CN114700056A - 表面接枝型聚合酰胺季铵盐型阴离子色谱固定相及制备方法与用途 - Google Patents

表面接枝型聚合酰胺季铵盐型阴离子色谱固定相及制备方法与用途 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种阴离子交换色谱固定相及其制备方法。所述阴离子交换色谱固定相在碳酸根碳酸氢根体系淋洗液下使用，以具有环氧基团或者羟基的交联共聚物形成的有机多孔基材为基球，在水解后的基球表面接枝聚合酰胺季铵盐型单体。利用本发明所述的方法制备的阴离子交换色谱固定相制得的离子色谱柱在碳酸氢根、碳酸根或二者混合液为淋洗液的条件下，在离子色谱系统中对常规阴离子具有良好的分离效果且对于自来水中的消毒副产物离子也具有较好的分离效果。

Description

表面接枝型聚合酰胺季铵盐型阴离子色谱固定相及制备方法 与用途
技术领域
本发明涉及离子色谱技术领域，特别涉及一种表面接枝型聚合酰胺季铵盐型阴离子色谱固定相及其制备方法与用途。
背景技术
离子色谱已经成为色谱分离领域的一个重要分支，在离子型物质的分离分析方面有不可替代的作用，因而在电力、能源、电子、食品、化工、制药、生命科学和环境科学等领域都具有广泛的应用。
离子色谱柱是离子色谱的核心器件，对离子色谱分离分析效果的好坏起着决定性的作用。为了实现更好的分离分析目的，需要开发具有高选择性，高灵敏度和高柱效的稳定性良好的离子色谱固定相。阴离子交换色谱固定相，是离子色谱中应用较为广泛的一类固定相。其从结构上主要包括基球、功能基团两部分。基球作为功能基团的载体通常对分离不起直接作用，但要求基球有足够的刚性或机械强度；若分离易极化离子，还要求基球本身具有较好的亲水型，避免可能的非离子交换吸附；所述功能基团，是能够在淋洗液中解离成带电荷的离子交换位点，并与淋洗液中的待测离子发生离子交换。因此，功能基团决定了目标离子的分离。
制备阴离子色谱固定相的方法主要包括接枝型、乳胶涂覆型两种类型。接枝型是带有功能基团的分子直接化学键合到基球上；乳胶涂覆型一般是把粒径为纳米级的季铵型乳液物理涂覆到表面带有磺酸基的基球上，乳液靠静电作用涂覆在基球表面。
接枝型离子色谱固定相根据接枝的单体不同，会有不同的分离效果。Talanta,2018,177:18-25(非专利文献1)中公开了一种阴离子色谱固定相的制备方法。该文献中记载的方法是在聚(乙烯基苯乙烯-二乙烯基苯)微孔基球上接枝了一层氯甲基苯乙烯聚合物，再用甲基二乙醇胺进行季铵化，形成中等疏水性的固定相；Analytica Chimica Acta,2018,999,176-183(非专利文献2)中公开了一种将季铵化的氯甲基苯乙烯单体采用自由基聚合接枝的方法原位接枝到聚(苯乙烯-二乙烯基苯)基球表面的方法；专利(专利号201811562182.6)及Journal of Chromatography A,2019,1596,79-83(非专利文献3)中公开了一种将甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵自由接枝到水解聚(甲基丙烯酸缩水甘油酯-二乙烯基苯)基球表面制备阴离子色谱固定相的方法。但是目前报道的自由基接枝方法中并没有使用过酰胺季铵盐型的功能单体。
发明内容
本发明的目的在于提供一种表面接枝型聚合酰胺季铵盐型阴离子色谱固定相及其制备方法。在本发明中，通过对基球表面的环氧基团进行水解处理得到双醇基，用以提高基质表面的亲水性或直接选择含有羟基的功能单体制备得到所需的基球；再选择合适的酰胺季铵盐型的功能单体，在合适引发剂的条件下，在基球表面接枝聚合即可得到最终的阴离子色谱固定相。
酰胺季铵盐单体可以购买到商品化高纯度的试剂，且化学结构稳定，可以在强酸性和中等碱性(比如pH＝12)溶液中稳定存在，完全可以满足阴离子固定相应用环境-碳酸根淋洗液(pH约10.5)；最重要的是，含有不饱和键的酰胺季铵盐可以直接通过自由基反应接枝到苯基有机多孔基球表面。因此，具有制备方法简单、稳定性好、容量可控和选择性好、适用于碳酸根的分离体系等优点。
