CN114656497B - 一种苯硅烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机硅合成技术领域，尤其涉及一种苯硅烷的制备方法。其制备方法包括以下步骤：在惰性气体保护下，在甲基叔丁基醚中依次加入钠氢和四氢铝锂，搅拌混合，降温至0℃后，再滴加苯基三氯硅烷，制得苯硅烷混合物；将制得的苯硅烷混合物淬灭，然后进行分液，得到有机相；向制得的有机相中加入干燥剂去除有机相中的水，然后滤除干燥剂，得到干燥液；将得到的干燥液减压蒸馏，即得到纯化后的苯硅烷。本发明以钠氢、四氢铝锂以及苯基三氯硅烷为原料，以甲基叔丁基醚为溶剂，能够制备得到纯度高的苯硅烷，制备工艺路线短，无副产物，苯硅烷的制备成本低。
Description
技术领域
本发明涉及有机硅合成技术领域，尤其涉及一种苯硅烷的制备方法。
背景技术
苯硅烷作为一个新型的硅烷类化合物，目前正逐渐被使用在高端光刻胶和半导体前驱体中，现有的合成方法太过危险严重的限制了该产品的工业化，且应用行业决定了产品需要非常高的纯度，得到纯度高的产品也是一项非常大的挑战。
中国专利公开号CN110606491A，公告日2019年12月24日，名称为“一种高纯二碘硅烷的制备方法”中公开了“将工艺所涉及的容器及管线洗净烘干，并用惰性气体吹扫；在惰性气体保护下，以溶剂醚类作为溶剂，在搅拌的条件下控制反应温度为0～25℃，并向溶剂醚类中加入四氢铝锂，随后滴加苯基二氯硅烷，至苯基二氯硅烷滴加完后，搅拌2～4h，制得苯硅烷混合物；将苯硅烷混合物加热，在30~100℃之间，蒸出溶剂醚类，继续升高温度，在120～180℃之间，蒸出苯硅烷，并将苯硅烷收集；控制反应温度为-80～30℃，搅拌条件下，在粉末状的碘单质中逐滴滴加S2步骤收集的苯硅烷，同时加入含氧有机化合物作为催化剂，滴加完毕后，升至室温，反应4～8 h，制得二碘硅烷混合物；升高二碘硅烷混合物的温度，在60～130℃的温度下收集副产物苯和轻组分杂质，继续升高温度，在140～190℃蒸馏粗二碘硅烷”。该方法使用的原料苯基二氯硅烷价格昂贵，生产成本高。
有鉴于此，有必要提供一种苯硅烷的制备方法，以解决现有技术的不足。
发明内容
本发明的目的是提供一种苯硅烷的制备方法，该方法以钠氢、四氢铝锂以及苯基三氯硅烷为原料，可以制得苯硅烷，苯硅烷的纯度高，反应路线短，制备成本低。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
一种苯硅烷的制备方法，包括以下步骤：
S1：在惰性气体保护下，在甲基叔丁基醚中依次加入钠氢和四氢铝锂，搅拌混合，降温至0℃后，再滴加苯基三氯硅烷，制得苯硅烷混合物；
S2：将步骤S1制得的苯硅烷混合物淬灭，然后进行分液，得到有机相；
S3：向步骤S2制得的有机相中加入干燥剂去除有机相中的水，然后滤除干燥剂，得到干燥液；
S4：将步骤S3得到的干燥液减压蒸馏，即得到纯化后的苯硅烷。
本发明的有益效果是：本发明以钠氢、四氢铝锂以及苯基三氯硅烷为原料，以甲基叔丁基醚为溶剂，能够制备得到纯度高的苯硅烷，制备工艺路线短，无副产物，苯硅烷的制备成本低。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步的，所述惰性气体为氩气或氦气。
采用上述进一步方案的有益效果是：采用氩气或氦气作为惰性气体，能够保证反应过程稳定安全。
进一步的，在步骤S1中，所述钠氢、四氢铝锂和苯基三氯硅烷的投料当量比为2-4:0.3-0.4:1。
采用上述进一步方案的有益效果是：采用此当量比的钠氢、四氢铝锂和苯基三氯硅烷，能够保证苯基三氯硅烷完全反应生成苯硅烷，无副产物。
进一步的，所述钠氢、四氢铝锂和苯基三氯硅烷的投料当量比为2:0.3:1。
采用上述进一步方案的有益效果是：在此当量比下，无副产物，苯硅烷的产品含量高。
进一步的，在步骤S1中，当所述苯基三氯硅烷滴加结束后，在25℃保温2～4h。
采用上述进一步方案的有益效果是：在25℃下保温，能够使得反应充分，有利于提升产品的含量。
进一步的，在步骤S2中，所述淬灭的具体方法是：先将苯硅烷混合物降温至0℃，然后加入至冰水中进行淬灭。
采用上述进一步方案的有益效果是：将苯硅烷混合物加入到冰水中淬灭反应安全，防止后续过滤过程中滤渣的敏感性造成危险。
进一步的，在步骤S3中，所述干燥剂为无水硫酸钠。
采用上述进一步方案的有益效果是：采用无水硫酸钠，能够有效的干燥分液得到的有机相。
进一步的，在步骤S4中，所述减压蒸馏的温度控制为22～28℃。
采用上述进一步方案的有益效果是：在此温度下减压蒸馏效果好，能够有效的提纯苯硅烷。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的原理和特征进行描述，所举实施例只适用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1
用氩气置换2000mL干燥的三口圆底烧瓶，向烧瓶中加入钠氢45.38g，四氢铝锂7.17g以及800ml甲基叔丁基醚，搅拌混合，降温至0℃，再向烧瓶中滴加100g苯基三氯硅烷，制得苯硅烷混合物，控制温度为25℃保温反应2h，气相检测，甲基叔丁基醚质量含量58%，苯硅烷质量含量42%；将苯硅烷混合物降温至0℃，向苯硅烷混合物中缓慢滴加25mL的0～4℃冰水进行淬灭，冰水滴加完成后，控制温度于25℃搅拌0.5h，分液得到有机相；向有机相中加入无水硫酸钠，搅拌干燥0.5h，过滤得到滤渣和滤液，滤渣用100mL的甲基叔丁基醚冲洗2次，收集冲洗液，将冲洗液与滤液合并，减压蒸馏，即得到39g苯硅烷产品，收率78.44%。如图1所示，最终产品气相纯度99.99%；如图2所示，NMR氢谱显示为苯基硅烷，如下所示：
H1NMR ( 400 MHz, C6D6 ):7.36-7.39(m,2H)，7.04-7.13(m,3H)，4.23（s,3H）。
实施例2
用氩气置换2000mL干燥的三口圆底烧瓶，向烧瓶中加入钠氢45.38g，四氢铝锂5.38g以及800ml甲基叔丁基醚，搅拌混合，降温至0℃，再向烧瓶中滴加100g苯基三氯硅烷，制得苯硅烷混合物，控制温度为25℃保温反应2h，气相检测，甲基叔丁基醚质量含量59%，苯硅烷41%；将苯硅烷混合物降温至0℃，向苯硅烷混合物中缓慢滴加25mL的0～4℃冰水进行淬灭，冰水滴加完成后，控制温度于25℃搅拌0.5h，分液得到有机相；向有机相中加入无水硫酸钠，搅拌干燥0.5h，过滤得到滤渣和滤液，滤渣用100mL的甲基叔丁基醚冲洗2次，收集冲洗液，将冲洗液与滤液合并，减压蒸馏，即得到42g苯硅烷产品，收率84.47%。
实施例3
用氩气置换2000mL干燥的三口圆底烧瓶，向烧瓶中加入钠氢22.69g，四氢铝锂5.38g以及800ml甲基叔丁基醚，搅拌混合，降温至0℃，再向烧瓶中滴加100g苯基三氯硅烷，制得苯硅烷混合物，控制温度为25℃保温反应4h，气相检测，甲基叔丁基醚质量含量49%，苯硅烷51%；将苯硅烷混合物降温至0℃，向苯硅烷混合物中缓慢滴加25mL的0～4℃冰水进行淬灭，冰水滴加完成后，控制温度于25℃搅拌0.5h，分液得到有机相；向有机相中加入无水硫酸钠，搅拌干燥0.5h，过滤得到滤渣和滤液，滤渣用100mL的甲基叔丁基醚冲洗2次，收集冲洗液，将冲洗液与滤液合并，减压蒸馏，即得到48.6g苯硅烷产品，收率97.9%。
对比例1
用氩气置换2000mL干燥的三口圆底烧瓶，向烧瓶中加入钠氢45.38g、硼氢化钠7.15g以及800mL的乙醚，搅拌混合，降温至0℃，再向烧瓶中滴加100g苯基三氯硅烷，无明显升温和产气，直至苯基三氯硅烷滴加完成，控制温度为25℃保温反应2h。取样气相检测，如图3所示，未检出苯硅烷。
对比例2
用氩气置换2000mL干燥的三口圆底烧瓶，向烧瓶中加入钠氢45.38g、四氢铝锂7.17g以及800mL乙醚，搅拌混合，降温至0℃，向烧瓶中滴加100g苯基三氯硅烷，反应升温快，产气剧烈，直至苯基三氯硅烷滴加完成，控制温度于25℃保温反应2h。取样气相检测（50-220℃），如图4所示，乙醚39.8%，苯基硅烷32.9%，苯基硅烷产品前后有杂峰，杂峰占比合计27.3%。该方法反应剧烈，杂质多，且沸点与产品接近，难提纯。
对比例3
