酰亚胺基等。这些基团可以具有烷基、烷氧基、芳基、烯丙氧基、氰基、烷氧基羰基、羟基、磺酸基、卤代烷基等取代基。其中,从取向性及反应性优异的观点出发,光取向性聚合物优选具有产生二聚化反应或光交联反应的光反应性基团,更优选具有产生二聚化反应的光反应性基团。
所谓二聚化反应,是指因光的作用而在2个基团之间产生的加成反应,典型的情况下是指形成环结构的反应。作为产生该二聚化反应的基团,是因光照射而产生二聚化反应的包含碳-碳双键(C=C键)或碳-氧双键(C=O键)的基团,例如可以举出具有肉桂酰基结构的基团、具有查尔酮结构的基团、具有香豆素结构的基团、具有二苯甲酮结构的基团、具有蒽结构的基团等。其中,从易于进行反应性的控制、光取向时的取向限制力体现优异的方面出发,优选具有肉桂酰基结构的基团及具有查尔酮结构的基团,更优选具有肉桂酰基结构的基团。另外,具有所述结构的基团在光取向时所必需的偏振光照射量较少,并且易于获得热稳定性及经时稳定性优异的光取向膜,在这一点上也是有利的。
本发明中,从易于形成与基材的密合性良好的光取向膜、另外易于获得具有得到改善的液稳定性的光取向膜用组合物的方面出发,光取向性聚合物优选在聚合物侧链的末端具备产生二聚化反应的光反应性基团,更优选在聚合物侧链的末端具备具有肉桂酰基结构的基团或具有查尔酮结构的基团,进一步优选在聚合物侧链的末端具备具有肉桂酰基结构的基团。该光取向性聚合物例如可以举出在侧链具有下述式(A1’)所示的结构和/或式(A1”)所示的结构的聚合物(以下也将它们总称为“光取向性聚合物(A)”)。
[化1]
[式(A1’)及式(A1”)中、
k表示0或1。
L1表示单键、或-O-。
L2表示单键、-O-、-COO-、-OCO-、-N=N-、-CH=CH-或-CH2-。
R1、R2及R3各自独立地表示氢原子、卤素原子、卤代烷基、卤代烷氧基、氰基、硝基、烷基、烷氧基、芳基、烯丙氧基、烷氧基羰基、羧基、磺酸基、氨基或羟基,该羧基及该磺酸基可以与碱金属离子形成盐。
R4表示氢原子、烷基或苯基。
*表示与聚合物主链的键合端。]
在式(A1’)及式(A1”)中,若L2为单键、-O-、-COO-、-OCO-、-N=N-、-C=C-及-CH2-的任意者,则光取向性聚合物(A)的制造变得容易。
在式(A1’)及式(A1”)中,若R1、R2及R3各自独立地为碳原子数1~4的烷基或碳原子数1~4的烷氧基,则易于形成与基材的密合性良好的光取向膜,另外易于获得具有得到改善的液稳定性的光取向膜用组合物,因而优选。作为R1、R2及R3所示的烷基,可以举出甲基、乙基及丁基等,作为烷氧基,可以举出甲氧基、乙氧基及丁氧基等。
光取向性聚合物(A)的主链没有特别限定,作为形成主链的单体单元的结构,例如可以举出选自式(M-1)或式(M-2)所示的(甲基)丙烯酸酯单元;式(M-3)或式(M-4)所示的(甲基)丙烯酰胺单元;式(M-5)或式(M-6)所示的乙烯基醚单元;式(M-7)或式(M-8)所示的甲基苯乙烯单元、以及式(M-9)或式(M-10)所示的乙烯基酯单元中的单体单元。
在式(M-1)~(M-10)中,*表示与式(A1’)或式(A1”)所示的结构的键合端、或与后述的间隔单元的键合端。需要说明的是,本说明书中所谓“光取向性聚合物(A)的主链”,是指光取向性聚合物(A)所具有的分子链中的最长的分子链。
[化2]
光取向性聚合物(A)的主链可以是由1种单体单元形成的均聚物,也可以是由2种以上的单体单元形成的共聚物。在光取向性聚合物(A)的主链为共聚物的情况下,可以是交替型、嵌段型、无规型、接枝型的任意的键合样式。
另外,形成光取向性聚合物(A)的主链的单体单元的结构也可以是包含以下的式(M-11)到(M-16)所示的重复单元的倍半硅氧烷(日文:シロセスシロキサン)结构。式(M-11)~(M-16)中,*表示与式(A1’)或式(A1”)所示的结构的键合端、或与后述的间隔单元的键合端。
[化3]
式(M-11)~(M-16)中,R5表示碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、或经由氧原子与其他的硅原子键合。作为R5所示的碳原子数1~6的烷基,例如可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基等,其中,优选甲基、乙基。作为R5所示的碳原子数1~6的烷氧基,例如可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基等,其中,优选甲氧基、乙氧基。
式(M-13)及(M-14)中,Ph表示可以具有取代基的2价的苯环(例如亚苯基等)。式(M-16)中,Cy表示可以具有取代基的2价的环己烷环(例如环己烷-1,4-二基等)。
n表示1~4的整数。
其中,从易于形成与基材的密合性良好的光取向膜、另外易于获得具有良好的液稳定性的光取向膜用组合物的方面出发,光取向性聚合物(A)的主链优选由式(M-1)~式(M-16)的任意者所示的结构单元形成,更优选由式(M-1)~(M-10)的任意者所示的结构单元形成,进一步优选由选自式(M-1)~(M-4)所示的(甲基)丙烯酸酯单元及(甲基)丙烯酰胺单元中的构成单元形成。需要说明的是,有时将形成主链的全部构成单元当中的、例如选自(甲基)丙烯酸酯单元及(甲基)丙烯酰胺单元中的构成单元的比例最大的聚合物称作“(甲基)丙烯酸系聚合物”。换言之,本发明的光取向性聚合物优选为(甲基)丙烯酸系聚合物。
像式(M-1)~式(M-16)的任意者所示的那样的、形成光取向性聚合物(A)的主链的单体结构单元可以与式(A1’)或式(A1”)所示的基团直接键合,也可以经由作为适当的间隔单元的连接基团键合。在经由连接基团键合的情况下,作为连接基团,可以举出羰氧基(酯键)、氧原子(醚键)、酰亚胺基、羰基亚氨基(酰胺键)、亚氨基羰基亚氨基(氨基甲酸酯键)、可以具有取代基的2价的脂肪族烃基及可以具有取代基的2价的芳香族烃基、以及组合它们而成的2价的基团。对于可以具有取代基的2价的芳香族烃基的具体例,可以举出亚苯基、2-甲氧基-1,4-亚苯基、3-甲氧基-1,4-亚苯基、2-乙氧基-1,4-亚苯基、3-乙氧基-1,4-亚苯基、2,3,5-三甲氧基-1,4-亚苯基等。它们当中,该连接基团优选为脂肪族烃基,更优选为可以具有取代基的碳原子数1~11的烷二基。需要说明的是,作为该烷二基,可以举出亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基、九亚甲基、十亚甲基及十一亚甲基等,它们可以为直链状,也可以为支链状。另外,该烷二基可以具有取代基。该取代基例如为碳原子数1~4的烷氧基等。
式(A1’)所示的结构优选以式(A1-1)所示的结构单元(以下有时称作“结构单元(A1-1)’’)的形式形成光取向性聚合物(A),在本发明的一个实施方式中,光取向性聚合物(A)包含结构单元(A1-1)。另外,式(A1”)所示的结构优选以(A1-2)所示的结构单元(以下也称作“结构单元(A1-2)””的形式形成光取向性聚合物(A),在本发明的一个实施方式中,光取向性聚合物(A)包含结构单元(A1-2)。
[化4]
式(A1-1)及式(A1-2)中,L1、L2、R1、R2、R3、R4及k各自与所述式(A1’)或式(A1”)中的字母同义,SP1为可以具有取代基的碳原子数1~11的烷二基,M1所示的结构为式(M-1)~式(M-16)的任意者所示的结构。
光取向性聚合物(A)可以在具有光反应性基团、特别是产生二聚化反应的光反应性基团的基础上还具有羧基。作为具有光反应性基团和羧基的光取向性聚合物(A)的一个实施方式,可以是包含结构单元(A1-1)的聚合物,作为另一个实施方式,例如可以是在包含式(A1’)所示的结构、式(A1”)所示的结构或结构单元(A1-1)和/或结构单元(A1-2)的基础上、还包含式(A1-3)所示的结构单元(以下也称作“结构单元(A1-3)”)而构成的聚合物。
[化5]
式(A1-3)中,l表示0或1,SP2表示可以具有取代基的碳原子数1~11的烷二基。SP2的具体例与式(A1-1)及式(A1-2)中的SP1的具体例相同,M2所示的结构为式(M-1)~式(M-16)的任意者所示的结构。
式(A1-3)中,L3表示单键或-O-,L4表示单键、-O-、-COO-、-OCO-、-N=N-、-CH=CH-或-CH2-。R6及R7各自独立地表示氢原子、碳原子数1~4的烷基或碳原子数1~4的烷氧基。作为R6及R7所示的烷基,可以举出甲基、乙基及丁基等,作为烷氧基,可以举出甲氧基、乙氧基及丁氧基等。
在光取向性聚合物(A)包含结构单元(A1-1)或结构单元(A1-2)和结构单元(A1-3)而成的情况下,在将结构单元(A1-1)、结构单元(A1-2)及结构单元(A1-3)相对于形成光取向性聚合物(A)的全部结构单元的摩尔分数分别设为p、q及r时(p+r为1、q+r为1),优选满足0.10<p或q≤0.90及0.10≤r<0.90的关系。在包含结构单元(A1-1)的光取向性聚合物中,该结构单元(A1-1)可以是1种,也可以是2种以上。另外,光取向性聚合物(A)中只要不会显著地损害基于光照射的取向能力,则也可以具有结构单元(A1-1)、(A1-2)及结构单元(A1-3)以外的结构单元(以下有时称作“其他结构单元”)。
光取向性聚合物(A)可以通过将衍生出结构单元(A1-1)或结构单元(A1-2)的单体与根据需要使用的衍生出结构单元(A1-3)和/或其他结构单元的单体(共)聚合而制造。作为(共)聚合的方法,只要采用该领域中以往公知的方法即可,例如可以采用自由基聚合、阴离子聚合及阳离子聚合等链式聚合、以及配位聚合等加成聚合法。对于聚合条件,为了获得具有所期望的分子量的光取向性聚合物(A),可以根据所用的单体的种类及其量等恰当地确定。
光取向性聚合物(A)的重均分子量(Mw)优选为10000以上,更优选为15000以上,进一步优选为20000以上,优选为1000000以下,更优选为500000以下,进一步优选为250000以下。若光取向性聚合物(A)的重均分子量为所述下限以上,则易于形成与基材的密合性良好的光取向膜,若重均分子量为所述上限以下,则有光取向膜的操作性优异的趋势。例如可以通过恰当地调整光取向性聚合物(A)的构成单元的种类、合成光取向性聚合物(A)时的反应温度和/或反应时间等,而将重均分子量调整为所述下限以上及所述上限以下。对于光取向性聚合物(A)的重均分子量,例如可以进行凝胶渗透色谱(GPC)测定,利用标准聚苯乙烯换算求出。
在光取向膜形成用组合物中,聚合物(A)可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
对于光取向膜形成用组合物中的光取向性聚合物的含量,只要是能够将该光取向性聚合物完全地溶解于溶剂中的浓度,就没有特别限定,相对于光取向膜形成用组合物的总质量,优选为0.1质量%以上,更优选为0.5质量%以上,优选为20质量%以下,更优选为10质量%以下。若光取向性聚合物的浓度为所述下限以上,则所得的取向膜不会变得过薄,与基板的密合性有提高的趋势。另外,若光取向性聚合物的浓度为所述上限以下,则组合物的粘度变低,有不易在该组合物的涂膜的厚度中产生不均的趋势。需要说明的是,在光取向膜形成用组合物中包含2种以上的光取向性聚合物的情况下,所述含量是指2种以上的光取向性聚合物的含量的总量。
[硅烷偶联剂]
本发明中,硅烷偶联剂可以使用该领域中公知的化合物。具体而言,例如可以举出乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基二甲氧基甲基硅烷、3-环氧丙氧基丙基乙氧基二甲基硅烷等。
另外,硅烷偶联剂也可以是硅酮低聚物型的硅烷偶联剂。若将硅酮低聚物以(单体)低聚物的形式表示,例如可以举出3-巯基丙基三甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-巯基丙基三甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、3-巯基丙基三乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-巯基丙基三乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物等含有巯基丙基的共聚物;巯基甲基三甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、巯基甲基三甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、巯基甲基三乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、巯基甲基三乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物等含有巯基甲基的共聚物;3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、3-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物等含有3-环氧丙氧基丙基的共聚物;3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物等含有甲基丙烯酰氧基丙基的共聚物;3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、3-丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、3-丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、3-丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物等含有丙烯酰氧基丙基的共聚物;乙烯基三甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、乙烯基三甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、乙烯基三乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、乙烯基三乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、乙烯基甲基二甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、乙烯基甲基二甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、乙烯基甲基二乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、乙烯基甲基二乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物等含有乙烯基的共聚物;3-氨基丙基三甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-氨基丙基三甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、3-氨基丙基三乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-氨基丙基三乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物、3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷-四甲氧基硅烷共聚物、3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷-四乙氧基硅烷共聚物等含有氨基的共聚物等。硅烷偶联剂可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
