CN114921224A - 一种基于超支化聚合物的黏合剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于超支化聚合物的黏合剂的制备方法所述制备方法包括如下步骤：(1)将多巴胺盐酸盐、N,N‑亚甲基双丙烯酰胺和烷基链二胺，以二甲基亚砜为溶剂进行反应，得到超支化聚合物HPAE；(2)将制备的HPAE与支化聚乙烯亚胺的水溶液混合，得到基于超支化聚合物的黏合剂。本发明提供的制备方法制备得到的黏合剂在室温下即可固化和具有更好的黏附性能。
Description
技术领域
本发明属于黏合剂技术领域，特别涉及一种基于超支化聚合物的黏合剂的制备方法。
背景技术
目前有很多黏合剂的机理都是基于邻苯二酚化学，如公开号为CN106957424A的中国专利公开了一种含邻苯二酚聚合物的医用粘合剂。本发明通过在主链上有叔胺基团的邻苯二酚聚合物上进行开环反应，从而在聚合物主链上接枝不同结构、不同接枝率的侧链制备得到改进的含邻苯二酚聚合物，再将该聚合物与二氧化硅纳米颗粒及氧化剂相互作用制备得到医用粘合剂。如公开号为CN110373153A的中国专利公开了一种高粘合强度的生物粘合剂及其制备方法，由超级电荷蛋白和表面活性剂组成；所述表面活性剂为阳离子型表面活性剂或阴离子型偶氮苯类表面活性剂；所述阳离子型表面活性剂具有邻苯二酚结构单元。本发明利用超级电荷蛋白和表面活性剂之间的静电力作用、π-阳离子和π-π堆积作用，提高生物蛋白粘合剂的粘附性能。
邻苯二酚官能团的数量对此类黏合剂的性能将产生很大影响。丰富的邻苯二酚官能团更有利于实现此类黏合剂在多种基材表面的牢固黏附。相比于线性聚合物，超支化聚合物众多的支链末端使其能够提供更多的活性位点。因此，如何提供一种具有良好的黏附性能的基于超支化聚合物的黏合剂是目前本领域的研究热点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于超支化聚合物的黏合剂的制备方法，制备得到的黏合剂在室温下即可固化和具有更好的黏附性能。
利用合成的超支化聚合物中未反应的活性双键与支化聚乙烯亚胺的活泼氢之间的迈克尔加成反应，交联固化形成含有丰富邻苯二酚官能团的黏合剂。
本发明的目的通过下述技术方案得以实现：
一种基于超支化聚合物的黏合剂的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
(1)将多巴胺盐酸盐、N,N-亚甲基双丙烯酰胺和烷基链二胺，以二甲基亚砜为溶剂进行反应，得到超支化聚合物HPAE；
(2)将制备的HPAE与支化聚乙烯亚胺的水溶液混合，得到基于超支化聚合物的黏合剂。
为了增加邻苯二酚官能团的数量以取得更好的黏附性能，本发明合成了末端含有大量邻苯二酚官能团的超支化聚合物，并据此制备了在室温下即可固化的黏合剂。更具体地说，是利用超支化聚合物上未反应的双键和支化聚乙烯亚胺发生迈克尔加成的方法制备黏合剂。
在步骤(1)中，所述N,N-亚甲基双丙烯酰胺双键与活泼氢总数摩尔比为3:1-1:3；其中，活泼氢总数为多巴胺盐酸盐和烷基链二胺的活泼氢的总数；多巴胺盐酸盐的氨基与烷基链二胺的活泼氢摩尔比为3:1-1:3。
在步骤(1)中，所述烷基链二胺中的烷基链长为2-20。
在步骤(1)中，加入有机碱类物质，保证整个反应过程均处于pH在8-11之间。
在步骤(1)中，所述反应的条件为：50-100℃油浴下避光反应2-12小时。
在步骤(1)中，制备得到的超支化聚合物HPAE在低于零下4度条件下储存。
在步骤(2)中，所述HPAE与支化聚乙烯亚胺的质量比为3:1-1:1。
在步骤(2)中，制备得到的基于超支化聚合物的黏合剂的固化温度为室温。其中，成胶时间为1小时。
优选的，在步骤(2)中，支化聚乙烯亚胺配成5-50％(w/v)的水溶液后与HPAE混合。
本发明提供的基于超支化聚合物的黏合剂的制备方法先将多巴胺盐酸盐、N,N-亚甲基双丙烯酰胺和烷基链二胺用一锅法进行反应，利用烷基链二胺和多巴胺中的活泼氢与N,N-亚甲基双丙烯酰胺的双键进行迈克尔加成反应，得到具有未反应双键和邻苯二酚末端的超支化聚合物(HPAE)，然后将HPAE与支化聚乙烯亚胺在水中混合，得到黏合剂。
本发明中提供的基于超支化聚合物的黏合剂中合成的超支化聚合物含有双键末端和邻苯二酚官能团，其双键末端可与支化聚乙烯亚胺反应发生交联，邻苯二酚官能团则提供了黏附性能。这种黏合剂在室温下即可固化，而且可以用于牢固黏合多种不同材质的基底。
附图说明
图1为合成的一种烷基链二胺的超支化聚合物(HPAE)的结构式。
图2为丁二胺HPAE的1H-NMR谱图。
图3为HPAE和支化聚乙烯亚胺交联固化的图片。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步说明本发明的技术方案，但这些实例并不用来限制本发明。
实施例1
以丁二胺的HPAE、分子量为1800的支化聚乙烯亚胺为例，说明黏合剂的制备。
取0.441g丁二胺、1.896g多巴胺盐酸盐、3.854gN,N-亚甲基双丙烯酰胺，加入到20ml二甲基亚砜中，使其在圆底烧瓶中充分溶解。在上述溶液中加入1ml三乙胺，保证整个反应过程均处于碱性环境。然后将混合液置于60℃油浴下避光反应4h。反应结束后自然冷却至室温。然后，用产物五倍量以上的甲基叔丁基醚进行三次提纯。收集产物，放置于-20℃条件下储存。
本实施例合成的超支化聚合物(HPAE)的结构式如图1所示，利用烷基链二胺和多巴胺中的活泼氢与N,N-亚甲基双丙烯酰胺的双键进行迈克尔加成反应，得到具有未反应双键和邻苯二酚末端的超支化聚合物。图2为丁二胺HPAE的1H-NMR谱图，从图2中可以看出，5.6–6.3ppm处存在双键对应的特征峰，证明了超支化聚合物上仍有未反应的双键，另外，6.4–6.72ppm处存在邻苯二酚官能团中苯环对应的特征峰，说明超支化聚合物上具有邻苯二酚官能团。由HPAE的核磁氢谱可以判断，HPAE合成成功。
将100mg支化聚乙烯亚胺(分子量为1800)溶于200μL水中，配成均匀的溶液。取180mg制备的HPAE与支化聚乙烯亚胺水溶液混合，搅拌均匀得到黏合剂。在室温下静置55分钟后黏合剂完全固化。固化后的黏合剂对各种基材的搭接剪切黏合强度如表1所示。
表1黏合剂与各种基质直接的黏合强度
| 基材种类 | 黏合强度(kPa) |
| 不锈钢 | 119±21 |
| 钛 | 91±5 |
| 镍 | 76±15 |
| 铝 | 119±14 |
| 聚乙烯 | 84±2 |
| 聚对苯二甲酸乙二醇酯 | 149±6 |
| 玻璃 | 114±12 |
| 木材 | 389±14 |
实施例2
以辛二胺的HPAE、分子量为1800的支化聚乙烯亚胺为例，说明黏合剂的制备。
取0.721g丁二胺、1.896g多巴胺盐酸盐、3.854gN,N-亚甲基双丙烯酰胺，加入到20ml二甲基亚砜中，使其在圆底烧瓶中充分溶解。在上述溶液中加入1ml三乙胺，保证整个反应过程均处于碱性环境。然后将混合液置于80℃油浴下避光反应2h。反应结束后自然冷却至室温。然后，用产物五倍量以上的甲基叔丁基醚进行三次提纯。收集产物，放置于-20℃条件下储存。
将100mg支化聚乙烯亚胺(分子量为1800)溶于200μL水中，配成均匀的溶液。取180mg制备的HPAE与支化聚乙烯亚胺水溶液混合，搅拌均匀得到黏合剂。在室温下静置74分钟后黏合剂完全固化。固化后的黏合剂对各种基材的搭接剪切黏合强度如表2所示。
表2黏合剂与各种基质直接的黏合强度
| 基材种类 | 黏合强度(kPa) |
| 不锈钢 | 541±71 |
| 钛 | 330±19 |
| 镍 | 261±24 |
| 铝 | 269±23 |
| 聚乙烯 | 214±6 |
| 聚对苯二甲酸乙二醇酯 | 336±16 |
| 玻璃 | 239±6 |
| 木材 | 1052±44 |
以上对本发明做了示例性的描述，应该说明的是，在不脱离本发明的核心的情况下，任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种基于超支化聚合物的黏合剂的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：
(1)将多巴胺盐酸盐、N,N-亚甲基双丙烯酰胺和烷基链二胺，以二甲基亚砜为溶剂进行反应，得到超支化聚合物HPAE；
(2)将制备的HPAE与支化聚乙烯亚胺的水溶液混合，得到基于超支化聚合物的黏合剂。
2.根据权利要求1所述的基于超支化聚合物的黏合剂的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，所述N,N-亚甲基双丙烯酰胺双键与活泼氢总数摩尔比为3:1-1:3；其中，活泼氢总数为多巴胺盐酸盐和烷基链二胺的活泼氢的总数；多巴胺盐酸盐的氨基与烷基链二胺的活泼氢摩尔比为3:1-1:3。
3.根据权利要求1所述的基于超支化聚合物的黏合剂的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，所述烷基链二胺中的烷基链长为2-20。
4.根据权利要求1所述的基于超支化聚合物的黏合剂的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，加入有机碱类物质，保证整个反应过程均处于pH在8-11之间。
5.根据权利要求1所述的基于超支化聚合物的黏合剂的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，所述反应的条件为：50-100℃油浴下避光反应2-12小时。
6.根据权利要求1所述的基于超支化聚合物的黏合剂的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，制备得到的超支化聚合物HPAE在低于零下4度条件下储存。
7.根据权利要求1所述的基于超支化聚合物的黏合剂的制备方法，其特征在于，在步骤(2)中，所述HPAE与支化聚乙烯亚胺的质量比为3:1-1:1。
8.根据权利要求1所述的基于超支化聚合物的黏合剂的制备方法，其特征在于，在步骤(2)中，制备得到的基于超支化聚合物的黏合剂的固化温度为室温。
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