为了达到上述目的，本发明提供一种表面接枝型聚合酰胺季铵盐型阴离子色谱固定相，所述阴离子色谱固定相的基球的表面包含羟基和酰胺季铵盐组分；所述基球的粒径为1～20μm；所述阴离子色谱固定相由表面含有羟基的基球与酰胺季铵盐对应的单体接枝聚合而成；所述阴离子交换色谱固定相具有式I所示的结构示意图(以含有环氧基团的基球为例)：
Figure BDA0003589727060000031
其中，G代表基球；
所述酰胺季铵盐对应的单体具有式(i)所示的结构：
Figure BDA0003589727060000032
式(i)中R代表碳原子数1～3的亚烷基；R1、R2、R3可以相同，也可以不同，表示选自(1)碳原子数1～3的烷基、(2)具有羟基的碳原子数1～3的烷基或(3)具有氨基的碳原子数1～3的烷基中的基团，R1和R2可以结合而形成哌啶环或者吗啉环；R4代表碳原子数1～5的烷基。
优选地，所述基球的材料为聚(甲基丙烯酸缩水甘油酯-二乙烯基苯)、聚(甲基丙烯酸缩水甘油酯-乙二醇二甲基丙烯酸酯)、聚(甲基丙烯酸羟乙酯-乙二醇二甲基丙烯酸酯)、聚(甲基丙烯酸缩水甘油酯-苯乙烯-二乙烯基苯)中的一种。
优选地，所述酰胺季铵盐对应的单体选自式ii-1、ii-2、ii-3、ii-4所示的任意一种或几种：
Figure BDA0003589727060000041
式ii-1、ii-2、ii-3、ii-4中阴离子可以为Cl-,Br-或I-，也可以为其它阴离子，本领域普通技术人员可以根据实际需要选择。
根据本发明的第二个方面，本发明提供一种表面接枝型聚合酰胺季铵盐型阴离子色谱固定相的制备方法：
1)水解基球
在酸性条件下水解含有环氧基团的基球得到表面含双醇基的亲水性基球，所述基球同时含有碳碳双键官能团；
2)氨基季铵盐型的功能单体接枝基球
然后利用基球表面残留的双键与具有式(i)所示的结构的单体在自由基引发剂存在下接枝到所述的表面含双醇基的亲水性基球的表面，获得表面含双醇基和酰胺季铵盐基团的阴离子色谱固定相。
优选地，所述含有环氧基团的基球可以采用含有羟基的基球替代，此时无需再进行步骤1)中环氧基团的水解、直接进行步骤2)操作。
优选地，所述制备方法中在酸性条件下于30～100℃条件下水解的步骤；
优选地，所述引发剂为偶氮类、过硫酸盐或氧化还原类引发剂。在本发明一实施例中，所述引发剂为偶氮二异丁腈、过硫酸钾、过硫酸铵或过氧化苯甲酰中的至少一种。
优选地，所述酰胺季铵盐类功能单体选自式ii-1、ii-2、ii-3、ii-4所示的任意一种或几种：
Figure BDA0003589727060000051
式ii-1、ii-2、ii-3、ii-4中阴离子可以为Cl-,Br-或I-，也可以为其它阴离子，本领域普通技术人员可以根据实际需要选择。
优选地，步骤1)中每克基球所用的酰胺季铵盐型的功能单体的量为0.1mmol～100mmol。
优选地，在酸性环境中在30～100℃条件下进行水解2～24小时，所述稀酸溶液为浓度范围在0.01～100mmol/L的硝酸、硫酸或盐酸溶液。
优选地，所述步骤2)中在溶剂存在下进行接枝反应，反应溶剂为乙醇、甲醇、丙酮、乙腈、水以及混合溶液等，每克基球溶解所需的溶剂量为5～100ml。进一步优选为，将步骤1)中所得到的亲水性基球在反应溶剂中分散完全，随后加入引发剂和酰胺季铵盐型的功能单体；在30～100℃条件下反应2～24小时。
本领域技术人员可以理解的是，本发明所述的制备方法中，还包含诸如过滤、洗涤、干燥等纯化步骤，该些步骤为本领域常规步骤，不实质性改变最终产物的化学性质及功能。
根据本发明的第三个方面，本发明提供了一种阴离子色谱柱，包括不锈钢色谱柱以及填充于不锈钢色谱柱内的所述表面接枝型聚合酰胺季铵盐型阴离子色谱固定相。
本领域技术人员可以理解的是，所述不锈钢色谱柱为市售商品，具有本领域已知的常规结构和尺寸。
优选地，所述阴离子色谱柱用于分离F-、Cl-、NO2 -、Br-、NO3 -、HPO4 2-、SO4 2-、ClO2 -,BrO3 -和ClO3 -中任意一种或多种，进一步优选为用于分离同时含有F-、Cl-、NO2 -、Br-、NO3 -、HPO4 2-、SO4 2-、ClO2 -,BrO3 -和ClO3 -。
本发明具有如下有益效果：
1)利用基球表面的所含双醇基提高了基球的亲水性，再利用基球表面的悬挂双键与酰胺季铵盐型的功能单体反应，获得了阴离子交换色谱固定相。本发明提供了一种通过一步接枝聚合反应即可引入功能单体的阴离子交换色谱固定相及其制备方法。该制备方法简单，环保(反应不需要高温高压以及过多的有机试剂)。
2)经试验表明，利用本发明所述的方法制备的阴离子交换色谱固定相制得的离子色谱柱在碳酸氢根、碳酸根或二者混合液为淋洗液的条件下，在离子色谱系统中对常规阴离子具有良好的分离效果且对于自来水中的消毒副产物离子也具有较好的分离效果。
附图说明
图1为本发明实施例1所制备的酰胺季铵盐型阴离子交换色谱固定相所装填的离子色谱柱对七种常规阴离子分离分析的色谱图；
图2为本发明实施例1所制备的酰胺季铵盐型阴离子交换色谱固定相所装填的离子色谱柱对七种常规阴离子和自来水中消毒副产物(ClO2 -,BrO3 -,ClO3 -)的分离分析的色谱图。
具体实施方式
下面详细描述本发明的实施方式，所述实施方式的示例在附图中示出，其中自始至终相同或类似的标号表示相同或类似的元件或具有相同或类似功能的元件。下面通过参考附图描述的实施方式是示例性的，仅用于解释本发明，而不能理解为对本发明的限制。
在本实施例中，提供一种酰胺季铵盐型阴离子交换色谱填料的制备方法。具体步骤如下：
1)水解聚甲基丙烯酸缩水甘油酯-二乙烯基苯微球
用100ml的50mmol/L的硫酸溶液将3.0g聚(甲基丙烯酸缩水甘油酯-二乙烯基苯)基球分散；然后，在60℃条件下水解4小时，用去离子水和乙醇洗涤，在60℃条件下干燥24小时后，即可得到表面接枝双醇基的亲水性聚(甲基丙烯酸缩水甘油酯-二乙烯基苯)基球。
2)氨基季铵盐型功能单体接枝基球
将步骤1)所得到的表面接枝双醇基的亲水性聚(甲基丙烯酸缩水甘油酯-二乙烯基苯)基球在50ml乙醇水溶液中分散完全，随后加入3mmol功能单体和20mg过硫酸胺引发剂；在75℃条件下反应3小时，用砂芯漏斗过滤，洗涤，得到固体产物；将得到的固体产物在60℃条件下干燥24小时，即可得到酰胺季铵盐型阴离子交换色谱固定相。其中，功能单体为
Figure BDA0003589727060000081
将阴离子交换色谱固定相装于4.6×150mm的不锈钢色谱柱中，制得阴离子色谱柱。
验证实施例1.七种常规阴离子分离分析
在本实施例中，验证本发明所述的酰胺季铵盐型阴离子交换色谱柱的阴离子分离效果。将上述获得的阴离子色谱柱用于七种常规阴离子的分离分析，色谱条件具体如下：
色谱柱为4.6×150mm的不锈钢色谱柱；流动相为2mmol/L碳酸钾+2mmol/L碳酸氢钾；柱温40℃，流速1.0ml/min；七种常规阴离子分离所得色谱图如图1所示。
由图1可见，本发明所述的酰胺季铵盐型阴离子交换色谱柱对七种常规阴离子(F-,Cl-,NO2 -,Br-,NO3 -,HPO4 2-,SO4 2-)具有很好的分离效果(比如其分离度均超过2.0)。
验证实施例2.七种常规阴离子和自来水中消毒副产物(ClO2 -,BrO3 -,ClO3 -)的分离分析
在本实施例中，验证本发明所述的酰胺季铵盐型阴离子交换色谱柱的阴离子分离效果。将上述获得的阴离子色谱柱用于七种常规阴离子和自来水中消毒副产物(ClO2 -,BrO3 -,ClO3 -)的分离分析，色谱条件具体如下：
色谱柱为4.6×150mm的不锈钢色谱柱；流动相为2mmol/L的碳酸钾和2mmol/L的碳酸氢钾；色谱柱温为35℃，流速为1.0ml/min,在抑制电导模式下对七种常规阴离子和自来水中消毒副产物(ClO2 -,BrO3 -,ClO3 -)分离分析，获得的色谱图如图2所示。
由图2可见，本发明所述的酰胺季铵盐型阴离子交换色谱柱对七种常规阴离子和自来水中三种常见消毒副产物(ClO2 -,BrO3 -,ClO3 -)具有很好的分离效果。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种表面接枝型聚合酰胺季铵盐型阴离子色谱固定相，其特征在于：所述阴离子色谱固定相的基球的表面包含羟基和酰胺季铵盐组分；所述基球的粒径为1～20μm；所述阴离子色谱固定相由表面含有羟基的基球与酰胺季铵盐对应的单体接枝聚合而成；
所述酰胺季铵盐对应的单体具有式(i)所示的结构：
Figure FDA0003589727050000011
式(i)中R代表碳原子数1～3的亚烷基；R1、R2、R3可以相同，也可以不同，表示选自(1)碳原子数1～3的烷基、(2)具有羟基的碳原子数1～3的烷基或(3)具有氨基的碳原子数1～3的烷基中的基团，R1和R2可以结合而形成哌啶环或者吗啉环；R4代表碳原子数1～5的烷基。
2.根据权利要求1所述的表面接枝型聚合酰胺季铵盐型阴离子色谱固定相，其特征在于：所述基球的材料为聚(甲基丙烯酸缩水甘油酯-二乙烯基苯)、聚(甲基丙烯酸缩水甘油酯-乙二醇二甲基丙烯酸酯)、聚(甲基丙烯酸羟乙酯-乙二醇二甲基丙烯酸酯)或聚(甲基丙烯酸缩水甘油酯-苯乙烯-二乙烯基苯)中的一种。
3.根据权利要求1所述的表面接枝型聚合酰胺季铵盐型阴离子色谱固定相，其特征在于：所述酰胺季铵盐对应的单体选自式ii-1、ii-2、ii-3、ii-4所示的任意一种或几种：
Figure FDA0003589727050000021
4.一种权利要求1-3任一项所述的表面接枝型聚合酰胺季铵盐型阴离子色谱固定相的制备方法：
1)水解基球
在酸性条件下水解含有环氧基团的基球得到表面含双醇基的亲水性基球，所述基球同时含有碳碳双键官能团；
2)氨基季铵盐型的功能单体接枝基球
然后利用基球表面残留的双键与具有式(i)所示的结构的单体在自由基引发剂存在下接枝到所述的表面含双醇基的亲水性基球的表面，获得表面含双醇基和酰胺季铵盐基团的阴离子色谱固定相。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于：所述含有环氧基团的基球可以采用含有羟基的基球替代。
6.根据权利要求4所述的方法，其特征在于：所述引发剂为偶氮类、过硫酸盐或氧化还原类引发剂；
每克基球所用的酰胺季铵盐型的功能单体的量为0.1mmol～100mmol。
7.根据权利要求4所述的方法，其特征在于：步骤1)在酸性环境中在30～100℃条件下进行水解2～24小时，所述稀酸溶液为浓度范围在0.01～100mmol/L的硝酸、硫酸或盐酸溶液；
所述步骤2)中在溶剂存在下进行接枝反应，反应溶剂为乙醇、甲醇、丙酮、乙腈、水以及混合溶液等，每克基球溶解所需的溶剂量为5～100ml。
8.一种阴离子色谱柱，包括不锈钢色谱柱以及填充于不锈钢色谱柱内的权利要求1-3任一项所述的表面接枝型聚合酰胺季铵盐型阴离子色谱固定相或权利要求4-7任一项所述的方法制备出的表面接枝型聚合酰胺季铵盐型阴离子色谱固定相。
9.根据权利要求8所述的阴离子色谱柱，所述阴离子色谱柱用于分离F-、Cl-、NO2 -、Br-、NO3 -、HPO4 2-、SO4 2-、ClO2 -,BrO3 -和ClO3 -中任意一种或多种。
10.根据权利要求9所述的阴离子色谱柱，所述阴离子色谱柱用于分离F-、Cl-、NO2 -、Br-、NO3 -、HPO4 2-、SO4 2-、ClO2 -,BrO3 -和ClO3 -。
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