在上述的硅烷偶联剂中,在本发明中,优选具有选自伯氨基、仲氨基及巯基中的至少1种官能团的硅烷偶联剂,更优选具有选自伯氨基及仲氨基中的至少1种官能团的硅烷偶联剂。通过使硅烷偶联剂具有选自所述官能团中的至少1种官能团,易于形成与基材的密合性良好的光取向膜,并且易于成为具有得到改善的液稳定性的光取向膜形成用组合物。需要说明的是,为了控制硅烷偶联剂的反应性,所述官能团可以恰当地具有取代基或保护基。作为具有保护基的硅烷偶联剂的例子,就氨基保护型而言可以举出信越化学工业(株)制的KBE-9103P(酮亚胺型)、X-12-1172ES(醛亚胺型),就巯基保护型而言可以举出X-12-1056ES。
在上述的硅烷偶联剂中,从易于形成与基材的密合性更加良好的光取向膜的方面出发,优选3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-2-(氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-三乙氧基甲硅烷基-N-(1,3-二甲基-丁叉)丙胺、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷。此种硅烷偶联剂也可以使用市售的化合物,例如可以举出KBE-903、KBM-602、KBM-603、KBM-903、KBE-9103P、KBM-573(信越化学工业(株)制)。
相对于光取向膜形成用组合物中的光取向性聚合物100质量份,硅烷偶联剂优选以0.5质量份以上、更优选以1质量份以上、进一步优选以2质量份以上、更进一步优选以3质量份以上的比例含有,优选以30质量份以下、更优选以25质量份以下、进一步优选以14质量份以下的比例含有。若硅烷偶联剂的含量为所述下限以上,则易于形成与基材的密合性良好的光取向膜,并且易于成为具有得到改善的液稳定性的光取向膜形成用组合物。若硅烷偶联剂的含量为所述上限以下,则在光取向膜形成用组合物的保管后,由该光取向膜形成用组合物形成的取向膜的取向易于变得良好。
[酸]
本发明中,光取向膜形成用组合物包含酸。酸特别有助于光取向膜形成用组合物的液稳定性的改善。本发明中,酸可以是有机酸,也可以是无机酸。作为无机酸,例如可以举出来自于卤化氢的酸(例如盐酸、氢溴酸等)、来自于卤素含氧酸的酸(例如次氯酸、亚氯酸、高氯酸、次溴酸、亚溴酸、高溴酸等)、硫酸、硝酸、磷酸、六氟磷酸、铬酸、硼酸等。作为有机酸,可以举出乙醇酸、羧酸(乙酸、柠檬酸、甲酸、葡糖酸、乳酸、草酸、酒石酸等)、磺酸(甲磺酸、乙磺酸、苯磺酸、甲苯磺酸等)、丙烯酸、甲基丙烯酸等。酸可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
在本发明的优选的一个实施方式中,酸的酸解离常数(pKa)优选为5.0以下,更优选为4.5以下,进一步优选为4.0以下。若酸的pKa为所述上限以下,则易于形成与基材的密合性良好的光取向膜,并且易于成为具有得到改善的液稳定性的光取向膜形成用组合物。pKa的下限没有特别限定,然而优选为-5.0以上,更优选为-4.0以上,进一步优选为-3.0以上。若酸的pKa为所述下限以上,则易于抑制制造设备的酸腐蚀。酸的pKa例如可以从《化学便覽(中文:化学便览)》(日本化学会)等资料中获取。在光取向膜形成用组合物包含2种以上的酸的情况下,优选至少1种满足所述pKa。
本发明中,酸的沸点优选为70℃以上,更优选为80℃以上,进一步优选为90℃以上,优选为150℃以下,更优选为140℃以下。若酸的沸点为所述下限以上,则易于形成与基材的密合性良好的光取向膜,并且易于成为具有得到改善的液稳定性的光取向膜形成用组合物,若酸的沸点为所述上限以下,则易于减少光取向膜中的酸的残存量。酸的沸点可以从《化学便覽》(日本化学会)等资料中获取。在光取向膜形成用组合物包含2种以上的酸的情况下,优选至少1种满足所述沸点。
对于本发明中的酸的合适的具体例,从易于形成与基材的密合性良好的光取向膜、并且易于成为具有得到改善的液稳定性的光取向膜形成用组合物的方面出发,优选包含选自甲酸、甲苯磺酸、丙烯酸及乙酸中的至少1种。
本发明中,所述酸与所述硅烷偶联剂的摩尔比(酸[摩尔]/硅烷偶联剂[摩尔])优选为1以上,更优选为2以上,进一步优选为6以上,更进一步优选为15以上,优选为100以下,更优选为60以下,进一步优选为50以下。若酸与硅烷偶联剂的摩尔比为所述下限以上,则易于形成与基材的密合性良好的光取向膜,并且易于成为具有得到改善的液稳定性的光取向膜形成用组合物。另外,由该光取向膜形成用组合物形成的取向膜的取向易于变得良好。若酸与硅烷偶联剂的摩尔比为所述上限以下,则易于减少光取向膜中的酸的残存量。
根据本发明人等的研究发现,通过向包含光取向性聚合物、硅烷偶联剂及溶剂的光取向膜形成用组合物中加入特定的酸、特别是具有特定的pKa的酸,易于进一步提高以往的光取向膜形成用组合物的液稳定性。其理由虽然并不明确,然而可以推测是因为,通过加入特定的酸,对损害光取向膜形成用组合物的液稳定性的该组合物中的副反应的抑制效果提高。
[溶剂]
在本发明的光取向膜形成用组合物中,溶剂只要是能够溶解光取向膜形成用组合物中含有的成分的溶剂,就没有特别限定,具体而言可以举出水;甲醇、乙醇、乙二醇、异丙醇、丙二醇、甲基溶纤剂、丁基溶纤剂及丙二醇单甲醚等醇溶剂;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲基醚乙酸酯、γ-丁内酯、丙二醇甲基醚乙酸酯及乳酸乙酯等酯溶剂;丙酮、甲乙酮、环戊酮、环己酮、甲基戊基酮及甲基异丁基酮等酮溶剂;戊烷、己烷及庚烷等脂肪族烃溶剂;甲苯及二甲苯等芳香族烃溶剂;乙腈等腈溶剂;四氢呋喃及二甲氧基乙烷等醚溶剂;氯仿及氯苯等氯代烃溶剂等。这些溶剂可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
[其他成分]
本发明中,光取向膜形成用组合物可以在上述的成分以外,在不显著损害光取向膜的特性的范围中包含任选的成分。作为此种任选的成分,可以举出高分子材料、光敏剂等。
通过使用高分子材料,可以改善光取向膜形成用组合物的溶液特性。作为此种高分子材料,可以举出聚乙烯醇、聚酰亚胺、纤维素衍生物等。高分子材料可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。对于光取向膜形成用组合物中的高分子材料的含量(在包含多种的情况下是其合计量),相对于光取向性聚合物100质量份,通常为0.1~10质量份,优选为1~8质量份。若高分子材料的含量为所述范围内,则可以获得涂布性优异的组合物。
光敏剂能够提高光取向膜的膜强度。作为光敏剂,例如可以举出氧杂蒽酮或噻吨酮等氧杂蒽酮化合物(例如2,4-二乙基噻吨酮、2-异丙基噻吨酮等)、蒽或烷基醚等具有取代基的蒽化合物(例如二丁氧基蒽等)、吩噻嗪或红荧烯。光敏剂可以单独使用1种,也可以组合使用2种以上。
在光取向膜形成用组合物包含光敏剂的情况下,关于其含量(在包含多种的情况下是其合计量),相对于光取向性聚合物100质量份优选为0.1~30质量份,更优选为0.3~10质量份,进一步优选为0.5~8.0质量份。若光敏剂的含量为所述范围内,则可以获得膜强度提高了的组合物。
光取向膜形成用组合物可以利用以往公知的制备方法制造,通常可以通过将上述的成分混合、搅拌来制备。
光取向膜形成用组合物的粘度优选为0.1~50mPa·s,更优选为0.5~40mPa·s,进一步优选为1~30mPa·s。若光取向膜形成用组合物的粘度为所述范围内,则组合物的操作性及涂布性优异,易于使所得的光取向膜的厚度均匀。
[光取向膜]
本发明包括作为本发明的光取向膜形成用组合物的固化物的光取向膜、以及包含该光取向膜和基材的层叠体。本发明中,光取向膜例如可以通过将光取向膜形成用组合物涂布于基材等的形成光取向膜的面、并在将溶剂干燥后照射偏振光(优选为偏振UV)而得到。本发明中,光取向膜与基材可以夹隔着其他层(例如底漆层)层叠,然而作为本发明的一个方式,优选光取向膜与基材邻接。
本发明中优选基材具有极性基团。此处,本说明书中所谓基材具有极性基团,是指在基材上形成取向膜前的状态下在基材存在有极性基团。作为极性基团,例如可以举出羟基、羧基、氨基等。其中,从作为形成基材的材料、或者易于利用基材的表面改性处理等向基材表面导入、与硅烷偶联剂的反应性的观点出发,优选具有选自羟基、羧基及氨基中的至少1种极性基团,更优选具有羟基。通过使形成取向膜前的基材具有所述极性基团,会产生来自于存在于基材的该极性基团与形成取向膜的硅烷偶联剂所具有的硅的反应的键,基材与取向膜的密合性易于变得良好。因而,在本发明的一个实施方式中,在形成本发明的层叠体的基材与取向膜之间,能够存在来自于(存在于基材的)极性基团与(硅烷偶联剂所具有的)硅的反应的Si-O键。
优选在层叠取向膜的一侧的基材表面存在极性基团。此种基材可以是使用乙烯醇系树脂、纤维素系树脂等具有极性基团的树脂作为材料、将它们制成膜状而得的基材,也可以在将具有极性基团的前驱基团的材料成膜而制成膜(前驱膜)后,将该前驱膜中含有的前驱基团改性为极性基团。作为该改性例如可以举出真空下或大气压下的等离子体处理、激光处理、臭氧处理、皂化处理或火焰处理等。另外,也可以是在包含不具有极性基团或其前驱基团的材料的基材表面附着具有极性基团的聚合物的基材,也可以是在附着具有极性基团的前驱基团的聚合物后改性为极性基团的基材。此外,也可以是利用进行如下的接枝聚合的方法得到的基材,即,在包含不具有极性基团或其前驱基团的材料的基材表面附着具有极性基团的单体或具有极性基团的聚合物后,照射放射线、等离子体、紫外线等而使之反应。作为使具有极性基团或极性基团的前驱基团的聚合物、或单体附着于基材表面的方法,例如可以举出将溶解有聚合物、单体的溶液涂布于基材表面的方法等。
对于上述的基材,为了在所述改性处理、以及使具有极性基团或极性基团的前驱基团的聚合物、或单体附着于基材表面的处理前或后使基材表面与取向膜的密合性更加良好,也可以对层叠取向膜的一侧的面进行公知的前处理。作为此种前处理,可以举出电晕处理、等离子体处理、火焰处理、底漆处理等。各处理的具体方法及条件可以根据所期望的层叠体的用途或特性,恰当地选择该技术领域中已知的方法及条件。
基材的膜厚优选为1μm以上,更优选为1.5μm以上,优选为20μm以下,更优选为10μm以下,进一步优选为5μm以下。若基材的膜厚为所述下限以上,则有加工性优异的趋势,若基材的膜厚为所述上限以下,则易于实现层叠体的薄膜化。基材的膜厚例如可以使用激光显微镜、探针式膜厚计等进行测定。
本发明中,层叠体例如可以利用包括如下操作的方法来获得,即,在基材上涂布本发明的光取向膜形成用组合物、除去该组合物中含有的溶剂、以及使除去了溶剂的光取向膜形成用组合物固化。
作为将光取向膜形成用组合物涂布于基材上的方法,可以举出旋涂法、挤出法、凹版涂布法、模涂法、棒涂法、涂布器法等涂布法、柔性版法等印刷法等公知的方法。
作为将溶剂干燥除去的方法,可以举出自然干燥法、通风干燥法、加热干燥及减压干燥法等。由此可以形成干燥涂膜。
干燥温度例如可以为50~200℃,优选为100℃以上,更优选为110℃以上,进一步优选为120℃以上,另外,优选为150℃以下。若干燥温度为所述范围内,则可以高效地进行溶剂的除去。另外,能够抑制温度对光取向膜的作用,不易产生光取向膜所显示的液晶取向能力的降低。干燥时间优选为20秒~10分钟,更优选为30秒~5分钟。
作为使光取向膜形成用组合物固化的方法,例如可以举出偏振光照射(优选为偏振UV照射)等。对于光取向膜,可以通过选择所照射的偏振光的偏振方向,来任意地控制取向限制力的方向。
作为照射偏振光的方法,可以是向从光取向膜形成用组合物中除去了溶剂的干燥涂膜直接照射偏振光的形式,也可以是从形成有干燥涂膜的基材等的一侧照射偏振光、使偏振光透射而照射的形式。另外,特别优选该偏振光实质上为平行光。所照射的偏振光的波长优选是光取向膜形成聚合物所具有的光反应性基团能够吸收光能的波长区域的波长。具体而言,特别优选波长250~400nm的范围的UV(紫外光)。
作为该偏振光照射中使用的光源,可以举出氙灯、高压水银灯、超高压水银灯、金属卤化物灯、KrF、ArF等紫外光激光器等,更优选为高压水银灯、超高压水银灯及金属卤化物灯。这些灯由于波长313nm的紫外光的发光强度大,因而优选。通过将来自所述光源的光穿过适当的偏振片后照射,可以照射偏振光。可以使用偏振光滤光片、格兰汤姆森棱镜、格兰泰勒棱镜等偏振棱镜、以及线栅型的偏振片作为该偏振片。
本发明中光取向膜的厚度(膜厚)优选为10nm以上,更优选为20nm以上,优选为1000nm以下,更优选为500nm以下。若光取向膜的厚度为所述下限以上,则获得充分的取向限制力,若光取向膜的厚度为所述上限以下,则能够实现薄膜化。光取向膜的厚度例如可以使用激光显微镜、探针式膜厚计等进行测定。
本发明还包括包含基材、本发明的光取向膜及偏振膜的偏振元件。
本发明中,偏振膜没有特别限定,然而例如可以举出通过在聚乙烯醇(PVA)系树脂或取向了的液晶中使碘、或二色性色素等取向而赋予了偏振光吸收选择性的膜(film)。
碘PVA偏振膜例如可以利用如下的拉伸法来制作,即,在加热了的状态下拉伸膜形态的PVA后,进行碘染色和利用硼酸的交联处理的逐次拉伸法;或一边在水中进行碘染色和利用硼酸的交联处理一边拉伸膜形态的PVA的同时拉伸法。此时的拉伸倍率优选为4~8倍,通过在碘水溶液以及硼酸水溶液中连续地浸渍而使各个分子浸渗在PVA膜中而制作。在进行染色后将PVA膜干燥,由此除去水分,推进硼酸交联,从而可以获得PVA偏振膜。作为此时的干燥方法,优选利用通风干燥法、或红外干燥法来实施,作为温度优选为40℃~150℃的范围,更优选为60℃~130℃。
在液晶中使二色性色素取向的偏振膜例如可以通过在包含聚合性液晶化合物的取向状态下的聚合物的层中预先混合二色性色素而制作。
作为聚合性液晶化合物,例如可以举出下述式(I)所示的化合物(以下有时称作“化合物(I)”)等。这些聚合性液晶化合物可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
U1-V1-W1-X1-Y1-X2-Y2-X3-W2-VA-U2 (I)
[式(I)中,
