CN114671893B - 一种基于开-闭环的铁离子探针及其合成方法 - Google Patents

一种基于开-闭环的铁离子探针及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种基于开‑闭环的铁离子探针及其合成方法，涉及金属离子检测技术领域，合成方法包括N‑氨乙基‑罗丹明101酰亚胺的合成、8‑羟基久洛尼定‑9‑甲醛的合成及探针M的合成，本发明提出了一种完备的通过缩合反应和Vilsmeier‑Haack反应合成出化合物M，即一种新的具有D‑π‑A结构的金属离子探针的合成方法，另外通过用氢谱、碳谱对化合物M结构进行了表征，同时通过初步的研究了探针M的光学性能，最后结果表明该探针对Fe3+有较强的荧光性能，在医药、环境科学以及临床生物化学诸多领域有较好的应用前景，为开发新型罗丹明类荧光探针进行了有意义的探索。

Description

一种基于开-闭环的铁离子探针及其合成方法
技术领域
本发明涉及金属离子检测技术领域，具体为一种基于开-闭环的铁离子探针及其合成方法。
背景技术
荧光探针(fluorescence probe)，是指在紫外-可见-近红外区有特征荧光表现的一类荧光有机小分子，并且其本身的荧光性质(激发和发射波长、强度、寿命、偏振等)可随自身所处环境的性质的改变而灵敏地发生相应改变的一类荧光性分子，广泛地应用于分析科学领域的分子、离子检测及定量分析中。
基于罗丹明类金属离子荧光探针的研究正是一个非常热门和有前景的领域，并且荧光分析技术也得到了广泛的认可和应用，目前如何合成具有特定识别功能的铁离子探针及根据其特性在生物传感，药物传输与释放，环境监测，纯水相介质等领域的检测应用尚存在一定的探究和拓展空间。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于开-闭环的铁离子探针及其合成方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种基于开-闭环的铁离子探针的合成方法，包括以下实验步骤：
N-氨乙基-罗丹明101酰亚胺的合成、8-羟基久洛尼定-9-甲醛的合成及探针M的合成；
1)N-氨乙基-罗丹明101酰亚胺的合成，称取4.0662g罗丹明101，将其加入到100mL的茄形烧瓶中，再向茄形烧瓶中加入45mL的无水乙醇，用油浴锅加热并搅拌，使N-氨乙基-罗丹明101酰亚胺固体溶解，随后滴加4mL乙二胺溶液，在油浴锅中110℃的条件下进行回流，反应结束后，取出茄形烧瓶，将烧瓶中的反应液放入事先准备好的冰水中，使用搅拌棒不断搅拌，析出大量固体，再对析出液进行抽滤，并使用无水乙醇洗涤两到三次，得到了淡白色的固体，再在60℃下真空干燥，干燥后得到N-氨乙基-罗丹明101酰亚胺白色粉末；
2)8-羟基久洛尼定-9-甲醛的合成，称取15g(固体粉末状，分三次称取)8-羟基久洛尼定于三颈烧瓶中，加入15mL N-二甲基甲酰胺(DMF)，再取13.5g三氯氧磷(液体状)和30mL DMF(分两次取)于烧杯中冰浴搅拌30min,充分混合后装于分液漏斗中，并将分液漏斗装于三颈烧瓶中一口，控制分液漏斗滴速约1s/d进入三颈烧瓶，待液体滴完后反应30min后移至加热装置中，在100℃温度下反应约70min，冷却后加入25mL水搅拌，此时有沉淀析出，对反应液进行减压除去溶剂和干燥操作，得到绿色晶体；
3)探针M的合成，称取原料N-氨乙基-罗丹明101酰亚胺固体0.5385g，放入50mL比色管，再加入10mL的无水乙醇，在常温环境下使用搅拌棒进行搅拌，使N-氨乙基-罗丹明101酰亚胺溶解后在油浴锅中加热搅拌，再称取8-羟基久洛尼定-9-甲醛0.2264g加入上述溶液中并滴加1mL冰醋酸，在100℃下加热回流，待反应完全结束后，再对反应液进行浓缩以及抽滤，再用无水乙醇洗涤一到两次，最后得黄色固体M。
优选的，步骤1)和步骤3)在反应过程中均采用薄层色谱(TLC)实时跟踪其反应进度，以提高对反应完全程度测定的准确程度。
优选的，步骤2)中得到绿色晶体后需利用柱层析法，用石油醚和乙酸乙酯1：1进行洗脱，最终得到提纯的8-羟基久洛尼定-9-甲醛淡黄色晶体。
优选的，8-羟基久洛尼定-9-甲醛淡黄色晶体称重得12.4g，经计算产率约为83％。
优选的，步骤1)中干燥后称重得2.3177g N-氨乙基-罗丹明101酰亚胺白色粉末，产率为57％。
优选的，步骤3)中待干燥后用电子天平称重得到0.2855g固体M，经计算产率约为53％。
一种基于开-闭环的铁离子探针，该探针的结构表征包括化合物M氢谱与化合物M碳谱。
优选的，化合物M氢谱为1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δ：7.88(m，1H)，7.68(s，1H)，7.41(m，2H)，7.06(m，1H)，6.49(s，1H)，5.99(s，2H)，3.26(m，4H)，3.15(m，8H)，3.08(dt，4H)，2.92(m，4H)，2.62(dd，4H)，2.46(m，4H)，2.04(qd，4H)，1.87(m，8H)，1.24(t，1H)15种峰面积比为1：1：2：1：1：2：4：8：4：4：4：4：4：8：1，一共49个氢原子，与化合物M的结构相符合。
优选的，化合物M碳谱为13C NMR(100MHz，CDCl3，TMS)δ：168.34，163.82，163.01，154.17，148.19，146.87，143.60，132.33，130.88，128.78，127.73，124.54，123.94，122.64，117.23，112.19，107.78，106.88，105.26，65.72，53.25，50.11，49.88，49.47，41.38，27.23，22.24，22.02，21.49，21.24，20.29ppm共31个峰，对应化合物M的31种47个碳原子，与化合物M的结构相符合。
本发明的有益效果是：
1、本发明使用罗丹明101、乙二胺、8-羟基久洛尼定、N-二甲基甲酰胺等为原始材料，提出一种完备的通过缩合反应和Vilsmeier-Haack反应合成出化合物M，即一种新的具有D-π-A结构的金属离子探针的合成方法；
2、通过实施例二中用氢谱、碳谱对化合物M结构进行了表征，同时通过实施例三初步的研究了探针M的光学性能，最后结果表明该探针对Fe3+有较强的荧光性能，在医药、环境科学以及临床生物化学诸多领域有较好的应用前景，为开发新型罗丹明类荧光探针进行了有意义的探索。
附图说明
图1为N-氨乙基-罗丹明101酰亚胺的合成示意图；
图2为8-羟基久洛尼定-9-甲醛的合成示意图；
图3为探针M的合成示意图；
图4为N-氨乙基-罗丹明101酰亚胺的氢谱图；
图5为N-氨乙基-罗丹明101酰亚胺的碳谱图；
图6为8-羟基久洛尼定-9-甲醛的氢谱图；
图7为8-羟基久洛尼定-9-甲醛的碳谱图；
图8为化合物M的氢谱图；
图9为化合物M的的碳谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例一
一种基于开-闭环的铁离子探针的合成方法，包括以下实验步骤：
N-氨乙基-罗丹明101酰亚胺的合成、8-羟基久洛尼定-9-甲醛的合成及探针M的合成。
实施例二
N-氨乙基-罗丹明101酰亚胺、8-羟基久洛尼定-9-甲醛及探针M的结构表征测定：
将提纯后的化合物N-氨乙基-罗丹明101酰亚胺、8-羟基久洛尼定-9-甲醛及探针M分别装入洁净干燥的核磁管中，在通风条件下的实验台上加入适量的氘代氯仿溶解，放入核磁共振仪中进行核磁共振氢谱和碳谱的检测，根据核磁共振氢谱和碳谱的测定结果，从而检测出各化合物的骨架结构；
测定结果如下：
1、N-氨乙基-罗丹明101酰亚胺的氢谱：1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δ：7.89(m，1H)，7.42(m，2H)，7.07(m，1H)，5.99(s，2H)，3.15(dt，6H)，3.08(dt，4H)，2.89(t，4H)，2.49(dq，4H)，2.41(t，2H)，2.04(m，4H)，1.85(m，4H)，1.12(s，2H)12种峰面积比为1：2：1：2：6：4：4：4：2：4：4：2，一共36个氢原子，与N-氨乙基-罗丹明101酰亚胺的结构相符合；碳谱：13CNMR(100MHz，CDCl3，TMS)δ：168.77，153.89，148.22，143.55，132.33，131.06，127.81，124.51，123.96，122.63，117.33，107.60，105.63，65.76，49.90，49.45，43.79，40.78，27.13，21.99，21.49，21.20ppm共出现了22个峰，这22组峰对应化合物1的22种34个碳原子，与N-氨乙基-罗丹明101酰亚胺的结构相符合。
2、8-羟基久洛尼定-9-甲醛的氢谱：1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δ：11.81(s，1H)，9.36(s，1H)，6.83(s，1H)，3.27(dd，4H)，2.67(t，4H)，1.92(m，4H)6种峰面积比为1：1：1：4：4：4，一共15个氢原子，与化合物2的结构相符合；碳谱：13C NMR(100MHz，CDCl3，TMS)δ：191.49，159.26，149.46，131.10，113.57，110.58，105.16，50.24，49.88，27.17，21.60，20.52，19.60ppm共出现了13个峰，这13组峰正好对应上化合物2的13种13个碳原子，与化合物2的结构是符合的。
3、化合物M氢谱：1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS)δ：7.88(m，1H)，7.68(s，1H)，7.41(m，2H)，7.06(m，1H)，6.49(s，1H)，5.99(s，2H)，3.26(m，4H)，3.15(m，8H)，3.08(dt，4H)，2.92(m，4H)，2.62(dd，4H)，2.46(m，4H)，2.04(qd，4H)，1.87(m，8H)，1.24(t，1H)15种峰面积比为1：1：2：1：1：2：4：8：4：4：4：4：4：8：1，一共49个氢原子，与化合物M的结构相符合；碳谱：13CNMR(100MHz，CDCl3，TMS)δ：168.34，163.82，163.01，154.17，148.19，146.87，143.60，132.33，130.88，128.78，127.73，124.54，123.94，122.64，117.23，112.19，107.78，106.88，105.26，65.72，53.25，50.11，49.88，49.47，41.38，27.23，22.24，22.02，21.49，21.24，20.29ppm共31个峰，对应化合物M的31种47个碳原子，与化合物M的结构相符合。
实施例三
化合物M性能的测定方法与结果
测定方法：将已经纯化后的产物M，配制为一定浓度的乙腈溶液，然后准备15只洁净的5mL离心管，使用移液枪移取已经配制好的探针M溶液250μL加入各个离心管中，然后取2.7mL的乙腈水溶液[V(乙腈)/V(水)＝4：1]，作为稀释剂加入各个离心管中，再取配置好的3mmol/L的金属离子溶液50μL分别加入其中14只离心管中，剩下的1只离心管加入50μL去离子水作为空白参比，摇匀静置一段时间后，装入小玻璃瓶中，在波长为365nm的紫外光照射下观察有无荧光性能的变化；
测定结果：不同的金属离子溶液在与探针M溶液反应之后，颜色变化各不相同。加入Fe3+溶液时颜色为较深的粉红色，加入Al3+、Pb2+、Cr3+等溶液有极淡的粉色变化，其他溶液无明显颜色变化。在波长为365nm紫外光照射后，加入Fe3+的溶液有较明亮的粉红色荧光信号，而加入Al3+、Pb2+、Cr3+的溶液有极淡的粉色荧光，其他溶液均无明显的荧光信号变化。
需要说明的是，在本文中，诸如第一和第二等之类的关系术语仅仅用来将一个实体或者操作与另一个实体或操作区分开来，而不一定要求或者暗示这些实体或操作之间存在任何这种实际的关系或者顺序。而且，术语“包含”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包含一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包含那些要素，而且还包含没有明确列出的其他要素，或者是还包含为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (3)

1.一种基于开-闭环的铁离子探针的合成方法，其特征在于，包括以下实验步骤：
1)N-氨乙基-罗丹明101酰亚胺的合成：称取4.0662g罗丹明101，将其加入到100mL的茄形烧瓶中，再向茄形烧瓶中加入45mL的无水乙醇，用油浴锅加热并搅拌，使N-氨乙基-罗丹明101酰亚胺固体溶解，随后滴加4mL乙二胺溶液，在油浴锅中110℃的条件下进行回流，反应结束后，取出茄形烧瓶，将烧瓶中的反应液放入事先准备好的冰水中，使用搅拌棒不断搅拌，析出大量固体，再对析出液进行抽滤，并使用无水乙醇洗涤两到三次，得到了淡白色的固体，再在60℃下真空干燥，干燥后得到N-氨乙基-罗丹明101酰亚胺白色粉末；
合成路线如下：
Figure FDA0004057557740000011
2)8-羟基久洛尼定-9-甲醛的合成：称取15g8-羟基久洛尼定于三颈烧瓶中，加入15mLN-二甲基甲酰胺，再取13.5g三氯氧磷和30mL DMF于烧杯中冰浴搅拌30min，充分混合后装于分液漏斗中，并将分液漏斗装于三颈烧瓶中一口，控制分液漏斗滴速约1s/d进入三颈烧瓶，待液体滴完后反应30min后移至加热装置中，在100℃温度下反应约70min，冷却后加入25mL水搅拌，此时有沉淀析出，对反应液进行减压除去溶剂和干燥操作，得到8-羟基久洛尼定-9-甲醛；
合成路线如下：
Figure FDA0004057557740000021
3)基于开-闭环的铁离子探针合成：称取原料N-氨乙基-罗丹明101酰亚胺固体0.5385g，放入50mL比色管，再加入10mL的无水乙醇，在常温环境下使用搅拌棒进行搅拌，使N-氨乙基-罗丹明101酰亚胺溶解后在油浴锅中加热搅拌，再称取8-羟基久洛尼定-9-甲醛0.2264g加入上述溶液中并滴加1mL冰醋酸，在100℃下加热回流，待反应完全结束后，再对反应液进行浓缩以及抽滤，再用无水乙醇洗涤一到两次，最后得到基于开-闭环的铁离子探针；
合成路线如下：
Figure FDA0004057557740000022
2.根据权利要求1所述的一种基于开-闭环的铁离子探针的合成方法，其特征在于，步骤1)和步骤3)在反应过程中均采用薄层色谱(TLC)实时跟踪其反应进度。
3.根据权利要求1所述的一种基于开-闭环的铁离子探针的合成方法，其特征在于，步骤2)中得到绿色晶体后需利用柱层析法，用石油醚和乙酸乙酯1：1进行洗脱，最终得到提纯的8-羟基久洛尼定-9-甲醛淡黄色晶体。
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