CN114621067A - 一种碳四烷烃高值化利用的方法 - Google Patents
一种碳四烷烃高值化利用的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114621067A CN114621067A CN202011462947.6A CN202011462947A CN114621067A CN 114621067 A CN114621067 A CN 114621067A CN 202011462947 A CN202011462947 A CN 202011462947A CN 114621067 A CN114621067 A CN 114621067A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- carbon
- tetracarbon
- hydroformylation
- enters
- reactor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 36
- MGFAJHVKMKDQIT-UHFFFAOYSA-N [C].[C].[C].[C].[C] Chemical compound [C].[C].[C].[C].[C] MGFAJHVKMKDQIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 35
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 22
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 18
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical compound CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims abstract description 15
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000005839 oxidative dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 7
- -1 butylene-butylene Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 8
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims description 8
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002737 fuel gas Substances 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 3
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 230000008676 import Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- YLQLIQIAXYRMDL-UHFFFAOYSA-N propylheptyl alcohol Chemical compound CCCCCC(CO)CCC YLQLIQIAXYRMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LPRDCUAEVFTNHK-UHFFFAOYSA-N CCCCCCC(CCC)(CCC)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O Chemical compound CCCCCCC(CCC)(CCC)OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O LPRDCUAEVFTNHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000584 environmental toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229940011871 estrogen Drugs 0.000 description 1
- 239000000262 estrogen Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000003317 industrial substance Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
- C07C45/505—Asymmetric hydroformylation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/03—Catalysts comprising molecular sieves not having base-exchange properties
- B01J29/0308—Mesoporous materials not having base exchange properties, e.g. Si-MCM-41
- B01J29/0316—Mesoporous materials not having base exchange properties, e.g. Si-MCM-41 containing iron group metals, noble metals or copper
- B01J29/0333—Iron group metals or copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
- B01J2229/10—After treatment, characterised by the effect to be obtained
- B01J2229/18—After treatment, characterised by the effect to be obtained to introduce other elements into or onto the molecular sieve itself
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种碳四烷烃高值化利用的方法，通过碳四烷烃选择氧化‑氢甲酰化过程生产戊醛。碳四烷烃选择氧化脱氢过程所采用的催化剂为Silicalite‑1或Silicalite‑2包覆的多金属催化剂。碳四烷烃选择氧化脱氢反应条件为，温度480～630℃，压力1.0～16atm，碳四烷烃空速0.2～3.0h‑1，CO2/丁烷分子比0.5～2.0。本发明提供了一种丁烷选择氧化制丁烯‑丁烯氢甲酰化合成戊醛的新方法，为低碳烷烃和CO2资源的高效利用定向合成高附加值化学品戊醛开辟一条新的技术路线。
Description
技术领域
本发明属于石油和化学工业化学品生产技术领域，具体地说，涉及一种碳四烷烃/CO2耦合转化-氢甲酰化生产戊醛的方法。
背景技术
我国石油资源紧缺，对外依存度高；而低碳烃、尤其低碳烷烃资源的有效利用率低，主要被作为燃料烧掉了。戊醛是生产新型绿色环保安全C10增塑剂邻苯二甲酸二丙基庚酯中间体2-丙基庚醇的关键原料，而邻苯二甲酸二丙基庚酯是替代传统增塑剂邻苯二甲酸二辛酯(该增塑剂存在性能局限性、雌激素效应、对环境毒害等不良作用，欧盟等已出台其禁止使用的限令)的理想选择，其生产技术被国外所垄断，产品需求长期依赖进口，迫切需要发展丁烯氢甲酰化反应生产戊醛的新技术。
本发明提供了一种丁烷选择氧化制丁烯-丁烯氢甲酰化耦合合成高附加值戊醛的方法，为低碳烷烃和CO2资源的高效利用定向合成高附加值精细化学品戊醛开辟一条新的技术路线，并为解决国内大宗关键化学品2-丙基庚醇技术及产品依赖进口提供关键技术支撑和原料支撑。直接从碳四烷烃到戊醛产品的技术过程及所采用的催化剂新体系尚未有报道。
发明内容
本发明提供了一种碳四烷烃高值化利用的方法，通过碳四烷烃选择氧化-氢甲酰化耦合生产化学品戊醛，该方法具体为：
碳四烷烃与CO2混合进入碳四烷烃选择氧化脱氢反应器，进行碳四烷烃选择氧化反应，生成包括碳四烯烃、CO和H2在内的物流1；
所述物流1进入分离塔a，塔顶分离出包括甲烷、氢气、CO和CO2的物流2，该物流经胺液吸收和解吸，使未反应的CO2原料循环回碳四烷烃选择氧化脱氢反应器，含甲烷、氢气、CO的物流3进入氢甲酰反应器；
分离塔a的塔底物流进入分离塔b，塔顶分离出包括碳二碳三的轻组分塔底组分进入碳四分离塔c；从碳四分离塔c的塔顶分离出的碳四组分进入浆态床氢甲酰化反应器，与物流3发生反应生成戊醛产品；
从浆态床反应器反应后的产物进入分离单元，分离出的富甲烷气进入加热炉作为燃料气使用；分离出的未反应丁烷循环回碳四烷烃选择氧化脱氢反应器进一步反应。本发明提供了一种丁烷选择氧化制丁烯-丁烯氢甲酰化合成戊醛的新方法，为低碳烷烃和CO2资源的高效利用定向合成高附加值化学品戊醛开辟一条新的技术路线。
本发明提供的碳四烷烃高值化利用的方法，其特征在于：所述碳四烷烃选择氧化脱氢过程所采用的催化剂为Silicalite-1或Silicalite-2包覆的多金属催化剂，反应条件为，温度480～630℃，压力1.0～16atm，碳四烷烃空速0.2～3.0h-1，CO2/丁烷分子比0.5～2.0。
本发明提供的碳四烷烃高值化利用的方法，所述的碳四烷烃选择氧化脱氢过程Silicalite-1或Silicalite-2包覆的多金属催化剂多金属催化剂，多金属催化剂为铁、锌、镍、铂、铬中至少之两种。
本发明提供的碳四烷烃高值化利用的方法，所述浆态床氢甲酰化反应过程所采用的催化剂为新型非膦多相铑基催化剂，反应条件为温度60～120℃，压力15～35atm。
本发明提供的碳四烷烃高值化利用的方法，直接从碳四烷烃到戊醛产品的技术过程及所采用的催化剂新体系尚未有报道，为低碳烷烃和CO2资源的高效利用定向合成高附加值精细化学品戊醛开辟一条新的技术路线，并为解决国内大宗关键化学品2-丙基庚醇技术及产品依赖进口提供关键技术支撑和原料支撑。尤其，碳四烷烃选择氧化脱氢过程根据后续单元需要，灵活调节烯烃/CO/H2比例，满足多样化的原料需求。
具体实施方式
以下实施例将对本发明予以进一步说明，但并不因此而限制本发明。
实施例1
丁烷与CO2以1:1比例混合、经换热、加热后，进入碳四烷烃选择氧化脱氢反应器，反应器内装填Silicalite-1包覆的Fe/Zn/Ni三金属催化剂，反应条件为：温度600℃，压力1.0atm，碳四烷烃空速0.8h-1，CO2/丁烷分子比1.0；本反应过程生成包括碳四烯烃、CO和H2在内的物流1；
物流1进入分离塔a，塔顶分离出包括甲烷、氢气、CO和CO2的物流2，该物流经胺液吸收和解吸，未反应的CO2原料循环回碳四烷烃选择氧化脱氢反应器，含甲烷、氢气、CO的物流3进入氢甲酰反应器；
分离塔a的塔底物流进入分离塔b，塔顶分离出包括碳二碳三的轻组分塔底组分进入碳四分离塔c；从碳四分离塔c的塔顶分离出的碳四组分进入浆态床氢甲酰化反应器，在含氧功能基团修饰的新型非膦多相纳米铑基催化剂上，于反应温度100℃，压力25atm下发生氢甲酰化反应生成目标产品。
从浆态床反应器反应后的产物进入分离单元，分离出的富甲烷气进入加热炉作为燃料气使用；分离出的未反应丁烷循环回碳四烷烃选择氧化脱氢反应器进一步反应。
本实施例碳四烷烃选择氧化脱氢反应过程，丁烷单程转化率不低于45％，碳四烯烃选择性不低于80％；氢甲酰化反应过程碳四烯烃单程转化率不低于90％，目标产品选择性不低于83％。
实施例2
其余同实例例1，所不同的是：丁烷与CO2以1:1.5比例混合、经换热、加热后，进入碳四烷烃选择氧化脱氢反应器，反应器内装填Silicalite-2包覆的Zn/Ni/Pt三金属催化剂，反应条件为：温度570℃，压力2.0atm，碳四烷烃空速0.5h-1，CO2/丁烷分子比1.5；浆态床氢甲酰化过程反应温度110℃，压力35atm下发生氢甲酰化反应生成目标产品。
本实施例碳四烷烃选择氧化脱氢反应过程，丁烷单程转化率不低于55％，碳四烯烃选择性不低于85％；氢甲酰化反应过程碳四烯烃单程转化率不低于95％，目标产品选择性不低于80％。
Claims (7)
1.一种碳四烷烃高值化利用的方法，其特征在于，该方法通过碳四烷烃选择氧化-氢甲酰化联合过程生产化学品戊醛。
2.根据权利要求1所述碳四烷烃高值化利用的方法，其特征在于，碳四烷烃选择氧化脱氢过程所采用的催化剂为Silicalite-1或Silicalite-2包覆的多金属催化剂。
3.根据权利要求1所述碳四烷烃高值化利用的方法，其特征在于，碳四烷烃选择氧化脱氢反应条件为，温度480～630℃，压力1.0～16atm，碳四烷烃空速0.2～3.0h-1，CO2/丁烷分子比0.5～2.0。
4.根据权利要求2所述碳四烷烃高值化利用的方法，其特征在于，所述多金属催化剂的金属组分为铁、锌、镍、铂、铬中至少之两种。
5.根据权利要求1所述碳四烷烃高值化利用的方法，其特征在于，氢甲酰化反应过程所采用的催化剂为含氧功能基团修饰的新型非膦多相纳米铑基催化剂。
6.根据权利要求1所述碳四烷烃高值化利用的方法，其特征在于，氢甲酰化反应条件为温度60～120℃，压力15～35atm。
7.根据权利要求1所述碳四烷烃高值化利用的方法，其特征在于，该方法具体为：
碳四烷烃与CO2混合进入碳四烷烃选择氧化脱氢反应器，进行碳四烷烃选择氧化反应，生成包括碳四烯烃、CO和H2在内的物流1；
所述物流1进入分离塔a，塔顶分离出包括甲烷、氢气、CO和CO2的物流2，该物流经胺液吸收和解吸，使未反应的CO2原料循环回碳四烷烃选择氧化脱氢反应器，含甲烷、氢气、CO的物流3进入氢甲酰化反应器；
分离塔a的塔底物流进入分离塔b，塔顶分离出包括碳二碳三的轻组分塔底组分进入碳四分离塔c；从碳四分离塔c的塔顶分离出的碳四组分进入浆态床氢甲酰化反应器，与物流3发生反应生成戊醛产品；
从浆态床反应器反应后的产物进入分离单元，分离出的富甲烷气进入加热炉作为燃料气使用；分离出的未反应丁烷循环回碳四烷烃选择氧化脱氢反应器进一步反应。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011462947.6A CN114621067A (zh) | 2020-12-14 | 2020-12-14 | 一种碳四烷烃高值化利用的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011462947.6A CN114621067A (zh) | 2020-12-14 | 2020-12-14 | 一种碳四烷烃高值化利用的方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114621067A true CN114621067A (zh) | 2022-06-14 |
Family
ID=81895784
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202011462947.6A Pending CN114621067A (zh) | 2020-12-14 | 2020-12-14 | 一种碳四烷烃高值化利用的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114621067A (zh) |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1422837A (zh) * | 2001-12-06 | 2003-06-11 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种由烯烃氢甲酰化制取有机醛的生产方法 |
| CN106278786A (zh) * | 2015-05-21 | 2017-01-04 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种烷烃与co2生产氢甲酰化原料的方法 |
| CN106281438A (zh) * | 2015-05-21 | 2017-01-04 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种烷烃高值化催化转化方法 |
| CN108069842A (zh) * | 2016-11-15 | 2018-05-25 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种丁烯氢甲酰化合成戊醛的方法 |
| CN109456154A (zh) * | 2018-11-14 | 2019-03-12 | 成都欣华源科技有限责任公司 | 一种通过氢甲酰化反应制备脂肪醛的方法 |
| CN110862307A (zh) * | 2018-08-27 | 2020-03-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种混合碳四氢甲酰化反应制备醛的方法 |
| CN111085198A (zh) * | 2019-11-28 | 2020-05-01 | 山东新和成维生素有限公司 | 一种氢甲酰化催化剂及其制备方法和应用 |
| CN111375415A (zh) * | 2018-12-29 | 2020-07-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种低碳烷烃脱氢制烯烃催化剂及其制备方法 |
-
2020
- 2020-12-14 CN CN202011462947.6A patent/CN114621067A/zh active Pending
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1422837A (zh) * | 2001-12-06 | 2003-06-11 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种由烯烃氢甲酰化制取有机醛的生产方法 |
| CN106278786A (zh) * | 2015-05-21 | 2017-01-04 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种烷烃与co2生产氢甲酰化原料的方法 |
| CN106281438A (zh) * | 2015-05-21 | 2017-01-04 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种烷烃高值化催化转化方法 |
| CN108069842A (zh) * | 2016-11-15 | 2018-05-25 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种丁烯氢甲酰化合成戊醛的方法 |
| CN110862307A (zh) * | 2018-08-27 | 2020-03-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种混合碳四氢甲酰化反应制备醛的方法 |
| CN109456154A (zh) * | 2018-11-14 | 2019-03-12 | 成都欣华源科技有限责任公司 | 一种通过氢甲酰化反应制备脂肪醛的方法 |
| CN111375415A (zh) * | 2018-12-29 | 2020-07-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种低碳烷烃脱氢制烯烃催化剂及其制备方法 |
| CN111085198A (zh) * | 2019-11-28 | 2020-05-01 | 山东新和成维生素有限公司 | 一种氢甲酰化催化剂及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| FANGCHEN: "Single-atom catalysis: Bridging the homo- and heterogeneous catalysis", 《CHINESE JOURNAL OF CATALYSIS》 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102838116B (zh) | 一种焦炉煤气与二氧化碳制一氧化碳的方法 | |
| EP2990103A1 (en) | Fischer-tropsch synthesis catalyst for syngas to low carbon olefins, modified molecular sieve carrier and preparation method thereof | |
| CN103464193B (zh) | 醇醚及烃类芳构化的流态化催化剂及其制备和应用方法 | |
| CN102126915A (zh) | 一种甲醇或二甲醚转化制取对二甲苯和乙烯的方法 | |
| CN101475443B (zh) | 乙二醇的生产方法 | |
| CN101767040A (zh) | 一种合成气制低碳烯烃的胶囊型催化剂及其制备方法 | |
| CN114939433A (zh) | 二氧化碳加氢直接制轻质芳烃的复合催化剂及制备和应用 | |
| CN105622305A (zh) | 一种合成气直接转化制芳烃联产甲烷的方法 | |
| CN103864644A (zh) | 一种由苯甲酸气相氨化制备苯甲腈的方法 | |
| CN103288582A (zh) | 一种提高甲醇芳构化制取芳烃选择性及反应稳定性的方法 | |
| CN103772207B (zh) | 一种硝基苯一步催化加氢高选择性制备环己胺的方法 | |
| CN103664485B (zh) | 甲苯、甲醇侧链烷基化生产乙苯、苯乙烯的方法 | |
| CN103664587A (zh) | 制备乙酸环己酯的方法及制备环己醇和乙醇的方法 | |
| CN114621067A (zh) | 一种碳四烷烃高值化利用的方法 | |
| CN115636739B (zh) | 一种合成气一步法制丙酮的方法 | |
| CN106278786B (zh) | 一种烷烃与co2生产氢甲酰化原料的方法 | |
| CN114149313B (zh) | 一种制备异壬酸的方法 | |
| CN102649568B (zh) | Co混合气体选择催化氧化除氢气的方法 | |
| CN102219679B (zh) | Co气相偶联生产草酸酯的方法 | |
| CN104109095B (zh) | 草酸酯加氢生产乙醇酸酯的方法 | |
| CN103073381A (zh) | 丁烯多级等温氧化脱氢制丁二烯的方法 | |
| CN111056531B (zh) | 杂环环烷烃储氢材料液相脱氢的方法 | |
| CN114075096B (zh) | 一种环己烯合成工艺 | |
| CN104529688A (zh) | 一种连续由乙烷制乙烯的方法 | |
| CN113831206B (zh) | 一种烯烃的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20220614 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |