CN114651207A - 液晶取向剂、液晶取向膜以及使用该液晶取向膜的液晶显示元件 - Google Patents

液晶取向剂、液晶取向膜以及使用该液晶取向膜的液晶显示元件 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种可得到液晶取向的稳定性优异，驱动中不易发生闪烁的液晶取向膜的液晶取向剂。本发明的液晶取向剂的特征在于，含有选自由具有下述式(1)所示的重复单元的聚酰亚胺前体(a1)、以及该聚酰亚胺前体(a1)的酰亚胺化聚合物(a2)构成的组中的至少一种聚合物(A)，所述聚酰亚胺前体(a1)包含在下述式(1)中Y1为下述式(Y1－1)所示的二价基团的结构、以及在下述式(1)中Y1为下述式(Y1－2)所示的二价基团的结构。(式(1)中，X1为四价有机基团，Y1为二价有机基团，R1、R2、A1、A2分别独立地为氢原子或碳原子数1～4的烷基。在聚酰亚胺前体(a1)的分子链中，X1、R1、R2、A1以及A2分别任选地存在一种或混合存在两种以上。Y1任选地混合存在两种以上。)(式(Y1－1)、式(Y1－2)中，Z1、Z2、Z3以及Z4分别独立地为卤素原子或碳原子数1～4的烷基，n为整数0～4。n任选地相同或不同。在n为2以上的整数的情况下，Z1、Z2、Z3以及Z4分别任选地相同或不同。)

Description

液晶取向剂、液晶取向膜以及使用该液晶取向膜的液晶显示 元件
技术领域
本发明涉及一种液晶取向剂、由该液晶取向剂得到的液晶取向膜、以及具备使用了该液晶取向剂的液晶取向膜的液晶显示元件。
背景技术
液晶显示元件广泛用作个人计算机、便携式电话、智能手机、电视等显示部。液晶装置例如具备：液晶层，夹持于元件基板与滤色器基板之间；像素电极和共用电极，对液晶层施加电场；取向膜，控制液晶层的液晶分子的取向性；以及薄膜晶体管(TFT：Thin FilmTransistor)，对供给至像素电极的电信号进行转换(switching)等。作为液晶分子的驱动方式，已知：TN(Twisted Nematic：扭曲向列)方式、VA(Vertical Alignment：垂直取向)方式等纵向电场方式；IPS(In-Plane Switching：平面转换)方式、FFS(Fringe FieldSwitching：边缘场转换)方式等横向电场方式。在仅在基板的单侧形成电极，向与基板平行方向施加电场的横向电场方式中，与现有的向在上下基板形成的电极施加电压来驱动液晶的纵向电场方式相比，作为具有宽的视野角特性，此外能进行高品质等级的显示的液晶显示元件是已知的。
横向电场方式的液晶盒(cell)虽然视野角特性优异，但在基板内形成的电极部分少，因此当电压保持率低时，无法向液晶施加充分的电压，显示对比度降低。此外，若液晶取向的稳定性小，则长时间驱动液晶时液晶无法恢复初始的状态，成为对比度降低、残像的原因，因此液晶取向的稳定性是重要的。而且，静电容易在液晶盒内蓄积，由于通过驱动产生的正负非对称电压的施加而电荷在液晶盒内蓄积，这些蓄积的电荷作为液晶取向的紊乱、残像而对显示造成影响，显著降低液晶元件的显示品质等级。此外，也由于在刚进行了驱动后背光向液晶盒照射而电荷蓄积，产生如下问题：即使为短时间的驱动也产生残像、或驱动中闪烁(闪变)的大小变化等。
作为在使用了这样的横向电场方式的液晶显示元件时，电压保持率优异，且减少了电荷蓄积的液晶取向剂，在专利文献1中，公开了含有将特定二胺与脂肪族四羧酸衍生物缩聚而得到的聚合物的液晶取向剂。但是，随着液晶显示元件的高性能化，对液晶取向膜要求的特性也变严苛，这些现有技术难以充分满足全部要求特性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开公报WO2004/021076号小册子
发明内容
发明所要解决的问题
本发明的问题在于，提供一种能得到液晶取向的稳定性优异，驱动中不易发生闪烁(闪变)的液晶取向膜的液晶取向剂、由该液晶取向剂得到的液晶取向膜、以及使用了该液晶取向膜的液晶显示元件。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述问题而进行了深入研究，结果发现，通过向液晶取向剂所包含的聚合物中引入多个特定结构，可改善上述的问题，从而完成了本发明。
本发明是基于见解而完成的，以下述内容为主旨。
一种液晶取向剂，其特征在于，含有选自由具有下述式(1)所示的重复单元的聚酰亚胺前体(a1)、以及该聚酰亚胺前体(a1)的酰亚胺化聚合物(a2)构成的组中的至少一种聚合物(A)，所述聚酰亚胺前体(a1)包含在下述式(1)中Y1为下述式(Y1－1)所示的二价基团的结构、以及在下述式(1)中Y1为下述式(Y1－2)所示的二价基团的结构。