用氩气置换2000mL干燥的三口圆底烧瓶，箱烧瓶中加入钠氢45.38g、四氢铝锂7.17g以及800mL四氢呋喃，搅拌混合，降温至0℃，向烧瓶中滴加钠氢100g，反应升温快，产气慢，直至苯基三氯硅烷滴加完成，控制温度与25℃保温反应2h。取样气相检测（50-220℃），如图5所示，四氢呋喃47%，苯基硅烷16%，苯基硅烷产品前后有杂峰，杂峰占比合计37%。该方法反应慢，产品含量低，副产物多，无处理价值。
将实施例1-3得到的苯硅烷产品合并混合，得到共计129.6g的液体，转入250mL单口烧瓶，加装50cm高的玻璃弹簧填料柱，于0℃抽真空，采出甲基叔丁基醚，直至于0℃不能采出甲基叔丁基醚；撤除填料柱，安装蒸馏管，于25℃抽真空，继续采出甲基叔丁基醚，直至于25℃不能采出甲基叔丁基醚。收集蒸馏残液为产品，取样，产品的形状、质谱和气相色谱均测试如下所示：
1HNMR(400MHz,C6D6):7.36-7.39(m,2H)，7.04-7.13(m,3H)，4.23（s,3H）；
无色透明液体，SE54色谱柱气相色谱测试纯度=99.99%。
实验表明：实施例1-3以钠氢、四氢铝锂以及苯基三氯硅烷能够反应制得苯硅烷产品，苯硅烷产品的副产物少，苯硅烷产品冰水淬灭、减压蒸馏能够获得更高纯度的苯硅烷产品，产品无副产物；对比例1，采用硼氢化钠替换四氢铝锂不能反应生成苯硅烷；对比例2与实施例1相比表明，采用乙醚作为溶剂，产品的副产物较多，苯硅烷的含量较低；对比例3与与实施例1相比表明，采用四氢呋喃作为溶剂，产品的副产物较多，苯硅烷的含量较低。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种苯硅烷的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：在惰性气体保护下，在甲基叔丁基醚中依次加入钠氢和四氢铝锂，搅拌混合，降温至0℃后，再滴加苯基三氯硅烷，制得苯硅烷混合物；
S2：将步骤S1制得的苯硅烷混合物淬灭，然后进行分液，得到有机相；
S3：向步骤S2制得的有机相中加入干燥剂去除有机相中的水，然后滤除干燥剂，得到干燥液；
S4：将步骤S3得到的干燥液减压蒸馏，即得到纯化后的苯硅烷；
在步骤S1中，所述钠氢、所述四氢铝锂和所述苯基三氯硅烷的投料当量比为2-4:0.3-0.4:1。
2.根据权利要求1所述的苯硅烷的制备方法，其特征在于，在步骤S1中，所述惰性气体为氩气或氦气。
3.根据权利要求2所述的苯硅烷的制备方法，其特征在于，所述钠氢、所述四氢铝锂和所述苯基三氯硅烷的投料当量比为2:0.3:1。
4.根据权利要求1所述的苯硅烷的制备方法，其特征在于，在步骤S1中，当所述苯基三氯硅烷滴加结束后，在25℃保温2～4h。
5.根据权利要求1所述的苯硅烷的制备方法，其特征在于，在步骤S2中，所述淬灭的具体方法是：先将苯硅烷混合物降温至0℃，然后加入至冰水中进行淬灭。
6.根据权利要求1所述的苯硅烷的制备方法，其特征在于，在步骤S3中，所述干燥剂为无水硫酸钠。
7.根据权利要求1所述的苯硅烷的制备方法，其特征在于，在步骤S4中，所述减压蒸馏的温度控制为22～28℃。
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| CN202111656728.6A Active CN114656497B (zh) | 2021-12-30 | 2021-12-30 | 一种苯硅烷的制备方法 |
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2021
- 2021-12-30 CN CN202111656728.6A patent/CN114656497B/zh active Active
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| JP2003313190A (ja) * | 2002-04-19 | 2003-11-06 | Jsr Corp | シラン類の製造方法 |
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