CN114685252A - 肉桂醛的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种肉桂醛的合成方法。该合成方法包括:步骤S1,将肉桂醇、碱和溶剂混合得到混合物;步骤S2,在含氧气的气氛下,将混合物在催化剂的作用下进行催化氧化反应,得到肉桂醛,催化剂包括Pd金属催化剂。本申请在催化剂的催化作用下,加速了肉桂醇氧化为肉桂醛的速率,且由于上述催化剂的催化活性的影响不会导致肉桂醇过度氧化形成酸,进而提高了肉桂醛的收率。
Description
技术领域
本发明涉及肉桂醛的合成技术领域,具体而言,涉及一种肉桂醛的合成方法。
背景技术
肉桂醛是一种重要的生物活性化合物,也是一种细胞因子产生抑制剂,具有抗菌、抗氧化、抗炎的特性,同时也被广泛应用于香精香料行业,如用于皂用香精:调制栀子、素馨、铃兰、玫瑰等香精。
现有技术中人工合成肉桂醛的方法主要有唐山学院学报2012,25(3):21-23公开的以乙二醇做溶剂、氢氧化钠为催化剂催化苯甲醛与乙醛反应生成肉桂醛,但是该方法收率较低。在化工学报中的2005,56(5):857-860文献报道的一种采用超临界方法中不需要碱催化的条件下制备肉桂醛,该方法需要在高温高压的条件下进行,对生产设备要求较高且该方法产率较低,要想工业化还有一定的距离。专利申请公开号为CN105152891A的中国专利申请公开了一种KF/Al2O3固体超强碱在管式反应器中催化苯甲醛与乙醛合成肉桂醛的方法。但是由于反应过程中有水产生,该专利中描述的催化剂长时间在有水的环境中活性会下降,不适合长时间套用,导致其催化剂成本偏高。
传统的肉桂醛生产方法也有将重铬酸盐和高锰酸盐等氧化剂用于醇类的氧化反应。然而,不但难以控制醇类的部分氧化(往往会有羧酸生成),还会产生大量的金属盐类废料,并且很容易残留在主产品中。因此,在传统生产工艺中要增加产品的分离和提纯等繁杂的生产工序、增加成本的同时对环境保护造成很大的问题。
综上所述,现有技术中合成肉桂醛的方法,无论是苯甲醛与乙醛在碱性条件下缩合还是氧化肉桂醇形成肉桂醛,都存在的缺点是收率较低。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种肉桂醛的合成方法,以解决现有技术中肉桂醛的合成方法存在收率较低的问题。
为了实现上述目的,根据本发明的一个方面,提供了一种肉桂醛的合成方法,该合成方法包括:步骤S1,将肉桂醇、碱和溶剂混合得到混合物;步骤S2,在含氧气的气氛下,将混合物在催化剂的作用下进行催化氧化反应,得到肉桂醛,催化剂包括Pd金属催化剂。
进一步地,上述催化剂中的活性成分与肉桂醇的质量比为0.8×10-4~4×10-4:1。
进一步地,上述催化剂还包括Au金属催化剂,优选Pd金属催化剂与Au金属催化剂的质量比为10:1~0.5:1,优选催化剂为负载催化剂,优选负载催化剂的载体选自活性炭、SiO2、Al2O3中的任意一种或多种的组合,优选负载催化剂中的活性成分的质量百分比为2.0~10%。
进一步地,上述催化氧化反应在空气中进行,优选相对于每摩尔肉桂醇,空气的流速为30~100mL/min。
进一步地,上述催化氧化反应的温度为50~100℃。
进一步地,上述溶剂选自十二烷、甲苯、1,4二氧六环中的任意一种或多种的组合。
进一步地,上述碱选自氢氧化钠、碳酸钠、三乙胺中的任意一种或多种。
进一步地,上述合成方法还包括肉桂醇的制备方法,该制备方法包括:将苯甲醛与卤乙烯格氏试剂进行格氏反应,生成α-乙烯基苯甲醇;将α-乙烯基苯甲醇进行重排反应,得到肉桂醇,其中,卤乙烯格氏试剂中的卤素选自氯、溴、碘中的任意一种,优选苯甲醛与卤乙烯格氏试剂的摩尔比为1:1~2.5,优选为1:1~1.2,进一步地,优选为1:1~1.1。
进一步地,上述格氏反应的温度为0~50℃,优选为5~15℃,进一步地,优选为5~10℃;优选格氏反应的溶剂选自甲苯、四氢呋喃、乙醚中的任意一种或多种的组合;当溶剂为甲苯与四氢呋喃形成的混合溶剂时,优选混合溶剂中甲苯的体积含量为50~90%,优选为60~90%,进一步地,优选为75~85%。
进一步地,上述重排反应的溶剂选自十二烷、甲苯、1,4二氧六环中的任意一种或多种的有机相与水形成的混合溶液,优选有机相与水的体积比为1:5~20,优选为1:9~15;优选重排反应的温度为50~150℃,优选为70~100℃。
应用本发明的技术方案,本申请在催化剂的催化作用下,加速了肉桂醇氧化为肉桂醛的速率,且由于上述催化剂的催化活性的影响不会导致肉桂醇过度氧化形成酸,进而提高了肉桂醛的收率。
具体实施方式
需要说明的是,在不冲突的情况下,本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本发明。
如背景技术所分析的,现有技术中肉桂醛的合成方法存在收率较低的问题,为解决该问题,本发明提供了一种肉桂醛的合成方法。
在本申请的一种典型的实施方式中,提供了一种肉桂醛的合成方法,该合成方法包括:步骤S1,将肉桂醇、碱和溶剂混合得到混合物;步骤S2,在含氧气的气氛下,将混合物在催化剂的作用下进行催化氧化反应,得到肉桂醛,催化剂包括Pd金属催化剂。
本申请在催化剂的催化作用下,加速了肉桂醇氧化为肉桂醛的速率,且由于上述催化剂的催化活性的影响不会导致肉桂醇过度氧化形成酸,进而提高了肉桂醛的收率。
为提供足够量的催化剂以高效地将肉桂醇氧化为肉桂醛,又不至于催化剂过多导致催化剂的浪费,优选上述催化剂中的活性成分与肉桂醇的质量比为0.8×10-4~4×10-4:1。
为提高催化氧化反应的效率,从而提高反应的收率,优选上述催化剂还包括Au金属催化剂,优选Pd金属催化剂与Au金属催化剂的质量比为10:1~0.5:1,优选催化剂为负载催化剂,上述载体可以采用常用的多孔载体,本申请为兼顾催化剂的强度与催化活性,优选负载催化剂的载体选自活性炭、SiO2、Al2O3中的任意一种或多种的组合,优选负载催化剂中的活性成分的质量百分比为2.0~10%。
上述氧化反应所用的氧化剂可以为本领域常用的氧气、双氧水等氧化剂,为了节约氧化成本,并更有效地避免过度氧化,优选上述催化氧化反应在空气中进行,利用空气中的氧气作为氧化剂,优选相对于每摩尔肉桂醇,空气的流速为30~100mL/min。从而在确保将肉桂醇充分氧化为肉桂醛的基础上,避免空气的流速过大的导致选择性的降低。
为充分发挥上述催化氧化反应中各成分的效果,在将肉桂醇充分氧化为肉桂醛的过程中,为了进一步精确控制氧化效率,优选上述催化氧化反应的温度为50~100℃,避免高温下的激烈氧化难以控制,又尽可能地提高了氧化效率。
用于本申请的上述溶剂可以采用肉桂醇的常用良好溶剂,为提高上述反应原料在溶剂中的溶解度,从而有利于肉桂醇和氧气的接触提高催化氧化反应的效率,优选上述溶剂选自十二烷、十三烷、十四烷十五烷中的任意一种或多种的组合。
在提供碱性催化氧化环境的过程中,又不至于碱度过大导致反应条件波动太大,优选上述碱选自氢氧化钠、碳酸钠、三乙胺中的任意一种或多种。
本申请的肉桂醇的制备方法可以采用本领域常规的制备肉桂醇的方法或者采用商品肉桂醇,为了节约肉桂醇的成本,在本申请的一种实施例中,上述合成方法还包括肉桂醇的制备方法,该制备方法包括:将苯甲醛与卤乙烯格氏试剂进行格氏反应,生成α-乙烯基苯甲醇;将α-乙烯基苯甲醇进行重排反应,得到肉桂醇,其中,卤乙烯格氏试剂中的卤素选自氯、溴、碘中的任意一种,优选上述苯甲醛与卤乙烯格氏试剂的摩尔比为1:1~2.5,优选为1:1~1.2,进一步地,优选为1:1~1.1。
因苯甲醛的来源广泛,优选通过上述制备方法得到肉桂醇可进一步地降低生产成本。优选的苯甲醛与卤乙烯格氏试剂的摩尔比有利于进一步地提高上述格氏反应的效率,从而将苯甲醛尽可能的转换为α-乙烯基苯甲醇。且上述格式反应和重排反应均为本领域常用的化学反应,反应过程易于控制,因此能够确保肉桂醇的产率,进而保证采用该方法提供肉桂醇是肉桂醛的高收率。