Figure BDA0003631781540000031
(式(1)中，X1为四价有机基团，Y1为二价有机基团，R1、R2、A1、A2分别独立地为氢原子或碳原子数1～4的烷基。在聚酰亚胺前体(a1)的分子链中，X1、R1、R2、A1以及A2分别任选地存在一种或混合存在两种以上。Y1任选地混合存在两种以上。)
Figure BDA0003631781540000032
(式(Y1－1)、式(Y1－2)中，Z1、Z2、Z3以及Z4分别独立地为卤素原子或碳原子数1～4的烷基，n为整数0～4。n任选地相同或不同。在n为2以上的整数的情况下，Z1、Z2、Z3以及Z4分别任选地相同或不同。)
发明效果
根据本发明的液晶取向剂，能得到液晶取向的稳定性优异，驱动中不易发生闪烁(闪变)的液晶取向膜。
具体实施方式
本发明的液晶取向剂含有以下所述的聚合物(A)。
＜聚合物(A)＞
在本发明中使用的聚合物(A)为选自由包含所述式(1)所示的重复单元的聚酰亚胺前体(a1)、以及该聚酰亚胺前体(a1)的酰亚胺化聚合物(a2)构成的组中的至少一种聚合物。
在所述式(1)中，Y1为二价有机基团。所述聚酰亚胺前体(a1)包含在所述式(1)中Y1为所述式(Y1－1)所示的二价基团的结构、以及在所述式(1)中Y1为所述式(Y1－2)所示的二价基团的结构。
式(Y1－1)、式(Y1－2)中，Z1、Z2、Z3以及Z4优选分别独立地为氟原子或甲基，n优选为整数0～1。
优选的是，式(Y1－1)所示的二价基团为选自由下述式(D2－1)～(D2－5)所示的结构构成的组中的至少一种。
Figure BDA0003631781540000041
(式(D2－1)～(D2－5)中，*表示键合键。)
优选的是，式(Y1－2)所示的二价基团为选自由下述式(D4－1)～(D4－5)所示的结构构成的组中的至少一种。
Figure BDA0003631781540000042
(式(D4－1)～(D4－5)中，*表示键合键。)
在所述聚酰亚胺前体(a1)中，Y1为式(Y1－1)所示的二价基团的比例以及Y1为式(Y1－2)所示的二价基团的比例没有特别限定，相对于聚酰亚胺前体(a1)所具有的式(1)的结构整体，Y1为式(Y1－1)的比例优选为10～50摩尔％，更优选为20～40摩尔％，Y1为式(Y1－2)的比例优选为10～50摩尔％，更优选为20～40摩尔％。
此外，Y1为式(Y1－1)的比例和Y1为式(Y1－2)的比例的合计优选为20～80摩尔％，更优选为40～60摩尔％。
在所述聚酰亚胺前体(a1)的分子链中，也可以还包含在所述式(1)中Y1为式(Y1－1)和式(Y1－2)以外的二价有机基团的结构。此外，作为式(Y1－1)和式(Y1－2)以外的基团的Y1的结构任选地在聚酰亚胺前体(a1)的分子链中存在一种或混合存在两种以上。
以下列举出式(Y1－1)和式(Y1－2)以外优选的Y1的具体例子，但本发明不限定于此。
Figure BDA0003631781540000051
此外，Y1也可以为下述任意基团的结构。
Figure BDA0003631781540000052
上述Boc表示下述所示的基团。
Figure BDA0003631781540000061
Y1为所述式(Y1－3)～式(Y1－10)以及式(5－1)～(5－9)的合计比例相对于聚酰亚胺前体(a1)所具有的式(1)的结构整体优选为10～80摩尔％，更优选为20～60摩尔％，进一步优选为40～60摩尔％。
在所述聚酰亚胺前体(a1)中，X1为四价有机基团。
以下示出聚酰亚胺前体(a1)中的X1的优选的结构，但本发明不限定于此。
Figure BDA0003631781540000062
在所述聚酰亚胺前体(a1)中，R1、R2、A1、A2分别独立地为氢原子或碳原子数1～4的烷基。R1、R2、A1、A2优选分别独立地为氢原子或甲基。
在本发明中使用的聚酰亚胺前体(a1)可以通过四羧酸衍生物成分与二胺成分的缩聚而得到，所述四羧酸衍生物成分包含成为式(1)的X1的来源的四羧酸衍生物，所述二胺成分包含成为式(1)的Y1的来源的二胺。
作为聚酰亚胺前体的例子，可列举出聚酰胺酸、聚酰胺酸酯等。
作为四羧酸衍生物的例子，可列举出：四羧酸二酐、四羧酸二硅基酯、四羧酸二氯化物、四羧酸二烷基酯、四羧酸二烯基酯、四羧酸二烷基酯二氯化物等。
此外，所述聚酰亚胺前体(a1)也可以为对主链末端进行了修饰或封端的聚合物。对主链末端进行了修饰或封端的聚酰亚胺前体(a1)可以在四羧酸衍生物成分与二胺成分的缩聚反应时或缩聚反应后，通过对四羧酸衍生物成分和/或二胺成分使单官能的化合物反应而得到。作为该单官能的化合物，可列举出：单胺、单异氰酸酯、具有一个酸酐基的化合物、具有一个酰氯基的化合物等。
