CN114920665B - 一种分离甲氧胺盐酸盐和n-甲基甲氧胺盐酸盐的方法 - Google Patents

一种分离甲氧胺盐酸盐和n-甲基甲氧胺盐酸盐的方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于先进环保技术领域，涉及化合物分离提纯方法，具体涉及一种分离甲氧胺盐酸盐和N‑甲基甲氧胺盐酸盐的方法。其方法为：提供含有甲氧胺盐酸盐和N‑甲基甲氧胺盐酸盐的盐酸盐混合液；通过添加甲醇钠将盐酸盐混合液中的盐酸中和，使甲氧胺和N‑甲基甲氧胺游离出来获得胺混合液；向胺混合液中添加乙酸甲酯和催化剂，加热进行反应，使甲氧胺反应完全并生成N‑甲氧基乙酰胺；将反应后物料进行蒸馏，蒸出含有N‑甲基甲氧胺、甲醇和乙酸甲酯的馏出液，剩余未蒸出的物料作为残液；向馏出液中通入氯化氢气体，析出固体，即为N‑甲基甲氧胺盐酸盐；向残液中添加甲醇和盐酸，进行回流反应，去除溶剂产生的固体即为甲氧胺盐酸盐。

Description

一种分离甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的方法
技术领域
本发明属于先进环保技术领域，涉及化合物分离提纯方法，具体涉及一种分离甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的方法。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
甲氧胺盐酸盐的主要合成方法是通过乙酸酯与盐酸羟胺或硫酸羟胺反应的方法，这个方法存在的主要问题是在合成甲氧胺盐酸盐的同时有副产物N-甲基甲氧胺盐酸盐生成，为了得到满足高纯度要求的甲氧胺盐酸盐，需要通过重结晶进行提纯，通常用甲醇或乙醇重结晶，其结果就是导致工业生产过程中产生大量含甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的废液，产生严重的安全和环保隐患。因此，需要将含甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的废液进行处理，分离提纯出纯的甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐。
为了将生产甲氧胺盐酸盐过程中产生的甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐分离提纯，目前工业生产过程中采用精馏的方法进行提纯，主要是向含甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的混合物中加入氢氧化钠等碱性水溶液，中和掉甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐中的盐酸，游离出甲氧胺和N-甲基甲氧胺，再经高效精馏进行分离提纯。这种分离提纯方法存在两方面问题：一是甲氧胺和N-甲基甲氧胺沸点差小(甲氧胺沸点48℃，N-甲基甲氧胺沸点42℃)，分离困难，必须经过多级高效精馏才能将其分离；二是甲氧胺和N-甲基甲氧胺与空气极易形成爆炸极限，需要在精馏过程中全程氮气保护，存在严重的安全隐患，实际生产过程中曾发生过多起爆炸事故，导致企业停工停产。
为了解决甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的分离问题，除了通过精馏分离以外，还可以通过某些化学反应来实现。专利US3230260利用甲醛与甲氧胺盐酸盐反应形成O-甲基甲醛肟气体，从甲氧胺盐酸和N-甲基甲氧胺盐酸盐混合溶液中分出，这种方法存在的问题是，需要使用过量甲醛，造成含甲醛的废水难以满足排放要求，污染环境；另外，生成的O-甲基甲醛肟因其沸点低(沸点-12℃)，需要深冷才能回收，能耗高。专利EP0581613利用乙醛、苯甲醛和丙酮、环己酮与甲氧胺盐酸盐反应生成相应的O-甲基醛肟和O-甲基酮肟，通过旋蒸或溶剂萃取除掉生成的O-甲基醛肟或O-甲基酮肟，这样会造成新的空气污染和水污染。这几种通过化学方法除去甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐混合液中的甲氧胺盐酸盐的一个前提是混合液中甲氧胺盐酸盐含量很少，主要成分是N-甲基甲氧胺盐酸盐，主要是去除N-甲基甲氧胺盐酸盐中少量的甲氧胺盐酸盐，达到提纯N-甲基甲氧胺盐酸盐的目的；如果其中甲氧胺盐酸盐含量大，那么一方面生成的大量的O-甲基醛肟或O-甲基酮肟会污染环境，另一方面也会造成严重的资源浪费，不是好的分离方法。
