CN114702371B - C8-10-烷基醇与氧乙基丙氧基单苯醚的醚化物的制备方法 - Google Patents

C8-10-烷基醇与氧乙基丙氧基单苯醚的醚化物的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN114702371B
CN114702371B CN202210316871.9A CN202210316871A CN114702371B CN 114702371 B CN114702371 B CN 114702371B CN 202210316871 A CN202210316871 A CN 202210316871A CN 114702371 B CN114702371 B CN 114702371B
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
benzyl
reaction kettle
heat preservation
finished
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202210316871.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114702371A (zh
Inventor
张静
王伟松
张美军
陈荧杰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Huangma Technology Co Ltd
Zhejiang Lvkean Chemical Co Ltd
Zhejiang Huangma Shangyi New Material Co Ltd
Zhejiang Huangma Surfactant Research Institute Co Ltd
Original Assignee
Zhejiang Huangma Technology Co Ltd
Zhejiang Lvkean Chemical Co Ltd
Zhejiang Huangma Shangyi New Material Co Ltd
Zhejiang Huangma Surfactant Research Institute Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang Huangma Technology Co Ltd, Zhejiang Lvkean Chemical Co Ltd, Zhejiang Huangma Shangyi New Material Co Ltd, Zhejiang Huangma Surfactant Research Institute Co Ltd filed Critical Zhejiang Huangma Technology Co Ltd
Priority to CN202210316871.9A priority Critical patent/CN114702371B/zh
Publication of CN114702371A publication Critical patent/CN114702371A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114702371B publication Critical patent/CN114702371B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
    • B01J31/0239—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
    • C07C209/12—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/337—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing other elements

Abstract

本发明提供一种C8‑10‑烷基醇与氧乙基丙氧基单苯醚的醚化物的制备方法，采用碱和苄卤过量的途径，并分别将此二者分为两次加入，保证了产品的高封端率；反应结束后加入极易与苄卤反应的三乙胺，消耗未能反应完全的氯化苄或溴化苄，并生成易溶于水的相转移催化剂苄基三乙基氯化铵或苄基三乙基溴化铵，通过水洗可与产物分离；另外，水中的相转移催化剂可以回收利用，用于其他项目。