用于使用四羧酸衍生物成分和二胺成分来合成聚酰亚胺前体(a1)的反应条件等没有特别限定，可以使用公知的方式。
在本发明的聚合物(A)中使用的酰亚胺化聚合物(a2)为具有A1－OR1和/或A2－OR2从上述的聚酰亚胺前体(a1)脱离而闭环(也称为酰亚胺化)的结构的聚合物。该情况下的闭环率(也称为酰亚胺化率)可以根据需要来任意选择。
需要说明的是，在本说明书中酰亚胺化率是指，酰亚胺基占源自四羧酸二酐或其衍生物的酰亚胺基和羧基(或其衍生物)的合计量的比例。在酰亚胺化聚合物中，酰亚胺化率未必需要为100％，可以根据用途、目的来任意制备。在本发明中使用的酰亚胺化聚合物的酰亚胺化率优选为20～100％，更优选为50～99％。
酰亚胺化聚合物(a2)可以通过已知的方法使聚酰亚胺前体(a1)酰亚胺化，也可以为使用具有式(1)经酰亚胺化的结构的原料(例如日本特开平9－185064所记载的含酰亚胺基的二胺化合物)来合成。
只要能形成良好的涂膜，本发明中的聚合物(A)的分子量就没有特别限定，例如重均分子量优选为2000～500000，更优选为5000～300000，进一步优选为10000～100000。此外，数均分子量优选为1000～250000，更优选为2500～150000，进一步优选为5000～50000。
＜液晶取向剂＞
本发明的液晶取向剂除了含有聚合物(A)以外，也可以含有聚合物(A)以外的聚合物。聚合物(A)以外的聚合物的种类没有特别限定，例如，可列举出：聚酰胺酸、聚酰胺酸酯、聚酰亚胺、聚硅氧烷、聚酯、纤维素衍生物、聚缩醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯－马来酰亚胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等。聚合物(A)以外的聚合物中，以下所示的聚合物(B)优选作为本发明的液晶取向剂所含有的成分。
聚合物(B)：选自由具有下述式(2)所示的重复单元的聚酰亚胺前体(b1)、以及该聚酰亚胺前体(b1)的酰亚胺化聚合物(b2)构成的组中的至少一种聚合物，所述聚酰亚胺前体(b1)包含在下述式(2)中Y2为具有(i)与芳香族基团键合的氮原子或(ii)含氮芳香族杂环的二价有机基团的结构。
Figure BDA0003631781540000081
(式(2)中，X2为四价有机基团，Y2为二价有机基团，A3、A4分别独立地为氢原子或碳原子数1～4的烷基。在聚酰亚胺前体(b1)的分子链中，X2、Y2、A3以及A4分别任选地存在一种或混合存在两种以上。)
聚合物(B)优选为选自所述聚酰亚胺前体(b1)中的至少一种聚合物。
以下，作为具有(i)与芳香族基团键合的氮原子或(ii)含氮芳香族杂环的Y2的结构，示出特别优选的例子。
Figure BDA0003631781540000082
Figure BDA0003631781540000091
聚合物(B)也可以含有Y2为上述以外的二价有机基团的结构。作为上述以外的二价有机基团的例子，可列举出：在聚合物(A)中举例示出的Y1的具体结构；从2，5－二氨基苯甲酸、3，5－二氨基苯甲酸等具有羧基的二胺中去除两个氨基的结构；从1，3－双(4－氨基苯乙基)脲、1，3－双(4－氨基苄基)脲、1，3－双(3－氨基苄基)脲、1－(4－氨基苄基)－3－(4－氨基苯乙基)脲等具有脲键的二胺中去除两个氨基的结构，但不限定于此。
作为X2的结构的优选的例子，可列举出在聚合物(A)中举例示出的X1的具体结构以及下述所示的四价基团等。
Figure BDA0003631781540000092
只要能形成良好的涂膜，聚合物(B)的分子量就没有特别限定，例如重均分子量优选为2000～500000，更优选为5000～300000，进一步优选为10000～100000。此外，数均分子量优选为1000～250000，更优选为2500～150000，进一步优选为5000～50000。
在本发明的液晶取向剂中含有聚合物(A)和聚合物(B)的情况下，聚合物(B)的含量相对于聚合物(A)和聚合物(B)的合计优选为20～80质量％。
本发明的液晶取向剂也可以含有聚合物以外的成分。作为聚合物以外的成分，可列举出：以使液晶取向膜的介电常数、导电性等电特性变化为目的的电介质或导电物质；以提高液晶取向膜与基板的密合性为目的的硅烷偶联剂；以提高作为液晶取向膜时的膜的硬度、致密度为目的的交联性化合物；进而，以对涂膜进行烧成时使聚酰胺酸的酰亚胺化高效地进行为目的的酰亚胺化促进剂等。
本发明的液晶取向剂为用于制作液晶取向膜的物质，从形成均匀的薄膜的观点考虑，优选使上述的成分溶解于有机溶剂而成的涂布液。涂布液的浓度根据使用的涂布装置和想要得到的液晶取向膜的厚度而适当变更。从形成均匀且无缺陷的涂膜的方面考虑，优选为1质量％以上，从溶液的保存稳定性的方面考虑，优选设为10质量％以下。特别优选的聚合物的浓度为2～8质量％。