X1、X2及X3各自独立地表示2价的芳香族基团或2价的脂环式烃基,此处,该2价的芳香族基团或2价的脂环式烃基中含有的氢原子可以由卤素原子、碳原子数1~4的烷基、碳原子数1~4的氟烷基、碳原子数1~4的烷氧基、氰基或硝基取代,形成该2价的芳香族基团或2价的脂环式烃基的碳原子可以由氧原子或硫原子或氮原子置换。其中,X1、X2及X3中的至少1个是可以具有取代基的1,4-亚苯基或可以具有取代基的环己烷-1,4-二基。
Y1、Y2、W1及W2相互独立地为单键或二价的连接基团。
V1及V2相互独立地表示可以具有取代基的碳原子数1~20的烷二基,形成该烷二基的-CH2-可以由-O-、-S-或-NH-置换。
U1及U2相互独立地表示聚合性基团或氢原子,至少1个为聚合性基团。]
在化合物(I)中,X1、X2及X3中的至少1个是可以具有取代基的1,4-亚苯基、或可以具有取代基的环己烷-1,4-二基。特别优选X1及X3为可以具有取代基的环己烷-1,4-二基,该环己烷-1,4-二基更优选为反式-环己烷-1,4-二基。在包含反式-环己烷-1,4-二基的结构的情况下,有易于体现出近晶液晶性的趋势。另外,作为可以具有取代基的1,4-亚苯基、或可以具有取代基的环己烷-1,4-二基任选具有的取代基,可以举出甲基、乙基及丁基等碳原子数1~4的烷基、氰基及氯原子、氟原子等卤素原子。优选为未取代。
优选Y1及Y2相互独立地为单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-N=N-、-CRa=CRb-、-C≡C-或-CRa=N-,Ra及Rb相互独立地表示氢原子或碳原子数1~4的烷基。更优选Y1及Y2为-CH2CH2-、-COO-、-OCO-或单键,更优选Y1及Y2为彼此不同的键合方式。在Y1及Y2为彼此不同的键合方式的情况下,有易于体现出近晶液晶性的趋势。
优选W1及W2相互独立地为单键、-O-、-S-、-COO-或-OCO-,更优选相互独立地为单键或-O-。
作为V1及V2所示的碳原子数1~20的烷二基,可以举出亚甲基、亚乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、癸烷-1,10-二基、十四烷-1,14-二基及二十烷-1,20-二基等。V1及V2优选为碳原子数2~12的烷二基,更优选为直链状的碳原子数6~12的烷二基。通过设为直链状的碳原子数6~12的烷二基,结晶性提高,有易于体现出近晶液晶性的趋势。
作为可以具有取代基的碳原子数1~20的烷二基任选具有的取代基,可以举出氰基及氯原子、氟原子等卤素原子等,该烷二基优选为未取代,更优选为未取代并且直链状的烷二基。
优选U1及U2均为聚合性基团,更优选均为光聚合性基团。具有光聚合性基团的聚合性液晶化合物能够在更低温度条件下聚合,在这一点上是有利的。
U1及U2所示的聚合性基团彼此可以不同,然而优选相同。作为聚合性基团,可以举出乙烯基、乙烯氧基、1-氯乙烯基、异丙烯基、4-乙烯基苯基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、环氧乙基、氧杂环丁烷基等。其中,优选丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、乙烯氧基、环氧乙基及氧杂环丁烷基,更优选丙烯酰氧基。
聚合性液晶化合物(I)的具体例例如记载于日本特开2017-167517号中,例如可以利用Lub等、Recl.Trav.Chim.Pays-Bas、115、321-328(1996)、或日本专利第4719156号等中记载的公知的方法来制造。
所谓二色性色素,是指具有分子的长轴方向上的吸光度与短轴方向上的吸光度不同的性质的色素。本发明中能够使用的二色性色素只要是具有所述性质的二色性色素,就没有特别限制,可以是染料,也可以是颜料。另外,可以分别组合使用2种以上的染料或颜料,也可以组合使用染料和颜料。另外,二色性色素可以具有聚合性,也可以具有液晶性。
本发明的一个方式中,二色性色素优选在300~700nm的范围具有极大吸收波长(λMAX)。作为此种二色性色素,例如可以举出吖啶色素、噁嗪色素、花青色素、萘色素、偶氮色素及蒽醌色素等。其中,偶氮色素由于直线性高,因此适于制作偏振性能优异的偏振膜。因而,在本发明的一个方式中,二色性色素优选为偶氮色素。
作为偶氮色素,可以举出单偶氮色素、双偶氮色素、三偶氮色素、四偶氮色素及均二苯代乙烯偶氮色素等,优选双偶氮色素及三偶氮色素。此种偶氮色素例如可以举出式(II)所示的化合物。
K1(-N=N-K2)p-N=N-K3 (II)
[式(II)中,K1及K3相互独立地表示可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基或可以具有取代基的1价的杂环基。K2表示可以具有取代基的对亚苯基、可以具有取代基的萘-1,4-二基或可以具有取代基的2价的杂环基。p表示1~4的整数。在p为2以上的整数的情况下,多个K2彼此可以相同,也可以不同。可以在可见区域中显示吸收的范围中将-N=N-键置换为-C=C-、-COO-、-NHCO-、-N=CH-键。]
式(II)中,作为1价的杂环基,例如可以举出从喹啉、噻唑、苯并噻唑、噻吩并噻唑、咪唑、苯并咪唑、噁唑、苯并噁唑等杂环化合物中去掉1个氢原子后的基团。作为2价的杂环基,可以举出从所述杂环化合物中去掉2个氢原子后的基团。
作为式(II)中的K1及K3的苯基、萘基及1价的杂环基、以及K2的对亚苯基、萘-1,4-二基及2价的杂环基任选具有的取代基,可以举出碳原子数1~20的烷基、具有聚合性基团的碳原子数1~20的烷基、碳原子数1~4的烯基;甲氧基、乙氧基、丁氧基等碳原子数1~20的烷氧基、具有聚合性基团的碳原子数1~20的烷氧基;三氟甲基等碳原子数1~4的氟代烷基;氰基;硝基;卤素原子;氨基、二乙基氨基、吡咯烷基等取代或未取代氨基(所谓取代氨基,是指具有1个或2个碳原子数1~6的烷基的氨基、具有1个或2个具有聚合性基团的碳原子数1~6的烷基的氨基、或2个取代烷基相互键合而形成碳原子数2~8的烷二基的氨基。未取代氨基为-NH2。)等。作为所述聚合性基团,可以举出丙烯酰基、甲基丙烯酰基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基等。
式(II)所示的偶氮色素的具体例例如可以举出以下的式(II-1)~式(II-8)的任意者所示的化合物。这些偶氮色素可以单独使用,也可以混合使用2种以上。
[化6]
[式(II-1)~(II-8)中,
B1~B30相互独立地表示氢原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烯基、碳原子数1~4的烷氧基、氰基、硝基、取代或未取代的氨基(取代氨基及未取代氨基的定义如前所述)、氯原子或三氟甲基。
n1~n4相互独立地表示0~3的整数。
在n1为2以上的情况下,多个B2彼此可以相同,也可以不同,
在n2为2以上的情况下,多个B6彼此可以相同,也可以不同,
在n3为2以上的情况下,多个B9彼此可以相同,也可以不同,
在n4为2以上的情况下,多个B14彼此可以相同,也可以不同。]
本发明中,偏振元件例如可以利用如下所示的方法制作。在利用上述的方法形成于基材上的取向膜上,涂布根据情况用溶剂稀释地含有聚合性液晶化合物及二色性色素的组合物(以下也称作“偏振膜形成用组合物”)。然后根据需要将溶剂干燥后使之聚合,由此得到包含聚合性液晶化合物和二色性色素的混合物的取向状态下的该聚合性液晶化合物的聚合物。在维持使聚合性液晶化合物和二色性色素沿水平方向取向的状态不变的同时将聚合性液晶化合物聚合,由此得到维持了取向状态的液晶固化膜,该液晶固化膜形成偏振膜,得到包含基材、取向膜及偏振膜的偏振元件。需要说明的是,偏振膜形成用组合物也可以包含溶剂、聚合引发剂、光敏剂、流平剂、反应性添加剂等成分。另外,对于偏振膜形成用组合物的制备及其涂布方法,可以同样地例示出取向膜的制备及其涂布方法中举出的方法。
