CN114748681B - 一种可注射自愈合水凝胶敷料及其制备方法、用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种可注射自愈合水凝胶敷料及其制备方法、用途，该水凝胶是通过RAFT聚合得到的三嵌段聚合物IDOID中温敏链段经温度诱导自组装，形成含有吲哚与季铵盐的胶束，其中PEG长链作为桥连将胶束连接而形成的三维网络结构。该水凝胶敷料拥有可注射、温敏、自愈合、抗氧化、抗细菌黏附和生物相容性，对于伤口能起到积极有效的治疗效果，是一种理想的水凝胶敷料。

Description

一种可注射自愈合水凝胶敷料及其制备方法、用途
技术领域
本发明涉及生物医用材料技术领域，具体是一种可注射自愈合水凝胶敷料及其制备方法、用途。
背景技术
凝胶是有前途的天然细胞外基质替代物，其具有生物相容性和物理化学性质易调等特性在伤口敷料中具有令人兴奋的前途。特别是可注射水凝胶，与预先制备好形状大小的水凝胶敷料不一样，它可以随意地适应伤口的大小及形状，完全覆盖伤口，在处理复杂无法直接放置水凝胶的伤口，能够最小限度的降低生物侵扰和治疗过程中的痛苦。由于这些优异的特性，近年来被广泛应用于各种生物医学领域。然而，作为理想的创面敷料，能够长期应用于创面，促进愈合，减少换药对伤口带来的二次损伤是非常有必要的。
拥有自我愈合能力的水凝胶在受到外力作用后能够自我修复，在实际的应用中，能够大大的延长材料的使用寿命，减少或者避免敷料的更换。具有自愈合性能的可注射水凝胶在生物医用材料中的应用已成为研究热点。因此，设计开发一种生物适应性的可注射自愈合水凝胶用于促进伤口的愈合是很有必要的。
发明内容
本发明的目的在于克服目前伤口敷料可注射性、抗细菌粘附性、抗氧化性和长效性无法达到独立使用要求的问题，提供一种可注射自愈合水凝胶敷料及其制备方法、用途。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：一种可注射自愈合水凝胶敷料的制备方法,其特征在于：包括如下步骤：
S1.合成N-(2-(1H-吲哚基)乙基)丙烯酰胺(AMEI)；
将50～500mL甲醇、5～60g 2-(2-氨基乙基)吲哚和3～40g三乙胺混合在带有磁力搅拌子的三口烧瓶中搅拌，然后将3～35g丙烯酰氯和3～40g三乙胺在冰浴，氮气氛围下滴加至混合搅拌反应液，滴加时间为0.5～2小时；滴加完成后撤去冰浴，在室温下搅拌反应4～16小时，反应结束后真空浓缩，加入150～450mL氯仿，过滤不溶的沉淀，再用(1～5)×75mL的浓度为0.1mol/L～1mol/L的HCl、(1～5)×75mL饱和NaHCO3、(1～5)×75mL盐水洗涤，最后用NaSO4或者MgSO4对有机相进行干燥除水、过滤、真空浓缩得到浅棕色固体，即N-(2-(1H-吲哚基)乙基)丙烯酰胺(AMEI)；
AMEI的结构式如下式所示：
Figure BDA0003594479730000021
S2.合成大分子链转移剂PEG-CTA
将一定量三硫代酯、2-(十二烷基三硫代碳酸酯基)-2-异丁酸(RAFT365)和草酰氯加入三口烧瓶，溶解于5～20mL无水的二氯甲烷反应，待反应结束，将烧瓶中剩余的草酰氯和二氯甲烷旋干，然后加入PEG(Mn 2000～40000)和50～200mL无水二氯甲烷反应，应结束后，用乙醚或正己烷作为沉淀剂沉淀，干燥，得到淡黄色产物PEG-CTA；
PEG-CTA的结构式如下式所示：
Figure BDA0003594479730000022
S3.制备三嵌段聚合物IDOID
将一定量S2中制备的PEG-CTA与N-异丙基丙烯酰胺(NIPAM)以及S1中制备的AMEI和偶氮二异丁腈(AIBN)溶于1，4-二氧六环中，整个反应体系鼓泡通入氮气后反应，反应温度为60～90℃，反应时间为12～36小时，反应结束后，将溶液一滴一滴地加入到大量乙醚或正己烷沉淀剂中沉淀，净化过程重复两次，最后过滤，在真空下干燥过夜，得到白色固体，即三嵌段聚合物Poly(NIPAM-co-AMEI-co-DAC)-b-PEO-b-Poly(NIPAM-co-AMEI-co-DAC)(IDOID)；
三嵌段聚合物IDOID的结构式如下式所示：
Figure BDA0003594479730000023
S4.将S3中制得的IDOID聚合物溶解到冰的磷酸缓冲盐溶液(PBS，0.1mol/l)中得到生物适应性的可注射自愈合水凝胶敷料。
进一步来说，在所述S2中，RAFT365、草酰氯和PEG的质量比为(2～15)：(5～25)：(5～70)。
进一步来说，在所述S3中，PEG-CTA，NIPAM，AMEI，AIBN和1，4-二氧六环的质量比为(2～15)：(3～25)：(1～5)：(9～50)。
进一步来说，在所述S4中，将浓度为50mg/mL～200mg/mL的三嵌段聚合物IDOID溶解在PBS溶液中，放入冰箱冷藏层12～36小时中制得可注射自愈合水凝胶敷料。
进一步来说，采用上述方法制备得到一种可注射自愈合水凝胶敷料。
进一步来说，将所述可注射自愈合水凝胶敷料用于促进各类复杂伤口愈合。
本发明开发了一种能够促进伤口愈合的水凝胶(IDOID)作为伤口敷料。水凝胶敷料可以通过ABA三嵌段共聚物的超分子自组装在靶位原位形成凝胶。水凝胶敷料具有良好的温敏性能。当温度升高时，三嵌段聚合物中的A嵌段中的PNIPAM脱水皱缩，形成含有阳离子与π组分的纳米胶束。当水凝胶破损后，PNIPAM之间的疏水作用与阳离子-π相互作用协同，促使水凝胶自愈合，使该水凝胶具有快速自愈修复特性，能够降低使用过程中被损害而带来的风险，有效延长材料的使用寿命。同时，IDOID水凝胶敷料也能有效防止微生物在其表面的积累，具有优异的抗细菌黏附性能，这主要是归因于聚合物水凝胶中PEG链段能够形成强大的水化层阻止细菌黏附。并且因其吲哚的存在具有良好的抗氧化性能，可以降低创面的活性氧/自由基从而促进伤口愈合。与传统的伤口敷料(如：纱布)比，IDOID水凝胶敷料具有更先进的优势，包括简化治疗程序，减少术后粘附、抗氧化和促进伤口愈合。我们的IDOID水凝胶的设计为各种生物医学应用的功能材料的开发提供了有用的见解。
本发明的有益效果是：
1、本发明中的IDOID水凝胶具有良好的温敏性能，水凝胶的溶胶-凝胶转变温度为23℃左右低于人体温度(～37℃)。能够在人体体温诱导下形成稳定的凝胶，不需额外刺激。
2、本发明中的IDOID水凝胶具有迷人的可注射性能，当温度低于22℃时水凝胶溶胶状态，像液体的聚合物溶液可以很好的通过注射器注射到靶位，并通过体温诱导成为稳定的水凝胶。此外，水凝较的剪切变稀行为也说明即使已经成为的稳定的水凝胶也有迷人的可注射性，这可以让水凝胶与伤口很好的贴切以达到更好的治疗效果。
3、本发明中的IDOID水凝胶具有优异的自愈合性能。水凝胶中质子化的氨基与芳香族苯环之间发生阳离子-π相互作用，使水凝胶在受损后能够快速的自愈，延长材料的使用寿命，减少或者避免换药，降低使用过程中的风险。
4、本发明中的IDOID水凝胶对大肠杆菌(E.coli)和金黄色葡萄球菌(S.aureus)具有良好的抗细菌黏附性能。防止微生物在植入的生物材料表面形成微生物膜是至关重要的。水凝胶的抗细菌黏附性能归因于水凝胶中PEG段的存在，在伤口处形成了一个强大的水化层，对细菌起到屏障的作用，能够有效地防止细菌地黏附，这可以有效防止微生物膜可能引发的免疫反应或炎症等抑制愈合过程的反应。
5、本发明中的IDOID水凝胶具有良好的抗氧化性能。过量的活性氧/自由基将会导致伤口处产生氧化应激，诱导细胞的氧化损伤阻碍再生。因此抗氧化的水凝胶能够很好的降低创面的活性氧/自由基从而促进伤口愈合。
6、本发明的IDOID水凝胶具有良好的生物相容性。体外细胞毒性表明，IDOID水凝胶是无毒的，并能促进细胞生长和增殖。
附图说明
图1为IDOID水凝胶的抗细菌黏附性能；
图2为IDOID水凝胶的细胞毒性测试。
具体实施方式
下面结合附图进一步详细描述本发明的技术方案，但本发明的保护范围不局限于以下所述。
实施例1
一种可注射自愈合水凝胶敷料的制备方法，包括如下步骤：
S1.合成N-(2-(1H-吲哚基)乙基)丙烯酰胺(AMEI)；
将150mL甲醇、5g 2-(2-氨基乙基)吲哚和3g三乙胺混合在带有磁力搅拌子的三口烧瓶中搅拌30分钟，然后将3g丙烯酰氯和3g三乙胺在冰浴，氮气氛围下滴加至混合搅拌反应液，滴加时间为0.5小时；滴加完成后撤去冰浴，在室温下搅拌反应4小时，反应结束后真空浓缩，加入150mL氯仿，过滤不溶的沉淀，再用1×75mL的浓度为0.1mol/L的HCl、1×75mL饱和NaHCO3、1×75mL盐水洗涤，最后用MgSO4对有机相进行干燥除水、过滤、真空浓缩得到浅棕色固体，即N-(2-(1H-吲哚基)乙基)丙烯酰胺(AMEI)；
S2.合成大分子链转移剂PEG-CTA