液晶取向剂中的聚合物(A)的含量可以根据液晶取向剂的涂布方法、作为目标的液晶取向膜的膜厚而适当变更，但优选为2～10质量％，特别优选为3～7质量％。
在上述涂布液中使用的有机溶剂只要均匀溶解聚合物成分就没有特别限定。若列举出其具体例子，则可列举出：N，N－二甲基甲酰胺、N，N－二甲基乙酰胺、N－甲基－2－吡咯烷酮、N－乙基－2－吡咯烷酮、二甲基亚砜、γ－丁内酯、1，3－二甲基－2－咪唑啉酮、甲基乙基酮、环己酮、环戊酮等。其中，优选使用N－甲基－2－吡咯烷酮、N－乙基－2－吡咯烷酮或γ－丁内酯。这些溶剂也可以并用两种以上。
此外，在以涂膜形成为目的的组合物中，除了如上所述的溶剂以外，通常使用加入了提高涂布性、提高涂膜表面的平滑性的溶剂的混合溶剂，在本发明的液晶取向剂中，也优选使用这样的混合溶剂。在下述列举出待混合的有机溶剂的具体例子，但不限定于这些例子。
例如，可列举出：乙醇、异丙醇、1－丁醇、2－丁醇、异丁醇、叔丁醇、1－戊醇、2－戊醇、3－戊醇、2－甲基－1－丁醇、异戊醇、叔戊醇、3－甲基－2－丁醇、新戊醇、1－己醇、2－甲基－1－戊醇、2－甲基－2－戊醇、2－乙基－1－丁醇、1－庚醇、2－庚醇、3－庚醇、1－辛醇、2－辛醇、2－乙基－1－己醇、环己醇、1－甲基环己醇、2－甲基环己醇、3－甲基环己醇、1，2－乙二醇、1，2－丙二醇、1，3－丙二醇、1，2－丁二醇、1，3－丁二醇、1，4－丁二醇、2，3－丁二醇、1，5－戊二醇、2－甲基－2，4－戊二醇、2－乙基－1，3－己二醇、二丙醚、二丁醚、二己醚、1，4－二噁烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、4－羟基－4－甲基－2－戊酮、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二丁醚、2－戊酮、3－戊酮、2－己酮、2－庚酮、4－庚酮、3－乙氧基丁基乙酸酯、1－甲基戊基乙酸酯、2－乙基丁基乙酸酯、2－乙基己基乙酸酯、乙二醇单乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚乙酯、2－(甲氧基甲氧基)乙醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单异戊醚、乙二醇单己醚、2－(己基氧基)乙醇、糠醇、二乙二醇、丙二醇、丙二醇单丁醚、1－(丁氧基乙氧基)丙醇、丙二醇单甲醚乙酸酯、二丙二醇、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇二甲醚、三丙二醇单甲醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单丁醚乙酸酯、乙二醇单乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯、2－(2－乙氧基乙氧基)乙基乙酸酯、二乙二醇乙酸酯、三乙二醇、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单乙醚、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸丙二醇单乙醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、3－甲氧基丙酸甲酯、3－乙氧基丙酸甲基乙酯、3－甲氧基丙酸乙酯、3－乙氧基丙酸、3－甲氧基丙酸、3－甲氧基丙酸丙酯、3－甲氧基丙酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丙酯、乳酸正丁酯、乳酸异戊酯、下述式[D－1]～[D－3]所示的溶剂等。
Figure BDA0003631781540000111
(式[D－1]和式[D－2]中的R表示碳原子数1～3的烷基，式[D－3]中的R表示碳原子数1～4的烷基。)
上述内容中，优选1－己醇、环己醇、1，2－乙二醇、1，2－丙二醇、丙二醇单丁醚、二乙二醇二乙醚、4－羟基－4－甲基－2－戊酮、乙二醇单丁醚或二丙二醇二甲醚。这样的溶剂的种类和含量根据液晶取向剂的涂布装置、涂布条件、涂布环境等而适当选择。此外，这些溶剂也可以并用两种以上。
＜液晶取向膜＞
本发明的液晶取向膜由上述本发明的液晶取向剂得到。若列举出由液晶取向剂得到液晶取向膜的方法的一个例子，则可列举出如下方法：对将涂布液形态的液晶取向剂涂布于基板，干燥、烧成而得到的膜通过刷磨处理法或光取向处理法实施取向处理。
