CN114890906B - 一种阳离子双子叔铵盐低温破乳剂及其制备方法与应用 - Google Patents

一种阳离子双子叔铵盐低温破乳剂及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种阳离子双子叔铵盐低温破乳剂及其制备方法与应用，其制备方法包括，S1.以环氧丙基苯基醚和十二胺为反应原料，在氮气气氛下进行反应得到中间产物；S2.以二氯乙基醚作为交联剂和离子化试剂与中间产物反应，得到一种以氯离子为反离子的乙醚基双子叔铵盐；S3.以三氟乙酸钠与乙醚基双子叔铵盐进行离子置换反应，即得以三氟乙酸根为反离子的阳离子双子叔铵盐低温破乳剂，该破乳剂制备方法简单、使用量少、破乳温度低。

Description

一种阳离子双子叔铵盐低温破乳剂及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及油水乳液处理及药剂应用技术领域，尤其涉及一种阳离子双子叔铵盐低温破乳剂及其制备方法与应用。
背景技术
稳定的油水乳液通常存在于石油工业、涂料工业、燃料化工、环境科学与资源以及利用等多个领域中，这些稳定的乳液可以存在数天甚至数年，给工业生产带来了诸多的问题和挑战，对生产和资源回收等过程均可能产生十分不利的影响，因此必须对这些稳定的油水乳液进行处理。
常见的原油破乳方法主要包括机械破乳、化学破乳、生物破乳、电破乳、热破乳等。每种方法都有其优缺点，但在实际应用中，为了达到最高的破乳效率，化学破乳和热破乳的结合是应用最广泛的技术。然而一些常规的破乳剂在破乳时所需的温度较高，大多数所需温度高于70℃，这不仅会对设备造成一些损害，还会加大生产的成本，难以满足工业的实际需求。例如，CN110819380A利用有机溶剂对聚酯海绵进行改性处理，得到一种高效原油破乳剂，在95℃下，破乳效率能达到95％。CN201310289037.6以多糖类天然高分子为原料，制备了一种多糖天然高分子改性的原油破乳剂，当温度为80℃，加药量为70ppm时，其最大脱水率可达到94％。
虽然相关技术所公开的破乳剂具有优良的破乳性能，但还是存在着制备过程复杂、使用量大、破乳温度过高等问题。
发明内容
有鉴于此，本申请提供一种阳离子双子叔铵盐低温破乳剂及其制备方法与应用，该破乳剂制备方法简单、使用量相对较少、破乳温度低。
为达到上述技术目的，本申请采用以下技术方案：
第一方面，本申请提供一种阳离子双子叔铵盐低温破乳剂的制备方法，包括以下步骤：
S1.以环氧丙基苯基醚和十二胺为反应原料，在氮气气氛下进行反应得到中间产物；
S2.以二氯乙基醚及中间产物为反应原料，进行交联及离子化反应，得到以氯离子为反离子的乙醚基双子叔铵盐；
S3.以三氟乙酸钠与乙醚基双子叔铵盐为反应原料，进行离子置换反应，即得以三氟乙酸根为反离子的阳离子双子叔铵盐低温破乳剂。
优选地，步骤S1中，开环反应的温度为100-120℃，反应时间为3-5h。
优选地，步骤S2中，交联及离子化反应的温度为100-120℃，反应时间为4-6h。
优选地，步骤S3中，离子置换反应的温度为75-85℃，反应时间为1-2h。
优选地，环氧丙基苯基醚与十二胺的摩尔比为1:1-1.2。
优选地，二氯乙基醚与环氧丙基苯基醚的摩尔比为1:2-4。
优选地，三氟乙酸钠与乙醚基双子叔铵盐的摩尔比为2-4:1。
优选地，还包括步骤S4，将反应产物用0.45μm的滤膜过滤除盐。
第二方面，本申请提供一种阳离子双子叔铵盐低温破乳剂。
第三方面，本申请提供一种阳离子双子叔铵盐低温破乳剂在油包水乳状液中的应用。
本申请的有益效果如下：
1、本申请得到的低温离子液体破乳剂具有两条疏水长链、四个疏水末端和一个亲水中心的阳离子双子叔铵盐低温破乳剂，进一步地，阳离子双子叔铵盐低温破乳剂的反离子为有机酸根三氟乙酸根，可以促进离子液体与油滴之间的静电吸引，能适用于酸性、中性和碱性环境，并具有高耐盐性，对稳定的油水乳液具有良好的破乳效果；
2、本申请利用低温离子液体破乳剂的疏水长链、疏水苯基、中央亲水基团和双叔铵盐结构可使得破乳剂能很好地迁移到油水界面，取代天然乳化剂，弱化或者破坏油水界面膜，因此在较低温度的40℃下，脱水效率高达95.53％；
3.本发明提供的低温离子液体破乳剂具有良好的两亲性，羟基具有良好的亲水性，长链的十二胺和苯环具有良好的亲油性，且具有低的界面张力，破乳效率高，可以显著提高低温下的破乳性能，适用性广。
附图说明
图1为实施例1中阳离子双子叔铵盐低温破乳剂的傅里叶变换红外光谱图(FT-IR)。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本申请的实施例本申请提供一种低温离子液体破乳剂的制备方法，包括以下步骤：
S1.将一定量的环氧丙基苯基醚和十二胺在100～120℃、充氮气条件下反应3～5h，该步骤中，利用十二胺对环氧丙基苯基醚进行反应，得到中间亲水两端疏水的中间产物；
S2.在100～120℃、充氮气条件下，将一定量的二氯乙基醚加入到中间亲水两端疏水的中间产物中反应4～6h，对中间产物进行交联并离子化，得到一种具有两条疏水长链、四个疏水末端和一个亲水中心的离子液体，即以氯离子为反离子的乙醚基双子叔铵盐；
S3.在75～85℃下，将三氟乙酸钠与以氯离子为反离子的乙醚基双子叔铵盐进行离子置换反应1-2h，即得以三氟乙酸根为反离子的阳离子双子叔铵盐低温破乳剂即低温离子液体破乳剂。
上述反应过程如下：
在一些实施例中，环氧丙基苯基醚与十二胺的摩尔比为1:1-1.2，优选地，环氧丙基苯基醚与十二胺的摩尔比为1:1。
在一些实施例中，二氯乙基醚与环氧丙基苯基醚的摩尔比为1:2-4，优选地，二氯乙基醚与环氧丙基苯基醚的摩尔比为1:2。
在一些实施例中，三氟乙酸钠与乙醚基双子叔铵盐的摩尔比为2-4:1，优选地，三氟乙酸钠与以氯离子为反离子的乙醚基双子叔铵盐的摩尔比为2:1。
优选地，还包括步骤S4，将反应产物用0.45μm的滤膜过滤除去沉淀的NaCl，进一步地，过滤时，用乙醇进行冲洗，最后通过减压蒸馏除去乙醇，将产物进行除杂纯化。
第二方面，本申请提供一种低温离子液体破乳剂，该低温离子液体破乳剂两条疏水长链、四个疏水末端和一个亲水中心的阳离子双子叔铵盐低温破乳剂，进一步地，阳离子双子叔铵盐低温破乳剂的反离子为有机酸根三氟乙酸根，可以促进离子液体与油滴之间的静电吸引，能适用于酸性、中性和碱性环境，并具有高耐盐性，对稳定的油水乳液具有良好的破乳效果。
第三方面，本申请提供一种低温离子液体破乳剂在油包水乳状液中的应用，利用其独特的疏水长链、疏水苯基、中央亲水基团和双叔铵盐结构使得破乳剂能很好地迁移到油水界面，取代天然乳化剂，弱化或者破坏油水界面膜，因此在较低温度的40℃下，脱水效率高达95.53％。
以下通过具体实施例进行详细说明。
实施例1
一种低温离子液体破乳剂的制备方法，包括如下步骤：
按毫摩尔份计，首先准确称量25份环氧丙基苯基醚和25份十二胺，置于单口烧瓶中，在100℃、氮气条件下反应3h，再称量12.5份二氯乙基醚于上述的反应物中，继续在100℃反应5h，得到一种具有两条疏水长链、四个疏水末端和一个亲水中心的离子液体即乙醚基双子叔铵盐，接着将溶解在乙醇中的16份三氟乙酸钠逐渐加入溶解在乙醇中的8份离子液体中，在80℃下搅拌回流1h进行离子取代。然后对样品进行过滤处理，除去沉淀的NaCl，最后在减压蒸馏条件下蒸发掉乙醇得到以三氟乙酸根为反离子的阳离子双子叔铵盐低温破乳剂。
对实施例1所得破乳剂进行表征，图1是实施例1所得离子液体破乳剂的FT-IR图。由图1可以知道，在2925.53cm-1和2854.18cm-1处的峰归属于脂肪族的C-H拉伸引起的。在1677.79cm-1处的强峰归属于羰基，证实了氯离子被三氟乙酸根离子取代。在1600.65cm-1和1496.51cm-1处的峰属于芳香族中C-H和C＝C的拉伸。
实施例2
一种低温离子液体破乳剂的制备方法，包括如下步骤：
按毫摩尔份计，首先准确称量28份环氧丙基苯基醚和28份十二胺，置于单口烧瓶中，在110℃、氮气条件下反应3h，再称量14份二氯乙基醚于上述的反应物中，继续在110℃反应4h，得到一种具有两条疏水长链、四个疏水末端和一个亲水中心的离子液体即乙醚基双子叔铵盐。接着将溶解在乙醇中的15份三氟乙酸钠逐渐加入溶解在乙醇中的7.5份离子液体，在80℃下搅拌回流1h进行离子取代。然后对样品进行过滤处理，除去沉淀的NaCl，最后在减压蒸馏条件下蒸发掉乙醇得到以三氟乙酸根为反离子的阳离子双子叔铵盐低温破乳剂。
实施例3
本实施例提出一种低温离子液体破乳剂的制备方法，包括如下步骤：
按毫摩尔份计，首先准确称量20份环氧丙基苯基醚和20份十二胺，置于单口烧瓶中，在120℃、氮气条件下反应5h。再称量10份二氯乙基醚于上述的反应物中，继续在120℃反应6h，得到一种具有两条疏水长链、四个疏水末端和一个亲水中心的离子液体即乙醚基双子叔铵盐。接着将溶解在乙醇中的18份三氟乙酸钠逐渐加入溶解在乙醇中的9份离子液体中，在85℃下搅拌回流2h进行离子取代。然后对样品进行过滤处理，除去沉淀的NaCl，最后在减压蒸馏条件下蒸发掉乙醇得到以三氟乙酸根为反离子的阳离子双子叔铵盐低温破乳剂。
对比例1
一种4-壬基苯缩水甘油醚离子液体的制备方法，包括如下步骤：
按毫摩尔份计，首先准确称量28份4-壬基苯缩水甘油醚和28份乙醇胺，置于单口烧瓶中，在100℃、氮气条件下反应4h。再称量14份二氯乙基醚于上述的反应物中，继续在100℃反应4h，得到一种具有两条疏水长链和一个亲水中心的离子液体，接着将溶解在乙醇中的20份三氟乙酸钠逐渐加入溶解在乙醇中的10份离子液体中，在80℃下搅拌回流2h进行离子取代。然后对样品进行过滤处理，除去沉淀的NaCl，最后在减压蒸馏条件下蒸发掉乙醇得到的离子液体破乳剂。
对比例2
一种两亲性吡啶离子液体的制备方法，包括如下步骤：
按毫摩尔份计，首先准确称量40份4-氨基吡啶和40份1-溴十四烷，将它们溶于50份N,N-二甲基甲酰胺中，在100℃条件下反应6h，待反应完后冷却至室温，加入乙醚使它沉淀，再用乙醇重结晶两次，得到的季胺化氨基吡啶溴化铵在真空中干燥24h，然后准确称量100份季胺化氨基吡啶溴化铵、200份四甘醇、200份β,β'-二氯二乙醚、50份二甲苯和400份氢氧化钠，在100℃反应6h。待反应结束后除去氯化钠和未反应的氢氧化钠，用旋转蒸发器除去二甲苯和未反应的β,β'-二氯二乙醚，剩余产物溶于30份异丙醇中，用饱和氯化钠溶液进行盐析后，再将异丙醇减压蒸馏得到两亲性吡啶离子液体前驱体，接着将100份两亲性吡啶离子液体前驱体与200份三氟乙酸混合，在75℃反应4h，反应完后用旋转蒸发器除去多余的酸得到一种两亲性吡啶离子液体。
测试例1
测试不同浓度的低温离子液体破乳剂在原油乳状液中的破乳效率，其步骤如下：
按重量份计，准确称量不同重量份(0，0.04，0.08，0.12，0.16，0.2)实施例1～3和对比例1～2制备的离子液体破乳剂，分别加入到20重量份的乙醇中，然后剧烈摇晃，使破乳剂完全溶解在乙醇中，所得破乳剂的浓度分别为0、2000mg/L、4000mg/L、6000mg/L、8000mg/L、10000mg/L。接着从上述配好的破乳剂中分别吸取1重量份加入到破乳瓶中，再将19重量份的30wt％的W/O原油乳液加入其中，得到的离子液体破乳剂在W/O原油乳液中的浓度依次为0、100mg/L、200mg/L、300mg/L、400mg/L、500mg/L，再将混合液放置70℃水浴锅中加热2～3min，然后剧烈摇晃200次左右，使其混合均匀，再放置70℃水浴锅中静置150min，最后计算它们的破乳效率，如表1所示。
表1不同浓度的破乳剂的破乳效率
从表1数据可以看出，本发明提供的低温离子液体破乳剂具有良好的破乳效果，且破乳效率随着破乳剂在原油乳状液中浓度的增大而增大。并且在低浓度下就可以达到良好的破乳效果，如在200mg/L时的破乳效率就可以达到96.57％，相对较高的500mg/L而言，只有1％左右的差距。同时，破乳性能要优于对比例中的离子液体破乳剂。
测试例2
测试不同浓度的低温离子液体破乳剂在不同温度下对原油乳状液破乳的破乳效果，具体方法如下：按重量份计，准确称量不同重量份(0.16，0.2)实施例1～3和对比例1～2制备的离子液体破乳剂，分别加入到20重量份的乙醇中，然后剧烈摇晃，使破乳剂完全溶解在乙醇中，所得破乳剂的浓度分别为8000mg/L和10000mg/L。接着从上述配好的破乳剂中分别吸取1重量份加入到破乳瓶中，再将19重量份的30wt％的W/O原油乳液加入其中，得到的离子液体破乳剂在W/O原油乳液中的浓度依次为400mg/L和500mg/L。再将混合液放置在不同温度的水浴锅中加热2～3min，然后剧烈摇晃200次左右，使其混合均匀，再放置不同温度的水浴锅中静置150min，最后计算它们的破乳效率，如表2和表3所示。
从表2和表3的数据可以看出，在较低浓度400mg/L时，在各个温度下的破乳效率也很高。而且温度对破乳效率的影响不是很大，因为70℃的破乳效率较40℃而言，提高得并不多。与对比例相比，各个温度下本方案的离子液体破乳剂的破乳性能要优于对比例，说明了本发明提供的破乳剂在较低温度下能达到良好的破乳效果，对工业的实际应用有很大帮助。
表2温度对400mg/L的低温离子液体破乳剂的破乳影响
表3温度对500mg/L的低温离子液体破乳剂的破乳影响
测试例3
对离子液体破乳剂的耐酸碱性进行测试，具体方法如下：按重量份计，准确称量0.2重量份实施例1～3和对比例1～2制备的离子液体破乳剂，加入到20重量份的乙醇中，然后剧烈摇晃，使破乳剂完全溶解在乙醇中，所得破乳剂的浓度为10000mg/L。接着从上述配好的破乳剂中分别吸取1重量份加入到6个破乳瓶中，再将19重量份的30wt％的W/O原油乳液(pH分别为2、4、6、8、10、12)依次加入其中。再将混合液放置40℃水浴锅中加热2～3min，然后剧烈摇晃200次左右，使其混合均匀，再放置40℃水浴锅中静置120min，最后计算它们的破乳效率，如表4所示。
表4pH对破乳的影响
从表4的数据可以看出，pH对本发明提供的破乳剂的影响较大。在酸性条件下，可以促进破乳剂的破乳，如在pH值为2时，可以实现完全的油水分离。此外，本发明提供的破乳剂具有很强的耐碱性，尽管在pH值为12时，仍有83.52％的破乳效率。
测试例4
对离子液体破乳剂的耐盐性进行测试，其具体步骤如下：按重量份计，准确称量0.2重量份实施例1～3和对比例1～2制备的离子液体破乳剂，加入到20重量份的乙醇中，然后剧烈摇晃，使破乳剂完全溶解在乙醇中，所得破乳剂的浓度为10000mg/L。接着从上述配好的破乳剂中分别吸取1重量份加入到4个破乳瓶中，再将19重量份的30wt％的W/O原油乳液(盐度分别为5000mg/L、10000mg/L、15000mg/L、20000mg/L)依次加入其中。再将混合液放置40℃水浴锅中加热2～3min，然后剧烈摇晃200次左右，使其混合均匀，再放置40℃水浴锅中静置120min，最后计算它们的破乳效率，如表5所示。
表5盐度对破乳的影响
从表5的数据可以看出，盐度对破乳性能有一定的抑制作用，但当盐度增加到一定量时，抑制作用会变小，说明本发明提供的破乳剂具有良好的耐盐性。
综上，本发明提供的低温离子液体破乳剂对原油乳液具有良好的破乳效果，适用于较低温度下的破乳，还可以在强酸条下达到完全的油水分离，并且具有很高的耐盐性。
以上，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种阳离子双子叔铵盐低温破乳剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.以环氧丙基苯基醚和十二胺为反应原料，在氮气气氛下进行反应得到中间产物；
S2.以二氯乙基醚与所述中间产物进行交联及离子化反应，得到以氯离子为反离子的乙醚基双子叔铵盐；
S3.以三氟乙酸钠与所述乙醚基双子叔铵盐进行离子置换反应，即得以三氟乙酸根为反离子的阳离子双子叔铵盐低温破乳剂；所述环氧丙基苯基醚与所述十二胺的摩尔比为1:1-1.2；所述二氯乙基醚与所述环氧丙基苯基醚的摩尔比为1:2-4。
2.根据权利要求1所述的阳离子双子叔铵盐低温破乳剂的制备方法，其特征在于，步骤S1中，反应的温度为100-120°C，反应时间为3-5h。
3.根据权利要求1所述的阳离子双子叔铵盐低温破乳剂的制备方法，其特征在于，步骤S2中，交联及离子化反应的温度为100-120°C，反应时间为4-6h。
4.根据权利要求1所述的阳离子双子叔铵盐低温破乳剂的制备方法，其特征在于，步骤S3中，离子置换反应的温度为75-85°C，反应时间为1-2h。
5.根据权利要求1所述的阳离子双子叔铵盐低温破乳剂的制备方法，其特征在于，所述三氟乙酸钠与乙醚基双子叔铵盐的摩尔比为2-4:1。
6.根据权利要求1所述的阳离子双子叔铵盐低温破乳剂的制备方法，其特征在于，还包括步骤S4，将反应产物用0.45 μm的滤膜过滤除盐。
7.一种如权利要求1-6任一项所述的制备方法制备的阳离子双子叔铵盐低温破乳剂。
8.一种如权利要求7所述的阳离子双子叔铵盐低温破乳剂在油包水乳状液中的应用。
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