发明内容
为了解决现有技术的不足，本发明的目的是提供一种分离甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的方法，能够实现甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的有效分离。
为了实现上述目的，本发明的技术方案为：
一方面，一种分离甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的方法，提供含有甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的盐酸盐混合液；通过添加甲醇钠将盐酸盐混合液中的盐酸中和，使甲氧胺和N-甲基甲氧胺游离出来获得胺混合液；向胺混合液中添加乙酸甲酯和催化剂，加热进行反应，使甲氧胺反应完全并生成N-甲氧基乙酰胺；将反应后物料进行蒸馏，蒸出含有N-甲基甲氧胺、甲醇和乙酸甲酯的馏出液，剩余未蒸出的物料作为残液；
向馏出液中通入氯化氢气体，析出固体，即为N-甲基甲氧胺盐酸盐；
向残液中添加甲醇和盐酸，进行回流反应，去除溶剂产生的固体即为甲氧胺盐酸盐。
另一方面，一种上述方法在处理废液中的应用，所述废液由工业生产甲氧胺盐酸盐产生，所述废液含甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐。
本发明的有益效果为：
本发明利用甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸与甲醇钠反应游离出甲氧胺和N-甲基甲氧胺，甲氧胺与乙酸甲酯在催化剂存在下加热回流反应生成N-甲氧基乙酰胺，从而实现甲氧胺与N-甲基甲氧胺的有效分离。N-甲基甲氧胺与氯化氢反应成盐得N-甲基甲氧胺盐酸盐，N-甲氧基乙酰胺在甲醇存在下用盐酸水解酯化得甲氧胺盐酸盐，同时得到乙酸甲酯，可以循环套用，整个过程高效安全清洁。
经过本发明的方法获得的甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的含量均可达到99％(GC)以上。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本发明的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
鉴于现有甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的分离方法存在安全性能低、污染环境、浪费资源等问题，本发明提出了一种分离甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的方法。
本发明的一种典型实施方式，提供了一种分离甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的方法，提供含有甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的盐酸盐混合液；通过添加甲醇钠将盐酸盐混合液中的盐酸中和，使甲氧胺和N-甲基甲氧胺游离出来获得胺混合液；向胺混合液中添加乙酸甲酯和催化剂，加热进行反应，使甲氧胺反应完全并生成N-甲氧基乙酰胺；将反应后物料进行蒸馏，蒸出含有N-甲基甲氧胺、甲醇和乙酸甲酯的馏出液，剩余未蒸出的物料作为残液；
向馏出液中通入氯化氢气体，析出固体，即为N-甲基甲氧胺盐酸盐；
向残液中添加甲醇和盐酸，进行回流反应，去除溶剂产生的固体即为甲氧胺盐酸盐。
该实施方式的一些实施例中，在冰水浴条件下，向盐酸盐混合液中添加甲醇钠溶液。
该实施方式的一些实施例中，添加甲醇钠的摩尔量与甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐总摩尔量的摩尔比为1～1.05:1。保证盐酸去除完全，同时避免甲醇钠用量过多。
该实施方式的一些实施例中，添加量的乙酸甲酯与与甲氧胺盐酸盐的摩尔比为1～1.5:1。
该实施方式的一些实施例中，所述催化剂为碳酸钾或碳酸钠。催化剂与甲氧胺盐酸盐的摩尔比为0.01～0.05:1。
该实施方式的一些实施例中，氯化氢气体与N-甲基甲氧胺盐酸盐的摩尔比为1～1.5:1。
该实施方式的一些实施例中，向馏出液中通入氯化氢气体析出固体后，固体采用甲醇进行重结晶。保证分离后N-甲基甲氧胺盐酸盐的纯度。
该实施方式的一些实施例中，盐酸中HCl与甲氧胺盐酸盐的摩尔比为1～1.5:1。
