CN114751944A - 一种脯氨酸-葡萄糖Amadori化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种利用烟草花酶解物作为功能性反应底物,以显著提升脯氨酸‑葡萄糖美拉德反应中间体Amadori化合物制备效率的方法,该制备方法包括以下步骤:(1)以盛花期烟草花蕾为原料,经干燥、粉碎、酶解、过滤后得到烟草酶解物功能反应基底;(2)以所述酶解液为反应基底,按比例加入脯氨酸与葡萄糖,调节pH值至6.5‑8.5,在60‑100℃使烟花酶解物与糖氨同时进行控温脱水反应,并及时终止反应,得到烟草基底美拉德反应中间体Amadori化合物,产率可达90%以上。以此制备产物作为香料加入卷烟后显著增强烟草香气丰富性,对吃味提升效果显著。
Description
技术领域
本发明属于烟用香精香料、烟草化学领域,涉及一种利用烟花酶解液提高Amadori化合物产率的方法。
背景技术
美拉德反应中间体作为重要的呈香前体物在烟草调制、复烤、醇化等阶段对烟草本香的形成有显著贡献。在各类中间体中,Amadori重排产物(ARP)是美拉德反应初期,由氨基酸与还原糖羰氨缩合后,经脱水、重排形成。其理化性质稳定,本身不具备完整风味属性,但在后续热加工中可迅速形成理想风味。美拉德反应是风味制品产生特色香气、滋味的非酶褐变反应。在烟叶的调制、醇化等过程均离不开美拉德反应的参与。在这个过程中,美拉德反应中间体Amadori化合物是初级反应阶段,还原糖的羰基与氨基之间进行加成,加和物失去1分子水变为席夫碱,再经环化、Amadori重排后变为有反应活性的1-氨基-1-脱氧-2-酮糖。研究表明,在烟叶醇化过程中美拉德反应中间体会逐渐积累。在醇化2-3年时美拉德反应中间体积累量达到顶峰,烟香的风格特征和品质特征均表现最好,因而Amadori化合物作为一种烟草潜香类物质,对烟香的产生十分关键。事实上,Amadori化合物作为香气产生的中间物质,在加热后可迅速进行后阶美拉德反应,从而释放丰富的香气成分。同时,由于其本身具有一定抗氧化性,储藏稳定性良好,因而是一种前景广阔的烟用香精香料产品。
目前已有的美拉德反应中间体Amadori化合物技术主要为有机法和水相法。水相法相较于传统的有机法具有绿色无污染、制备危险度低等优势。但该体系制备的美拉德反应中间体普遍产率偏低。为此,有报道通过表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)、槲皮素等捕获中间体下游结合物而提高中间体产率。但是以上功能组分存在燃吸后的对烟香品质影响不明确、原料成本较高的问题。而烟草花作为烟叶种植生产的废弃物,富含有机酸、多酚类、萜类等功能组分。其中,苹果酸、绿原酸、琥珀酸、草酸等多羟基不饱和酸类具有较强的抗氧化性,与报道的EGCG、谷胱甘肽、半胱氨酸在功能或结构上存在一定相似性,因而具有提高ARP水相合成产率的潜力。
烟草花目前多进行烟花粗提物制备、粗放式美拉德反应以制备混合型烟草香料,具有一定改善烟香效果。但少见以烟草花制备功能反应基底用以提高Amadori化合物产率,制备中间体类烟草香料,改善产品与烟气协调度,继而达到满足人们对于烟香舒适感、愉悦感的追求。
发明内容
本发明要解决的技术问题是:一种烟草潜香类物质(美拉德反应中间体Amadori化合物)高产率制备的方法,增进卷烟的香气品质、香吃味,降低刺激性与杂气,实现作为优质烟草香料的美拉德反应中间体的高效制备。
为了实现上述目的,本发明利用烟草花酶解物制备美拉德反应中间体,该方法所得到的美拉德反应中间体作为烟用香精香料不仅中间体产率高、氨基酸利用率高,而且具有元和香气、增进香料与烟本香的融合感作用。
本发明通过如下技术方案实现:将烟草花洗净后低温干燥处理,粉碎后进行控温酶解反应。经过灭酶处理后,将酶解混合液过滤除杂得到烟花酶解提取液。以该酶解液为原料加入特定还原糖与氨基酸,在低压条件下控温脱水后得到烟基美拉德反应中间体粉末。具体包括如下步骤:(1)以盛花期田间烟草花瓣为原料,在30℃-60℃干燥;(2)将步骤(1)干燥烟草花瓣超微粉碎过20-200目筛,按质量比1-10:100加水溶解,并加入单一或复合酶制剂进行酶解反应,95℃高温灭酶5-10min、过滤后获得反应底液;(3)在上述反应底液中按比例加入还原糖与氨基酸,调节初始反应pH至6.5-8.5,于60-100℃的负压环境下进行控温脱水反应50-150min,获得烟基美拉德反应氨基糖类化合物粗品,即Amadori化合物。
进一步的,步骤(2)中所述的酶制剂为复合蛋白酶、风味蛋白酶、果胶酶、纤维素酶、漆酶中的一种或一种以上组合。
进一步的,步骤(2)中所述的酶解反应为40-60℃酶解2小时。
进一步的,所述的酶解液、氨基酸和还原糖的质量配比为:酶解液100-1000份、氨基酸1-10份和还原糖1-10份。
进一步的,所述的脱水反应温度条件为85-100℃条件下反应,脱水反应压力为20-50mbar。
进一步的,所述的负压条件指反应条件降至50mbar以下,反应后期无馏分流出时反应体系真空度降为0。
进一步的,还包括将水加入粗品中,溶解反应物,并获得Amadori化合物体溶液。
本发明的有益效果:1、现有技术中,通过水相反应制备的美拉德反应中间体Amadori化合物产率(以中间体摩尔质量/氨基酸摩尔质量计)多在50%以下,得率偏低。使用烟花作为反应基底制备的脯氨酸-葡萄糖Amadori化合物产率最高可达92.20%。
2、单一使用一种美拉德反应前体制备的Amadori化合物会犹豫产香前体过少而香气种类不够丰富,致香效果不够好的问题,而本专利利用烟草花酶解物制备的Amadori化合物加香后较未使用烟花酶解物反应的产品在香气量、吃味、香气丰富度等方面优势明显,在香韵谐调性和烟香融合感方面更好。
附图说明
图1为N-1-脱氧-1-L-脯氨酸-D-果糖质谱图;
图2为N-1-脱氧-1-L-脯氨酸-D-果糖核磁共振氢谱;
图3为N-1-脱氧-1-L-脯氨酸-D-果糖核磁共振碳谱。
具体实施方式
实施例1
一种利用烟花酶解反应基底提高脯氨酸-葡萄糖Amadori化合物产率的方法
利用烟花酶解液制备Amadori化合物,包括如下原料:盛花期花蕾70g,果胶酶2g,风味蛋白酶1g,脯氨酸23g,葡萄糖39.6g,氢氧化钠及柠檬酸用于调节pH值。
(1)将新鲜烟草花蕾在45℃条件下干燥24h,而后超微粉碎过200目筛,取70g烟花粉末按质量比7:93加水溶解,分别加入果胶酶2g和风味蛋白酶1g于50℃下反应3h,95℃灭酶5min,酶解液经双层400目砂布过滤后获得反应底液;
(2)在水相或酶解反应液中加入葡萄糖39.6g及脯氨酸23g,调节初始反应pH至7.4,于90℃负压(25mbar)环境下进行控温脱水反应120min,冰浴冷却,获得烟基美拉德反应氨基糖类化合物粗品;
(3)将控温脱水制得的最高产率美拉德反应粗品用去离子水复溶,而后使用H+型Dowex50WX8离子交换树脂柱(26mm×300mm)对中间体粗品溶液进行分离纯化。使用去离子水对样品中的葡萄糖进行洗脱,并通过2,3,5-三苯基四唑氯化物(TTC)对葡萄糖进行检测,至洗脱液不含还原糖后使用0.1mol/L氨水对样液中的脯氨酸及ARP进行洗脱。通过高效液相色谱-蒸发光检测器(HPLC-ELSD)对洗脱液进行监测,并收集仅含有ARP的样品。将该样品真空浓缩、冷冻干燥,并使用甲醇和冷丙酮对样品反复纯化洗脱至99%纯度,获得的N-1-脱氧-1-L-脯氨酸-D-果糖脱水后干燥保藏待用。
实施例2
一种利用烟花酶解反应基底提高脯氨酸-葡萄糖Amadori化合物产率的方法
所述利用烟花酶解液制备Amadori化合物,包括如下原料:盛花期花蕾70g,漆酶2g,纤维素酶1g,脯氨酸23g,葡萄糖39.6g,氢氧化钠及柠檬酸用于调节pH值。
(1)将新鲜烟草花蕾在50℃条件下干燥24h,而后超微粉碎过200目筛,取70g烟花粉末按质量比1:10加水溶解,分别加入漆酶2g和纤维素酶1g于50℃下反应3h,95℃灭酶5min,酶解液经双层400目砂布过滤后获得反应底液;
(2)在水相或酶解反应液中加入葡萄糖39.6g及脯氨酸23g,调节初始反应pH至7,于100℃负压(30mbar)环境下进行控温脱水反应140min,冰浴冷却,获得烟基美拉德反应氨基糖类化合物粗品;
(3)将控温脱水制得的最高产率美拉德反应粗品用去离子水复溶,而后使用H+型Dowex50WX8离子交换树脂柱(26mm×300mm)对中间体粗品溶液进行分离纯化。使用去离子水对样品中的葡萄糖进行洗脱,并通过2,3,5-三苯基四唑氯化物(TTC)对葡萄糖进行检测,至洗脱液不含还原糖后使用0.1mol/L氨水对样液中的脯氨酸及ARP进行洗脱。通过高效液相色谱-蒸发光检测器(HPLC-ELSD)对洗脱液进行监测,并收集仅含有ARP的样品。将该样品真空浓缩、冷冻干燥,并使用甲醇和冷丙酮对样品反复纯化洗脱至99%纯度,获得的N-1-脱氧-1-L-脯氨酸-D-果糖脱水后干燥保藏待用。
实施例3
一种利用烟花酶解反应基底提高脯氨酸-葡萄糖Amadori化合物产率的方法
所述利用烟花酶解液制备Amadori化合物,包括如下原料:盛花期花蕾70g,果胶酶2g,纤维素酶1g,脯氨酸23g,葡萄糖39.6g,氢氧化钠及柠檬酸用于调节pH值。
(1)将新鲜烟草花蕾在40℃条件下干燥24h,而后超微粉碎过200目筛,取70g烟花粉末按质量比1:50加水溶解,分别加入果胶酶2g和纤维素酶1g于50℃下反应3h,95℃灭酶5min,酶解液经双层400目砂布过滤后获得反应底液;
(2)在水相或酶解反应液中加入葡萄糖39.6g及脯氨酸23g,调节初始反应pH至8,于80℃负压(40mbar)环境下进行控温脱水反应100min,冰浴冷却,获得烟基美拉德反应氨基糖类化合物粗品;
(3)将控温脱水制得的最高产率美拉德反应粗品用去离子水复溶,而后使用H+型Dowex50WX8离子交换树脂柱(26mm×300mm)对中间体粗品溶液进行分离纯化。使用去离子水对样品中的葡萄糖进行洗脱,并通过2,3,5-三苯基四唑氯化物(TTC)对葡萄糖进行检测,至洗脱液不含还原糖后使用0.1mol/L氨水对样液中的脯氨酸及ARP进行洗脱。通过高效液相色谱-蒸发光检测器(HPLC-ELSD)对洗脱液进行监测,并收集仅含有ARP的样品。将该样品真空浓缩、冷冻干燥,并使用甲醇和冷丙酮对样品反复纯化洗脱至99%纯度,获得的N-1-脱氧-1-L-脯氨酸-D-果糖脱水后干燥保藏待用。
以烟花酶解液作为反应基底,以外源补充的脯氨酸与葡萄糖作为反应物,在90℃负压条件下控温脱水反应120min,进行质谱分析。UPLC-MS结果中ARP色谱峰对应质谱图见图1,N-1-脱氧-1-L-脯氨酸-D-果糖相对分子质量为277,根据质谱电离原理,其所具有的亚氨基结构容易与质子结合,形成质谱中m/z=278。当该片段连续脱去两分子H2O,即形成m/z=260与242,为该化合物的特征离子碎片,m/z=232离子碎片为母离子脱去一分子羧基后的离子碎片,m/z=116为母离子脱去两分子H2O与糖残基后的离子碎片,而m/z=128则为母离子脱去两分子H2O与氨基酸残基后的离子碎片,这与先前的报道一致,初步表明该物质为N-1-脱氧-1-L-脯氨酸-D-果糖。
将所得到的ARP粗品通过离子交换树脂纯化、冷冻干燥后获得粉末,并进行核磁共振分析。如图2、图3核磁共振氢谱(1H-NMR)和核磁共振碳谱(13C-NMR)所示。
考察烟花酶解提取液对ARP产率的影响,分别以水溶液、烟花水提液、烟花酶解液作为反应基底,对比不同反应溶剂下ARP产率变化,结果如表2所示,未外源添加脯氨酸与葡萄糖的烟花酶解液在90℃,25mbar条件下反应120min,未见有ARP生成,表明酶解物本身不具有足量的ARP反应前体;当外源补充脯氨酸与葡萄糖后,反应在水溶液体系下进行,ARP产率为39.91%,表明有39.91%的脯氨酸与葡萄糖反应转化为ARP。当反应溶剂为烟花水提液时,该产率显著升高至77.99%。而当酶解处理烟花后,以酶解液作为反应溶剂,ARP产率进一步提高至92.20%。
表1不同反应溶剂对ARP产率的影响
如表1所示,烟花酶解液空白对照组(即未添加还原糖与氨基酸的烟花酶解液)在经过控温脱水反应后并不能单独生成ARP,而当以烟花水提液或酶解液作为功能反应基底时,在外源补充脯氨酸与葡萄糖体系下ARP产率显著提升,说明烟花以其特有的化学属性促进了外源底物的ARP形成效率。烟花作为烟叶生产的副产物,富含多种功能性组分,丰富的非挥发性组分使得其功能潜势巨大。烟花细胞内流出的功能性组分,多酚类如绿原酸、芸香苷;非挥发性有机酸如苹果酸、琥珀酸等与已知的脱氧糖酮捕获剂(如EGCG)具有类似的多羟基结构,这可能使得美拉德反应开始后反应路径改变、下游副产物被捕获,从而降低ARP形成反应活化能的目的,与崔和平、于晓红等报道的多酚类化合物对于ARP水相产率提高的结果一致,最终使得烟花酶解液反应体系ARP产率显著高于水溶液和水提液体系。
感官评吸
卷烟加香使用喉头喷雾器将反应液按照0.5%质量比向烟丝中均匀喷洒,采用DELUXE手动卷烟器将加香的烟丝打入空烟筒中卷制,将得到的实验烟放在(20±1)℃、湿度(60±2)%的恒温恒湿箱中平衡48h以上,控制烟支质量为0.90g,平均质量偏差在(±0.05g)内,备用于感官品质评吸。
感官评吸在GB 5606.4-2005的基础上,依据感知标示量度卷烟评吸方法,由国家级卷烟感官专家评委9名,对卷烟加香后品质特征,包括香气质、香气量、杂气、刺激性、吃味进行评吸打分,得分随感官品质增加而递增,计分标度0至10分,总评分以平均值记。
分别将空白水溶液反应体系ARP、烟花水提液体系ARP、酶解液体系ARP及未加脯氨酸与葡萄糖的酶解液空白对照溶液加入卷烟烟支进行评吸,结果如表2所示,烟花酶解液ARP感官评吸结果显著优于水溶液和烟花水提液反应体系。其中,香气量和吃味较香气质、杂气、刺激性得分更高,感官评价平均分为7.67,显著高于水溶液与水提液反应体系制备的ARP。水溶液体系制备的ARP相较于水提液体系ARP在感官评吸结果表现更好,平均分为7.04,高于水提液体系ARP。未外源补充糖氨的酶解液空白对照,相较于水溶液ARP及水提液ARP有更好的感官表现。结合表2结果表明,烟花经过酶解后制备ARP可使得ARP产率显著提升,对卷烟感官评吸结果提升明显。
表2不同反应体系制备的ARP单料卷烟加香感官评价
如表2所示,酶解液作为反应溶剂制备的ARP相较于水溶液和水提液体系感官结果更好,而烟花水提液则不可避免的引入色素、果胶等植物固有大分子物质,杂气较酶解液及水溶液体系更重。在本申请研究的感官评吸结果中,烟花酶解液制备的ARP感官评吸得分优于空白水溶液制备的ARP。这一方面可能是由于酶解后烟花致香性能再次挖掘,异味和青杂气也一定程度减弱;另一方面则可能是脯氨酸作为烟草内源主要氨基酸,由其所制备的ARP与卷烟天然融合感更强,从而对香气质、香气量的提升更直接。同时表明,在烟花酶解液和ARP共同作用下,混合体系美拉德反应物较纯水相单一种类的美拉德反应中间体在香气量、吃味、香气丰富度优势明显,在香韵协调性和烟香融合感方面更好。烟花酶解液空白对照评价好于水溶液、水提液ARP体系,这可能是由于酶解处理进一步使得植物细胞内源组分流出,丰富致香前体,相较于单一ARP与水提物ARP具有更丰富的致香前体物来源。在此基础上外源补充脯氨酸与葡萄糖作为美拉德反应前体进行控温脱水反应,则可以在香气量、香气质、杂气等方面进一步改善香料品质。
Claims (7)
1.一种脯氨酸-葡萄糖Amadori化合物的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)以盛花期田间烟草花瓣为原料,在30℃-60℃干燥;
(2)将步骤(1)干燥烟草花瓣超微粉碎过20-200目筛,按质量比1-10:100加水溶解,并加入单一或复合酶制剂进行酶解反应,95℃高温灭酶5-10min、过滤后获得反应底液;
(3)在上述反应底液中按比例加入还原糖与氨基酸,调节初始反应pH至6.5-8.5,于60-100℃的负压环境下进行控温脱水反应50-150min,获得烟基美拉德反应氨基糖类化合物粗品,即Amadori化合物。
2.根据权利要求1所述的一种脯氨酸-葡萄糖Amadori化合物的制备方法,其特征在于:步骤(2)中所述的酶制剂为复合蛋白酶、风味蛋白酶、果胶酶、纤维素酶、漆酶中的一种或一种以上组合。
3.根据权利要求1所述的一种脯氨酸-葡萄糖Amadori化合物的制备方法,其特征在于:步骤(2)中所述的酶解反应为40-60℃酶解2小时。
4.根据权利要求1所述的一种脯氨酸-葡萄糖Amadori化合物的制备方法,其特征在于:所述的酶解液、氨基酸和还原糖的质量配比为:酶解液100-1000份、氨基酸1-10份和还原糖1-10份。
5.根据权利要求1所述的一种脯氨酸-葡萄糖Amadori化合物的制备方法,其特征在于:所述的脱水反应温度条件为85-100℃条件下反应,脱水反应压力为20-50mbar。
6.根据权利要求1所述的一种脯氨酸-葡萄糖Amadori化合物的制备方法,其特征在于:所述的负压条件指反应条件降至50mbar以下,反应后期无馏分流出时反应体系真空度降为0。
7.根据权利要求1所述的一种脯氨酸-葡萄糖Amadori化合物的制备方法,其特征在于:还包括将水加入粗品中,溶解反应物,并获得Amadori化合物体溶液。
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