Description

C8-10-烷基醇与氧乙基丙氧基单苯醚的醚化物的制备方法
技术领域
本发明涉及C8-10-烷基醇与氧乙基丙氧基单苯醚的醚化物的制备方法。
背景技术
聚醚类消泡剂因其活性高，消泡效力强、无毒无刺激的特点，自问世以来，就是消泡剂产品中最重要的品种之一。但是在高苛性条件下，聚氧烯烃的不稳定性限制了其应用。
C8-10-烷基醇与氧乙基丙氧基单苯醚的醚化物由脂肪醇聚氧乙烯聚氧丙烯醚经过威廉姆森成醚反应得到：
ROH+NaOH→RONa+H2O
该反应机理为SN2亲核反应，其中，本合成中的卤代烃为苄卤，卤原子与不饱和碳原子间相隔一个饱和碳原子，共轭效应使SN2的过渡态势能降低而稳定，反应易于进行，因此苄基型卤代烃的活性比相应的卤代烷高，反应易于进行。但由于常用的苄卤——氯化苄和溴化苄的沸点较高(分别为175℃和198℃)，难以通过一般的产品纯化方法去除，因此制备出封端率高、无苄卤残留的C8-10-烷基醇与氧乙基丙氧基单苯醚的醚化物产品是行业内的期待。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于提供一种封端率高、无苄卤残留的C8-10-烷基醇与氧乙基丙氧基单苯醚的醚化物。
本发明采用碱及苄卤过量的途径制备C8-10-烷基醇与氧乙基丙氧基单苯醚的醚化物，其利用易于进行的卤代烃的胺解反应消耗过量的苄卤，得到的季铵盐极易溶于水，回收后可作为相转移催化剂用于其他项目中。
本发明提供一种C8-10-烷基醇与氧乙基丙氧基单苯醚的醚化物的制备方法，包括以下步骤：
S1、将聚醚和总量1/2的固体碱加入反应釜中，置换氮气，搅拌并升温至40-80℃，将总量1/2的苄卤加入反应釜中，60-80℃保温反应1-2h；
S2、步骤S1保温反应结束后，将剩余的总量1/2的固体碱加入反应釜中，并在该温度下将剩余的总量1/2的苄卤加入反应釜中，保温反应2-4h；
S3、步骤S2保温反应结束后，将一定量的三乙胺加入反应釜内，开启搅拌，60-70℃保温回流反应1-2h；
S4、步骤S3的保温回流反应结束后，往反应釜中加入一定量的水，15-30℃的常温下继续搅拌0.5-2h，之后静置分层，去除下层水相，上层液体即为粗品；
S5、粗品中加入中和剂，再加入吸附剂、助滤剂进行精制后处理，过滤后即可得到成品。
进一步地，所述步骤S1中的苄卤通过滴加罐滴加至反应釜，在滴加罐中加入苄卤，搅拌并升温至40-60℃。
进一步地，所述苄卤为氯化苄或溴化苄。
进一步地，所述步骤S1中聚醚为C8-C10醇聚氧乙烯聚氧丙烯醚，其结构式如下：
其中，m+n＝3～20。
进一步地，所述步骤S1中的碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
进一步地，氢氧化钠或氢氧化钾的用量为聚醚的摩尔量的1.2～1.5倍。
进一步地，氯化苄或溴化苄的用量为聚醚的摩尔量的1.2～1.5倍。
进一步地，在所述步骤S1中，苄卤的滴加时间为1.5-3h，所述步骤S2中苄卤的滴加时间为1.5-3h。
进一步地，所述步骤S3中的三乙胺的用量为(苄卤摩尔量-聚醚摩尔量)×(1.05-1.3)。
进一步地，步骤S4中水的加入量为300-800g。
相比现有技术，本发明的有益效果在于：
采用碱和苄卤过量的途径，并分别将此二者分为两次加入，保证了产品的高封端率；反应结束后加入极易与苄卤反应的三乙胺，消耗未能反应完全的氯化苄或溴化苄，并生成易溶于水的相转移催化剂苄基三乙基氯化铵或苄基三乙基溴化铵，通过水洗可与产物分离；另外，水中的相转移催化剂可以回收利用，用于其他项目。
具体实施方式
实施例1