将3g三硫代酯、2-(十二烷基三硫代碳酸酯基)-2-异丁酸(RAFT365)和10g草酰氯加入三口烧瓶，溶解于7mL无水的二氯甲烷反应，待反应结束，将烧瓶中剩余的草酰氯和二氯甲烷旋干，然后加入15gPEG(Mn 20000，Mn表示数均分子量)和100mL无水二氯甲烷反应，应结束后，用乙醚或正己烷作为沉淀剂沉淀，干燥，得到淡黄色产物PEG-CTA；其中RAFT365，草酰氯和PEG的质量比为3：10：15。
S3.制备三嵌段聚合物IDOID
将0.518g S2中制备的PEG-CTA与1.045g N-异丙基丙烯酰胺(NIPAM)、丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵(DAC)以及0.080g AMEI和0.002g偶氮二异丁腈(AIBN)溶于5mL的1，4-二氧六环中，整个反应体系鼓泡通入氮气15分钟，反应温度为70℃，反应时间为12小时，反应结束后，通过添加5mL的四氢呋喃淬灭反应，将溶液一滴一滴地加入到大量乙醚中沉淀，净化过程重复两次，最后过滤，在真空下干燥过夜，得到白色固体，即三嵌段聚合物Poly(NIPAM-co-AMEI-co-DAC)-b-PEO-b-Poly(NIPAM-co-AMEI-co-DAC)(IDOID)；
S4.将浓度为150mg/mL的IDOID聚合物溶解到在PBS溶液中，放入冰箱冷藏层20小时，得到生物适应性的可注射自愈合水凝胶敷料。
如图1、2所示，制备的可注射自愈合水凝胶敷料抗细菌黏附性能好，且7天后细胞毒性与3天后的测试结果几乎没区别，仅比当天的细胞毒性测试效果差些。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当理解本发明并非局限于本文所披露的形式，不应看作是对其他实施例的排除，而可用于各种其他组合、修改和环境，并能够在本文所述构想范围内，通过上述教导或相关领域的技术或知识进行改动。而本领域人员所进行的改动和变化不脱离本发明的精神和范围，则都应在本发明所附权利要求的保护范围内。

Claims (4)

1.一种可注射自愈合水凝胶敷料的制备方法,其特征在于：包括如下步骤：
S1.合成N-(2-(1H-吲哚基)乙基)丙烯酰胺(AMEI)；
将甲醇、2-(2-氨基乙基)吲哚和三乙胺混合搅拌，然后将丙烯酰氯和三乙胺在冰浴，氮气氛围下滴加至混合搅拌反应液，滴加完成后撤去冰浴，在室温下搅拌反应，反应结束后真空浓缩，加入氯仿，过滤沉淀，再用HCl、饱和NaHCO3、盐水洗涤，最后用NaSO4或者MgSO4对有机相进行干燥除水、过滤、真空浓缩得到浅棕色固体，即N-(2-(1H-吲哚基)乙基)丙烯酰胺(AMEI)；
S2.合成大分子链转移剂PEG-CTA
将三硫代酯、2-(十二烷基三硫代碳酸酯基)-2-异丁酸(RAFT365)和草酰氯加入三口烧瓶，溶解于无水的二氯甲烷反应，待反应结束，将烧瓶中剩余的草酰氯和二氯甲烷旋干，然后加入PEG和无水二氯甲烷反应，反应结束后，用乙醚或正己烷作为沉淀剂沉淀，干燥，得到淡黄色产物PEG-CTA；
S3.制备三嵌段聚合物IDOID
将S2中制备的PEG-CTA与N-异丙基丙烯酰胺(NIPAM)、丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵(DAC)以及S1中制备的AMEI和偶氮二异丁腈(AIBN)溶于1，4-二氧六环中，整个反应体系鼓泡通入氮气后反应，反应结束后，将溶液一滴一滴地加入到乙醚或正己烷沉淀剂中沉淀，净化过程重复两次，最后过滤，在真空下干燥过夜，得到白色固体，即三嵌段聚合物Poly(NIPAM-co-AMEI-co-DAC)-b-PEO-b-Poly(NIPAM-co-AMEI-co-DAC)(IDOID)；
S4.将S3中制得的IDOID聚合物溶解到冰的磷酸缓冲盐溶液中得到生物适应性的可注射自愈合水凝胶敷料。
2.根据权利要求1所述的一种可注射自愈合水凝胶敷料的制备方法，其特征在于：在所述S2中，RAFT365、草酰氯和PEG的质量比为(2～15)：(5～25)：(5～70)。
3.根据权利要求1所述的一种可注射自愈合水凝胶敷料的制备方法，其特征在于：在所述S4中，将浓度为50mg/mL～200mg/mL的三嵌段聚合物IDOID溶解在冰的磷酸缓冲盐溶液中，放入冰箱冷藏层12～36小时中制得可注射自愈合水凝胶敷料。
4.根据权利要求1至3中任一项所述方法制备的可注射自愈合水凝胶敷料，其特征在于：采用上述方法制备得到一种可注射自愈合水凝胶敷料。
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