CN113956475B - 一种螯合金属离子的聚酰亚胺液晶取向剂、液晶取向膜及其制备方法 - Google Patents
一种螯合金属离子的聚酰亚胺液晶取向剂、液晶取向膜及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113956475B CN113956475B CN202111307976.XA CN202111307976A CN113956475B CN 113956475 B CN113956475 B CN 113956475B CN 202111307976 A CN202111307976 A CN 202111307976A CN 113956475 B CN113956475 B CN 113956475B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- liquid crystal
- diamine
- preparation
- alignment film
- polyimide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 157
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 64
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 45
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 title claims abstract description 38
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 title abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 66
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 49
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 37
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 30
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 28
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 28
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 28
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 27
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 16
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims description 16
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000011049 filling Methods 0.000 claims description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 8
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 5
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000013522 chelant Substances 0.000 claims description 4
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 claims description 4
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 3
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 claims description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 12
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 abstract description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 61
- 239000010408 film Substances 0.000 description 55
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 37
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 12
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 12
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- -1 2, 4-diaminobenzene octadecane Chemical compound 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- QYIXCDOBOSTCEI-QCYZZNICSA-N (5alpha)-cholestan-3beta-ol Chemical compound C([C@@H]1CC2)[C@@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]2(C)CC1 QYIXCDOBOSTCEI-QCYZZNICSA-N 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-M 3,5-diaminobenzoate Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C([O-])=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVOLTBSCXRRQFR-SJORKVTESA-N Cannabidiolic acid Natural products OC1=C(C(O)=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@@H]1[C@@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-SJORKVTESA-N 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- QYIXCDOBOSTCEI-UHFFFAOYSA-N alpha-cholestanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 QYIXCDOBOSTCEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-M cannabidiolate Chemical compound OC1=C(C([O-])=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@H]1[C@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-M 0.000 description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 2
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- GLTFGFJSANXLLE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)ethylurea Chemical compound NC(=O)NCCC1=CC=C(N)C=C1 GLTFGFJSANXLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000008054 signal transmission Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
- C08G73/1071—Wholly aromatic polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1085—Polyimides with diamino moieties or tetracarboxylic segments containing heterocyclic moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
本发明涉及液晶材料技术领域，尤其涉及一种螯合金属离子的聚酰亚胺液晶取向剂、液晶取向膜及其制备方法。本发明提供了一类含螯合基团的液晶取向剂材料，其具有高电压保持率(VHR)、高温环境下离子密度低(IonDensity)等优势，同时还提供了由该液晶取向剂制备液晶取向膜的方法。本发明利用一种含螯合基团的聚酰亚胺取向膜能够吸附面板内的金属离子，并螯合固定在PI膜表面，降低了其对面板内直流偏置电压的影响，借此提高电子产品的可靠性及稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及液晶材料技术领域，尤其涉及一种螯合金属离子的聚酰亚胺液晶取向剂、液晶取向膜及其制备方法。
背景技术
薄膜晶体管液晶显示器(TFT-LCD)要获得良好的显示效果，必须要求液晶分子具有良好稳定的取向排列，所以液晶取向剂已经成为薄膜晶体管液晶显示器(TFT-LCD)研发中的一个关键课题。目前工业生产用液晶取向剂是聚酰亚胺(PI)，这主要归因于聚酰亚胺具有耐高温、抗化学腐蚀、取向稳定、易成膜、制作成本低等综合的优良性能。
金属原子或离子与含有两个或两个以上配位原子的配位体作用，生成具有环状结构的络合物，该络合物叫螯合物，能生成这种螯合物的这种配体物质叫螯合剂，又称螯合基团等。在化学工业和工业生产过程中，加入螯合剂使金属离子生成性质完全不同的螯合物，是降低和控制金属离子密度的主要方法。
随着薄膜晶体管液晶显示器(TFT-LCD)的应用日益广泛，人们对液晶显示器的性能要求越来越高，同时对于画面品质要求也越来越严格。而残像，彩晕(Mura)类不良，是影响产品品质的重要因素。薄膜晶体管液晶显示器 (TFT-LCD)产生残像的因素有很多，如产品画素设计，产品制程条件，光学，材料等多方面影响。其中，一些电子组件设计金属层直接与取向膜接触导致面板内产生金属离子蓄积，其金属离子蓄积产生的离子型不纯物受面板内直流偏置电压影响，影响液晶取向膜对液晶的取向从而产生影像讯号传输速度、影像暂留、残像、长时间高温高湿信赖性不佳等等。
截止到目前为止，尚未出现采用含螯合基团的聚酰亚胺材料来吸附面板内的金属离子的技术方案。
发明内容
本发明的目的在于弥补现有技术的空白，提供一种采用含螯合基团的聚酰亚胺材料来吸附面板内的金属离子的技术方案。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种含螯合基团结构的聚酰亚胺液晶取向剂溶液的制备方法，其特征在于，包含如下步骤：
(1)在保护气氛下，基础有机二胺、大侧链结构二胺、二酐单体和含螯合基团的二胺单体在极性非质子溶剂中进行反应；
(2)将反应所得产物体系用混合溶剂稀释后得到聚酰亚胺液晶取向剂溶液；
所述步骤(1)中基础有机二胺的结构式为
其中，A代表碳原子数为0～20的烷基链、-O-、-NH-、-S-或-SO2-；
R独立的代表-H或者-CH3，且-H的数目＝0～4，-CH3的数目＝0～4；
所述步骤(1)中大侧链结构二胺的结构式为
其中，R独立的代表碳原子数为1～50的烷基链。
优选的，所述步骤(1)中含螯合基团的二胺单体中包含1～4个X，X 独立的代表-NH2、-OH、-COOH、-C＝0；
当X为2时，含螯合基团的二胺单体的结构式为
其中，R代表螯合基团二胺主体结构。
优选的，所述步骤(1)中基础有机二胺的结构式为
所述步骤(1)中大侧链结构二胺的结构式为
所述步骤(1)中二酐单体为
所述步骤(1)中含螯合基团的二胺单体的结构式为