在本申请的一种实施例中,上述格氏反应的温度为0~50℃,优选为5~15℃,进一步地,优选为5~10℃;优选格氏反应的溶剂为甲苯、四氢呋喃、乙醚中的任意一种或多种的组合,当溶剂为甲苯与四氢呋喃形成的混合溶剂时,优选混合溶剂中的甲苯的体积含量为50~90%,优选为60~90%,进一步地,优选为75~85%。
上述的溶剂有利于促进苯甲醛与卤乙烯格氏试剂的溶解与分散,进一步地在上述的温度下进行格氏反应,均有利于极大地提高格氏反应的效率。
为尽可能的将α-乙烯基苯甲醇转化为肉桂醇,优选上述重排反应的溶剂选自十二烷、甲苯、1,4二氧六环任意一种或多种的有机相水形成的混合溶液,优选有机相与水的体积比为1:5~20,优选为1:9~15;优选重排反应的温度为50~150℃,优选为70~100℃。
以下将结合具体实施例和对比例,对本申请的有益效果进行说明。
实施例1
称取300mL浓度为2mol/L(溶剂为THF)的氯乙烯镁于圆底烧瓶中,并将50mL的甲苯与四氢呋喃混合液(其中甲苯含量占混合液的75%)和53g(0.5mol)的苯甲醛于恒压滴液漏斗,在温度为5℃的条件下滴加苯甲醛的甲苯溶液,滴加速度为2mL/min,滴完保温1h进行格氏反应,最后加入100mL去离子水淬灭未格氏反应的格氏试剂。反应液脱溶后分离提纯得到含量为98%的α-乙烯基苯甲醇66.3g,该格氏反应的产率为97%。
称取50g含量为98%的上述α-乙烯基苯甲醇、180mL水、20mL十二烷于圆底烧瓶中,在温度为100℃的条件搅拌12h进行重排反应,得到肉桂醇。最后取样经过气相色谱检测得到α-乙烯基苯甲醇的转化率为98.5%,选择性为98.6%。
称取0.2g Pd-Au/C(Pd-Au的质量百分比为5%,Pd与Au的质量比为6:1)、50g肉桂醇、0.5g碳酸钠、30g十二烷于圆底烧瓶,在60℃下通空气进行催化氧化反应,空气流速为45mL/min,反应4h后得到肉桂醛。
实施例2
实施例2与实施例1的区别在于,称取0.2g Pd-Au/C(Pd-Au的质量百分比为2%,Pd与Au的质量比为6:1)、50g肉桂醇,最终得到肉桂醛。
实施例3
实施例3与实施例1的区别在于,称取0.2g Pd-Au/C(Pd-Au的质量百分比为10%,Pd与Au的质量比为6:1)、50g肉桂醇,最终得到肉桂醛。
实施例4
实施例4与实施例1的区别在于,称取0.2g Pd-Au/C(Pd-Au的质量百分比为1.5%,Pd与Au的质量比为6:1)、50g肉桂醇,最终得到肉桂醛。
实施例5
实施例5与实施例1的区别在于,Pd与Au的质量比为10:1,最终得到肉桂醛。
实施例6
实施例6与实施例1的区别在于,Pd与Au的质量比为0.5:1,最终得到肉桂醛。
实施例7
实施例7与实施例1的区别在于,Pd与Au的质量比为20:1,最终得到肉桂醛。
实施例8
实施例8与实施例1的区别在于,称取0.2g Pd/C(Pd的质量百分比为5%)、50g肉桂醇、0.5g碳酸钠、30g甲苯于圆底烧瓶,在60℃下通空气进行反应,空气流速为45mL/min,反应4h后最终得到肉桂醛。
实施例9
实施例9与实施例1的区别在于,称取0.2g Pd-Au/Al2O3(Pd-Au的质量百分比为5%,Pd与Au的质量比为6:1)、50g肉桂醇、0.5g碳酸钠、30g甲苯于圆底烧瓶,在60℃下通空气进行反应,空气流速为45mL/min,反应4h后最终得到肉桂醛。
实施例10
实施例10与实施例1的区别在于,空气的流速为30mL/min,最终得到肉桂醛。
实施例11
实施例11与实施例1的区别在于,空气的流速为100mL/min,最终得到肉桂醛。
实施例12
实施例12与实施例1的区别在于,空气的流速为10mL/min,最终得到肉桂醛。
实施例13
实施例13与实施例1的区别在于,空气的流速为120mL/min,最终得到肉桂醛。
实施例14
实施例14与实施例1的区别在于,在50℃下通空气进行催化氧化反应,最终得到肉桂醛。
实施例15
实施例15与实施例1的区别在于,在100℃下通空气进行催化氧化反应,最终得到肉桂醛。
实施例16
实施例16与实施例1的区别在于,在40℃下通空气进行催化氧化反应,最终得到肉桂醛。
实施例17
实施例17与实施例1的区别在于,在110℃下通空气进行催化氧化反应,最终得到肉桂醛。
实施例18
实施例18与实施例1的区别在于,进行催化氧化反应时的溶剂为甲苯,最终得到肉桂醛。
实施例19
实施例19与实施例1的区别在于,碱为氢氧化钠,最终得到肉桂醛。
实施例20
实施例20与实施例1的区别在于,称取300mL浓度为2mol/L(溶剂为THF)的氯乙烯镁于圆底烧瓶中,并将甲苯和四氢呋喃的混合液和53g(0.5mol)的苯甲醛于恒压滴液漏斗,混合液的体积为50mL,混合液中甲苯的体积含量为75%,在温度为10℃的条件下滴加苯甲醛甲苯溶液,滴加速度为2mL/min,滴完保温1h进行格氏反应,最后加入100mL去离子水淬灭未格氏反应的格氏试剂。反应液脱溶后分离提纯得到含量98%的α-乙烯基苯甲醇64.7g,该格氏反应的产率为94.7%。
称取50g含量为98%的上述α-乙烯基苯甲醇、187.5mL水、12.5mL十二烷于圆底烧瓶中,在温度为70℃的条件搅拌12h进行重排反应,得到肉桂醇。最后取样经过气相色谱检测得到α-乙烯基苯甲醇的转化率为89.3%,选择性为98.5%,最终得到肉桂醛。
实施例21
实施例21与实施例1的区别在于,称取300mL浓度为2mol/L(溶剂为THF)的氯乙烯镁于圆底烧瓶中,并将甲苯和四氢呋喃的混合液和53g(0.5mol)的苯甲醛于恒压滴液漏斗,混合液的体积为50mL,混合液中甲苯的体积含量为60%,在温度为50℃的条件下滴加苯甲醛甲苯溶液,滴加速度为2mL/min,滴完保温1h进行格氏反应,最后加入100mL去离子水淬灭未格氏反应的格氏试剂。反应液脱溶后分离提纯得到含量98%的α-乙烯基苯甲醇40.3g,该格氏反应的产率为58.9%。
称取50g含量为98%的上述α-乙烯基苯甲醇、190.5mL水、9.5mL十二烷于圆底烧瓶中,在温度为50℃的条件搅拌12h进行重排反应,得到肉桂醇。最后取样经过气相色谱检测得到α-乙烯基苯甲醇的转化率为65.3%,选择性为98.6%,最终得到肉桂醛。
实施例22
实施例22与实施例1的区别在于,称取300mL浓度为2mol/L(溶剂为THF)的氯乙烯镁于圆底烧瓶中,并将甲苯和四氢呋喃的混合液和53g(0.5mol)的苯甲醛于恒压滴液漏斗,混合液的体积为50mL,混合液中甲苯的体积含量为50%,在温度为0℃的条件下滴加苯甲醛甲苯溶液,滴加速度为2mL/min,滴完保温1h进行格氏反应,最后加入100mL去离子水淬灭未格氏反应的格氏试剂。反应液脱溶后分离提纯得到含量98%的α-乙烯基苯甲醇65.8g,该格氏反应的产率为96.2%。
称取50g含量为98%的上述α-乙烯基苯甲醇、166.7mL水、33.3mL十二烷于圆底烧瓶中,在温度为150℃的条件搅拌12h进行重排反应,得到肉桂醇。最后取样经过气相色谱检测得到α-乙烯基苯甲醇的转化率为97.3%,选择性为98.6%,最终得到肉桂醛。
对比例1
对比例1与实施例8的区别在于,不加Pd/C催化剂。
对比例2
对比例2与实施例1的区别在于,另加高锰酸钾作为氧化剂,最终得到肉桂醛。
对比例3
对比例3与实施例1的区别在于,苯甲醛53g(0.5mol),乙醛、四氢呋喃溶液(5mol/L)200mL,2wt%氢氧化钠水溶液100g,最终得到肉桂醛。
通过气相色谱分析以及柱色谱分析将上述实施例1至22、对比例1至3中肉桂醛的收率分别列于表1。
表1
从以上的描述中,可以看出,本发明上述的实施例实现了如下技术效果:
本申请在催化剂的催化作用下,加速了肉桂醇氧化为肉桂醛的速率,且由于上述催化剂的催化活性的影响不会导致肉桂醇过度氧化形成酸,进而提高了肉桂醛的收率。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,对于本领域的技术人员来说,本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种肉桂醛的合成方法,其特征在于,所述合成方法包括:
步骤S1,将肉桂醇、碱和溶剂混合得到混合物;
步骤S2,在含氧气的气氛下,将所述混合物在催化剂的作用下进行催化氧化反应,得到所述肉桂醛,所述催化剂包括Pd金属催化剂。
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述催化剂中的活性成分与所述肉桂醇的质量比为0.8×10-4~4×10-4:1。
3.根据权利要求1或2所述的合成方法,其特征在于,所述催化剂还包括Au金属催化剂,优选所述Pd金属催化剂与所述Au金属催化剂的质量比为10:1~0.5:1,优选所述催化剂为负载催化剂,优选所述负载催化剂的载体选自活性炭、SiO2、Al2O3中的任意一种或多种的组合,优选所述负载催化剂中的活性成分的质量百分比为2.0~10%。
4.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述催化氧化反应在空气中进行,优选相对于每摩尔所述肉桂醇,所述空气的流速为30~100mL/min。
5.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述催化氧化反应的温度为50~100℃。
6.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述溶剂选自十二烷、甲苯、1,4二氧六环中的任意一种或多种的组合。
7.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述碱选自氢氧化钠、碳酸钠、三乙胺中的任意一种或多种。
8.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于,所述合成方法还包括所述肉桂醇的制备方法,所述制备方法包括:
将苯甲醛与卤乙烯格氏试剂进行格氏反应,生成α-乙烯基苯甲醇;
将所述α-乙烯基苯甲醇进行重排反应,得到所述肉桂醇,
其中,所述卤乙烯格氏试剂中的卤素选自氯、溴、碘中的任意一种,优选所述苯甲醛与所述卤乙烯格氏试剂的摩尔比为1:1~2.5,优选为1:1~1.2,进一步地,优选为1:1~1.1。
9.根据权利要求8所述的合成方法,其特征在于,所述格氏反应的温度为0~50℃,优选为5~15℃,进一步地,优选为5~10℃;优选所述格氏反应的溶剂选自甲苯、四氢呋喃、乙醚中的任意一种或多种的组合;当所述溶剂为甲苯与四氢呋喃形成的混合溶剂时,优选所述混合溶剂中所述甲苯的体积含量为50~90%,优选为60~90%,进一步地,优选为75~85%。
10.根据权利要求8所述的合成方法,其特征在于,所述重排反应的溶剂选自十二烷、甲苯、1,4二氧六环中的任意一种或多种的有机相与水形成的混合溶液,优选所述有机相与所述水的体积比为1:5~20,优选为1:9~15;优选所述重排反应的温度为50~150℃,优选为70~100℃。
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CN (1) | CN114685252A (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115121262A (zh) * | 2022-07-08 | 2022-09-30 | 太原工业学院 | 水滑石担载Au-Co合金光催化肉桂醇氧化制备肉桂醛的方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4361500A (en) * | 1979-05-22 | 1982-11-30 | Magyar Tudomanyos Akademia Kosponti Hivatala | Process for the preparation of supported metal catalysts |
JP2009090204A (ja) * | 2007-10-09 | 2009-04-30 | Japan Science & Technology Agency | 高分子担持二元金属クラスター触媒 |
-
2020
- 2020-12-25 CN CN202011567610.1A patent/CN114685252A/zh active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4361500A (en) * | 1979-05-22 | 1982-11-30 | Magyar Tudomanyos Akademia Kosponti Hivatala | Process for the preparation of supported metal catalysts |
JP2009090204A (ja) * | 2007-10-09 | 2009-04-30 | Japan Science & Technology Agency | 高分子担持二元金属クラスター触媒 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
HOUBING ZOU ET AL.: ""Amphiphilic hollow porous shell encapsulated Au@Pd bimetal nanoparticles for aerobic oxidation of alcohols in water"", 《CHEMCOMM》, vol. 51, pages 146001 - 14604 * |
MING-HUI XU,ET AL.: ""A catalytic allylic cation-induced intermolecular allylation-semipinacol rearrangement"", 《CHEM. COMMUN.》, vol. 54, pages 7685 - 7688 * |
NIKOLAOS DIMITRATOS ET AL.: ""Pd and Pt catalysts modified by alloying with Au in the selective oxidation of alcohols"", 《JOURNAL OF CATALYSIS》, vol. 244, pages 113 - 121 * |
PEI-FANG LI,ET AL.: ""1,n‑Rearrangement of Allylic Alcohols Promoted by Hot Water: Application to the Synthesis of Navenone B, a Polyene Natural Product"", 《J. ORG. CHEM.》, vol. 79, pages 3955 - 3962, XP055471340, DOI: 10.1021/jo5004086 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115121262A (zh) * | 2022-07-08 | 2022-09-30 | 太原工业学院 | 水滑石担载Au-Co合金光催化肉桂醇氧化制备肉桂醛的方法 |
CN115121262B (zh) * | 2022-07-08 | 2024-02-02 | 太原工业学院 | 水滑石担载Au-Co合金光催化肉桂醇氧化制备肉桂醛的方法 |
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