该实施方式的一些实施例中，向残液中添加的甲醇与甲氧胺盐酸盐的摩尔比为1.0～2.0:1。
该实施方式的一些实施例中，去除溶剂的过程为，先蒸馏回收甲醇和乙酸甲酯，然后减压蒸馏去除水。
该实施方式的一些实施例中，去除溶剂的产生的固体经过甲醇重结晶获得甲氧胺盐酸盐。
较为具体地，步骤如下：
(1)在冰水浴条件下，向含有甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐混合液中，滴加甲醇钠溶液，中和掉其中的盐酸，使甲氧胺和N-甲基甲氧胺游离出来；
(2)向步骤(1)的溶液中加入乙酸甲酯和催化剂，加热回流反应，至甲氧胺反应完全生成N-甲氧基乙酰胺；
(3)蒸馏步骤(2)所得反应液，蒸出N-甲基甲氧胺、甲醇和过量的乙酸甲酯；
(4)冰水冷却下，向步骤(3)所得馏出液中通氯化氢气体，析出白色固体，抽滤，回收甲醇、乙酸甲酯，固体用甲醇重结晶，干燥，得N-甲基甲氧胺盐酸盐；
(5)向步骤(3)所得残夜中加入甲醇和盐酸，回流反应，然后蒸馏并回收甲醇、乙酸甲酯，减压除水，甲醇重结晶，得甲氧胺盐酸盐。
本发明的另一种实施方式，提供了一种上述方法在处理废液中的应用，所述废液由工业生产甲氧胺盐酸盐产生，所述废液含甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐。
该实施方式的一些实施例中，工业生产甲氧胺盐酸盐的方法为通过乙酸酯与盐酸羟胺或硫酸羟胺反应。
为了使得本领域技术人员能够更加清楚地了解本发明的技术方案，以下将结合具体的实施例详细说明本发明的技术方案。
实施例1
(1)取100g干燥后的甲氧胺盐酸盐(含量约30％，0.36mol)和N-甲基甲氧胺盐酸盐(含量约70％，0.72mol)混合物，溶于300g甲醇中，搅拌，冰水浴条件下滴入30wt％甲醇钠溶液200g(1.11mol)，使甲氧胺和N-甲基甲氧胺游离出来，过滤除去固体氯化钠；
(2)向步骤(1)的溶液中加入无水碳酸钾1.5g，乙酸甲酯40g，搅拌下加热至80℃回流反应16h，气相色谱检测基本无甲氧胺时将回流改成蒸馏，收集馏出液，主要成分为N-甲基甲氧胺、甲醇和乙酸甲酯；
(3)冰水冷却下，向步骤(2)所得馏出液中通氯化氢气体34g，搅拌反应2h，析出白色固体，抽滤，滤液回收甲醇、乙酸甲酯，固体用甲醇重结晶，干燥，得N-甲基甲氧胺盐酸盐66.0g，收率94.0％，熔点113.0℃～115.0℃，含量大于99.0％(GC)。
(4)向步骤(2)所得残夜中再加入20g甲醇和55g浓盐酸，搅拌下回流反应3h，然后常压蒸馏至80℃，回收甲醇、乙酸甲酯，再减压除水等，加入甲醇重结晶，干燥，得甲氧胺盐酸盐26.7g，收率88.8％，熔点148.5℃～151.0℃，含量大于99.0％(GC)。
实施例2
(1)取100g干燥后的甲氧胺盐酸盐(含量约30％，0.36mol)和N-甲基甲氧胺盐酸盐(含量约70％，0.72mol)混合物，溶于300g甲醇中，搅拌，冰水浴条件下滴入30wt％甲醇钠溶液204g(1.13mol)，使甲氧胺和N-甲基甲氧胺游离出来，过滤除去固体氯化钠；
(2)向步骤(1)的溶液中加入无水碳酸钾2.5g，乙酸甲酯40g，搅拌下加热至80℃回流反应12h，气相色谱检测基本无甲氧胺时将回流改成蒸馏，收集馏出液，主要成分为N-甲基甲氧胺、甲醇和乙酸甲酯；
(3)冰水冷却下，向步骤(2)所得馏出液中通氯化氢气体39.0g，搅拌反应2h，析出白色固体，抽滤，滤液回收甲醇、乙酸甲酯，固体用甲醇重结晶，干燥，得N-甲基甲氧胺盐酸盐67.0g，收率95.4％，熔点113.0℃～115.0℃，含量大于99.0％(GC)。
(4)向步骤(2)所得残夜中再加入23g甲醇和55g浓盐酸，搅拌下回流反应3h，然后常压蒸馏至80℃，回收甲醇、乙酸甲酯，再减压除水等，加入甲醇重结晶，干燥，得甲氧胺盐酸盐27.5g，收率91.5％，熔点148.5℃～151.0℃，含量大于99.0％(GC)。
实施例3
(1)取100g干燥后的甲氧胺盐酸盐(含量约20％，0.24mol)和N-甲基甲氧胺盐酸盐(含量约80％，0.82mol)混合物，溶于300g甲醇中，搅拌，冰水浴条件下滴入30wt％甲醇钠溶液200g(1.11mol)，使甲氧胺和N-甲基甲氧胺游离出来，过滤除去固体氯化钠；
(2)向步骤(1)的溶液中加入无水碳酸钠2.0g，乙酸甲酯27.0g，搅拌下加热至80℃回流反应20h，气相色谱检测基本无甲氧胺时将回流改成蒸馏，收集馏出液，主要成分为N-甲基甲氧胺、甲醇和乙酸甲酯；
(3)冰水冷却下，向步骤(2)所得馏出液中通氯化氢气体44.5g，搅拌反应2h，析出白色固体，抽滤，滤液回收甲醇、乙酸甲酯，固体用甲醇重结晶，干燥，得N-甲基甲氧胺盐酸盐74.5g，收率94.0％，熔点113.0℃～115.0℃，含量大于99.0％(GC)。
(4)向步骤(2)所得残夜中再加入15g甲醇和36g浓盐酸，搅拌下回流反应3h，然后常压蒸馏至80℃，回收甲醇、乙酸甲酯，再减压除水等，加入甲醇重结晶，干燥，得甲氧胺盐酸盐14.5g，收率86.5％，熔点148.5℃～151.0℃，含量大于99.0％(GC)。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种分离甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的方法，其特征是，提供含有甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的盐酸盐混合液；通过添加甲醇钠将盐酸盐混合液中的盐酸中和，使甲氧胺和N-甲基甲氧胺游离出来获得胺混合液；向胺混合液中添加乙酸甲酯和催化剂，加热进行反应，使甲氧胺反应完全并生成N-甲氧基乙酰胺；将反应后物料进行蒸馏，蒸出含有N-甲基甲氧胺、甲醇和乙酸甲酯的馏出液，剩余未蒸出的物料作为残液；
向馏出液中通入氯化氢气体，析出固体，即为N-甲基甲氧胺盐酸盐；
向残液中添加甲醇和盐酸，进行回流反应，去除溶剂产生的固体即为甲氧胺盐酸盐；
在冰水浴条件下，向盐酸盐混合液中添加甲醇钠溶液。
2.如权利要求1所述的分离甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的方法，其特征是，添加甲醇钠的摩尔量与甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐总摩尔量的摩尔比为1～1.05:1；
或，添加量的乙酸甲酯与与甲氧胺盐酸盐的摩尔比为1～1.5:1。
3.如权利要求1所述的分离甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的方法，其特征是，所述催化剂为碳酸钾或碳酸钠。
4.如权利要求1所述的分离甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的方法，其特征是，催化剂与甲氧胺盐酸盐的摩尔比为0.01～0.05:1。
5.如权利要求1所述的分离甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的方法，其特征是，氯化氢气体与N-甲基甲氧胺盐酸盐的摩尔比为1～1.5:1；
或，其特征是，向馏出液中通入氯化氢气体析出固体后，固体采用甲醇进行重结晶。
6.如权利要求1所述的分离甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的方法，其特征是，盐酸中HCl与甲氧胺盐酸盐的摩尔比为1～1.5:1；
或，向残液中添加的甲醇与甲氧胺盐酸盐的摩尔比为1.0～2.0:1。
7.如权利要求1所述的分离甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的方法，其特征是，去除溶剂的过程为，先蒸馏回收甲醇和乙酸甲酯，然后减压蒸馏去除水。
8.如权利要求1所述的分离甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐的方法，其特征是，去除溶剂的产生的固体经过甲醇重结晶获得甲氧胺盐酸盐。
9.一种权利要求1～8任一所述的方法在处理废液中的应用，所述废液由工业生产甲氧胺盐酸盐产生，所述废液含甲氧胺盐酸盐和N-甲基甲氧胺盐酸盐。
10.如权利要求9所述的应用，其特征是，工业生产甲氧胺盐酸盐的方法为通过乙酸酯与盐酸羟胺或硫酸羟胺反应。
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Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3230260A (en) * 1961-05-26 1966-01-18 Du Pont Process for the isolation of n,o-dimeth-ylhydroxylamine
JPS61221154A (ja) * 1985-03-26 1986-10-01 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The アセチルアルコキシアミンの製造方法
US5510511A (en) * 1992-01-14 1996-04-23 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Process for preparing N,O-dialkylhydroxylamine, its salts or intermediates in their synthesis
JPH08208587A (ja) * 1995-02-02 1996-08-13 Mitsui Petrochem Ind Ltd Ｎ，ｏ−ジアルキルヒドロキサム酸及びｏ−アルキルヒドロキサム酸の精製方法
CN102976968A (zh) * 2012-12-01 2013-03-20 张家港市大伟助剂有限公司 一种甲氧胺盐酸盐的制备方法
CN104478757A (zh) * 2014-12-18 2015-04-01 烟台奥东化学材料有限公司 一种安全制取纯品n,o-二甲基羟胺盐酸盐的方法
CN105859575A (zh) * 2016-04-05 2016-08-17 宁波欧迅化学新材料技术有限公司 联产甲氧胺盐酸盐和n,o-二甲基羟胺盐酸盐的方法
CN111747863A (zh) * 2020-06-10 2020-10-09 和德化学(苏州)有限公司 一锅法制备o-烷基羟胺盐酸盐和n,o-二烷基羟胺盐酸盐的方法
CN112851543A (zh) * 2020-12-31 2021-05-28 郑州原理生物科技有限公司 一种甲氧胺盐酸盐的制备方法、n-甲氧基乙酰胺的制备方法

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3230260A (en) * 1961-05-26 1966-01-18 Du Pont Process for the isolation of n,o-dimeth-ylhydroxylamine
JPS61221154A (ja) * 1985-03-26 1986-10-01 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The アセチルアルコキシアミンの製造方法
US5510511A (en) * 1992-01-14 1996-04-23 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Process for preparing N,O-dialkylhydroxylamine, its salts or intermediates in their synthesis
JPH08208587A (ja) * 1995-02-02 1996-08-13 Mitsui Petrochem Ind Ltd Ｎ，ｏ−ジアルキルヒドロキサム酸及びｏ−アルキルヒドロキサム酸の精製方法
CN102976968A (zh) * 2012-12-01 2013-03-20 张家港市大伟助剂有限公司 一种甲氧胺盐酸盐的制备方法
CN104478757A (zh) * 2014-12-18 2015-04-01 烟台奥东化学材料有限公司 一种安全制取纯品n,o-二甲基羟胺盐酸盐的方法
CN105859575A (zh) * 2016-04-05 2016-08-17 宁波欧迅化学新材料技术有限公司 联产甲氧胺盐酸盐和n,o-二甲基羟胺盐酸盐的方法
CN111747863A (zh) * 2020-06-10 2020-10-09 和德化学(苏州)有限公司 一锅法制备o-烷基羟胺盐酸盐和n,o-二烷基羟胺盐酸盐的方法
CN112851543A (zh) * 2020-12-31 2021-05-28 郑州原理生物科技有限公司 一种甲氧胺盐酸盐的制备方法、n-甲氧基乙酰胺的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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烷氧基胺盐酸盐合成探索;韩世栋，等;《浙江化工》;第36卷(第9期);14-16 *

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CN114920665A (zh) 2022-08-19

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