优选的，所述步骤(1)中极性非质子溶剂包含N,N-二甲基甲酰胺、N,N- 二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、间甲酚和四氢呋喃中的一种或几种；
基础有机二胺和大侧链结构二胺总摩尔数与二酐单体的摩尔比为 100:(80～100)；
所述含螯合基团的二胺单体在三种二胺总量中的摩尔占比为0.01～50％；
所述大侧链结构二胺在基础有机二胺和大侧链结构二胺总量中摩尔占比为0.01～50％；
所述反应的温度为-15～100℃，时间为1～24h；
所述极性非质子溶剂的质量和二酐单体的摩尔比为(85～105)g:0.1mol。
优选的，所述步骤(2)中混合溶剂为极性非质子溶剂和流平剂的混合物，或者为极性非质子溶剂；
所述极性非质子溶剂包含N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、间甲酚和四氢呋喃中的一种或几种；
所述流平剂为乙酸乙酯、乙二醇单丁醚、二乙二醇二乙醚、二丙酮醇和乙二醇丁醚乙酸酯中的一种或几种；
当所述混合溶剂为极性非质子溶剂和流平剂的混合物时，所述流平剂在极性非质子溶剂和流平剂总体积中的占比≤80％；
所述稀释后固含量为1～10％。
本发明还提供了所述的制备方法得到的含螯合基团结构的聚酰亚胺液晶取向剂溶液。
本发明还提供了由所述取向剂溶液制备涂覆在基底上的液晶取向膜的方法，包含如下步骤：
将所述取向剂溶液涂覆于基底上之后顺次进行预烘、亚胺化处理和摩擦处理，也即涂覆在基底上的液晶取向膜。
优选的，所述预烘的温度为60～120℃，时间为10～20min；
所述亚胺化处理的温度为200～250℃，时间为30～90min。
本发明还提供了所述方法得到的涂覆在基底上的液晶取向膜。
本发明还提供了由所述涂覆在基底上的液晶取向膜制备得到的液晶盒，所述液晶盒为将两片涂覆有液晶取向膜的基底用含间隔粒子的热固化胶使两片基底摩擦面相对且摩擦方向相反粘结成盒，灌入液晶，随后用光固化胶封口后获得。
本发明提供了一类含螯合基团的液晶取向剂材料，其具有高电压保持率 (VHR)、高温环境下离子密度低(Ion Density)等优势，同时还提供了由该液晶取向剂制备液晶取向膜的方法。
本发明利用一种含螯合基团的聚酰亚胺取向膜能够吸附面板内的金属离子，并螯合固定在PI膜表面，降低了其对面板内直流偏置电压的影响，借此提高电子产品的可靠性及稳定性。
本发明所得聚酰亚胺的化学结构式如下：
结构简式：
简式中n≥1；其中n＝10～500,优选范围n＝50～400,最优选范围为 n＝100～300。式中A代表二酐残基，B代表基础有机二胺残基，C代表大侧链结构二胺残基，D代表螯合基团结构残基。
以上结构式中，可以理解，基础有机二胺的作用为合成该取向剂材料的基础，使得液晶盒有基本的电性能。大侧链有机二胺的作用为提供该取向剂材料的取向性能，合成后的取向剂材料经摩擦后能对液晶取向，使得液晶盒有一定的预倾角。另外本发明使用螯合基团结构对树脂进行改性，使得取向剂材料具备螯合金属离子的能力，优化并改善取向膜对液晶的取向能力。本发明通过合成IPS/TN/VA三种类型取向剂加以说明。
聚酰亚胺取向膜螯合基团链段螯合示意如下：
其中：n≥1；其中n＝10～500,优选范围n＝50～400,最优选范围为n＝100～300。式中A代表二酐残基，R代表螯合基团结构残基，M代表金属离子。
本发明使用含螯合基团的二胺单体(含螯合基团单体)对聚酰亚胺取向剂进行改性，使其具备螯合金属离子的性能。含螯合基团单体与CBDA、对苯二胺、2,4-二氨基苯十八烷醚、二氢胆固醇3,5二氨基苯甲酸酯、4,4’-(1,3- 丙二氧基)二苯胺进行聚酰胺酸合成，固化后经摩擦可得到螯合金属离子特性的液晶取向膜。
具体实施方式
本发明提供了一种含螯合基团结构的聚酰亚胺液晶取向剂的制备方法。
在所述方法中，保护气氛为氩气或氮气；所述基础有机二胺中A代表碳原子数为0～20的烷基链(CnH2n)，优选为5～15，进一步优选为8～12；所述大侧链结构二胺中R独立的代表碳原子数为1～50的烷基链(CnH2n+1)，优选为10～40，进一步优选为20～30。
在所述方法中，基础有机二胺和大侧链结构二胺总摩尔数与二酐单体的摩尔比为100:(80～100)，优选为100:(90～100)，进一步优选为100:(95～100)；所述含螯合基团的二胺单体在三种二胺总量中的摩尔占比为0.01～50％，优选为10～40％，进一步优选为20～30％；所述二酐单体和含螯合基团的二胺单体的摩尔比为(0.05～0.15):(0.02～0.04)，优选为0.1:(0.03～0.035)；大侧链结构二胺在基础有机二胺和大侧链结构二胺总量中摩尔占比为0.01～50％，优选为1～50％，最优为1～30％；所述反应的温度为-15～100℃，优选为0～80℃，进一步优选为20～60℃；时间为1～24h，优选为2～12h；所述极性非质子溶剂的质量和二酐单体的摩尔比为(85～105)g:0.1mol，进一步优选为 (90～100)g:0.1mol。
在所述方法中，二胺和二酐的比例可以调节粘度。
在所述方法中，流平剂在极性非质子溶剂和流平剂总体积中的占比≤ 80％，优选的≤60％；所述稀释后固含量为1～10％，进一步优选为4～8％。
本发明还提供了所述取向剂制备涂覆在基底上的液晶取向膜(聚酰亚胺薄膜)的方法。
在所述方法中，所述基底为ITO玻璃；所述预烘的温度为60～120℃，优选为80～100℃；时间为10～20min，优选为12～16min；所述亚胺化处理的温度优选为200～250℃，220～230℃；时间为30～90min，优选为50～70min；所述摩擦采用摩擦机摩擦基底上得到的聚酰亚胺薄膜。
本发明还提供了液晶盒，其中间隔粒子的粒径为3～20μm，优选为10～15 μm。
下面结合实施例对本发明提供的技术方案进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
本发明实施例所用单体如下：
DA-1:CBDA
DN-1:对苯二胺
DN-2:2,4-二氨基苯十八烷醚
DN-3:4，4’-(1，3-丙二氧基)二苯胺
DN-4:二氢胆固醇3,5二氨基苯甲酸酯
DN-5:4,4'-二氨基二苯基甲烷-3,3'-二羧酸
DN-6:1,3-双(4-氨基苯乙基)脲
DN-7:2,7-二氨基黄酮
对比例1：
(一)聚酰胺酸液晶取向剂的制备