对于偏振膜形成用组合物中的聚合性液晶化合物的含量(在包含多种的情况下是其合计量),从体现液晶性的观点出发,相对于偏振膜形成用组合物的固体成分100质量份,通常为60~99质量份,优选为70~95质量份,更优选为75~90质量份。另外,对于二色性色素的含量(在包含多种的情况下是其合计量),从获得良好的光吸收特性的观点出发,相对于偏振膜形成用组合物的固体成分100质量份,通常为1~30质量份,优选为2~20质量份,更优选为3~15质量份。需要说明的是,此处所说的所谓固体成分,是指从偏振膜形成用组合物中除去溶剂后的成分的合计量。
偏振膜形成用组合物中使用的溶剂可以根据所用的聚合性液晶化合物及二色性色素的溶解性等恰当地选择。具体而言,可以举出与作为取向膜形成用组合物中能够使用的溶剂在先前例示的例子相同的溶剂。作为溶剂,可以仅单独使用1种,也可以组合使用2种以上。溶剂的含量相对于偏振膜形成用组合物的固体成分100质量份优选为100~1900质量份,更优选为150~900质量份。
偏振膜形成用组合物中使用的聚合引发剂是能够引发聚合性液晶化合物的聚合反应的化合物,从能够在更低温度条件下引发聚合反应的方面考虑优选光聚合引发剂。具体而言,可以举出能够通过光的作用而产生活性自由基或酸的光聚合引发剂,其中,优选通过光的作用而产生自由基的光聚合引发剂。聚合引发剂可以单独使用或组合使用两种以上。
作为光聚合引发剂,可以使用公知的光聚合引发剂,例如,作为产生活性自由基的光聚合引发剂,有自裂解型的光聚合引发剂、夺氢型的光聚合引发剂。
作为自裂解型的光聚合引发剂,可以使用自裂解型的苯偶姻系化合物、苯乙酮系化合物、羟基苯乙酮系化合物、α-氨基苯乙酮系化合物、肟酯系化合物、酰基氧化膦系化合物、偶氮系化合物等。另外,作为夺氢型光聚合引发剂,可以使用夺氢型的二苯甲酮系化合物、苯偶姻醚系化合物、苯偶酰缩酮系化合物、二苯并环庚酮系化合物、蒽醌系化合物、氧杂蒽酮系化合物、噻吨酮系化合物、卤代苯乙酮系化合物、二烷氧基苯乙酮系化合物、卤代双咪唑系化合物、卤代三嗪系化合物、三嗪系化合物等。
作为产生酸的光聚合引发剂,可以使用碘鎓盐及锍盐等。
其中,从防止色素的溶解的观点出发,优选低温下的反应,从低温下的反应效率的观点出发,优选自裂解型的光聚合引发剂,特别优选苯乙酮系化合物、羟基苯乙酮系化合物、α-氨基苯乙酮系化合物、肟酯系化合物。
偏振膜形成用组合物中的聚合引发剂的含量相对于聚合性液晶化合物100质量份优选为1~10质量份,更优选为1~8质量份。
偏振膜形成用组合物中使用的光敏剂可以举出与作为取向膜形成用组合物中能够使用的光敏剂在先前例示的例子相同的光敏剂。光敏剂可以仅单独使用1种,也可以组合使用2种以上。关于光敏剂的含量,相对于聚合性液晶化合物100质量份优选为0.1~30质量份,更优选为0.5~10质量份。
偏振膜形成用组合物中使用的流平剂具有调整偏振膜形成用组合物的流动性、使通过涂布该偏振膜形成用组合物而得的涂膜更加平坦的功能,具体而言,可以举出表面活性剂。作为流平剂,优选选自以聚丙烯酸酯化合物为主成分的流平剂及以含有氟原子的化合物为主成分的流平剂中的至少1种。流平剂可以单独使用或组合使用2种以上。
在偏振膜形成用组合物含有流平剂的情况下,关于其含量,相对于聚合性液晶化合物100质量份优选为0.05~5质量份,更优选为0.05~3质量份。
偏振膜形成用组合物中使用的反应性添加剂一般能够提高偏振膜的密合性。作为反应性添加剂,优选在其分子内具有碳-碳不饱和键和活性氢反应性基团的物质。需要说明的是,此处所说的所谓“活性氢反应性基团”,是指对于羧基(-COOH)、羟基(-OH)、氨基(-NH2)等具有活性氢的基团具有反应性的基团,其代表例为缩水甘油基、噁唑啉基、碳二亚胺基、氮丙啶基、酰亚胺基、异氰酸酯基、硫代异氰酸酯基、马来酸酐基等。反应性添加剂所具有的碳-碳不饱和键及活性氢反应性基团的个数通常分别为1~20个,优选分别为1~10个。
在反应性添加剂中,优选存在至少2个活性氢反应性基团,该情况下,存在有多个的活性氢反应性基团可以相同,也可以不同。
反应性添加剂所具有的所谓碳-碳不饱和键,可以是碳-碳双键或碳-碳三键、或它们的组合,然而优选为碳-碳双键。其中,作为反应性添加剂,优选以乙烯基和/或(甲基)丙烯酰基的形式包含碳-碳不饱和键。此外,优选活性氢反应性基团为选自环氧基、缩水甘油基及异氰酸酯基中的至少1种的反应性添加剂,更优选具有丙烯酰基和异氰酸酯基的反应性添加剂。
作为反应性添加剂的具体例,可以举出甲基丙烯酰氧基缩水甘油基醚、丙烯酰氧基缩水甘油基醚等具有(甲基)丙烯酰基和环氧基的化合物;氧杂环丁烷丙烯酸酯、氧杂环丁烷甲基丙烯酸酯等具有(甲基)丙烯酰基和氧杂环丁烷基的化合物;内酯丙烯酸酯、内酯甲基丙烯酸酯等具有(甲基)丙烯酰基和内酯基的化合物;乙烯基噁唑啉、异丙烯基噁唑啉等具有乙烯基和噁唑啉基的化合物;丙烯酸异氰酸基甲酯、甲基丙烯酸异氰酸基甲酯、丙烯酸2-异氰酸基乙酯及甲基丙烯酸2-异氰酸基乙酯等具有(甲基)丙烯酰基和异氰酸酯基的化合物的低聚物等。另外,可以举出甲基丙烯酸酐、丙烯酸酐、马来酸酐及乙烯基马来酸酐等具有乙烯基、亚乙烯基和酸酐的化合物等。其中,优选甲基丙烯酰氧基缩水甘油基醚、丙烯酰氧基缩水甘油基醚、丙烯酸异氰酸基甲酯、甲基丙烯酸异氰酸基甲酯、乙烯基噁唑啉、丙烯酸2-异氰酸基乙酯、甲基丙烯酸2-异氰酸基乙酯及上述的低聚物,特别优选丙烯酸异氰酸基甲酯、丙烯酸2-异氰酸基乙酯及上述的低聚物。
在偏振膜形成用组合物含有反应性添加剂的情况下,关于反应性添加剂的含量,相对于聚合性液晶化合物100质量份通常为0.01~10质量份,优选为0.1~5质量份。
通过在保持液晶状态不变的同时使液晶性物质聚合,可以形成偏振膜。聚合方法只要根据聚合性基团的种类从光聚合法、或热聚合法等中恰当地选择即可。在利用光聚合法进行聚合的情况下,能够实现低温下的聚合,另外在工业上也易于制造,因此在本发明的一个方式中,作为聚合方法优选光聚合法。在光聚合中,作为向干燥涂膜照射的光,可以根据该干燥涂膜中含有的聚合性液晶化合物等的种类(特别是该聚合性液晶化合物等所具有的聚合性基团的种类)、聚合引发剂的种类及它们的量等恰当地选择。作为其具体例,可以举出选自可见光、紫外光、红外光、X射线、α射线、β射线及γ射线中的1种以上的活性能量射线、以及活性电子束。其中,从易于控制聚合反应的推进的方面、以及能够作为光聚合装置使用该领域中广泛地使用的装置的方面考虑,优选紫外光,优选以能够利用紫外光进行光聚合的方式选择偏振膜形成用组合物中含有的聚合性液晶化合物及聚合引发剂的种类。另外,也可以通过在聚合时一边利用恰当的冷却机构将干燥涂膜冷却一边进行光照射,来控制聚合温度。也可以通过在光聚合时进行遮蔽、显影等,来获得经过图案处理的偏振膜。
作为所述活性能量射线的光源,例如可以举出低压水银灯、中压水银灯、高压水银灯、超高压水银灯、氙灯、卤素灯、碳弧灯、钨灯、镓灯、准分子激光器、发出波长范围380~440nm的光的LED光源、化学灯、黑光灯、微波激发水银灯、金属卤化物灯等。
紫外线照射强度通常为10~3000mW/cm2。紫外线照射强度优选为对于聚合引发剂的活化有效的波长区域的强度。照射光的时间通常为0.1秒~10分钟,优选为1秒~5分钟,更优选为5秒~3分钟,进一步优选为10秒~1分钟。若以此种紫外线照射强度进行1次或多次照射,则其累计光量为10~3000mJ/cm2,优选为50~2000mJ/cm2,更优选为100~1000mJ/cm2。
包含基材、取向膜及偏振膜的偏振元件(优选为由基材、取向膜及偏振膜构成的偏振元件)的厚度可以根据装入偏振元件的光学层叠体的用途等恰当地确定,然而优选为1μm以上,更优选为2μm以上,优选为10μm以下,更优选为9μm以下。若偏振元件的厚度为所述范围内,则也能够容易地应对超薄型化。偏振元件的厚度可以使用干涉膜厚计、激光显微镜或探针式膜厚计等测定。
由于可以由本发明的光取向膜形成用组合物制作具有所期望的取向限制力的光取向膜,因此可以使用本发明的光取向膜形成用组合物使各种各样的液晶化合物沿所期望的方向进行液晶取向。因而,也可以在由本发明的光取向膜形成用组合物形成的光取向膜上,例如取代所述偏振膜而形成将聚合性液晶化合物聚合而成的相位差膜。
实施例
以下,基于实施例及比较例对本发明进一步具体说明,然而本发明并不限定于以下的实施例。例中的“%”及“份”只要没有特别指出,就分别是指质量%及质量份。
(1)光取向膜形成用组合物的制备
合成例1:光取向性聚合物1的合成
光取向性聚合物1是包含以下的结构单元的聚合物。
〔光取向性聚合物1〕
[化7]
[光取向性聚合物1的合成方案]
[化8]
[化合物(a1-1-1)的合成]
使阿魏酸50g(258mmol)溶解于甲醇360g中。在室温条件下向所得的溶液中加入硫酸10g,升温至溶剂发生回流为止后,在回流下反应2小时。将所得的反应溶液冷却后,加入冰150g及水150g。利用倾析除去上清液,再加入5℃的水150g而使之结晶化。过滤所得的白色晶体。将过滤了的白色晶体再用1M碳酸氢钠水溶液及水清洗后,进行真空干燥,得到化合物(a1-1-1)22.2g。以阿魏酸作为基准,收率为83%。
[化合物(b1-1-1)的合成]
使化合物(a1-1-1)25g(120mmol)溶解于二甲基乙酰胺250g中。向所得的溶液中加入碳酸钾33.19g(240mmol)、以及碘化钾1.99g(12mmol)。向所得的分散液中滴加6-氯己醇,在室温条件下搅拌1小时后,在70℃搅拌8小时。过滤所得的反应溶液而除去不溶物。向滤液中加入甲基异丁基酮200g及水300g并进行搅拌、静置,分液后回收有机层。向所回收的有机层中加入水200g,进行搅拌、静置及分液,将这样的水洗操作重复进行2次。从回收的有机层中利用使用了蒸发装置的减压蒸馏除去溶剂,得到化合物(b1-1-1)的粗产物。
[化合物(c1-1-1)的合成]
使所述化合物(b1-1-1)的粗产物的全部量溶解于乙醇185g中。向所得的溶液中加入水92g及氢氧化钠14.41g(360mmol)并在80℃搅拌1小时。将反应溶液冷却到3℃左右后,在将温度保持为5℃以下的同时加入2M盐酸水溶液,将pH调整为2。过滤收集进行酸析而得的白色沉淀,再用水100g及甲醇80g的混合溶液清洗2次后,进行真空干燥,得到化合物(c1-1-1)30.4g。以化合物(a1-1-1)作为基准,收率为86%。
[化合物(M1-1-1)的合成]
将化合物(c1-1-1)27.46g(93mmol)溶解于氯仿280g中。向所得的溶液中加入作为阻聚剂的BHT(二叔丁基-羟基甲苯)2.06g、三乙胺37.73g(373mmol)并在冰浴下搅拌。向反应溶液中滴加甲基丙烯酰氯29.26g(260mmol),保持5℃以下并搅拌5小时。向所得的反应溶液中加入二甲基氨基吡啶5.7g及水190g,在室温下搅拌12小时。静置后,回收有机层,向该有机层中加入2N盐酸水溶液100g,进行搅拌、静置及分液,将这一连串的清洗操作重复进行2次。回收有机层,加入正庚烷300g后过滤收集析出的晶体。用包含水100g及甲醇80g的混合溶剂清洗2次后,进行真空干燥,得到化合物(M1-1-1)22.0g。以化合物(c1-1-1)作为基准,收率为65%。
[光取向性聚合物1的合成]
向舒伦克管中加入化合物(M1-1-1)1.00g(2.76mmol)、以及10g的四氢呋喃,脱氧后,一边流过氮气一边加入偶氮二异丁腈(AIBN)2.27mg,在60℃搅拌72小时。将所得的反应溶液加入甲苯200g中。过滤收集析出物,用庚烷清洗后,进行真空干燥,由此得到0.75g的光取向性聚合物1。以化合物(M1-1-1)作为基准,收率为75%。根据GPC测定,所得的光取向性聚合物1的分子量显示出数均分子量为28200、重均分子量约为51300、Mw/Mn为1.82,单体含量为0.5%。
合成例2及3:光取向性聚合物2及光取向性聚合物3的合成
利用Macromolecules,Vol.39,No.26,9357(2006)记载的方法,合成出下述结构的光取向性聚合物2及光取向性聚合物3。需要说明的是,下述结构式中的附加在括号处的数值表示各结构单元相对于光取向性聚合物2及光取向性聚合物3的全部结构单元的摩尔分数。
[化9]
[化10]
合成例4:光取向性聚合物4的合成
依照上述光取向性聚合物2及光取向性聚合物3的合成法,制成下述结构的光取向性聚合物4。需要说明的是,附加在下述结构式中的括号处的数值表示各结构单元相对于光取向性聚合物4的全部结构单元的摩尔分数。
[化11]
对于聚合物的重均分子量,以聚苯乙烯换算计,聚合物2约为100000,聚合物3约为90000,聚合物4约为95000。
将利用上述操作制成的光取向性聚合物(光取向性聚合物1~4的任意者)2份和邻二甲苯98份混合,将该混合物在80℃搅拌1小时,由此得到聚合物溶液。以下,将包含聚合物1的聚合物溶液、包含聚合物2的聚合物溶液、包含聚合物3的聚合物溶液及包含聚合物4的聚合物溶液分别称作聚合物溶液1、聚合物溶液2、聚合物溶液3及聚合物溶液4。
(2)光取向膜形成用组合物及层叠体的制作
实施例1
向聚合物1溶液中,添加相对于该聚合物100质量份为10质量份的KBE-903(信越化学工业(株)制)、和与KBE-903的摩尔比为5[mol/mol]的分量的甲酸而制成光取向膜形成用组合物。
(3)偏振膜形成用组合物的制作
将下述的成分混合,在80℃搅拌1小时,由此得到偏振膜形成用组合物。需要说明的是,下述聚合性液晶化合物及二色性色素分别利用日本特开2013-101328号公报的实施例中记载的方法制备。
·式(A-6)所示的聚合性液晶化合物 75份
[化12]
·式(A-7)所示的聚合性液晶化合物 25份
[化13]
·下述所示的二色性色素(1) 2.8份
[化14]
·下述所示的二色性色素(2) 2.8份
[化15]
·下述所示的二色性色素(3) 2.8份
[化16]
·聚合引发剂:2-二甲基氨基-2-苄基-1-(4-吗啉基苯基)-1-丁酮(Irgacure369;Ciba Specialty Chemicals公司制)6份
·流平剂:聚丙烯酸酯化合物(BYK-361N;BYK-Chemie公司制)1.2份
-化合物B-2:具有下述结构的化合物(商品名:Laromer(注册商标)LR-9000、BASF公司制) 2份
[化17]
·溶剂:环戊酮 250份
(4)丙烯酸类树脂膜的制成
基于日本特开2020-56835的记载,制成丙烯酸类树脂膜。将多官能丙烯酸酯单体(环氧乙烷化(12个)二季戊四醇六丙烯酸酯(新中村化学(株)制、“NK Ester A-DPH-12E”):90份、氨基甲酸酯丙烯酸酯聚合物(氨基甲酸酯丙烯酸酯(日本合成化学工业(株)制、“紫光UV-3310B”):10份、自由基聚合引发剂(苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦(BASF公司制、“Irgacure 819”)):3份、溶剂(甲乙酮):10份混合,在50℃搅拌4小时,由此得到丙烯酸类树脂层形成用组合物。
