CN114853979B - 一种高性价比高折射率uv树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及高性价比高折射率UV树脂及其制备方法，属于光固化低聚物领域。本发明通过使用（甲基）丙烯酸羟基酯、含苯环类酸酐、双酚A型环氧树脂合成产物1；使用二异氰酸酯、（甲基）丙烯酸羟基酯合成产物2；将产物1与产物2按照比例进行反应，使得产物1的羟基与产物2的异氰酸酯基团反应，通过滴定和傅里叶红外光谱判断反应终点。本发明通过引入含苯环类结构和提高UV树脂的官能度得到较高折射率的树脂，并且因反应原料成本较低，性价比高，合成过程简单，市场竞争力强。
Description
技术领域
本发明涉及高折射率树脂技术领域，具体涉及一种高性价比高折射率UV树脂及其制备方法。
背景技术
光固化技术是利用紫外光的中、短波辐射，使得液态UV材料中的光引发剂经过辐射激发为自由基或者阳离子，从而引发含有活性基团的低聚物迅速交联成不溶不熔的固体。光固化技术具有高效、经济、节能、适用性广、环境友好等特点，因而广泛应用于生活中的各个领域。
高折射率树脂因具有质轻、结构与性能可调、光学透明、耐冲击、易加工成型的优点，被广泛应用于传感器、检测器、发光二极管、微透镜阵列及光导纤维等光学元器件领域。
现有高折射率UV树脂具有成本较高，制备过程较复杂等问题；同时产品柔韧性差，不具有高折射率、柔韧性差的协调功能；中国专利文献CN111217987A，公开了一种高折射率UV树脂及其制备方法与纳米压印的应用，该文献中公开了树脂的制备方法，但该产品柔韧性差，二者不具有协调功能，基于此，本发明提供一种高性价比高折射率UV树脂及其制备方法。
发明内容
针对现有技术的缺陷，本发明的目的是提供一种高性价比高折射率UV树脂及其制备方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
本发明解决技术问题采用如下技术方案：
本发明提供了一种高性价比高折射率UV树脂，具有如下结构：
。
本发明还提供了一种高性价比高折射率UV树脂的制备方法，包括以下步骤：
步骤1）将（甲基）丙烯酸羟基酯与含苯环类酸酐投入反应釜中进行开环反应，反应温度90-110℃，直至酸值在200-240mgKOH/g，降温至80-90℃，加入双酚A型环氧树脂、阻聚剂、催化剂，90-118℃反应5-8h，直至酸值小于3mgKOH/g，得到产物1；
步骤2）在另一个反应釜中加入二异氰酸酯、阻聚剂、催化剂，开启搅拌，滴加（甲基）丙烯酸羟基酯，滴加温度低于55℃，50-60℃反应1-3h，直至NCO含量低于11~12%t停止反应，得到产物2；
步骤3）在产物1中加入阻聚剂、催化剂，开启搅拌，滴加产物2，滴加温度低于70-75℃，80-85℃反应4-7h，直至NCO含量低于0.05%或者红外消失，加入少量高折射率单体进行粘度调节，降温出料，得到高性价比高折射率UV树脂。
优选地，所述步骤1中的（甲基）丙烯酸羟基酯、含苯环类酸酐、双酚A型环氧树脂、阻聚剂、催化剂的质量比为100：（120:190）：（150-180）：（0.03-0.3）：（0.09-0.6）。
优选地，所述步骤2中的二异氰酸酯、阻聚剂、催化剂、（甲基）丙烯酸羟基酯质量比为（150-180）：（0.3-0.6）：（0.2-0.4）:100。
优选地，所述步骤3中产物1、产物2的质量比为100：（110-130）。
优选地，所述步骤1中的（甲基）丙烯酸羟基酯为丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、丙烯酸羟丁酯、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟丁酯中的一种或多种任意组合。
优选地，所述步骤1中的含苯环类酸酐为苯酐、苯基丁二酸酐、联苯酸酐中的一种或者多种任意组合；
所述步骤1中的双酚A型环氧为E-44、E-51中的一种或者任意组合；
所述步骤1中的阻聚剂为对羟基苯甲醚、对苯二酚、叔丁基对苯二酚中的一种或者任意组合；
所述步骤1中的催化剂为三乙胺、N,N’-二甲基苄胺、苄基三乙基氯化铵、三苯基膦中的一种或者任意组合。
优选地，所述步骤2中的二异氰酸酯为异佛尔酮二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯中的一种或者任意组合；
步骤2中的阻聚剂为对羟基苯甲醚、对苯二酚、叔丁基对苯二酚中的一种或者任意组合；
优选地，所述步骤2中的催化剂为有机锡、有机铋、有机银中的一种或者任意组合。
优选地，所述步骤2中的（甲基）丙烯酸羟基酯为丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、丙烯酸羟丁酯、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟丁酯中的一种或多种任意组合。
与现有技术相比，本发明具有如下的有益效果：
本发明提供的高性价比高折射率UV树脂的主要应用领域为UV甲油延长胶，需要在高折射率的同时兼具柔韧性，本发明接枝引入柔性的聚氨酯基团可以使得该树脂具有一定的性价比同时，兼顾高折射率与柔韧性，在UV甲油领域具有较强的创造性；
苯环具有高摩尔折射和高介电常数，聚合物中苯环密度提高有助于提高UV树脂折射率，本发明通过引入含苯环类结构和提高UV树脂的官能度得到较高折射率的树脂，并且因反应原料成本较低，性价比高，合成过程简单，市场竞争力强；
使用含有苯环类的双酚A环氧树脂、含有苯环类的酸酐、较高的官能度、较低的原料成本，通过简单的合成过程，制备了高性价比高折射率的UV树脂，解决了现有高折射率UV树脂具有成本较高，制备过程较复杂等问题，可广泛应用在相关领域。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本实施例的一种高性价比高折射率UV树脂，具有如下结构：
。
本实施例的一种高性价比高折射率UV树脂的制备方法，包括以下步骤：
步骤1）将（甲基）丙烯酸羟基酯与含苯环类酸酐投入反应釜中进行开环反应，反应温度90-110℃，直至酸值在200-240mgKOH/g，降温至80-90℃，加入双酚A型环氧树脂、阻聚剂、催化剂，90-118℃反应5-8h，直至酸值小于3mgKOH/g，得到产物1；
步骤2）在另一个反应釜中加入二异氰酸酯、阻聚剂、催化剂，开启搅拌，滴加（甲基）丙烯酸羟基酯，滴加温度低于55℃，50-60℃反应1-3h，直至NCO含量低于11~12%t停止反应，得到产物2；
步骤3）在产物1中加入阻聚剂、催化剂，开启搅拌，滴加产物2，滴加温度低于70-75℃，80-85℃反应4-7h，直至NCO含量低于0.05%或者红外消失，加入少量高折射率单体进行粘度调节，降温出料，得到高性价比高折射率UV树脂。
本实施例的步骤1中的（甲基）丙烯酸羟基酯、含苯环类酸酐、双酚A型环氧树脂、阻聚剂、催化剂的质量比为100：（120:190）：（150-180）：（0.03-0.3）：（0.09-0.6）。
本实施例的步骤2中的二异氰酸酯、阻聚剂、催化剂、（甲基）丙烯酸羟基酯质量比为（150-180）：（0.3-0.6）：（0.2-0.4）:100。
本实施例的步骤3中产物1、产物2的质量比为100：（110-130）。
本实施例的步骤1中的（甲基）丙烯酸羟基酯为丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、丙烯酸羟丁酯、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟丁酯中的一种或多种任意组合。
本实施例的步骤1中的含苯环类酸酐为苯酐、苯基丁二酸酐、联苯酸酐中的一种或者多种任意组合；
所述步骤1中的双酚A型环氧为E-44、E-51中的一种或者任意组合；
所述步骤1中的阻聚剂为对羟基苯甲醚、对苯二酚、叔丁基对苯二酚中的一种或者任意组合；
所述步骤1中的催化剂为三乙胺、N,N’-二甲基苄胺、苄基三乙基氯化铵、三苯基膦中的一种或者任意组合。
本实施例的步骤2中的二异氰酸酯为异佛尔酮二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯中的一种或者任意组合；
步骤2中的阻聚剂为对羟基苯甲醚、对苯二酚、叔丁基对苯二酚中的一种或者任意组合；
本实施例的步骤2中的催化剂为有机锡、有机铋、有机银中的一种或者任意组合。
本实施例的步骤2中的（甲基）丙烯酸羟基酯为丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、丙烯酸羟丁酯、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟丁酯中的一种或多种任意组合。
实施例1
在本实施例中，依照以下步骤制备高性价比高折射率UV树脂：
步骤1）将130g甲基丙烯酸羟乙酯与148g苯酐投入反应釜中进行开环反应，反应温度103℃，直至酸值在210-215mgKOH/g，降温至80℃，加入190g的E51环氧树脂，0.15g对羟基苯甲醚，0.2g三苯基膦，108℃反应6h，直至酸值小于3mgKOH/g，得到产物1；
步骤2）在另一个反应釜中加入266.8g异佛尔酮二异氰酸酯，0.6g对羟基苯甲醚、0.6g有机铋催化剂，开启搅拌，滴加156.5g甲基丙烯酸羟乙酯，滴加温度低于55℃，55℃反应1.5h，直至NCO含量低于11.90%停止反应，得到产物2；
步骤3）在产物1中加入0.5g对羟基苯甲醚，1.3g有机铋催化剂，开启搅拌，滴加403.6g产物2，滴加温度低于70℃，85℃反应5h，直至NCO含量低于0.05%或者红外消失，加入少量高折射率单体进行粘度调节，降温出料，得到高性价比高折射率UV树脂，折射率为1.545。
实施例2
在本实施例中，依照以下步骤制备高性价比高折射率UV树脂：
步骤1）将116g丙烯酸羟乙酯与148g苯酐投入反应釜中进行开环反应，反应温度103℃，直至酸值在208-213mgKOH/g，降温至80℃，加入190g的E51环氧树脂，0.15g对羟基苯甲醚，0.2g三苯基膦，108℃反应6h，直至酸值小于3mgKOH/g，得到产物1；
步骤2）在另一个反应釜中加入266.8g异佛尔酮二异氰酸酯，0.6g对羟基苯甲醚、0.6g有机铋催化剂，开启搅拌，滴加139.6g丙烯酸羟乙酯，滴加温度低于55℃，55℃反应1.5h，直至NCO含量低于12.30%停止反应，得到产物2；
步骤3）在产物1中加入0.5g对羟基苯甲醚，1.3g有机铋催化剂，开启搅拌，滴加403.6g产物2，滴加温度低于70℃，85℃反应5h，直至NCO含量低于0.05%或者红外消失，加入少量高折射率单体进行粘度调节，降温出料，得到高性价比高折射率UV树脂，折射率为1.539。
实施例3
在本实施例中，依照以下步骤制备高性价比高折射率UV树脂：
步骤1）将130g丙烯酸羟丙酯与148g苯酐投入反应釜中进行开环反应，反应温度103℃，直至酸值在210-215mgKOH/g，降温至80℃，加入190g的E51环氧树脂，0.15g对羟基苯甲醚，0.2g三苯基膦，110℃反应6h，直至酸值小于3mgKOH/g，得到产物1；
步骤2）在另一个反应釜中加入266.8g异佛尔酮二异氰酸酯，0.6g对羟基苯甲醚、0.6g有机银催化剂，开启搅拌，滴加156.5g丙烯酸羟丙酯，滴加温度低于55℃，55℃反应1.5h，直至NCO含量低于11.90%停止反应，得到产物2；
步骤3）在产物1中加入0.5g对羟基苯甲醚，1.3g有机银催化剂，开启搅拌，滴加403.6g产物2，滴加温度低于70℃，85℃反应5h，直至NCO含量低于0.05%或者红外消失，加入少量高折射率单体进行粘度调节，降温出料，得到高性价比高折射率UV树脂，折射率为1.540。
实施例4
在本实施例中，依照以下步骤制备高性价比高折射率UV树脂：
步骤1）将130g甲基丙烯酸羟乙酯与148g苯酐投入反应釜中进行开环反应，反应温度103℃，直至酸值在210-215mgKOH/g，降温至80℃，加入190g的E51环氧树脂，0.15g对羟基苯甲醚，0.2g N,N’-二甲基苄胺，108℃反应6h，直至酸值小于3mgKOH/g，得到产物1；
步骤2）在另一个反应釜中加入201.8g六亚甲基二异氰酸酯，0.6g对羟基苯甲醚、0.6g有机锡催化剂，开启搅拌，滴加156.5g甲基丙烯酸羟基酯，滴加温度低于55℃，55℃反应1.5h，直至NCO含量低于13.95%停止反应，得到产物2；
步骤3）在产物1中加入0.5g对羟基苯甲醚，1.3g有机锡催化剂，开启搅拌，滴加342.2g产物2，滴加温度低于70℃，85℃反应5h，直至NCO含量低于0.05%或者红外消失，加入少量高折射率单体进行粘度调节，降温出料，得到高性价比高折射率UV树脂，折射率为1.536。
实施例5
在本实施例中，依照以下步骤制备高性价比高折射率UV树脂：
步骤1）将130g甲基丙烯酸羟乙酯与224g联苯酸酐投入反应釜中进行开环反应，反应温度103℃，直至酸值在165-170mgKOH/g，降温至80℃，加入190g的E51环氧树脂，0.15g对羟基苯甲醚，0.2g N,N’-二甲基苄胺，108℃反应6h，直至酸值小于3mgKOH/g，得到产物1；
步骤2）在另一个反应釜中加入266.8g异佛尔酮二异氰酸酯，0.6g对羟基苯甲醚、0.6g有机锡催化剂，开启搅拌，滴加156.5g甲基丙烯酸羟基酯，滴加温度低于55℃，55℃反应1.5h，直至NCO含量低于11.90%停止反应，得到产物2；
步骤3）在产物1中加入0.5g对羟基苯甲醚，1.3g有机锡催化剂，开启搅拌，滴加403.6g产物2，滴加温度低于70℃，85℃反应5h，直至NCO含量低于0.05%或者红外消失，加入少量高折射率单体进行粘度调节，降温出料，得到高性价比高折射率UV树脂，折射率为1.557。
实施例6
在本实施例中，依照以下步骤制备高性价比高折射率UV树脂：
步骤1）将130g甲基丙烯酸羟乙酯与224g联苯酸酐投入反应釜中进行开环反应，反应温度103℃，直至酸值在165-170mgKOH/g，降温至80℃，加入190g的E51环氧树脂，0.15g对羟基苯甲醚，0.2g N,N’-二甲基苄胺，108℃反应6h，直至酸值小于3mgKOH/g，得到产物1；
步骤2）在另一个反应釜中加入201.8g六亚甲基二异氰酸酯，0.6g对羟基苯甲醚、0.6g有机银催化剂，开启搅拌，滴加156.5g甲基丙烯酸羟基酯，滴加温度低于55℃，55℃反应1.5h，直至NCO含量低于11.90%停止反应，得到产物2；
步骤3）在产物1中加入0.5g对羟基苯甲醚，1.3g有机银催化剂，开启搅拌，滴加342.2g产物2，滴加温度低于70℃，85℃反应5h，直至NCO含量低于0.05%或者红外消失，加入少量高折射率单体进行粘度调节，降温出料，得到高性价比高折射率UV树脂，折射率为1.553。
对比例1
与实施例1不同是，只进行了步骤1，未进行步骤2、步骤3的接枝引入柔性的聚氨酯基团。
对比例2
取市面上销量较好的UV甲油延长胶树脂作为对比参考。
性能测试：分别将实施例1-6、对比例1-2所得的树脂，按照100g树脂、2.5g光引发剂184、0.5g光引发剂TPO混合均匀，溶解充分后使用高速台式离心机进行消泡处理，使用UV甲油灯进行光固化。
（1）硬度：根据标准《GB/T 2411-2008塑料和硬橡胶使用硬度计测定压痕硬度（邵氏硬度）》，使用D型邵氏硬度计测试UV固化后树脂的硬度。
（2）柔韧性：根据标准《GB/T 6742-2007 色漆和清漆弯曲试验 （圆柱轴）》，将固化后树脂进行弯曲试验，依次使用圆柱进行测试，测定使涂层开裂的最大轴径，当轴径越小，说明柔韧性越好。
表1
由表1可知，未进行接枝引入柔性聚氨酯基团的对比例1可以有更高的硬度，但是柔韧性严重变差，折射率与实施例1-6基本一致；市面上的UV甲油延长胶树脂对比例2硬度和柔韧性与实施例1-6基本一致，但折射率却要低很多；综上所述，该发明在性能上具有独特的优势。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。
Claims (6)
1.一种高性价比高折射率UV树脂，其特征在于，具有如下结构：
；
高性价比高折射率UV树脂的制备方法，包括以下步骤：
步骤1）将（甲基）丙烯酸羟基酯与含苯环类酸酐投入反应釜中进行开环反应，反应温度90-110℃，直至酸值在200-240mgKOH/g，降温至80-90℃，加入双酚A型环氧树脂、阻聚剂、催化剂，90-118℃反应5-8h，直至酸值小于3mgKOH/g，得到产物1；
步骤2）在另一个反应釜中加入二异氰酸酯、阻聚剂、催化剂，开启搅拌，滴加（甲基）丙烯酸羟基酯，滴加温度低于55℃，50-60℃反应1-3h，直至NCO含量低于11~12%停止反应，得到产物2；
步骤3）在产物1中加入阻聚剂、催化剂，开启搅拌，滴加产物2，滴加温度低于70-75℃，80-85℃反应4-7h，直至NCO含量低于0.05%或者红外消失，加入高折射率单体进行粘度调节，降温出料，得到高性价比高折射率UV树脂；
所述步骤1中的（甲基）丙烯酸羟基酯、含苯环类酸酐、双酚A型环氧树脂、阻聚剂、催化剂的质量比为100：（120:190）：（150-180）：（0.03-0.3）：（0.09-0.6）；所述步骤2中的二异氰酸酯、阻聚剂、催化剂、（甲基）丙烯酸羟基酯质量比为（150-180）：（0.3-0.6）：（0.2-0.4）:100；
所述步骤3中产物1、产物2的质量比为100：（110-130）。
2.根据权利要求1所述高性价比高折射率UV树脂，其特征在于，所述步骤1中的（甲基）丙烯酸羟基酯为丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、丙烯酸羟丁酯、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟丁酯中的一种或多种任意组合。
3.根据权利要求2所述高性价比高折射率UV树脂，其特征在于，所述步骤1中的含苯环类酸酐为苯酐、苯基丁二酸酐、联苯酸酐中的一种或者多种任意组合；
所述步骤1中的双酚A型环氧树脂为E-44、E-51中的一种或者任意组合；
所述步骤1中的阻聚剂为对羟基苯甲醚、对苯二酚、叔丁基对苯二酚中的一种或者任意组合；
所述步骤1中的催化剂为三乙胺、N,N’-二甲基苄胺、苄基三乙基氯化铵、三苯基膦中的一种或者任意组合。
4.根据权利要求书3所述高性价比高折射率UV树脂，其特征在于，所述步骤2中的二异氰酸酯为异佛尔酮二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯中的一种或者任意组合；
步骤2中的阻聚剂为对羟基苯甲醚、对苯二酚、叔丁基对苯二酚中的一种或者任意组合。
5.根据权利要求书4所述高性价比高折射率UV树脂，其特征在于，所述步骤2中的催化剂为有机锡、有机铋、有机银中的一种或者任意组合。
6.根据权利要求书5所述高性价比高折射率UV树脂，其特征在于，所述步骤2中的（甲基）丙烯酸羟基酯为丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯、丙烯酸羟丁酯、甲基丙烯酸羟乙酯、甲基丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟丁酯中的一种或多种任意组合。
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| 真空镀膜用水性聚氨酯UV树脂的合成及改性;欧锡传;崔艳艳;刘晓暄;;广东化工(11);全文 * |
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