在室温环境，氮气氛围下，依次加入DN-19.72克(0.09mol)、DN-23.76 克(0.01mol)及NMP(N-甲基吡咯烷酮)77.2克，室温搅拌30分钟，确认完全溶解。再加入DA-119.6克(0.1mol)，室温搅拌反应3小时，反应固含量 30％。反应结束后分别用NMP 181.9克及BC(乙二醇单丁醚)259.1克稀释后得到透明黏稠聚酰胺酸溶液，固含量为6％，溶剂体积比NMP/BC＝50/50。
(二)液晶取向膜及液晶盒的制备
按上述制备方法制得的聚酰胺酸液晶取向剂溶液均匀旋涂于洁净的ITO 玻璃上，然后依次将该ITO玻璃基板放在温度60℃预烘20min，再在温度200亚胺化处理90min，然后用摩擦机摩擦该ITO玻璃基板上的聚酰亚胺薄膜，摩擦角度为45°，即得涂覆在ITO玻璃基板上的液晶取向膜。将两片上述制得的涂覆有液晶取向膜的ITO玻璃基板用含有4um的间隔粒子的热固化胶使两片基板摩擦面相对且摩擦方向正交粘结成盒，灌入液晶，随后用光固化胶封口，获得液晶盒。
对比例2：
(一)聚酰胺酸液晶取向剂的制备
在室温环境，氮气氛围下，依次加入DN-19.72克(0.09mol)、DN-32.58 克(0.01mol)及NMP 74.4克，室温搅拌30分钟，确认完全溶解。再加入DA-1 19.6克(0.1mol)，室温搅拌反应3小时，反应固含量30％。反应结束后分别用NMP 175.5克及BC 249.9克稀释后得到透明黏稠聚酰胺酸溶液，固含量为6％，溶剂比例NMP/BC＝50/50。
(二)液晶取向膜及液晶盒的制备
按上述制备方法制得的聚酰胺酸液晶取向剂溶液均匀旋涂于洁净的ITO 玻璃上，然后依次将该ITO玻璃基板放在温度80℃预烘10min，再在温度 220℃亚胺化处理70min,然后用摩擦机摩擦该ITO玻璃基板上的聚酰亚胺薄膜，摩擦角度为0°，即得涂覆在ITO玻璃基板上的液晶取向膜。将两片上述制得的涂覆有液晶取向膜的ITO玻璃基板用含有4um的间隔粒子的热固化胶使两片基板摩擦面相对且摩擦方向正交粘结成盒，灌入液晶，随后用光固化胶封口，获得液晶盒。
对比例3：
(一)聚酰胺酸液晶取向剂的制备
在室温环境，氮气氛围下，依次加入DN-18.64克(0.08mol)、DN-410.44 克(0.02mol)及NMP 90.3克，室温搅拌30分钟，确认完全溶解。再加入DA-1 19.6克(0.1mol)，室温搅拌反应3小时，反应固含量30％。反应结束后分别用NMP 212.7克及BC 303.0克稀释后得到透明黏稠聚酰胺酸溶液，固含量为6％，溶剂比例NMP/BC＝50/50。
(二)液晶取向膜及液晶盒的制备
按上述制备方法制得的聚酰胺酸液晶取向剂溶液均匀旋涂于洁净的ITO 玻璃上，然后依次将该ITO玻璃基板放在温度100℃预烘15min，再在温度 230℃亚胺化处理50min,然后用摩擦机摩擦该ITO玻璃基板上的聚酰亚胺薄膜，摩擦角度为0°，即得涂覆在ITO玻璃基板上的液晶取向膜。将两片上述制得的涂覆有液晶取向膜的ITO玻璃基板用含有4um的间隔粒子的热固化胶使两片基板摩擦面相对且摩擦方向正交粘结成盒，灌入液晶，随后用光固化胶封口，获得液晶盒。
实施例1：
(一)聚酰胺酸液晶取向剂的制备
在室温环境，氮气氛围下，依次加入DN-16.48克(0.06mol)、DN-23.76 克(0.01mol)、DN-58.58克(0.03mol)及NMP 89.6克，室温搅拌30分钟，确认完全溶解。再加入DA-119.6克(0.1mol)，室温搅拌反应3小时，反应固含量30％。反应结束后分别用NMP 211.3克及BC 301.0克稀释后得到透明黏稠聚酰胺酸溶液，固含量为6％，溶剂比例NMP/BC＝50/50。
(二)液晶取向膜及液晶盒的制备
按上述制备方法制得的聚酰胺酸液晶取向剂溶液均匀旋涂于洁净的ITO 玻璃上，然后依次将该ITO玻璃基板放在温度70℃预烘12min，再在温度 200℃亚胺化处理40min,然后用摩擦机摩擦该ITO玻璃基板上的聚酰亚胺薄膜，摩擦角度为45°，即得涂覆在ITO玻璃基板上的液晶取向膜。将两片上述制得的涂覆有液晶取向膜的ITO玻璃基板用含有4um的间隔粒子的热固化胶使两片基板摩擦面相对且摩擦方向相反粘结成盒，灌入液晶，随后用光固化胶封口，获得液晶盒。
实施例2：
(一)聚酰胺酸液晶取向剂的制备
在室温环境，氮气氛围下，依次加入DN-16.48克(0.06mol)、DN-32.58 克(0.01mol)、DN-58.58克(0.03mol)及NMP 86.9克，室温搅拌30分钟，确认完全溶解。再加入DA-119.6克(0.1mol)，室温搅拌反应3小时，反应固含量30％。反应结束后分别用NMP 204.8克及BC 291.7克稀释后得到透明黏稠聚酰胺酸溶液，固含量为6％，溶剂比例NMP/BC＝50/50。
(二)液晶取向膜及液晶盒的制备
按上述制备方法制得的聚酰胺酸液晶取向剂溶液均匀旋涂于洁净的ITO 玻璃上，然后依次将该ITO玻璃基板放在温度65℃预烘13min，再在温度 225℃亚胺化处理35min,然后用摩擦机摩擦该ITO玻璃基板上的聚酰亚胺薄膜，摩擦角度为0°，即得涂覆在ITO玻璃基板上的液晶取向膜。将两片上述制得的涂覆有液晶取向膜的ITO玻璃基板用含有4um的间隔粒子的热固化胶使两片基板摩擦面相对且摩擦方向正交粘结成盒，灌入液晶，随后用光固化胶封口，获得液晶盒。
实施例3：
(一)聚酰胺酸液晶取向剂的制备
在室温环境，氮气氛围下，依次加入DN-15.4克(0.05mol)、DN-410.44 克(0.02mol)、DN-58.58克(0.03mol)及NMP 102.7克，室温搅拌30分钟，确认完全溶解。再加入DA-119.6克(0.1mol)，室温搅拌反应3小时，反应固含量30％。反应结束后分别用NMP 242.1克及BC 344.8克稀释后得到透明黏稠聚酰胺酸溶液，固含量为6％，溶剂比例NMP/BC＝50/50。
(二)液晶取向膜及液晶盒的制备
按上述制备方法制得的聚酰胺酸液晶取向剂溶液均匀旋涂于洁净的ITO 玻璃上，然后依次将该ITO玻璃基板放在温度80℃预烘14min，再在温度 220℃亚胺化处理30min,然后用摩擦机摩擦该ITO玻璃基板上的聚酰亚胺薄膜，摩擦角度为0°，即得涂覆在ITO玻璃基板上的液晶取向膜。将两片上述制得的涂覆有液晶取向膜的ITO玻璃基板用含有4um的间隔粒子的热固化胶使两片基板摩擦面相对且摩擦方向相反粘结成盒，灌入液晶，随后用光固化胶封口，获得液晶盒。
实施例4：
(一)聚酰胺酸液晶取向剂的制备
在室温环境，氮气氛围下，依次加入DN-16.48克(0.06mol)、DN-23.76 克(0.01mol)、DN-68.94克(0.03mol)及NMP 90.5克，室温搅拌30分钟，确认完全溶解。再加入DA-119.6克(0.1mol)，室温搅拌反应3小时，反应固含量30％。反应结束后分别用NMP 213.3克及BC 303.8克稀释后得到透明黏稠聚酰胺酸溶液，固含量为6％，溶剂比例NMP/BC＝50/50。