对实施了脱模处理的聚对苯二甲酸乙二醇酯膜(LINTEC公司制SP-PLR382050)(脱模膜)的脱模处理面实施电晕处理后,利用棒涂法(#230mm/秒)涂布丙烯酸类树脂层形成用组合物,使用UV照射装置(SPOT CURE SP-7;USHIO电机株式会社制),向树脂层形成用组合物的被膜层照射曝光量500mJ/cm2(365nm基准)的紫外线,由此得到在脱模膜表面形成有丙烯酸类树脂层的带有树脂层的脱模膜。丙烯酸类树脂层的厚度为1.5μm。
(5)偏振元件的制作
将作为基材的丙烯酸类树脂膜切成10cm×10cm的四边形,为了向基材表面导入极性基团,使用电晕处理装置(AGF-B10;春日电机株式会社制)在输出功率0.3kW、处理速度3m/分钟的条件下进行1次处理。在实施了电晕处理的表面,利用棒涂机涂布所述光取向膜形成用组合物,在80℃干燥1分钟,使用偏振UV照射装置(带有偏振片单元的SPOT CURE SP-7;USHIO电机株式会社制),以100mJ/cm2的累计光量实施偏振UV曝光,形成光取向膜。利用椭偏仪M-220(日本分光株式会社制)测定出所得的光取向膜的厚度,其结果为40nm。
在所得的光取向膜上使用棒涂机涂布偏振膜形成用组合物后,在设定为120℃的干燥烘箱中干燥1分钟。
其后,使用高压水银灯(UNICURE VB-15201BY-A、USHIO电机株式会社制),照射紫外线(氮气氛下、波长:365nm、波长365nm处的累计光量:1000mJ/cm2),由此形成聚合性液晶化合物及二色性色素发生了取向的偏振膜,得到包含基材/光取向膜/偏振膜的层叠体(1)。此时,利用椭偏仪测定出偏振片的厚度,其结果为2.0μm。
实施例2~9
除了在光取向膜形成用组合物中将酸添加量如表1中记载所示地变更以外,与实施例1同样地制作出光取向膜形成用组合物及层叠体。
实施例10~17
除了在光取向膜形成用组合物中将硅烷偶联剂的添加量如表1中记载所示地变更以外,与实施例4同样地制作出光取向膜形成用组合物及层叠体。
实施例18
除了使用对甲苯磺酸作为酸、将酸与硅烷偶联剂的摩尔比设为3以外,与实施例1同样地制作出光取向膜形成用组合物及层叠体。
实施例19
除了使用丙烯酸作为酸、将酸与硅烷偶联剂的摩尔比设为22以外,与实施例1同样地制作出光取向膜形成用组合物及层叠体。
实施例20
除了使用乙酸作为酸以外,与实施例19同样地制作出光取向膜形成用组合物及层叠体。
实施例21
除了取代聚合物溶液1而使用聚合物溶液2以外,与实施例3同样地制成光取向膜形成用组合物及层叠体。
实施例22
除了取代聚合物溶液1而使用聚合物溶液3以外,与实施例3同样地制成光取向膜形成用组合物及层叠体。
实施例23
除了取代聚合物溶液1而使用聚合物溶液4以外,与实施例3同样地制成光取向膜形成用组合物及层叠体。
比较例1
除了未添加硅烷偶联剂和酸以外,与实施例1同样地制作出光取向膜形成用组合物及层叠体。
比较例2
除了未添加酸以外,与实施例1同样地制作出光取向膜形成用组合物及层叠体。
比较例3
除了取代聚合物溶液1而使用聚合物溶液2以外,与比较例2同样地制作出光取向膜形成用组合物及层叠体。
比较例4
除了取代聚合物溶液1而使用聚合物溶液3以外,与比较例2同样地制作出光取向膜形成用组合物及层叠体。
比较例5
除了取代聚合物溶液1而使用聚合物溶液4以外,与比较例2同样地制作出光取向膜形成用组合物及层叠体。
(6)评价
(6)-1.光取向膜形成用组合物的液稳定性
如下所示地评价了光取向膜用组合物的液稳定性。
在光取向膜形成用组合物的制造后,填充到棕色瓶中并在25℃下进行静置保管,从制造起经过规定时间(1小时、2小时、3小时、1天、5天及7天)后利用目视确认有无白浊、析出物,依照以下的基准评价了液稳定性。
○:无白浊(即使照射灯光也确认不到白浊)
△:轻微的白浊(当照射灯光时即可以确认白浊)
×:白浊(即使不照射灯光也可以确认白浊)
(6)-2.基材与取向膜的密合性
利用下述的十字割痕试验评价了所得的层叠体的基材(丙烯酸类树脂膜)与光取向膜的密合性。
(十字割痕试验)
利用依照JIS D0202-1988的十字割痕试验(JIS的“棋盘格附着性试验”)评价了所得的层叠体的光取向膜与丙烯酸类树脂膜的密合性。在10cm×10cm层叠体的丙烯酸类树脂膜面,以2mm间隔并以10×10的棋盘格状形成贯穿至丙烯酸类树脂膜及光取向膜的划痕,制作出棋盘格。在该制作出的棋盘格面,完全地附着粘合带(宽度25mm、NICHIBAN制)。然后,将粘合带相对于该面沿90°的方向拉剥。测定出没有剥落而残留的棋盘格的个数,依照以下的基准评价了密合性。
○:残留50个以上
△:残留10个以上且49个以下
×:少于9个
需要说明的是,对于剥离了的棋盘格,利用X射线光电子分光法(XPS),确认剥离界面为光取向膜与基材之间。
(6)-3.7天后的取向不良的有无
由从制造起经过7天的光取向膜形成用组合物形成取向膜,使用该取向膜利用与上述相同的步骤制成层叠体。将所得的层叠体10cm×10cm载放于背光上并利用目视进行观察,依照以下的基准进行了判定。
○:无取向不良
△:局部地产生取向不良
×:全面地产生取向不良
将实施例及比较例中得到的光取向膜形成用组合物及层叠体的评价结果表示于表1中。表1中,SC剂表示硅烷偶联剂,bp表示沸点。另外,硅烷偶联剂的添加量表示相对于光取向性聚合物100质量份的质量份。表中,评价结果中的“-”表示没有进行评价。
可知与不包含硅烷偶联剂及酸的比较例1相比,由实施例1~20的光取向膜形成用组合物形成的光取向膜与基材的密合性良好。另外可知,与包含硅烷偶联剂但不包含酸的比较例2~5相比,实施例1~23的光取向膜形成用组合物的液稳定性得到改善。
Claims (14)
1.一种光取向膜形成用组合物,其包含具有光反应性基团的光取向性聚合物、硅烷偶联剂、酸及溶剂。
2.根据权利要求1所述的组合物,其中,
所述光取向性聚合物具有产生二聚化反应的光反应性基团。
3.根据权利要求1或2所述的组合物,其中,
所述光取向性聚合物为(甲基)丙烯酸系聚合物。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的组合物,其中,
所述光取向性聚合物还具有羧基。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的组合物,其中,
所述光取向性聚合物的重均分子量为10000以上且1000000以下。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的组合物,其中,
所述硅烷偶联剂具有选自伯氨基及仲氨基中的至少1种基团。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的组合物,其中,
相对于所述光取向性聚合物100质量份,所述硅烷偶联剂的含量为0.5质量份以上且30质量份以下。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的组合物,其中,
所述酸包含选自甲酸、甲苯磺酸、丙烯酸及乙酸中的至少1种。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的组合物,其中,
所述酸与所述硅烷偶联剂的摩尔比为1以上且50以下。
10.一种光取向膜,其是将权利要求1~9中任一项所述的组合物固化而成的。
11.一种层叠体,其包含基材和权利要求10所述的光取向膜。
12.根据权利要求11所述的层叠体,其中,
所述基材的膜厚为1μm以上且20μm以下。
13.一种偏振元件,其包含基材、权利要求10所述的光取向膜及偏振膜。
14.根据权利要求13所述的偏振元件,其厚度为1μm以上且10μm以下。
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