将1164g(2mol)C8-C10醇聚氧乙烯聚氧丙烯醚(分子量582，m＝5，n＝4)和60g氢氧化钠固体加入到2.5L玻璃反应釜内，置换氮气，搅拌并升温至40℃，滴加罐加入342g氯化苄(2.7mol)液体，开启搅拌，升温至40℃，通过滴加罐将171g氯化苄滴加至反应釜，1.5h滴加完毕，滴加结束后，60℃保温反应1h；保温反应结束后，再将另外60g氢氧化钠固体加入反应釜中，并在该温度60℃下滴加剩余的171g氯化苄，2h滴加完毕，滴加结束后，60℃保温反应2h；保温反应结束后，将77.8g(0.77mol)三乙胺加入反应釜内，开启搅拌，60℃保温回流反应2h；反应结束后，反应釜中加入500g水，20℃常温下继续搅拌1.5h，之后静置分层，去除下层水相，上层液体即为粗品；向所得粗品中加入中和剂磷酸水溶液(质量百分比浓度50％)使pH＝4，再加入硅酸镁15g，助滤剂硅藻土8g，在100℃，10mbar下精制得到合格的产品。
经过测定羟值，计算下出产品的封端率为95.7％；
利用高效液相色谱仪分别对氯化苄标准溶液和产品进行检测，可得产品的氯化苄残留为5.6ppm。
实施例2
将1538g(2mol)C8-C10醇聚氧乙烯聚氧丙烯醚(分子量769，m＝7，n＝6)和48g氢氧化钠固体加入到2.5L玻璃反应釜内，置换氮气，搅拌并升温至60℃，滴加罐加入513g溴化苄(3mol)液体，开启搅拌，升温至60℃，通过滴加罐将256g溴化苄滴加至反应釜，1.5h滴加完毕，滴加结束后，70℃保温反应1h；保温反应结束后，再将另外48g氢氧化钠固体加入反应釜中，并在该温度70℃下滴加剩余的257g溴化苄，3h滴加完毕，滴加结束后，70℃保温反应2h；保温反应结束后，将106.1g(1.05mol)三乙胺加入反应釜内，开启搅拌，60℃保温回流反应1.5h；反应结束后，反应釜中加入600g水，25℃常温下继续搅拌2h，之后静置分层，去除下层水相，上层液体即为粗品；向所得粗品中加入中和剂磷酸水溶液(质量百分比浓度50％)使pH＝4，再加入活性白土20g，助滤剂硅藻土10g，在100℃，10mbar下精制得到合格的产品。
经过测定羟值，计算下出产品的封端率为96.0％；
利用高效液相色谱仪分别对氯化苄标准溶液和产品进行检测，可得产品的氯化苄残留为7.0ppm。
实施例3
将1034g(1mol)C8-C10醇聚氧乙烯聚氧丙烯醚(分子量1034，m＝10，n＝8)和30g氢氧化钠固体加入到2.5L玻璃反应釜内，置换氮气，搅拌并升温至60℃，滴加罐加入171g氯化苄(1.3mol)液体，开启搅拌，升温至60℃，通过滴加罐将85g氯化苄滴加至反应釜，2h滴加完毕，滴加结束后，80℃保温反应2h；保温反应结束后，再将另外30g氢氧化钠固体加入反应釜中，并在该温度80℃下滴加剩余的86g氯化苄，3h滴加完毕，滴加结束后，80℃保温反应4h；保温反应结束后，将35.5g(0.35mol)三乙胺加入反应釜内，开启搅拌，70℃保温回流反应1.5h；反应结束后，反应釜中加入400g水，25℃常温下继续搅拌2h，之后静置分层，去除下层水相，上层液体即为粗品；向所得粗品中加入中和剂磷酸水溶液(质量百分比浓度50％)使pH＝4，再加入硅酸铝12g，助滤剂硅藻土6g，在100℃，10mbar下精制得到合格的产品。
经过测定羟值，计算下出产品的封端率为95.3％；
利用高效液相色谱仪分别对氯化苄标准溶液和产品进行检测，可得产品的氯化苄残留为6.5ppm。
实施例4
将1122g(1mol)C8-C10C8-C10醇聚氧乙烯聚氧丙烯醚(分子量1122，m＝12，n＝8)和36g氢氧化钾固体加入到2.5L玻璃反应釜内，置换氮气，搅拌并升温至40℃，滴加罐加入240g溴化苄(1.4mol)液体，开启搅拌，升温至40℃，通过滴加罐将120g溴化苄滴加至反应釜，2h滴加完毕，滴加结束后，60℃保温反应2h；保温反应结束后，再将另外36g氢氧化钾固体加入反应釜中，并在该温度60℃下滴加剩余的120g溴化苄，1.5h滴加完毕，滴加结束后，60℃保温反应2h；保温反应结束后，将48.5g(0.48mol)三乙胺加入反应釜内，开启搅拌，70℃保温回流反应1h；反应结束后，反应釜中加入400g水，20℃常温下继续搅拌1h，之后静置分层，去除下层水相，上层液体即为粗品；向所得粗品中加入中和剂磷酸水溶液(质量百分比浓度50％)使pH＝4，再加入硅酸镁14g，助滤剂硅藻土7g，在100℃，10mbar下精制得到合格的产品。