作为涂布液晶取向剂的基板没有特别限定，也可以使用：玻璃基板、氮化硅基板、亚克力基板、聚碳酸酯基板等塑料基板等。此时，若使用形成有用于驱动液晶的ITO电极等的基板，则从工艺的简化的方面考虑是优选的。此外，在反射型的液晶显示元件中，如果仅为单侧的基板，则也可以使用硅晶片等不透明物，该情况下的电极也可以使用铝等反射光的材料。
液晶取向剂的涂布方法没有特别限定，工业上通常为丝网印刷、胶版印刷、柔性印刷、喷墨法等。作为其他涂布方法，存在浸渍法、辊涂法、狭缝涂布法、旋涂法、喷涂法等，可以根据目的使用它们。
将液晶取向剂涂布于基板上后，通过加热板、热循环型烘箱、IR(红外线)型烘箱等加热单元使溶剂蒸发而进行烧成。涂布液晶取向剂后的干燥、烧成工序可以选择任意的温度和时间。通常，为了充分去除含有的溶剂，可列举出：在50～120℃下烧成1～10分钟，然后，在150～300℃下烧成5～120分钟的条件。
烧成后的液晶取向膜的厚度没有特别限定，若过薄则有时液晶显示元件的可靠性降低，因此优选为5～300nm，更优选为10～200nm。
本发明的液晶取向膜优选作为IPS方式、FFS方式等横向电场方式的液晶显示元件的液晶取向膜，特别是，作为FFS方式的液晶显示元件的液晶取向膜是有用的。
＜液晶显示元件＞
就本发明的液晶显示元件而言，在得到带有由上述液晶取向剂得到的液晶取向膜的基板后，通过已知的方法制作液晶盒，使用该液晶盒作为元件。
以下列举出液晶盒的制作方法的一个例子，但本发明不限定于此。
首先，准备形成有用于驱动液晶的电极的一组基板。该电极例如可以设为ITO电极，以能进行期望的图像显示的方式被图案化。此外，也可以在构成图像显示的各像素部分设置TFT(Thin Film Transistor)等转换元件。在该基板上如上所述地形成液晶取向膜。
接着，在形成有液晶取向膜的两张基板中的一方的基板上的规定的场所例如配置紫外线固化性的密封剂，进而在液晶取向膜面上的规定的几处配置了液晶后，通过以液晶取向膜对置的方式贴合另一方的基板并压接，将液晶压展至液晶取向膜前表面后，向基板的整面照射紫外线使密封剂固化，由此得到液晶盒。
或者，作为在基板上形成液晶取向膜后的工序，在一方的基板上的规定的场所配置密封剂时，预先设置能从外部填充液晶的开口部，在未配置液晶而将基板贴合后，通过设于密封剂的开口部向液晶盒内注入液晶材料，接着，利用粘接剂将该开口部封闭而得到液晶盒。液晶材料的注入可以为真空注入法，也可以为在大气中利用毛细管现象的方法。
在上述的任意方法中，为了确保液晶材料向液晶盒内填充的空间，优选采用在一方的基板上设置柱状的突起、在一方的基板上散布间隔物、向密封剂中混入间隔物、或将它们组合等的方法。
作为上述的液晶材料，可列举出：向列相液晶(nematic liquid crystal)和近晶相液晶(smectic liquid crystal)等，其中优选向列相液晶，也可以使用正型液晶材料、负型液晶材料中的任意种。接着，进行偏振板的设置。具体而言，优选在两张基板的与液晶层相反一侧的面贴合一对偏振板。
实施例
以下列举出实施例等对本发明具体地进行说明，但本发明不限定于这些实施例。需要说明的是，化合物、溶剂的简称以及特性评价方法如下所述。
NMP：N－甲基－2－吡咯烷酮。
BCS：丁基溶纤剂。
DA－1～DA－10：下述结构式的化合物。
CA－1～CA－3：下述结构式的化合物。
AD－1和AD－2：下述结构式的化合物。
Figure BDA0003631781540000141
[粘度的测定]
在以下的合成例中，聚合物溶液的粘度使用E型粘度计TVE－22H(东机产业公司制)，样品量1.1mL，锥形转子TE－1(1°34’，R24)，在温度25℃下进行了测定。
＜聚合物的合成＞
(合成例1)
向带有搅拌装置和带有氮导入管的200mL的四口烧瓶中加入DA－1(1.980g，8.1mmol)、DA－2(1.471g，5.4mmol)、DA－3(0.876g，8.1mmol)、DA－4(2.152g，5.4mmol)后，加入NMP(65.49g)，一边输送氮气，一边搅拌使其溶解。一边搅拌该溶液，一边加入CA－1(5.750g，25.7mmol)和NMP(24.17g)后，进一步在50℃条件下搅拌12小时，由此得到了聚酰胺酸(PAA－A1)的NMP溶液。该聚酰胺酸溶液的粘度为378mPa·s。
(合成例2)
向带有搅拌装置和带有氮导入管的200mL的四口烧瓶中加入DA－1(2.052g，8.4mmol)、DA－2(1.525g，5.6mmol)、DA－3(0.908g，8.4mmol)、DA－5(1.912g，5.6mmol)后，加入NMP(65.23g)，一边输送氮气，一边搅拌使其溶解。一边搅拌该溶液，一边加入CA－1(6.026g，26.9mmol)和NMP(25.90g)后，进一步在50℃条件下搅拌12小时，由此得到了聚酰胺酸(PAA－A2)的NMP溶液。该聚酰胺酸溶液的粘度为408mPa·s。
(合成例3)
向带有搅拌装置和带有氮导入管的1000mL的四口烧瓶中加入DA－7(19.925g，100.0mmol)、DA－9(7.460g，25.0mmol)后，加入NMP(365.63g)，一边输送氮气，一边搅拌使其溶解。一边搅拌该溶液，一边加入CA－3(34.939g，118.8mmol)和NMP(91.41g)后，进一步在50℃条件下搅拌12小时，由此得到了聚酰胺酸(PAA－B1)的NMP溶液。该聚酰胺酸溶液的粘度为398mPa·s。
(合成例4)
向带有搅拌装置和带有氮导入管的1000mL的四口烧瓶中加入DA－7(19.925g，100.0mmol)、DA－9(7.460g，25.0mmol)后，加入NMP(359.54g)，一边输送氮气，一边搅拌使其溶解。一边搅拌该溶液，一边加入CA－2(22.552g，115.0mmol)和NMP(89.89g)后，进一步在50℃条件下搅拌12小时，由此得到了聚酰胺酸(PAA－B2)的NMP溶液。该聚酰胺酸溶液的粘度为135mPa·s。
(合成例5)
向带有搅拌装置和带有氮导入管的1000mL的四口烧瓶中加入DA－7(9.963g，50.0mmol)、DA－8(10.664g，50.0mmol)、DA－9(7.460g，25.0mmol)后，加入NMP(366.36g)，一边输送氮气，一边搅拌使其溶解。一边搅拌该溶液，一边加入CA－2(22.797g，116.2mmol)和NMP(91.59g)后，进一步在50℃条件下搅拌12小时，由此得到了聚酰胺酸(PAA－B3)的NMP溶液。该聚酰胺酸溶液的粘度为91mPa·s。
(比较合成例1)
向带有搅拌装置和带有氮导入管的1000mL的四口烧瓶中加入DA－1(9.161g，37.5mmol)、DA－6(12.014g，37.5mmol)、DA－3(2.704g，25.0mmol)、DA－4(9.963g，25.0mmol)后，加入NMP(310.37g)，一边输送氮气，一边搅拌使其溶解。一边搅拌该溶液，一边加入CA－1(26.620g，118.7mmol)和NMP(133.02g)后，进一步在50℃条件下搅拌12小时，由此得到了聚酰胺酸(PAA－C1)的溶液。该聚酰胺酸溶液的粘度为405mPa·s。
(比较合成例2)
向带有搅拌装置和带有氮导入管的1000mL的四口烧瓶中加入DA－1(5.863g，24.0mmol)、DA－6(7.689g，24.0mmol)、DA－3(1.730g，16.0mmol)、DA－5(5.463g，16.0mmol)后，加入NMP(194.41g)，一边输送氮气，一边搅拌使其溶解。一边搅拌该溶液，一边加入CA－1(17.127g，76.4mmol)和NMP(83.32g)后，进一步在50℃条件下搅拌12小时，由此得到了聚酰胺酸(PAA－C2)的溶液。该聚酰胺酸溶液的粘度为426mPa·s。
(比较合成例3)
向带有搅拌装置和带有氮导入管的1000mL的四口烧瓶中加入DA－1(9.161g，37.5mmol)、DA－10(6.458g，25.0mmol)、DA－3(4.055g，37.5mmol)、DA－4(9.963g，25.0mmol)后，加入NMP(288.79g)，一边输送氮气，一边搅拌使其溶解。一边搅拌该溶液，一边加入CA－1(26.620，118.8mmol)和NMP(123.77g)后，进一步在50℃条件下搅拌12小时，由此得到了聚酰胺酸(PAA－C3)的溶液。该聚酰胺酸溶液的粘度为399mPa·s。
(实施例和比较例)
将合成例1～5以及比较合成例1～3中得到的聚合物的溶液、AD－1、AD－2、NMP、BCS混合，在室温下搅拌2小时，由此得到了下述表1所示的组成的液晶取向剂(括弧内的数字表示质量％)。
[表1]
Figure BDA0003631781540000171
使用如上得到的液晶取向剂按以下所示的方式制作FFS驱动液晶盒，进行了特性评价。
[FFS驱动液晶盒的构成]
就边缘场转换(Fringe Field Switching：FFS)模式用的液晶盒而言，将第一玻璃基板和第二玻璃基板设为一组，所述第一玻璃基板在表面形成有由面形状的共用电极－绝缘层－梳齿形状的像素电极构成的FOP(Finger on Plate)电极层，第二玻璃基板在表面具有高度3.5μm的柱状间隔物，在背面形成有用于防带电的ITO膜。上述的像素电极具有梳齿形状，该梳齿形状为中央部分以内角160°屈曲的宽度3μm的多个电极元素以隔开6μm的间隔且平行的方式排列而成的形状，一个像素以连结多个电极元素的屈曲部的线为边界，具有第一区域和第二区域。
需要说明的是，形成于第一玻璃基板的液晶取向膜以将像素屈曲部的内角等分的方向与液晶的取向方向正交的方式进行取向处理，形成于第二玻璃基板的液晶取向膜在制作液晶单元时，以第一基板上的液晶的取向方向与第二基板上的液晶的取向方向一致的方式进行取向处理。
[液晶盒的制作]
在利用孔径1.0μm的过滤器对液晶取向剂进行了过滤后，分别旋涂于上述的带有电极的基板和对置基板。接着，在80℃的加热板上干燥2分钟后，在230℃下烧成30分钟而制成膜厚100nm的涂膜，在各基板上得到了聚酰亚胺膜。向该涂膜面隔着偏振板照射了200mJ/cm2消光比26：1的直线偏振的波长254nm的紫外线。而且，将该基板在230℃下烧成30分钟，得到了带有液晶取向膜的基板。
接着，在上述一组带有液晶取向膜的基板的一方印刷密封剂，以液晶取向膜面相向的方式贴合另一方的基板，使密封剂固化而制作出空盒。通过减压注入法，在常温下向该空盒真空注入液晶(MERCK社制，MLC－3019)，封闭注入口，得到了FFS驱动液晶盒。然后，将所得到的液晶盒在120℃下加热1小时，放置一晩后用于各评价。
＜液晶取向的稳定性评价＞
对上述制作出的FFS驱动液晶盒在60℃的恒温环境下，以频率60Hz施加了120小时±5V的交流电压。然后，使液晶盒的像素电极与对置电极之间成为短路的状态，在该状态下在室温下放置一天。
关于进行了上述的处理的液晶盒，电压无施加状态下的、像素的第一区域的液晶的取向方向与第二区域的液晶的取向方向的偏移以角度的形式计算出。
具体而言，在以偏振轴正交的方式配置的两张偏振板之间设置液晶盒，点亮背光，以像素的第一区域的透射光强度成为最小的方式调整液晶盒的配置角度，接着，求出以像素的第二区域的透射光强度成为最小的方式旋转液晶盒时所需的旋转角度。
可以说，该旋转角度的值越小，液晶取向的稳定性越良好。在旋转角度的值为0.1°以下的情况下评价为“良好”，在超过0.1°的情况下评价为“不良”。
＜驱动中发生的闪烁的评价＞
在以偏振轴正交的方式配置的两张偏振板之间设置上述制作出的液晶盒，在电压无施加的状态下点亮LED背光，以透射光的亮度成为最小的方式调整液晶盒的配置角度。接着，一边对该液晶盒施加频率30Hz的交流电压，一边测定V－T曲线(电压－透射率曲线)，计算出相对透射率成为23％的交流电压作为驱动电压。
在闪烁的测定中，暂时熄灭预先点亮的LED背光，进行了72小时遮光放置后，再次点亮LED背光，与背光点亮开始同时施加相对透射率为23％的频率30Hz的交流电压，对液晶盒进行60分钟驱动，追踪闪烁振幅。就闪烁振幅而言，利用经由光电二极管和I－V转换放大器连接而成的数据收集/数据记录仪开关单元34970A(Agilent technologies社制)，对穿过了两张偏振板及其之间的液晶盒的LED背光的透射光进行读取而得。基于该数据，将使用以下的公式计算出的值作为闪烁水平。
闪烁水平(％)＝{闪烁振幅/(2×z)}×100
上述式中，z为利用数据收集/数据记录仪开关单元34970A，对以相对透射率为23％的频率30Hz的交流电压驱动时的亮度进行读取而得的值。
就闪烁的评价而言，从开始点亮LED背光和施加交流电压的时间点起至经过60分钟为止，在闪烁水平维持为3.0％以下的情况下，定义为“○”来进行了评价。在60分钟内，闪烁水平超过3.0％的情况下，定义为“×”来进行了评价。
依照上述方法的闪烁水平的评价在液晶盒的温度为23℃的状态的温度条件下进行。
＜评价结果＞
将关于使用上述实施例和比较例的各液晶取向剂的液晶显示元件实施的液晶取向的稳定性、以及驱动中发生的闪烁的评价结果示于表2。
[表2]
Figure BDA0003631781540000191
根据实施例1～5，能得到液晶取向的稳定性优异，并且不易发生闪烁的液晶取向膜。
另一方面，通过比较例1～3得到的液晶取向膜的液晶取向的稳定性为“良好”，但闪烁水平为“×”。
产业上的可利用性
本发明的液晶取向剂广泛用于：TN方式、VA方式等纵向电场方式；IPS方式、FFS方式等横向电场方式的液晶显示元件，特别广泛用于IPS方式、FFS方式等横向电场方式的液晶显示元件。
需要说明的是，将2019年11月14日申请的日本专利申请2019－206332号的说明书、权利要求书以及摘要的全部内容援引于此，作为本发明的说明书的公开而引入。

Claims (14)

1.一种液晶取向剂，其特征在于，含有选自由具有下述式(1)所示的重复单元的聚酰亚胺前体(a1)、以及该聚酰亚胺前体(a1)的酰亚胺化聚合物(a2)构成的组中的至少一种聚合物(A)，
所述聚酰亚胺前体(a1)包含在下述式(1)中Y1为下述式(Y1－1)所示的二价基团的结构、以及在下述式(1)中Y1为下述式(Y1－2)所示的二价基团的结构，
Figure FDA0003631781530000011
式(1)中，X1为四价有机基团，Y1为二价有机基团，R1、R2、A1、A2分别独立地为氢原子或碳原子数1～4的烷基；在聚酰亚胺前体(a1)的分子链中，X1、R1、R2、A1以及A2分别任选地存在一种或混合存在两种以上；Y1任选地混合存在两种以上，
Figure FDA0003631781530000012
式(Y1－1)、式(Y1－2)中，Z1、Z2、Z3以及Z4分别独立地为卤素原子或碳原子数1～4的烷基，n为整数0～4；n任选地相同或不同；在n为2以上的整数的情况下，Z1、Z2、Z3以及Z4分别任选地相同或不同。
2.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其中，
所述式(Y1－1)所示的二价基团为选自由下述式(D2－1)～(D2－5)所示的结构构成的组中的至少一种，
Figure FDA0003631781530000021
式(D2－1)～(D2－5)中，*表示键合键。
3.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其中，
所述式(Y1－2)所示的二价基团为选自由下述式(D4－1)～(D4－5)所示的结构构成的组中的至少一种，
Figure FDA0003631781530000022
式(D4－1)～(D4－5)中，*表示键合键。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的液晶取向剂，其中，
Y1为式(Y1－1)所示的二价基团的比例相对于聚酰亚胺前体(a1)所具有的式(1)的结构整体为10～50摩尔％，并且Y1为式(Y1－2)所示的二价基团的比例相对于聚酰亚胺前体(a1)所具有的式(1)的结构整体为10～50摩尔％。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的液晶取向剂，其中，
所述聚酰亚胺前体(a1)还包含在所述式(1)中Y1为下述式(Y1－3)～式(Y1－10)以及式(5－1)～式(5－9)中的任意式所示的二价基团的结构，
Figure FDA0003631781530000031
上述式中，Boc表示下述所示的基团，
Figure FDA0003631781530000032
6.根据权利要求1～5中任一项所述的液晶取向剂，其中，
所述式(1)的X1为选自由下述式(X1－1)～(X1－14)所示的结构构成的组中的至少一种，
Figure FDA0003631781530000041
7.根据权利要求1～6中任一项所述的液晶取向剂，其中，
所述液晶取向剂还含有选自由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯、聚酰亚胺、聚硅氧烷、聚酯、纤维素衍生物、聚缩醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯－马来酰亚胺)衍生物、以及聚(甲基)丙烯酸酯构成的组中的至少一种聚合物。
8.根据权利要求7所述的液晶取向剂，其中，
所述聚合物为下述聚合物(B)，
聚合物(B)：选自由具有下述式(2)所示的重复单元的聚酰亚胺前体(b1)、以及该聚酰亚胺前体(b1)的酰亚胺化聚合物(b2)构成的组中的至少一种聚合物，所述聚酰亚胺前体(b1)包含在下述式(2)中Y2为具有(i)与芳香族基团键合的氮原子或(ii)含氮芳香族杂环的二价有机基团的结构，
Figure FDA0003631781530000042
式(2)中，X2为四价有机基团，Y2为二价有机基团，A3、A4分别独立地为氢原子或碳原子数1～4的烷基；在聚酰亚胺前体(b1)的分子链中，X2、Y2、A3以及A4分别任选地存在一种或混合存在两种以上。
9.根据权利要求8所述的液晶取向剂，其中，
式(2)中，具有(i)与芳香族基团键合的氮原子或(ii)含氮芳香族杂环的二价有机基团为选自下述基团中的至少一种，
Figure FDA0003631781530000051
10.根据权利要求1～9中任一项所述的液晶取向剂，其中，
所述聚合物(A)为对主链末端进行了修饰或封端的聚合物。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的液晶取向剂，其中，
所述液晶取向剂还含有选自由电介质、导电物质、硅烷偶联剂、交联性化合物、以及酰亚胺化促进剂构成的组中的至少一种添加剂。
12.一种液晶取向膜，其由权利要求1～11中任一项所述的液晶取向剂得到。
13.一种液晶显示元件，其具有权利要求12所述的液晶取向膜。
14.根据权利要求13所述的液晶显示元件，其中，
所述液晶显示元件为IPS方式或FFS方式的液晶显示元件。
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