(二)液晶取向膜及液晶盒的制备
按上述制备方法制得的聚酰胺酸液晶取向剂溶液均匀旋涂于洁净的ITO 玻璃上，然后依次将该ITO玻璃基板放在温度90℃预烘15min，再在温度 223℃亚胺化处理35min,然后用摩擦机摩擦该ITO玻璃基板上的聚酰亚胺薄膜，摩擦角度为45°，即得涂覆在ITO玻璃基板上的液晶取向膜。将两片上述制得的涂覆有液晶取向膜的ITO玻璃基板用含有4um的间隔粒子的热固化胶使两片基板摩擦面相对且摩擦方向相反粘结成盒，灌入液晶，随后用光固化胶封口，获得液晶盒。
实施例5：
(一)聚酰胺酸液晶取向剂的制备
在室温环境，氮气氛围下，依次加入DN-16.48克(0.06mol)、DN-32.58 克(0.01mol)、DN-68.94克(0.03mol)及NMP 87.7克，室温搅拌30分钟，确认完全溶解。再加入DA-119.6克(0.1mol)，室温搅拌反应3小时，反应固含量30％。反应结束后分别用NMP 206.8克及BC 294.5克稀释后得到透明黏稠聚酰胺酸溶液，固含量为6％，溶剂比例NMP/BC＝50/50。
(二)液晶取向膜及液晶盒的制备
按上述制备方法制得的聚酰胺酸液晶取向剂溶液均匀旋涂于洁净的ITO 玻璃上，然后依次将该ITO玻璃基板放在温度90℃预烘16min，再在温度 220℃亚胺化处理37min,然后用摩擦机摩擦该ITO玻璃基板上的聚酰亚胺薄膜，摩擦角度为0°，即得涂覆在ITO玻璃基板上的液晶取向膜。将两片上述制得的涂覆有液晶取向膜的ITO玻璃基板用含有4um的间隔粒子的热固化胶使两片基板摩擦面相对且摩擦方向正交粘结成盒，灌入液晶，随后用光固化胶封口，获得液晶盒。
实施例6：
(一)聚酰胺酸液晶取向剂的制备
在室温环境，氮气氛围下，依次加入DN-15.4克(0.05mol)、DN-410.44 克(0.02mol)、DN-68.94克(0.03mol)及NMP 103.6克，室温搅拌30分钟，确认完全溶解。再加入DA-119.6克(0.1mol)，室温搅拌反应3小时，反应固含量30％。反应结束后分别用NMP 244.1克及BC 347.6克稀释后得到透明黏稠聚酰胺酸溶液，固含量为6％，溶剂比例NMP/BC＝50/50。
(二)液晶取向膜及液晶盒的制备
按上述制备方法制得的聚酰胺酸液晶取向剂溶液均匀旋涂于洁净的ITO 玻璃上，然后依次将该ITO玻璃基板放在温度77℃预烘17min，再在温度 225℃亚胺化处理31min,然后用摩擦机摩擦该ITO玻璃基板上的聚酰亚胺薄膜，摩擦角度为0°，即得涂覆在ITO玻璃基板上的液晶取向膜。将两片上述制得的涂覆有液晶取向膜的ITO玻璃基板用含有4um的间隔粒子的热固化胶使两片基板摩擦面相对且摩擦方向相反粘结成盒，灌入液晶，随后用光固化胶封口，获得液晶盒。
实施例7：
(一)聚酰胺酸液晶取向剂的制备
在室温环境，氮气氛围下，依次加入DN-16.48克(0.06mol)、DN-23.76 克(0.01mol)、DN-76.78克(0.03mol)及NMP 85.4克，室温搅拌30分钟，确认完全溶解。再加入DA-119.6克(0.1mol)，室温搅拌反应3小时，反应固含量30％。反应结束后分别用NMP 201.4克及BC 286.9克稀释后得到透明黏稠聚酰胺酸溶液，固含量为6％，溶剂比例NMP/BC＝50/50。
(二)液晶取向膜及液晶盒的制备
按上述制备方法制得的聚酰胺酸液晶取向剂溶液均匀旋涂于洁净的ITO 玻璃上，然后依次将该ITO玻璃基板放在温度82℃预烘18min，再在温度 230℃亚胺化处理32min,然后用摩擦机摩擦该ITO玻璃基板上的聚酰亚胺薄膜，摩擦角度为45°，即得涂覆在ITO玻璃基板上的液晶取向膜。将两片上述制得的涂覆有液晶取向膜的ITO玻璃基板用含有4um的间隔粒子的热固化胶使两片基板摩擦面相对且摩擦方向相反粘结成盒，灌入液晶，随后用光固化胶封口，获得液晶盒。
实施例8：
(一)聚酰胺酸液晶取向剂的制备
在室温环境，氮气氛围下，依次加入DN-16.48克(0.06mol)、DN-32.58 克(0.01mol)、DN-76.78克(0.03mol)及NMP 82.7克，室温搅拌30分钟，确认完全溶解。再加入DA-119.6克(0.1mol)，室温搅拌反应3小时，反应固含量30％。反应结束后分别用NMP 194.9克及BC 277.6克稀释后得到透明黏稠聚酰胺酸溶液，固含量为6％，溶剂比例NMP/BC＝50/50。
(二)液晶取向膜及液晶盒的制备
按上述制备方法制得的聚酰胺酸液晶取向剂溶液均匀旋涂于洁净的ITO 玻璃上，然后依次将该ITO玻璃基板放在温度83℃预烘19min，再在温度 235℃亚胺化处理33min,然后用摩擦机摩擦该ITO玻璃基板上的聚酰亚胺薄膜，摩擦角度为0°，即得涂覆在ITO玻璃基板上的液晶取向膜。将两片上述制得的涂覆有液晶取向膜的ITO玻璃基板用含有4um的间隔粒子的热固化胶使两片基板摩擦面相对且摩擦方向正交粘结成盒，灌入液晶，随后用光固化胶封口，获得液晶盒。
实施例9：
(一)聚酰胺酸液晶取向剂的制备
在室温环境，氮气氛围下，依次加入DN-15.4克(0.05mol)、DN-410.44 克(0.02mol)、DN-76.78克(0.03mol)及NMP 98.5克，室温搅拌30分钟，确认完全溶解。再加入DA-119.6克(0.1mol)，室温搅拌反应3小时，反应固含量30％。反应结束后分别用NMP 232.2克及BC 330.7克稀释后得到透明黏稠聚酰胺酸溶液，固含量为6％，溶剂比例NMP/BC＝50/50。
(二)液晶取向膜及液晶盒的制备
按上述制备方法制得的聚酰胺酸液晶取向剂溶液均匀旋涂于洁净的ITO 玻璃上，然后依次将该ITO玻璃基板放在温度86℃预烘20min，再在温度 237℃亚胺化处理38min,然后用摩擦机摩擦该ITO玻璃基板上的聚酰亚胺薄膜，摩擦角度为0°，即得涂覆在ITO玻璃基板上的液晶取向膜。将两片上述制得的涂覆有液晶取向膜的ITO玻璃基板用含有4um的间隔粒子的热固化胶使两片基板摩擦面相对且摩擦方向相反粘结成盒，灌入液晶，随后用光固化胶封口，获得液晶盒。
为了验证本发明的有益效果，本次实验实施例及对比例获得的液晶盒光电性能分别采用23℃/90℃老化测得。一般液晶材料设计通常含有较多极性成分，常温时，离子运动较慢，其VHR(电压保持率)较高，Ion Density(离子密度)较低；而高温时，离子活性较强，且测试盒会析出大量离子，而大量离子不纯物的存在会使VHR(电压保持率)降低及IonDensity(离子密度) 的增加。
液晶盒电性能测试条件：
测试设备：6254C
VHR量测条件：电压5V、脉冲宽度为60us/帧、周期1667ms、测量温度为23℃/90℃
Ion Density量测条件：电压5V、脉冲宽度为60us/帧、周期1667ms、测量温度为23℃/90℃
液晶盒预倾角测试条件：
测试设备：Shintech Optitro-STD(3STN11)
测试波长：591.4nm
测试模式：TN/VA/IPS模式
表1对比例及实施例液晶盒电性能
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种含螯合基团结构的聚酰亚胺液晶取向剂溶液的制备方法，其特征在于，包含如下步骤：
（1）在保护气氛下，基础有机二胺、大侧链结构二胺、二酐单体和含螯合基团的二胺单体在极性非质子溶剂中进行反应；
（2）将反应所得产物体系用混合溶剂稀释后得到聚酰亚胺液晶取向剂溶液；
所述步骤（1）中基础有机二胺的结构式为
或
；
在基础有机二胺的结构式中，A代表碳原子数为1~20的烷基链、-O-、-NH-、-S-或-SO2-，R独立的代表-H或者-CH3，且-H的数目=0~4、-CH3的数目=0~4；
所述步骤（1）中大侧链结构二胺的结构式为
在大侧链结构二胺的结构式中，R独立的代表碳原子数为1~50的烷基链；
所述步骤（1）中含螯合基团的二胺单体的结构式为
所述步骤（1）中极性非质子溶剂包含N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、间甲酚和四氢呋喃中的一种或几种；
基础有机二胺和大侧链结构二胺总摩尔数与二酐单体的摩尔比为100:(80~100)；
所述含螯合基团的二胺单体在三种二胺总量中的摩尔占比为0.01~50%；
所述大侧链结构二胺在基础有机二胺和大侧链结构二胺总量中摩尔占比为0.01~50%；
所述反应的温度为-15~100℃，时间为1~24h；
所述极性非质子溶剂的质量和二酐单体的摩尔比为(85~105)g:0.1mol。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）中基础有机二胺的结构式为
所述步骤（1）中大侧链结构二胺的结构式为
所述步骤（1）中二酐单体为
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中混合溶剂为极性非质子溶剂和流平剂的混合物；
所述极性非质子溶剂包含N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、间甲酚和四氢呋喃中的一种或几种；
所述流平剂为乙酸乙酯、乙二醇单丁醚、二乙二醇二乙醚、二丙酮醇和乙二醇丁醚乙酸酯中的一种或几种；
所述流平剂在极性非质子溶剂和流平剂总体积中的占比≤80%；
所述稀释后固含量为1~10%。
4.权利要求1~3任意一项所述的制备方法得到的含螯合基团结构的聚酰亚胺液晶取向剂溶液。
5.由权利要求4所述取向剂溶液制备涂覆在基底上的液晶取向膜的方法，其特征在于，包含如下步骤：
将所述取向剂溶液涂覆于基底上之后顺次进行预烘、亚胺化处理和摩擦处理，即得涂覆在基底上的液晶取向膜。
6.根据权利要求5所述方法，其特征在于，所述预烘的温度为60~120℃，时间为10~20min；
所述亚胺化处理的温度为200~250℃，时间为30~90min。
7.权利要求5或6所述方法得到的涂覆在基底上的液晶取向膜。
8.由权利要求7所述涂覆在基底上的液晶取向膜制备得到的液晶盒，其特征在于，所述液晶盒为将两片涂覆有液晶取向膜的基底用含间隔粒子的热固化胶使两片基底摩擦面相对且摩擦方向相反粘结成盒，灌入液晶，随后用光固化胶封口后获得。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111307976.XA CN113956475B (zh) | 2021-11-05 | 2021-11-05 | 一种螯合金属离子的聚酰亚胺液晶取向剂、液晶取向膜及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111307976.XA CN113956475B (zh) | 2021-11-05 | 2021-11-05 | 一种螯合金属离子的聚酰亚胺液晶取向剂、液晶取向膜及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113956475A CN113956475A (zh) | 2022-01-21 |
| CN113956475B true CN113956475B (zh) | 2022-07-29 |
Family
ID=79469471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111307976.XA Active CN113956475B (zh) | 2021-11-05 | 2021-11-05 | 一种螯合金属离子的聚酰亚胺液晶取向剂、液晶取向膜及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113956475B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114958393B (zh) * | 2022-06-16 | 2023-09-05 | 长沙道尔顿电子材料有限公司 | 一种含氮芳香环结构聚酰胺酸液晶取向剂和液晶取向膜及其制备方法 |
Citations (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102203662A (zh) * | 2008-11-06 | 2011-09-28 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向处理剂 |
| CN102947755A (zh) * | 2010-04-30 | 2013-02-27 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶显示元件 |
| CN103031132A (zh) * | 2012-12-10 | 2013-04-10 | 珠海彩珠实业有限公司 | 聚酰亚胺液晶取向剂及其液晶盒的制备方法 |
| CN103361082A (zh) * | 2012-04-03 | 2013-10-23 | Jsr株式会社 | 液晶配向剂、液晶配向膜、液晶显示元件、聚合物及化合物 |
| CN103797409A (zh) * | 2011-07-14 | 2014-05-14 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示元件 |
| CN104140826A (zh) * | 2013-05-09 | 2014-11-12 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜、相位差膜与它们的制造方法、以及液晶显示元件 |
| CN104380188A (zh) * | 2012-03-29 | 2015-02-25 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示元件 |
| CN105229524A (zh) * | 2013-03-21 | 2016-01-06 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及使用了其的液晶表示元件 |
| CN106415380A (zh) * | 2014-04-03 | 2017-02-15 | 日产化学工业株式会社 | 含有聚酰胺酸酯‑聚酰胺酸共聚物的液晶取向剂、以及使用了其的液晶取向膜 |
| CN106462010A (zh) * | 2014-03-17 | 2017-02-22 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶表示元件 |
| CN107987848A (zh) * | 2016-10-26 | 2018-05-04 | 奇美实业股份有限公司 | 液晶配向剂及其制造方法、液晶配向膜及其制造方法以及液晶显示组件及其制造方法 |
| CN111592891A (zh) * | 2020-06-12 | 2020-08-28 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种液晶取向剂及其制备的液晶取向膜、液晶显示元件 |
| CN112585528A (zh) * | 2018-08-20 | 2021-03-30 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、其制造方法、液晶取向膜和液晶表示元件 |
| WO2021095593A1 (ja) * | 2019-11-14 | 2021-05-20 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及びそれを用いた液晶表示素子 |
-
2021
- 2021-11-05 CN CN202111307976.XA patent/CN113956475B/zh active Active
Patent Citations (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104761471A (zh) * | 2008-11-06 | 2015-07-08 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向处理剂 |
| CN102203662A (zh) * | 2008-11-06 | 2011-09-28 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向处理剂 |
| CN103739523A (zh) * | 2008-11-06 | 2014-04-23 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向处理剂 |
| CN102947755A (zh) * | 2010-04-30 | 2013-02-27 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶显示元件 |
| CN103797409A (zh) * | 2011-07-14 | 2014-05-14 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示元件 |
| CN104380188A (zh) * | 2012-03-29 | 2015-02-25 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示元件 |
| CN103361082A (zh) * | 2012-04-03 | 2013-10-23 | Jsr株式会社 | 液晶配向剂、液晶配向膜、液晶显示元件、聚合物及化合物 |
| CN103031132A (zh) * | 2012-12-10 | 2013-04-10 | 珠海彩珠实业有限公司 | 聚酰亚胺液晶取向剂及其液晶盒的制备方法 |
| CN105229524A (zh) * | 2013-03-21 | 2016-01-06 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及使用了其的液晶表示元件 |
| CN104140826A (zh) * | 2013-05-09 | 2014-11-12 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜、相位差膜与它们的制造方法、以及液晶显示元件 |
| CN106462010A (zh) * | 2014-03-17 | 2017-02-22 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶表示元件 |
| CN106415380A (zh) * | 2014-04-03 | 2017-02-15 | 日产化学工业株式会社 | 含有聚酰胺酸酯‑聚酰胺酸共聚物的液晶取向剂、以及使用了其的液晶取向膜 |
| CN107987848A (zh) * | 2016-10-26 | 2018-05-04 | 奇美实业股份有限公司 | 液晶配向剂及其制造方法、液晶配向膜及其制造方法以及液晶显示组件及其制造方法 |
| CN112585528A (zh) * | 2018-08-20 | 2021-03-30 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、其制造方法、液晶取向膜和液晶表示元件 |
| WO2021095593A1 (ja) * | 2019-11-14 | 2021-05-20 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及びそれを用いた液晶表示素子 |
| TW202128838A (zh) * | 2019-11-14 | 2021-08-01 | 日商日產化學股份有限公司 | 液晶配向劑、液晶配向膜及使用其之液晶顯示元件 |
| CN111592891A (zh) * | 2020-06-12 | 2020-08-28 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种液晶取向剂及其制备的液晶取向膜、液晶显示元件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113956475A (zh) | 2022-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5729458B2 (ja) | ポリアミック酸またはポリイミドの原料として有用な新規なジアミン | |
| JP5365563B2 (ja) | 液晶配向溶液 | |
| JP5109979B2 (ja) | 液晶配向処理剤及びそれを用いた液晶表示素子 | |
| JP5771948B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 | |
| US8730437B2 (en) | Method for making a treated polymer for a liquid crystal alignment agent, the treated polymer made thereby, and liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display element containing the treated polymer | |
| US20070036915A1 (en) | Aligning agent for liquid crystal and liquid-crystal alignment film obtained with the same | |
| JP4605016B2 (ja) | 垂直配向用液晶配向処理剤および液晶表示素子 | |
| US6720040B2 (en) | Material for liquid-crystal alignment film, liquid-crystal display element, process for its production and liquid-crystal display unit | |
| WO2009148100A1 (ja) | 液晶配向処理剤及びそれを用いた液晶表示素子 | |
| WO2015152174A1 (ja) | ポリアミック酸エステル－ポリアミック酸共重合体を含有する液晶配向剤、及びそれを用いた液晶配向膜 | |
| CN112778521B (zh) | 液晶取向剂及其制备方法、液晶取向膜及其制备方法、液晶盒 | |
| KR101759756B1 (ko) | 액정 배향제, 그것을 사용한 액정 배향막 및 액정 표시 소자 | |
| KR20130059354A (ko) | 액정 배향제, 그것을 사용한 액정 배향막 및 액정 표시 소자 | |
| JP5541454B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
| CN113956475B (zh) | 一种螯合金属离子的聚酰亚胺液晶取向剂、液晶取向膜及其制备方法 | |
| JPWO2016129506A1 (ja) | 液晶配向剤 | |
| JP6974800B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
| WO2010047316A1 (ja) | 液晶配向処理剤及びそれを用いた液晶表示素子 | |
| JP7193782B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
| CN114479077B (zh) | 一种聚酰胺酸酯及其在液晶取向剂、液晶取向膜和液晶单元中的应用 | |
| JPWO2020121979A1 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
| JPH06347800A (ja) | 液晶配向膜用組成物、液晶配向膜の製造法、液晶配向膜、液晶挟持基板および液晶表示素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Address after: 518000 4C, building B3, Guangming Science Park, China Merchants Bureau, sightseeing Road, Fenghuang community, Fenghuang street, Guangming District, Shenzhen, Guangdong Province Patentee after: Shenzhen Dalton Electronic Materials Co.,Ltd. Address before: 518000 4C, building B3, Guangming Science Park, China Merchants Bureau, sightseeing Road, Fenghuang community, Fenghuang street, Guangming District, Shenzhen, Guangdong Province Patentee before: SHENZHEN DALTON ELECTRONIC MATERIAL Co.,Ltd. |
|
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |