CN114894755B - 酮连氮水合肼生产系统中异丙基肼的定性分析方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种酮连氮水合肼生产系统中异丙基肼的定性分析方法，其特征在于，包括如下步骤：S1、采用低极性有机溶剂萃取剂对待测样品进行萃取，萃取物静置所得油相即为浓缩待测样品；S2、将浓缩待测样品、特异性荧光探针以及高极性溶剂进行混合，通过荧光变色反应的发生速率来对生产系统中异丙基肼含量进行定性分析。其优点是：实现了快速定性分析酮连氮水合肼生产系统中异丙基肼的浓度。
Description
技术领域
本发明涉及一种分析检测技术领域，尤其是一种酮连氮水合肼生产系统中异丙基肼的定性分析方法。
背景技术
水合肼，又名水合联氨，是重要的化工原料，其生产方法主要有拉西法、尿素法、酮连氮法、双氧水法以及空气氧化法等。本发明提到的水合肼生产方法为酮连氮法，它是采用丙酮、次氯酸钠与氨反应生产中间体-酮连氮，酮连氮进一步水解生成水合肼。
在酮连氮水解反应过程中，还可能发生以下副反应形成副产物杂质：
CH3COCH3+H→CH3COHCH3(异丙醇)
CH3COHCH3+N2H4·H2O→(CH3)2CHNHNH2(异丙基肼)
由于水解反应生成的丙酮被还原得到异丙醇，异丙醇又与水合肼生成异丙基肼，此物质无法水解生成水合肼，使水合肼收率下降；由于异丙基肼与酮连氮沸点相近，所以异丙基肼在水解系统不会随丙酮或水合肼带出，而是在水解系统中缓慢累积，占用有效反应空间，使产能下降，蒸汽消耗增加，使得酮连氮水解率降低，故在酮连氮法水合肼生产系统中通常会配套异丙基肼分离和处理系统。公开号为CN110627677A的中国发明专利公开了一种酮连氮水合肼副产物异丙基肼的分离提纯方法，包括蒸馏、静置分层、萃取、蒸馏四个步骤，具体为：将酮连氮法水合肼生产过程中分离的异丙基肼废液进行蒸馏，控制蒸馏釜温度100～108℃、馏出温度95～100℃，低沸物馏出后塔釜得浓缩后的异丙基肼溶液；将塔釜异丙基肼溶液静置分层，除去水相后将含有异丙基肼的油相进行萃取，然后将萃取液进行蒸馏，蒸馏出萃取剂后控制馏出温度为106～108℃，收集馏分即得异丙基肼。
异丙基肼分离和处理系统通常非连续运行，根据系统中异丙基肼的积累情况对分离和处理系统进行。由于系统中异丙基肼的浓度很低，异丙基肼的产生和积累量是否影响系统正常运行缺少适合生产使用的简便判断方法。
发明内容
为快速对酮连氮水合肼生产系统中异丙基肼含量进行定性分析，本发明提供了一种酮连氮水合肼生产系统中异丙基肼的定性分析方法。
本发明所采用的技术方案是：酮连氮水合肼生产系统中异丙基肼的定性分析方法，其特征在于：包括将待测样品与结构式a所示的特异性荧光探针混合，通过荧光变色反应的发生速率来对生产系统中异丙基肼含量进行定性分析的步骤；
由于水合肼生产流程中的合成塔、水解塔、分离塔、除杂塔含有各种胺类化合物，如丙胺、二异丙基乙基胺、苯胺、尿素、N,N-二甲基甲酰胺等在内的脂肪族胺、芳香族胺、酰胺等胺类物质。因此使用荧光探针来测定样品中的异丙基肼所面临的最大困难就是如何保证荧光探针只与异丙基肼发生能够被表征的特异性荧光变色反应，而又不与其他胺类化合物发生荧光变色反应或被干扰。本发明所提供的上述特异性荧光探针，经试验验证，能够与异丙基肼快速发生消除反应并发生荧光变色反应，且又不与待测样品中存在的其他胺类物质发生荧光变色反应，具有很高的选择性，能够完全排除待测样品中杂质的干扰。解决了目前酮连氮水合肼生产工艺中难以使用荧光探针测定样品中的异丙基肼含量的难题。
实验证明，异丙基肼含量在0.5％以上时，样品与荧光探针反应在5min内产生显著颜色变化，若异丙基肼含量较低，则需要更长的反应时间，因此本发明可以通过荧光变色反应的发生速率来对生产系统中异丙基肼含量进行定性分析。
作为本发明的进一步改进，还包括对所述待测样品进行浓缩的步骤。本发明具体可以按照如下步骤实施：
S1、采用低极性有机溶剂萃取剂对待测样品进行萃取，萃取物静置15～20min，分层得到水相和油相；所得油相即为浓缩待测样品；
S2、将所述浓缩待测样品、所述特异性荧光探针以及高极性溶剂进行混合，通过荧光变色反应的发生速率来对生产系统中异丙基肼含量进行定性分析。
如上所述，待测样品中的异丙基肼含量越高，特异性变色反应发生越快，颜色变化越明显。因此为提高检测速率，可以按照上述方法先对待测样品进行浓缩处理。
由于本发明的特异性荧光探针与异丙基肼进行的是加成消除反应，且原料和加成产物的极性较大，故需要在反应体系中加入中高极性有机溶剂；高极性有机溶剂可以选用二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃等。
作为本发明的进一步改进，所述低极性有机溶剂萃取剂选自乙醚、甲苯、环己烷中的一种。更佳的，所述低极性有机溶剂萃取剂与待测样品的体积比为1:4～6。
本发明还公开了一种酮连氮水合肼生产方法，其特点是包括本发明的酮连氮水合肼生产系统中异丙基肼的定性分析方法。
本发明的有益效果是：1)提供了一种只与待测样品中异丙基肼快速反生消除反应并发生荧光变色反应，且又不与待测样品中存在的其他胺类物质发生荧光变色反应的特异性荧光探针，解决了目前酮连氮水合肼生产工艺中难以使用荧光探针分析样品中的异丙基肼含量的难题。2)本发明的方法操作简单，实验条件温和、无需贵重和大型仪器设备、受其他杂质干扰小，可根据荧光变色反应的发生速率快速分析酮连氮法水合肼生产系统中异丙基肼浓度，为判断酮连氮法水合肼生产系统中异丙基肼的产生和积累提供简便的方法，为生产工艺参数控制提供参考，指导副产物分离和处理系统开停车，具有很高的生产指导意义。
附图说明
图1是本发明所述特异性荧光探针与异丙基肼发生加成消除反应的示意图。
图2是本发明所述特异性荧光探针的核磁氢谱图。
图3是实施例一的反应液LC-MS图谱。
图4是本发明的特异性荧光探针对异丙基肼和其他酮连氮水合肼生产中常见胺类物质的识别响应图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进一步说明。
实施例一：
按照如下方法进行酮连氮水合肼生产系统中异丙基肼的定性分析：
取酮连氮法水合肼生产系统含异丙基肼的1#待测样品100mL于分液漏斗中，室温下加入20mL乙醚进行萃取，静置20min分液；取油相样品10mL于锥形瓶中，加入0.01mmol(4.6mg)结构式a所示的特异性荧光探针化合物和5mL二甲亚砜(DMSO)，室温磁力搅拌反应；反应至4min时样品出现黄绿色，至7min时变为澄清透明的亮黄色。取样品进行LC-MS分析，未检出荧光探针化合物分子，能明显的发现加成产物化合物离子峰(M+H)+。
实施例二：
按照如下方法进行酮连氮水合肼生产系统中异丙基肼的定性分析：
取酮连氮法水合肼生产系统含异丙基肼的2#待测样品100mL于分液漏斗中，室温下加入20mL乙醚进行萃取，静置20min分液；取油相样品10mL于锥形瓶中，加入0.01mmol(4.6mg)结构式a所示的特异性荧光探针化合物和5mL二甲亚砜(DMSO)，室温磁力搅拌反应；反应至6min时样品出现黄绿色，至11min时变为澄清透明的亮黄色。
实施例三：
按照如下方法进行酮连氮水合肼生产系统中异丙基肼的定性分析：
取酮连氮法水合肼生产系统含异丙基肼的3#待测样品100mL于分液漏斗中，室温下加入20mL乙醚进行萃取，静置20min分液；取油相样品10mL于锥形瓶中，加入0.01mmol(4.6mg)结构式a所示的特异性荧光探针化合物和5mL二甲亚砜(DMSO)，室温磁力搅拌反应；反应至9min时样品出现黄绿色，至17min时变为澄清透明的亮黄色。
从上述实施例一、实施例二、实施例三的荧光变色反应的发生速率可以定性判断异丙基肼含量1#待测样品＞2#待测样品＞3#待测样品。
通过GC-MS半定量分析1#、2#、3#待测样品中异丙基肼含量分别为0.85％、0.47％、0.35％，与定性分析结果吻合。
特异性荧光探针的特异性验证试验：
按照如下步骤验证本发明的特异性荧光探针针对酮连氮水合肼生产中常见胺类物质的光谱响应：
(1)将所述特异性荧光探针用溶剂DMSO配制成特异性荧光探针-DMSO溶液，其中特异性荧光探针浓度为1.0×10-4mol/L。
(2)准备6只10ml干燥洁净的容量瓶，分别加入1ml 1.0×10-4mol/L的特异性荧光探针-DMSO溶液，和4.0mg的异丙基肼、丙胺、二异丙基乙基胺、苯胺、尿素、N,N-二甲基甲酰胺，并用DMSO定容至10ml，配成特异性荧光探针浓度为1.0×10-5mol/L，待测物质浓度为400ppm的溶液，分别记录为1#溶液、2#溶液、3#溶液、4#溶液、5#溶液、6#溶液。反应1h后除1#溶液为澄清透明的亮黄色外，2#～6#溶液均未见溶液出现变色反应。
(3)设置荧光光谱仪激发波长为420nm，激发和发射狭缝宽度为5nm，扫描范围设置为440nm-820nm；并对上述溶液进行测试，分别记录上述溶液在发射波长为505nm处的荧光强度，如图4所示。可以看出，本发明所述特异性荧光探针对异丙基肼具有很好的选择性。
Claims (3)
1.酮连氮水合肼生产系统中异丙基肼的定性分析方法，其特征在于：包括将待测样品与结构式a所示的特异性荧光探针混合，通过荧光变色反应的发生速率来对生产系统中异丙基肼含量进行定性分析的步骤；具体包括如下步骤：
S1、采用低极性有机溶剂萃取剂对待测样品进行萃取，萃取物静置15～20min，分层得到水相和油相；所得油相即为浓缩待测样品；所述低极性有机溶剂萃取剂选自乙醚、甲苯、环己烷中的一种；
S2、将所述浓缩待测样品、所述特异性荧光探针以及高极性溶剂进行混合，通过荧光变色反应的发生速率来对生产系统中异丙基肼含量进行定性分析；所述高极性溶剂选自二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃中的一种；
2.根据权利要求1所述的酮连氮水合肼生产系统中异丙基肼的定性分析方法，其特征在于：所述低极性有机溶剂萃取剂与待测样品的体积比为1:4～6。
3.酮连氮水合肼生产方法，其特征在于：包括权利要求1或2所述的酮连氮水合肼生产系统中异丙基肼的定性分析方法。
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