经过测定羟值，计算下出产品的封端率为95.5％；
利用高效液相色谱仪分别对氯化苄标准溶液和产品进行检测，可得产品的氯化苄残留为6.0ppm。
实施例5
将1538g(2mol)C8-C10醇聚氧乙烯聚氧丙烯醚(分子量769，m＝7，n＝6)和76g氢氧化钾固体加入到2.5L玻璃反应釜内，置换氮气，搅拌并升温至50℃，滴加罐加入304g氯化苄(2.4mol)液体，开启搅拌，升温至50℃，通过滴加罐将152g氯化苄滴加至反应釜，3h滴加完毕，滴加结束后，70℃保温反应1h；保温反应结束后，再将另外76g氢氧化钾固体加入反应釜中，并在该温度70℃下滴加剩余的152g氯化苄，2h滴加完毕，滴加结束后，70℃保温反应3h；保温反应结束后，将42.5g(0.42mol)三乙胺加入反应釜内，开启搅拌，65℃保温回流反应2h；反应结束后，反应釜中加入500g水，25℃常温下继续搅拌1h，之后静置分层，去除下层水相，上层液体即为粗品；向所得粗品中加入中和剂磷酸水溶液(质量百分比浓度50％)使pH＝4，再加入硅酸铝16g，助滤剂硅藻土10g，在100℃，10mbar下精制得到合格的产品。
经过测定羟值，计算下出产品的封端率为96.1％；
利用高效液相色谱仪分别对氯化苄标准溶液和产品进行检测，可得产品的氯化苄残留为8.0ppm。
实施例6
将1164g(2mol)C8-C10醇聚氧乙烯聚氧丙烯醚(分子量582，m＝5，n＝4)和67g氢氧化钾固体加入到2.5L玻璃反应釜内，置换氮气，搅拌并升温至80℃，滴加罐加入304g溴化苄(2.4mol)液体，开启搅拌，升温至60℃，通过滴加罐将152g溴化苄滴加至反应釜，3h滴加完毕，滴加结束后，80℃保温反应2h；保温反应结束后，再将另外67g氢氧化钾固体加入反应釜中，并在该温度80℃下滴加剩余的152g溴化苄，1.5h滴加完毕，滴加结束后，80℃保温反应3h；保温反应结束后，将52.5g(0.52mol)三乙胺加入反应釜内，开启搅拌，65℃保温回流反应1h；反应结束后，反应釜中加入450g水，20℃常温下继续搅拌1h，之后静置分层，去除下层水相，上层液体即为粗品；向所得粗品中加入中和剂磷酸水溶液(质量百分比浓度50％)使pH＝4，再加入活性白土15g，助滤剂硅藻土8g，在100℃，10mbar下精制得到合格的产品。
经过测定羟值，计算下出产品的封端率为94.9％；
利用高效液相色谱仪分别对氯化苄标准溶液和产品进行检测，可得产品的氯化苄残留为7.2ppm。
对比实施例1
本对比例与实施例1的区别在于：氯化苄滴加完毕并保温反应结束后，直接得到粗品，并对粗品进行精制后处理得到成品。
经过测定羟值，计算下出产品的封端率为95.8％；
利用高效液相色谱仪分别对氯化苄标准溶液和产品进行检测，可得产品的氯化苄残留为280ppm。
通过实施例1与对比例1的比较可知，封端反应结束后若不加入三乙胺反应掉多余的氯化苄，产品中氯化苄的残留较多，导致产品气味重，质量不佳。
对比实施例2
本对比例与实施例1的区别在于：将实施例1中的“将1164g(2mol)C8-C10醇聚氧乙烯聚氧丙烯醚(分子量582，m＝5，n＝4)和60g氢氧化钠固体加入到2.5L玻璃反应釜内”改为“将1164g(2mol)C8-C10醇聚氧乙烯聚氧丙烯醚(分子量582，m＝5，n＝4)和150g质量百分比浓度40％的氢氧化钠溶液加入到2.5L玻璃反应釜内”，其他条件和操作步骤与实施例1相同。
经过测定羟值，计算下出产品的封端率为93.0％；
利用高效液相色谱仪分别对氯化苄标准溶液和产品进行检测，可得产品的氯化苄残留为6.8ppm。
通过实施例1与对比例2的比较可知，将氢氧化钠固体替换为氢氧化钠溶液(质量百分比浓度40％)后，产品的封端率下降，这是因为反应伊始体系中的水增加，封端反应的进行的限度降低，导致封端率下降。
上述实施方式仅为本发明的优选实施方式，不能以此来限定本发明保护的范围，本领域的技术人员在本发明的基础上所做的任何非实质性的变化及替换均属于本发明所要求保护的范围。

Claims (5)

1.一种C8-10-烷基醇与氧乙基丙氧基单苯醚的醚化物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将聚醚和总量1/2的固体碱加入反应釜中，置换氮气，搅拌并升温至40～80℃，将总量1/2的苄卤加入反应釜中，60～80℃保温反应1-2h；
S2、步骤S1保温反应结束后，将剩余的总量1/2的固体碱加入反应釜中，并在60～80℃下将剩余的总量1/2的苄卤加入反应釜中，保温反应2-4h；
S3、步骤S2保温反应结束后，将一定量的三乙胺加入反应釜内，开启搅拌，60-70℃保温回流反应1-2h；
S4、步骤S3的保温回流反应结束后，往反应釜中加入一定量的水，15-30℃的常温下继续搅拌0.5-2h，之后静置分层，去除下层水相，上层液体即为粗品；
S5、粗品中加入中和剂，再加入吸附剂、助滤剂进行精制后处理，过滤后即可得到成品；
所述苄卤为氯化苄或溴化苄；所述氯化苄或所述溴化苄的用量为所述聚醚的摩尔量的1.2～1.5倍；
所述固体碱为氢氧化钠或氢氧化钾；所述氢氧化钠或所述氢氧化钾的用量为所述聚醚的摩尔量的1.2～1.5倍；
所述三乙胺的用量为(苄卤摩尔量-聚醚摩尔量)×(1.05～1.3)。
2.根据权利要求1所述的C8-10-烷基醇与氧乙基丙氧基单苯醚的醚化物的制备方法，其特征在于，所述步骤S1和S2中的苄卤通过滴加罐滴加至反应釜，在滴加罐中加入苄卤，搅拌并升温至40-60℃。
3.根据权利要求1或2所述的C8-10-烷基醇与氧乙基丙氧基单苯醚的醚化物的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中聚醚为C8-C10醇聚氧乙烯聚氧丙烯醚，其结构式如下：
其中，m+n＝3～20。
4.根据权利要求2所述的C8-10-烷基醇与氧乙基丙氧基单苯醚的醚化物的制备方法，其特征在于，在所述步骤S1中，苄卤的滴加时间为1.5～3h，所述步骤S2中苄卤的滴加时间为1.5～3h。
5.根据权利要求1所述的C8-10-烷基醇与氧乙基丙氧基单苯醚的醚化物的制备方法，其特征在于，步骤S4中水的加入量为300-800g。
CN202210316871.9A 2022-03-29 2022-03-29 C8-10-烷基醇与氧乙基丙氧基单苯醚的醚化物的制备方法 Active CN114702371B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210316871.9A CN114702371B (zh) 2022-03-29 2022-03-29 C8-10-烷基醇与氧乙基丙氧基单苯醚的醚化物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210316871.9A CN114702371B (zh) 2022-03-29 2022-03-29 C8-10-烷基醇与氧乙基丙氧基单苯醚的醚化物的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114702371A CN114702371A (zh) 2022-07-05
CN114702371B true CN114702371B (zh) 2023-08-08

Family

ID=82170368

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210316871.9A Active CN114702371B (zh) 2022-03-29 2022-03-29 C8-10-烷基醇与氧乙基丙氧基单苯醚的醚化物的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114702371B (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101235144A (zh) * 2007-12-21 2008-08-06 王伟松 低羟值烷基封端聚醚的制备方法
CN104448284A (zh) * 2014-11-28 2015-03-25 浙江皇马科技股份有限公司 一种双烯丙基封端聚醚的制备方法
CN106117536A (zh) * 2016-07-22 2016-11-16 山东润科化工股份有限公司 一种阻燃聚醚多元醇的合成方法
CN106397368A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 浙江皇马科技股份有限公司 一种脂肪醇聚氧乙烯醚缩水甘油醚及其制备方法
CN112479833A (zh) * 2020-12-11 2021-03-12 浙江皇马科技股份有限公司 一种季戊四醇三烯丙基醚的制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101235144A (zh) * 2007-12-21 2008-08-06 王伟松 低羟值烷基封端聚醚的制备方法
CN104448284A (zh) * 2014-11-28 2015-03-25 浙江皇马科技股份有限公司 一种双烯丙基封端聚醚的制备方法
CN106117536A (zh) * 2016-07-22 2016-11-16 山东润科化工股份有限公司 一种阻燃聚醚多元醇的合成方法
CN106397368A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 浙江皇马科技股份有限公司 一种脂肪醇聚氧乙烯醚缩水甘油醚及其制备方法
CN112479833A (zh) * 2020-12-11 2021-03-12 浙江皇马科技股份有限公司 一种季戊四醇三烯丙基醚的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
杨修刚.高收率苄基三乙基氯化铵合成工艺优化.科技创新导报.2013,(第15期),25-26. *

Also Published As

Publication number Publication date
CN114702371A (zh) 2022-07-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH02242821A (ja) ポリオールの精製法
CN103183652B (zh) 叔碳酸缩水甘油酯的制备方法
CN101445434B (zh) 一种甲基封端聚醚的合成方法
CN114702371B (zh) C8-10-烷基醇与氧乙基丙氧基单苯醚的醚化物的制备方法
CN105452230B (zh) 用于制造环氧单体及环氧化物之方法
JP2005511803A (ja) メチルセルロースエーテルの製造のための方法
CN105061752A (zh) 一种固体酸催化的一步酯化反应制备封端聚醚的方法
CN108586267B (zh) 一种2,4,6-三氟苄胺的制备方法
CN104072751A (zh) 乙烯基苄基-聚苯醚化合物的制备方法
JP2541913B2 (ja) ヒドロカルビルリチウム化触媒
US6586632B2 (en) Preparation of quaternary ammonium compounds
CN115819376A (zh) 一种癸基缩水甘油醚的制备方法
CN114702661B (zh) 一种清洗剂用的聚醚的制备方法
CN114380670B (zh) 一种降低苄基醚中苄卤含量及气味的精制方法
US4142042A (en) Alkenyl ethers from high molecular weight polyols
WO2014095278A1 (de) Verfahren zum hydrieren höherer halogen-haltiger silanverbindungen
CN107118104B (zh) 一种甲基三长链脂肪烃基碳酸铵盐的制备方法
JPH06192260A (ja) ３−アルキルキサンチンから３，７−ジアルキルキサンチンを得る方法
CN112979952A (zh) 一种低废酸排放的高含氢硅油生产系统及制备方法
US2084710A (en) Method for the production of alkyl chlorides from alkyl ethers
CN101402651A (zh) 一种甲基锡硫醇酯热稳定剂的制备方法
CN101397238B (zh) 一种生产二氯丙醇的方法
CN1117793C (zh) 一种烷基封端聚醚的制备方法
CN108727166B (zh) 一种氯甲基六氟异丙醚的精制方法
CN107698430A (zh) 一种七氟烷反应液的后处理方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant