CN114616052A - 自然降解性微胶囊及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及微胶囊的制备方法，根据本发明的制备方法制备的微胶囊可表现出高的通用性、自然降解性和长期稳定性，并且即使在表面活性剂的存在下也可将有效物质稳定地担载在胶囊内。
Description
技术领域
本发明涉及自然降解性微胶囊(biodegrading microcapsule)的制备方法以及由上述制备方法制备的微胶囊。
背景技术
为了有效成分的有效传递，正在使用胶囊化方法，并且即使较少用量的使用也能准确传递，从而可减少副作用、有效成分的稳定性维持及费用相关问题，因此在产业领域以多种形式和目的得到应用，例如在医/药学领域中药物的靶向传递，在卫生用品中香料的稳定性维持及在使用者所希望的时间点的发出香味，在化妆品领域中功效物质的来自外部刺激(例如光、热等)的稳定性维持及皮肤传递，在农业领域中的杀虫剂，在食品领域中的营养成分的稳定性及吸收效率强化等。
国际组织指出，微胶囊是在自然界中不会降解并积累起来从而可能诱发严重的环境污染的微塑料(是人类制造的直径为5mm以下的物质，排放到自然时不会降解并积累起来的聚合物)污染的原因之一。然而，为了摆脱微塑料范畴而用无机颗粒制备的胶囊因对干燥时产生的张力或冲击较弱而容易破裂，并且如果用天然聚合物制备，则存在由于物质固有的微细多孔性，胶囊内部的有效成分溶出，从而无法维持胶囊的稳定性的问题，并且如果为了减少微细多孔性并提高稳定性而利用交联，则存在降解性降低的问题。另外，如果使用引入酯键的物质以使容易降解，则存在无法承受剂型的苛刻条件(pH变化、温度变化)而在使用前发生降解的问题，但到目前为止，解决方案仍处于未知或全无的状态。
在实际自然环境中，物质的降解是由微生物和光、水解等引起的，并且被国际标准测量法指定的物质的降解性指定有由微生物和光引起的降解法。更具体地，根据OECD 301D试验法，在室温的暗室中28天内由微生物引起的降解为60％以上的情况被分类为“立即降解的物质”、20至60％的情况被分类为“有生物降解性的物质”、20％以下的情况被分类为“没有降解性的物质”，但根据OECD 316试验法，提出了在水系条件下利用氙灯每天12小时，共30天照射光时所引起的降解度测量方法。当烃物质降解成水和二氧化碳时，在实际自然环境中，仅靠光的能量不足以诱导化学降解，因此有引入光催化剂来促进降解的实例，但对于烃链为主要成分的物质(例如，聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等)，存在难以完全降解的局限性。
另一方面，有效成分大多是单分子物质，渗透性高或氧化性强，因此存在氧、活性氧、自由基等的氧化物质从外部环境渗透而被氧化的问题，因此为了胶囊的稳定性维持，对提高胶囊膜的隔离性的方法的关注正在提高。为了有效成分的有效担载，胶囊化所使用的材料从有机材料聚合物到无机材料以宽广的范围使用，并且为了降低胶囊膜的渗透性，提出了通过聚合物界面聚合、离子结合的逐层(layer-by-layer)、通过根据pH的溶解度变化的固型化等的方法。然而，即使通过这些方法强化胶囊膜，也存在在剂型内表面活性剂或离子成分、溶剂存在下的苛刻环境中有效成分溶出的局限性。
作为一个实例，据报道，对于通过聚脲的界面聚合制成的胶囊，有效成分释放性能优异，但由于表面活性剂导致有效成分溶出，稳定性存在问题。作为另一个实例，在US 9,944,886 B2和[J.Hitchcock et al.,Long-Term Retention of Small,VolatileMolecular Species within Metallic Microcapsules,ACS Appl.Mater.Interfaces2015,7,27,14808-14815]文献中，对于用疏水性高的物质聚甲基丙烯酸酯制备的胶囊，在有机溶剂中几分钟内溶出，为了解决这个问题，使用了用有效成分难以逸出的原子间距为数埃
的金属涂覆胶囊来改善胶囊的稳定性的方法，但由于可使用的物质限于金或银，商用化存在局限性。作为又一个实例，在US 9,943,487 B2中，为了提高胶囊的稳定性，将多巴胺涂覆于胶囊外壁来提高对热和有机溶剂的稳定性，但存在因制备方法繁琐而商用化存在局限性的问题。
因此，实情是需要开发胶囊材料，其不仅具有高的通用性和稳定性，同时在排放到自然时发生降解而不会污染环境，而且容易制备，经济性高，并且可容易地调节有效成分的活性。
发明内容
技术课题
本发明人为了开发通过防止担载的有效物质的溶出来维持长期稳定性并且自然降解性优异的微胶囊而进行研究的结果，确认了如果利用第一胶囊化成分、第二胶囊化成分、第一胶囊强化成分和第二胶囊强化成分来制备皮克林乳液并且将上述皮克林乳液胶囊化，则可制备具有高通用性和优异的自然降解性和稳定性，而且可容易地调节有效物质的活性的微胶囊，并完成了本发明。
因此，本发明的目的是提供具有高通用性、自然降解性和稳定性的微胶囊的制备方法以及由此制备的微胶囊。
课题解决手段
作为用于解决上述课题的手段，本发明的微胶囊的制备方法，包括：混合包含无机颗粒和第一胶囊化成分的连续相1与包含第二胶囊化成分和第一胶囊强化成分的分散相1以制备皮克林乳液的步骤；以及将包含第二胶囊强化成分的连续相2与上述皮克林乳液混合并胶囊化的步骤，
上述第一胶囊化成分和第二胶囊强化成分可以分别包含胺基或羟基，或均包含共两个以上的胺基或羟基，
上述第二胶囊化成分和第一胶囊强化成分分别可以包含两个以上选自由胺基、异氰酸酯基、酰卤基、氯甲酸酯基和丙烯酸酯基组成的组的官能团。
另外，可以提供通过上述制备方法制备的微胶囊。
另外，在本发明中，可以提供一种微胶囊，其包含无机颗粒、第一胶囊化成分、第二胶囊化成分、第一胶囊强化成分和第二胶囊强化成分。
上述第一胶囊化成分和第二胶囊强化成分可以具有一个以上的相同的官能团，并且上述相同的官能团尤其可以是胺基。上述第二胶囊化成分和第一胶囊强化成分可以具有一个以上的相同的官能团，并且上述相同的官能团尤其可以是异氰酸酯基。
下面，将详细说明本发明的结构。
本发明的微胶囊的制备方法包括：
混合包含无机颗粒和第一胶囊化成分的连续相1与包含第二胶囊化成分和第一胶囊强化成分的分散相1以制备皮克林乳液的步骤；以及
将包含第二胶囊强化成分的连续相2与上述皮克林乳液混合并胶囊化的步骤。
更具体而言，本发明包括制备包含无机颗粒和第一胶囊化成分的连续相1的步骤。
作为上述连续相1的溶剂，可以包括本领域通常使用的所有溶剂。
在一个具体例中，上述连续相1的溶剂可以是蒸馏水。
在本发明中，上述无机颗粒是以形成作为微胶囊的基础结构的皮克林乳液为目的添加的，可以是金属、非金属或它们的混合物，但不限于此。在本发明中，上述无机颗粒其种类没有限制，只要其是可吸附于分散相而不溶解在水相中的无机颗粒即可。例如，作为上述无机颗粒，可以选自诸如钛、钒、锰、铁、钴、镍、铜、铌、钼、钌、铑、钯、银、锌、铪、钽、钨、铱、铂、金、铟、锡、钙、铝或镁等金属；诸如层状(phyllo)硅酸盐、链状(ino)硅酸盐、群状(soro)硅酸盐或架状(tecto)硅酸盐的氧化硅等非金属；或它们的混合物。
在一个具体例中，上述无机颗粒可以是氧化硅。
另外，上述无机颗粒可以具有1至900nm的直径，例如1.5至750nm的直径、2至500nm的直径。
在本发明中，基于用于制备微胶囊的总组成的重量，上述无机颗粒的含量可以为0.001至5重量份，例如0.005至4重量份、0.01至3重量份、0.1至2重量份、0.5至1.5重量份。
在本发明中，第一胶囊化成分是指生物降解性聚合物，并且可以为了如下目的而包含：溶解在连续相中并与后述的分散相中存在的第二胶囊化成分发生界面聚合反应而形成胶囊的外壁，容易降解。
在本发明中，上述第一胶囊化成分没有特别限制，只要其是分子内具有胺基和/或羟基的生物降解性聚合物即可。上述生物降解性聚合物可以是天然成分或合成成分，并且可以是单体、低聚物或聚合物。作为上述天然成分，可以包括诸如纤维素、透明质酸、黄原胶、壳聚糖或肝素等多糖类；诸如羟乙基纤维素或羟丙基纤维素等多糖类的一些改性物质；DNA或RNA的核酸；诸如胶原蛋白、明胶或丝素蛋白等蛋白质；或诸如聚赖氨酸、聚谷氨酸或聚精氨酸等多肽。作为上述合成成分，可以包括具有羟基、羧基或胺基的成分，例如聚酯、聚磷腈(polyphosphazene)、聚氨基酸或聚原酸酯。
另外，上述第一胶囊化成分不仅可以包括包含胺基和/或羟基的成分，还可以包括表面改性以使包含上述官能团的那些。即，在本发明中，上述第一胶囊化成分可以包括具有两个以上的胺基；两个以上的羟基；或两个以上的胺基和两个以上的羟基的所有成分。
另外，上述第一胶囊化成分可以具有200Da至1,000,000Da的分子量，例如500Da至500,000Da的分子量、1,000Da至100,000Da的分子量。另外，基于用于制备微胶囊的总组成的重量，上述第一胶囊化成分的含量可以为0.01至20重量份，例如0.05至15重量份、0.1至10重量份、0.5至5重量份、0.01至10重量份、0.05至5重量份、0.1至1重量份、0.25至0.75重量份。在本发明中，当上述第一胶囊化成分的分子量小于200Da或者含量小于0.01重量份时，可参与用于形成微胶囊的外壁的反应的官能团少，因此可能发生无法交联的问题，并且如果第一胶囊化成分的分子量超过1,000,000Da或者含量超过20重量份，则粘度增加，从而可能发生不形成微胶囊的外壁而形成水凝胶的问题。
在一个具体例中，上述第一胶囊化成分可以是壳聚糖。
包含上述无机颗粒和第一胶囊化成分的连续相1可以与包含第二胶囊化成分和第一胶囊强化成分的分散相1混合以制备皮克林乳液。
因此，本发明包括制备包含第二胶囊化成分和第一胶囊强化成分的分散相1的步骤。
作为上述分散相1的溶剂，可以选择不与连续相混溶的溶剂。在本发明中，当上述连续相1的溶剂是蒸馏水时，上述分散相1的溶剂可以选自由诸如戊烷、己烷、环己烷、庚烷、辛烷、异十二烷或十二烷等线性或非线性结构的烃系溶剂；诸如乙基醚、丁基醚或甲基丁基醚等包含醚基的溶剂；诸如乙酸乙酯、乙酸丁酯或丁酸乙酯等包含酯基的溶剂；诸如甲基乙基酮等包含酮基的溶剂；诸如苯、甲苯或二甲苯等包含苯的溶剂；诸如二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿或四氯化碳等卤代烷(haloalkane)系溶剂；或诸如二甲基硅油(dimethicone)或环甲基硅油(cyclomethicone)等硅酮系溶剂组成的组。上述溶剂可以根据需要适用于连续相。
另外，作为上述溶剂，可以选择用于担载于微胶囊内的有效物质。在本发明中，上述有效物质是能够担载于微胶囊而维持其活性的物质，并且是指微胶囊的外壁被破坏时表达其活性的物质。当上述有效物质在室温下为液体时，可以作为分散相的溶剂包含。上述有效物质可以是香味油、紫外线阻断剂、染料、催化剂、抗氧化剂或药物，但不限于此。
上述连续相1可以与包含第二胶囊化成分和第一胶囊强化成分的分散相1混合以制备皮克林乳液。
上述第二胶囊化成分和第一胶囊强化成分是与溶解在连续相中的第一胶囊化成分反应而构成胶囊的外壁并降低胶囊的物质渗透性的物质，并且可以选择易溶于分散相的物质。上述第二胶囊化成分是指能够与上述第一胶囊化成分反应以形成可界面聚合的聚合物(例如聚脲、聚氨酯、聚酰胺(polyacylamine)、聚肟(polyoxime)、聚氨基甲酸酯、聚酯、聚胺酯或聚酰胺(polyamide))从而形成胶囊结构的成分。上述第二胶囊化成分可以是单体、低聚物或聚合物。
上述第二胶囊化成分可以是以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在上述化学式1中，R1是包含被丙烯酸酯基或杂原子取代或未取代的具有1至50个碳原子的亚烷基；具有3至60个碳原子的环状烃；或具有1至50个碳原子的亚烷基和具有3至60个碳原子的环状烃的化合物，X1至X4各自独立地选自由氢、胺基、酰卤基、异氰酸酯基、氯甲酸酯基和丙烯酸酯基组成的组，n是1以上的整数。
在上述化学式1中，X1至X4中的至少两个以上具有胺基、酰卤基、异氰酸酯基、氯甲酸酯基和丙烯酸酯基，n可以是1至3的整数。
在一个具体例中，上述第二胶囊化成分可以是聚异氰酸酯。
基于用于制备微胶囊的总组成的重量，上述第二胶囊化成分的含量可以为0.001至10重量份，例如0.005至8重量份、0.01至5重量份、0.05至1重量份、0.1至0.5重量份、0.001至0.5重量份、0.125至0.375重量份。当上述第二胶囊化成分的含量小于0.001重量份时，即使发生胶囊化反应，也可能发生胶囊的外壁形成得薄至无法维持的问题，并且如果超过10重量份，则粘度增加，从而可能发生无法形成胶囊的问题。
上述第一胶囊强化成分是能够提高微胶囊外壁的致密度的物质，可以包括具有环结构的物质或无机物质。上述第一胶囊强化成分与连续相和分散相的相容性低，因此可以包含以在形成为胶囊的外壁时防止担载于胶囊内部的有效物质溶出到外部或延迟溶出速度。
上述第一胶囊强化成分可以包括能够与上述第一胶囊化成分和/或第二胶囊强化成分反应以形成可界面聚合的聚合物(例如聚脲、聚氨酯、聚酰胺、聚肟、聚氨基甲酸酯、聚酯、聚胺酯或聚酰胺)从而形成胶囊结构的成分中的具有环结构的成分。
上述第一胶囊强化成分可以是选自由以下化学式2表示的单体、亚甲基二苯基二异氰酸酯、萘二异氰酸酯和异佛尔酮二异氰酸酯组成的组的一种以上的化合物；其低聚物；或其聚合物：
[化学式2]
在上述化学式2中，R2至R7各自独立地可以包括氢；具有1至5个碳原子的烷基；具有2至5个碳原子的烯基；具有1至5个碳原子的烷基异氰酸酯；异氰酸酯基；具有1至5个碳原子的烷基酰卤基；酰卤基；具有1至5个碳原子的烷基氯甲酸酯基；氯甲酸酯基；具有1至5个碳原子的烷基丙烯酸酯基；或丙烯酸酯基，上述化学式2的R2至R7中的任何一个以上是可以包含异氰酸酯基、酰卤基、氯甲酸酯基或丙烯酸酯基中的一个的化合物。在上述化学式2中，可以是上述单体聚合了1至13个的聚合物。当上述单体为13个以上时，可能发生以下问题：物质的刚性(stiffness)增加而在胶囊的制备过程中容易破裂，或者由于胶囊干燥时产生的张力(tension)而无法维持胶囊形状。
在一个具体例中，上述第一胶囊强化成分作为包含异氰酸酯的成分，可以是甲基二苯基二异氰酸酯、萘二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯或二甲苯二异氰酸酯。
上述第一胶囊强化成分与第二胶囊化成分一起能够与第一胶囊化成分的胺基或羟基反应，并且根据第一胶囊化成分的分子内是否包含胺基或羟基，可以不同地选择官能团。
在一个具体例中，当上述第一胶囊化成分具有两个以上的胺基时，第一胶囊强化成分和/或第二胶囊化成分各自可以具有两个以上的丙烯酸酯基或异氰酸酯基。在本发明的微胶囊中，当上述第一胶囊化成分具有胺基并且第一胶囊强化成分和/或第二胶囊化成分具有丙烯酸酯基时，可以形成聚β氨基酯微胶囊；当第一胶囊强化成分和/或第二胶囊化成分具有异氰酸酯基时，可以形成聚脲微胶囊。
在本发明中，具有异氰酸酯基的成分可以选自由亚甲基二异氰酸酯(Methylenediisocyanate)、1,4-亚苯基二异氰酸酯(1,4-Phenylene diisocyanate)、甲代亚苯基-2,4-二异氰酸酯(Tolylene-2,4-diisocyanate)、1-氯甲基-2,4-二异氰酸根合苯(1-Chloromethyl-2,4-diisocyanatobenzene)、4-氯-6-甲基-1,3-亚苯基二异氰酸酯(4-Chloro-6-methyl-1,3-phenylene diisocyanate)、1,3-双(1-异氰酸根合-1-甲基乙基)苯(1,3-Bis(1-isocyanato-1-methylethyl)benzene)、3,3'-二甲基-4,4'-亚联苯基二异氰酸酯(3,3'-Dimethyl-4,4'-biphenylene diisocyanate)、3,3'-二氯-4,4'-二异氰酸根合-1,1'-联苯(3,3'-Dichloro-4,4'-diisocyanato-1,1'-biphenyl)、4,4'-氧基双(苯基异氰酸酯)(4,4'-Oxybis(phenylisocyanate))、4,4'-亚甲基双(苯基异氰酸酯)(4,4'-Methylenebis(phenylisocyanate))、4,4'-亚甲基双(2,6-二乙基苯基异氰酸酯)(4,4'-Methylenebis(2,6-diethylphenyl isocyanate))、异佛尔酮二异氰酸酯(Isophoronediisocyanate)、反式-1,4-亚环己基二异氰酸酯(trans-1,4-Cyclohexylenediisocyanate)、1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷(1,3-Bis(isocyanatomethyl)cyclohexane)、4,4'-亚甲基双(环己基异氰酸酯)(4,4'-Methylenebis(cyclohexylisocyanate))、二异氰酸根合丁烷(Diisocyanatobutane)、六亚甲基二异氰酸酯(Hexamethylenediisocyanate)、二异氰酸根合辛烷(Diisocyanatooctane)、二异氰酸根合十二烷(Diisocyanatododecane)和1,6-二异氰酸根合-2,2,4-三甲基己烷(1,6-Diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane)组成的组，但不限于此。
在本发明中，具有丙烯酸酯基的成分可以选自由乙二醇二丙烯酸酯(Ethyleneglycol diacrylate)、二(乙二醇)二丙烯酸酯(Di(ethylene glycol)diacrylate)、三(乙二醇)二丙烯酸酯(Tri(ethylene glycol)diacrylate)、四(乙二醇)二丙烯酸酯(Tetra(ethylene glycol)diacrylate)、聚(乙二醇)二丙烯酸酯(Poly(ethylene glycol)diacrylate)、丙二醇二丙烯酸酯(Propylene glycol diacrylate)、二(丙二醇)二丙烯酸酯(Di(propylene glycol)diacrylate)、三(丙二醇)二丙烯酸酯(Tri(propylene glycol)diacrylate)、四(丙二醇)二丙烯酸酯(Tetra(propylene glycol)diacrylate)、聚(丙二醇)二丙烯酸酯(Poly(propylene glycol)diacrylate)、丁二醇二丙烯酸酯(Butanedioldiacrylate)、己二醇二丙烯酸酯(Hexanediol diacrylate)、己二醇乙氧基化物二丙烯酸酯(Hexanediol ethoxylate diacrylate)、新戊二醇丙氧基化物(1PO/OH)二丙烯酸酯(Neopentyl glycol propoxylate(1PO/OH)diacrylate)、三羟甲基丙烷乙氧基化物(1EO/OH)甲基醚二丙烯酸酯(Trimethylolpropane ethoxylate(1EO/OH)methyl etherdiacrylate)、新戊二醇二丙烯酸酯(Neopentyl glycol diacrylate)、季戊四醇三丙烯酸酯(Pentaerythritol triacrylate)、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(Trimethylolpropanetriacrylate)、三羟甲基丙烷丙氧基化物三丙烯酸酯(Trimethylolpropane propoxylatetriacrylate)、三[2-(丙烯酰氧基)乙基]异氰脲酸酯(Tris[2-(acryloyloxy)ethyl]isocyanurate)、三羟甲基丙烷乙氧基化物三丙烯酸酯(Trimethylolpropane ethoxylatetriacrylate)、二(三羟甲基丙烷)四丙烯酸酯(Di(trimethylolpropane)tetraacrylate)、季戊四醇四丙烯酸酯(Pentaerythritol tetraacrylate)和羟基新戊酰基羟基新戊酸酯双[6-(丙烯酰氧基)己酸酯](Hydroxypivalyl hydroxypivalate bis[6-(acryloyloxy)hexanoate])组成的组，但不限于此。
在另一个具体例中，当上述第一胶囊化成分具有两个以上的羟基时，第一胶囊强化成分和/或第二胶囊化成分各自可以具有两个以上的异氰酸酯基、酰卤基、氯甲酸酯基或丙烯酸酯基。在本发明的微胶囊中，当上述第一胶囊化成分具有羟基并且第一胶囊强化成分和/或第二胶囊化成分具有异氰酸酯基时，可以形成聚氨酯微胶囊；当第一胶囊强化成分和/或第二胶囊化成分具有酰卤基、氯甲酸酯基或丙烯酸酯基时，可以形成聚酯微胶囊。
在本发明中，具有氯甲酸酯基的成分可以选自由亚乙基双(氯甲酸酯)(Ethylenebis(chloroformate))、氧化二乙酰氯(Diglycolyl chloride)、氧基二亚乙基双(氯甲酸酯)(oxydiethylene bis(chloroformate))、三(乙二醇)双(氯甲酸酯)(Tri(ethyleneglycol)bis(chloroformate))、1,4-亚苯基双(氯甲酸酯)(1,4-Phenylene bis(chloroformate))、双酚A双(氯甲酸酯))(Bisphenol A bis(chloroformate))和双酚Z双(氯甲酸酯)(Bisphenol Z bis(chloroformate))组成的组，但不限于此。
在本发明中，具有酰卤基的成分可以选自由丙二酰氯(Malonyl chloride)、琥珀酰氯(Succinyl chloride)、戊二酰氯(Glutaryl chloride)、己二酰氯(Adipoylchloride)、庚二酰氯(Pimeloyl chloride)、辛二酰氯(Suberoyl chloride)、癸二酰氯(Sebacoyl chloride)、壬二酸二氯化物(Azelaic acid dichloride)和十二烷二酰二氯化物(Dodecanedioyl dichloride)组成的组，但不限于此。
基于用于制备微胶囊的总组成的重量，上述第一胶囊强化成分的含量可以为0.001至10重量份，例如0.005至8重量份、0.01至5重量份、0.05至1重量份、0.1至0.5重量份、0.125至0.375重量份。如果上述第一胶囊强化成分的含量低于0.001重量份，则即使发生胶囊化反应，也可能发生胶囊的外壁形成得薄至无法维持的问题，并且如果超过10重量份，则粘度增加，从而可能发生无法形成胶囊的问题。
在本发明中，混合上述连续相1与分散相1以形成皮克林乳液的步骤可以搅拌包含无机颗粒和第一胶囊化成分的连续相1与包含第二胶囊化成分和第一胶囊强化成分的分散相1。此时，用于上述成分反应的搅拌条件可以是在室温、例如20至30℃下10至16,000rpm的搅拌速度、例如50至13,000rpm、100至10,000rpm的速度。在随后进行的胶囊化反应中，由于反应性聚合物在不相互混溶的分散相和连续相之间的界面处发生反应而形成胶囊的膜，因此在发生胶囊化反应之前，必须形成皮克林乳液，才能调节胶囊的尺寸。
在本发明中，“皮克林乳液”是指通过固体颗粒使界面稳定的乳液形式。皮克林乳液无需使用乳化剂即可制成乳液形式，因此具有对环境污染的危险较小的优点。然而，为了将皮克林乳液应用于产品，存在以下问题：必须解决反应器中由剪切应力(shear stress)引起的稳定性问题和长期稳定性问题。
另外，本发明包括将上述皮克林乳液与包含第二胶囊强化成分的连续相2混合并胶囊化的步骤。
作为上述连续相2的溶剂，与上述连续相1的溶剂一样，可以包括本领域通常使用的所有溶剂。
在本发明中，上述第二胶囊强化成分可以是选自由以下化学式3表示的单体、三聚氰胺和联苯胺二磺酸组成的组的一种以上的化合物；其低聚物；或其聚合物：
[化学式3]
在上述化学式3中，R8至R13各自独立地可以包括氢；胺基；羟基；具有1至5个碳原子的烷基；具有1至5个碳原子的烷基胺基；具有1至5个碳原子的羟基烷基；或具有2至5个碳原子的烯基，上述化学式3的R8至R13中的任何一个以上是可以包含胺基或羟基中的一个的化合物。
在一个具体例中，上述第二胶囊强化成分可以是苯二胺、氨基苄胺或联苯胺二磺酸。
在上述步骤中，第二胶囊强化成分具有强的反应性，因此必须均匀涂覆于胶囊的壁面，才能形成稳定性优异的微胶囊。因此，上述第二胶囊强化成分可以在制备皮克林乳液之后后加。
基于用于制备微胶囊的总组成的重量，上述第二胶囊强化成分可以为0.001至10重量份，例如0.005至8重量份、0.01至5重量份、0.05至3重量份、0.1至1重量份、0.5至0.75重量份。如果上述第二胶囊强化成分的含量低于0.001重量份，则即使发生胶囊化反应，也可能发生胶囊的外壁形成得薄至无法维持的问题，并且如果超过10重量份，则粘度增加，从而可能发生无法形成胶囊的问题。
在本发明中，上述第一胶囊化成分和第二胶囊化成分可以以1:0.1至100的重量比，例如1:0.1至50的重量比、1:0.1至25的重量比、1:0.1至10的重量比、1:0.1至1的重量比、1:0.25至1的重量比、0.3至0.8的重量比、0.4至0.6的重量比包含，并且第一胶囊化成分和第一胶囊强化成分可以以1:0.1至1的重量比，例如1:0.25至1的重量比、0.3至0.8的重量比、0.4至0.6的重量比包含。另外，第一胶囊化成分、第二胶囊化成分和第一胶囊强化成分可以以1:0.1至100:0.1至1的重量比，例如1:0.1至50:0.1至1的重量比、1:0.1至25:0.1至1的重量比、1:0.1至10:0.1至1的重量比、1:0.1至1:0.1至1的重量比、1:0.25至1:0.25至1的重量比、1:0.3至0.8:0.3至0.8的重量比、1:0.4至0.6:0.4至0.6的重量比包含。
另外，本发明在上述步骤中，与第二胶囊强化成分一起还可以包含胶囊强化无机物前体。上述胶囊强化无机物前体可以适用于微胶囊的内部和外部全部，并且可以包含以通过单独于胶囊的壁形成膜来防止胶囊内部的有效物质溶出或延迟溶出速度。另外，可以起到通过调节胶囊的破裂性来帮助在适当的时间点释放有效物质的作用。
上述胶囊强化无机物前体可以是以下化学式4表示的化合物：
[化学式4]
在上述化学式4中，R14至R17各自独立地可以是包含氢；具有1至5个碳原子的烷氧基；具有1至5个碳原子的烷基；或选自由胺基、硫醇基、羟基、羰基、羧基和醚基组成的组的一个以上的官能团的具有1至5个碳原子的烃化合物。
上述胶囊强化无机物前体可以选自由原硅酸四甲酯、原硅酸四乙酯、原硅酸四丙酯、原硅酸四丁酯、三甲氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、丙基三乙氧基硅烷、甲基丙基三甲氧基硅烷、甲基丙基三乙氧基硅烷、氨基丙基三甲氧基硅烷和巯基丙基三甲氧基硅烷组成的组，但不限于此。
在一个具体例中，上述胶囊强化无机物前体可以是原硅酸四乙酯、甲基三甲氧基硅烷或氨基丙基三甲基乙氧基硅烷。
基于100重量份的整个微胶囊，上述胶囊强化无机物前体的含量可以为0.01至10重量份，例如0.005至8重量份、0.01至5重量份。当上述胶囊强化无机物前体的含量小于0.001重量份时，不能赋予胶囊优异的稳定性，并且如果超过10重量份，则可能发生形成无机物胶囊从而容易破裂的问题。
上述胶囊化反应可能因反应性聚合物之间的接触而发生反应。此时，为了反应速度的调节，可以在0至100℃的温度、例如10至90℃的温度下进行1至48小时、例如2小时至24小时。搅拌条件可以是10至6,000rpm，例如50至5,000rpm、100至4,000rpm。
在以下实施例中，确认了组合使用第一胶囊化成分和第二胶囊强化成分并且组合使用第二胶囊化成分和第一胶囊强化成分而制备的微胶囊中表现出优异的稳定性和生物降解性。特别是，确认了当第一胶囊化成分和第二胶囊强化成分各自为包含胺基的化合物，并且第二胶囊化成分和第一胶囊强化成分各自为包含异氰酸酯基的化合物时，组合使用上述成分而制备的微胶囊中表现出最优异的稳定性和生物降解性效果。
在本发明中，上述微胶囊的制备方法还可以包括将自然降解促进颗粒吸附于微胶囊的步骤。上述自然降解促进颗粒可以选自由钛氧化物、锌氧化物、锆氧化物、钨氧化物、铂和铂氧化物以及氯化金组成的组，但不限于此。上述自然降解促进颗粒也可以包含在第一溶液(连续相)中。另外，上述自然降解促进颗粒可以具有1至900nm的直径，例如1.5至750nm的直径、2至500nm的直径。如果上述自然降解促进颗粒的尺寸小于1nm，则可能发生难以显现自然降解促进效果的问题。
上述自然降解促进颗粒可以是生物降解和/或光降解促进颗粒，优选地可以是光降解促进颗粒。
上述自然降解促进颗粒可以以0.1至10,000ppm的浓度，例如1至8,000ppm的浓度、2至5,000ppm的浓度包含。如果上述自然降解促进颗粒的浓度低于0.1ppm，则不会显现降解促进效果，并且如果高于10,000ppm，则可能发生以下问题：妨碍光的渗透而不会显现降解促进效果，并且对粘度产生影响而不会发生胶囊化反应。
在本发明中，上述微胶囊的制备方法还可以包括在胶囊化反应后添加分散稳定剂的步骤。上述分散稳定剂可以添加以提高反应后生成的微胶囊的分散性。作为上述分散稳定剂，可以选自由阿拉伯胶、多糖类、果胶、藻酸盐、阿拉伯半乳聚糖、角叉菜胶、结冷胶、黄原胶、瓜尔胶、丙烯酸酯/丙烯酸聚合物、淀粉、水-溶胀性粘土、丙烯酸酯/氨基丙烯酸酯共聚物或它们的混合物、麦芽糖糊精、藻酸酯、明胶、蛋白质水解物或它们的季铵化形式、合成聚合物或共聚物，例如聚(乙烯基吡咯烷酮-共-乙酸乙烯酯)、聚(乙烯醇-共-乙酸乙烯酯)、聚(马来酸)、聚(环氧烷)、聚(乙烯基甲基醚)、聚(乙烯基醚-共-马来酸酐)、聚(乙烯亚胺)、聚((甲基)丙烯酰胺)、聚(环氧烷-共-二甲基硅氧烷)和聚(氨基二甲基硅氧烷)组成的组，但不限于此。
另外，上述微胶囊的制备方法可以根据需要进一步进行浓缩和/或干燥过程。另外，可以进一步进行利用酸或碱性物质调节pH的步骤。
本发明的微胶囊的制备方法在下图1中进行图示化而示出。
另外，本发明提供一种根据上述制备方法制备的微胶囊。即，本发明提供一种微胶囊，其包含第一胶囊化成分、第二胶囊化成分、第一胶囊强化成分、第二胶囊强化成分和无机颗粒。
在本发明中，“微胶囊”是指直径具有1至1000μm的范围的胶囊。在本发明中，上述微胶囊可以具有0.1至100μm的直径，例如1至80μm的直径、2至50μm的直径。上述微胶囊的外壁厚度可以为0.03至10μm。
当上述微胶囊的直径小于0.1μm时，由于胶囊不会破裂，因此难以实现用于释放有效成分的胶囊的效果，并且当直径大于100μm时，可能发生以下问题：由于产品制备时产生的剪切应力胶囊容易破裂或者可能产生异物感。
根据本发明的制备方法制备的微胶囊可以具有优异的稳定性和自然降解性特性。上述自然降解性是指不经过单独的过程和处理而在自然中被微生物、光等降解的性质。即，本发明的自然降解性微胶囊可以包括生物降解性和光降解性微胶囊。因此，本发明可以提供生物降解性微胶囊和/或光降解性微胶囊。在本发明中，“稳定性”是指延迟或完全防止大多是单分子物质的渗透性高的有效物质从隔离的一个空间到另一个空间、更具体地从胶囊内部到外部环境自发地或非自发地流出的现象的能力，另一方面，甚至可以包括延迟或完全防止有效物质由于氧化性强因此氧、活性氧、自由基等的氧化物质从外部环境渗透而使其氧化的现象的能力。本发明的稳定性是指，将包含担载物质的微胶囊放入表面活性剂水溶液中并在40至60℃的温度下保管7天后提取胶囊内的担载物质，与初期担载物质的量相比，胶囊中残留的担载物质的量为40％以上的情况、优选50％以上、更优选60％以上的情况。上述表面活性剂可以包括本领域通常使用的表面活性剂。上述表面活性剂可以是脂肪酸钠、单烷基硫酸盐、烷基聚氧乙烯硫酸盐、烷基苯磺酸盐或单烷基磷酸盐的阴离子性表面活性剂；二烷基二甲基铵盐或烷基苄基甲基铵盐的阳离子性表面活性剂；烷基磺基甜菜碱或烷基羧基甜菜碱的两性表面活性剂；或聚氧乙烯烷基醚、脂肪酸脱水山梨醇酯、脂肪酸二乙醇胺或烷基单甘油醚的非离子性表面活性剂，但不限于此。在一个具体例中，上述表面活性剂可以是聚山梨酯非离子性表面活性剂。
另外，在本发明中，“生物降解性”表示由微生物引起的降解程度，并且可以是指根据OECD 301D试验法，在室温的暗室中28天内由微生物引起的降解为20％以上的情况、优选30％以上、更优选40％以上的情况。
另外，上述“光降解性”可以是指根据OECD 316试验法，在水系条件下利用氙灯每天12小时，共30天暴露于光时根据光的波长的降解为50％以上的情况、优选60％以上、更优选70％以上的情况。
另外，本发明中的自然降解性微胶囊可以是指自然降解度为50％以上的胶囊，可以是指优选60％以上、更优选70％以上的情况。
另外，根据上述制备方法制备的微胶囊可以根据有效物质的种类而用作发出香味产品、功能性物质或难溶性物质的载体。在本发明中，上述有效物质可以选自由香味油、紫外线阻断剂、染料、催化剂、抗氧化剂和药物组成的组。
例如，当上述有效物质是香味油时，本发明可以提供包含上述微胶囊的发出香味产品。作为上述发出香味产品，可以包括发出香味喷雾、芳香液体产品、清洁剂、洗颜剂、身体用品、头发用品或纤维柔软剂组合物，但不限于此。
另外，当上述有效物质是紫外线阻断剂时，本发明可以提供包含上述微胶囊的紫外线阻断用化妆料组合物。作为上述紫外线阻断剂，可以是诸如二氧化钛(TiO2)、氧化锌(ZnO)、硅酸盐或滑石等无机紫外线阻断剂；或诸如对甲氧基肉桂酸异戊酯、甲氧基肉桂酸辛酯、乙基己基三嗪酮、羟苯甲酮、二乙氨基羟苯甲酰基苯甲酸己酯、奥克立林水杨酸辛酯(Octocrylene Octyl Salicylate)、丁基甲氧基二苯甲酰基甲烷、水杨酸辛酯、二苯甲酮、邻氨基苯甲酸酯等有机紫外线阻断剂，但不限于此。
另外，当上述有效物质是功能性物质或难溶性物质时，可以提供本发明的微胶囊作为用于改善上述功能性物质或难溶性物质的稳定性的载体。作为上述功能性物质或难溶性物质，可以包括诸如视黄醇或白藜芦醇等抗氧化剂；或诸如胆固醇或神经酰胺等难溶性物质，但不限于此。
如果参考详细后述的实验例和制备例，则本发明的优点和特征以及实现它们的方法将会明确。然而，本发明不限于以下所公开的实验例和制备例，而是将以各种不同的形式实现，并且只是为了使本发明的公开完整，向本发明所属技术领域的普通技术人员完整地说明本发明的范畴而提供的。
发明效果
根据本发明的制备方法制备的微胶囊可表现出高的通用性、生物降解性和长期稳定性，并且即使在表面活性剂的存在下也可将有效物质稳定地担载在胶囊内。
附图说明
图1是将本发明的微胶囊的制备方法进行图示化的图。
图2是将本发明的微胶囊在50℃下保管7天后在表面活性剂的存在下对性能/稳定性进行比较而示出的图。
图3是确认本发明的微胶囊的降解促进程度的结果。
具体实施方式
下面，将通过以下实施例详细说明本发明。但，以下实施例仅仅是例示本发明，并且本发明的内容不限于以下实施例。
本实施例和比较例中使用的物质和试剂从化妆品原料制造商和商业供应商购买并使用，所标记的含量基于重量％。
实施例1至6.聚脲微胶囊的制备
根据下表1的组成制备微胶囊。首先，将1g氧化硅分散在68g蒸馏水中，同时添加1g对应于各实施例1至6的作为生物降解性聚合物的第一胶囊化成分(以下，统称为生物降解性聚合物)以制备连续相1。将0.5g作为第二胶囊化成分的聚异氰酸酯放入29.5g十二烷中以制备分散相。然后，将分散相添加到连续相1中并以2,000rpm搅拌以制备皮克林乳液。之后，将上述皮克林乳液在80℃下进行界面聚合反应12小时以制备聚脲微胶囊。
比较例1和2.聚脲微胶囊的制备
根据下表1的组成制备比较例1和2的聚脲微胶囊。首先，将1g聚乙烯亚胺溶解在69g蒸馏水中，然后混合将0.5g聚异氰酸酯溶解在29.5g十二烷中的溶液，同时在80℃下进行聚合反应12小时以制备比较例1的聚脲微胶囊。
其次，将1g氧化硅分散在68g蒸馏水中，同时放入1g聚乙烯亚胺，制备连续相1。将0.5g聚异氰酸酯放入29.5g十二烷中，制备分散相。然后，将分散相放入连续相1中并以2,000rpm制备皮克林乳液。之后，将上述皮克林乳液在80℃下进行界面聚合反应12小时以制备比较例2的聚脲微胶囊。
实验例1.包含生物降解性聚合物的微胶囊的生物降解度比较
比较了上述实施例1至6以及比较例1和2中制备的微胶囊的生物降解性。在本实验例中，对于微胶囊的生物降解性测量，在提取胶囊壁后，利用OECD 301D法测量。具体而言，上述OECD 301D法是利用密闭试验瓶的溶解氧消耗量测量试验方法，是测量作为非水溶性试验物质的胶囊的生物降解性的方法，通过测量相对于理论需氧量(Theoretical OxygenDemand,ThOD)的根据时间的氧消耗量(生化需氧量，Biochemical Oxygen Demand,BOD)，用以下一般式1计算生物降解度。
[一般式1]
[表1]
根据是否包含生物降解性聚合物来测量微胶囊的生物降解度的结果(表1)，除了未形成皮克林乳液的比较例1之外，其余均发生了胶囊化反应，并且对于用作为天然生物降解性聚合物的壳聚糖、聚赖氨酸、明胶、丝素蛋白、角蛋白或PAGA制备的实施例1至6的微胶囊，与作为合成聚合物的聚乙烯亚胺相比，显示出相对较高的生物降解度。
实施例7至9.聚脲微胶囊的制备
根据下表2的组成制备聚脲微胶囊。首先，将1g氧化硅分散在58g蒸馏水中，同时放入1g作为生物降解性聚合物(第一胶囊化成分)的壳聚糖以制备连续相1，并且将1g作为第二胶囊强化成分的苯二胺放入9g蒸馏水中以制备连续相2。将0.5g作为第二胶囊化成分的聚异氰酸酯和作为第一胶囊强化成分的甲基二苯基二异氰酸酯的组合放入29.5g香味油中以制备分散相。然后，将分散相放入连续相1中并以2,000rpm搅拌以制备皮克林乳液。之后，将连续相2放入上述皮克林乳液中，并在80℃下进行界面聚合反应12小时以制备聚脲微胶囊。
比较例3至7.聚脲微胶囊的制备
根据下表2的组成制备微胶囊。比较例3的微胶囊以与上述实施例1至6相同的方法制备，不同之处在于，不包含作为第二胶囊化成分的聚异氰酸酯，并且比较例4至6不包含生物降解性聚合物。
实验例2.包含胶囊强化成分的微胶囊的稳定性和生物降解度比较
确认了上述实施例7至9中制备的微胶囊的稳定性和生物降解性。在本实验例中，稳定性是指测量即使在周围环境被乳化剂包围的苛刻环境中胶囊也要将香味油维持在胶囊内的能力。具体而言，对于上述稳定性，基于100重量份的整个组合物，将1重量份的微胶囊放入5重量份的Tween20水溶液中并在50℃下保管7天，然后利用乙醇和尖端超声仪(tipsonicator)(FisherbrandTM,Fisher Scientific,USA)提取胶囊内的香味油，并用紫外光谱仪(UV spectrometer)(FastTrackTM UV Vis Technology,Mettler Toledo,USA)测量其含量以比较稳定性。生物降解性以与上述实验例1相同的方法测量。
[表2]
实验结果，不包含生物降解性聚合物的比较例4至6的微胶囊显示出低的生物降解度和稳定性，并且不包含第二胶囊化成分的比较例3、5和7的微胶囊由于胶囊壁没有致密地形成，因此显示出低的稳定性。当使用第一胶囊强化成分时，还可以确认生物降解度根据其使用量而降低的倾向。相反，当组合使用第二胶囊化聚合物和第二胶囊强化成分时，可以确认胶囊壁致密地形成，胶囊的稳定性得到提高。
实施例10至18.聚脲微胶囊的制备
根据下表3的组成制备聚脲微胶囊。首先，将1g氧化硅分散在58g蒸馏水中，同时放入1g作为生物降解性聚合物的壳聚糖以制备连续相1，并且将1g第二胶囊强化成分(苯二胺、氨基苄胺和联苯胺二磺酸)放入9g蒸馏水中以制备连续相2。将第二胶囊化成分和第一胶囊强化成分(甲基二苯基二异氰酸酯、萘二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯和二甲苯二异氰酸酯)放入29.5g香味油中以制备分散相。然后，将分散相放入连续相1中并以2,000rpm搅拌以制备皮克林乳液。之后，将连续相2放入上述皮克林乳液中，并在80℃下进行界面聚合反应12小时以制备聚脲微胶囊。
实验例3.包含胶囊强化成分的微胶囊的稳定性比较
比较了上述实施例10至18中制备的微胶囊的稳定性和生物降解度。上述稳定性和生物降解度以与上述实验例2相同的方法测量。
[表3]
实验结果，可以确认当不仅使用苯二胺而且使用氨基苄胺和联苯胺二磺酸作为与作为第一胶囊化聚合物的生物降解性聚合物组合使用的第二胶囊强化成分时，也显示出优异的生物降解度和稳定性。另外，当不仅使用甲基二苯基二异氰酸酯而且使用萘二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯和二甲苯二异氰酸酯作为与第二胶囊化成分组合使用的第一胶囊强化成分，也显示出优异的生物降解度和稳定性。因此，本发明的微胶囊当将第一胶囊化成分(生物降解性聚合物)和第二胶囊强化成分组合使用，并且将第二胶囊化成分和第一胶囊强化成分组合使用时，在稳定性和生物降解度方面可显示出显著的效果。
另一方面，在比较例8的情况下，显示出微胶囊的稳定性相对非常低的结果。这是比较例8使用作为简单环状化合物的环己二胺而非芳香族化合物作为第二胶囊强化成分来制备微胶囊的结果，由此表明为了微胶囊的稳定性，作为第二胶囊强化成分，必须是芳香族化合物而非简单环状化合物。
实施例19至22.聚脲微胶囊的制备
根据下表4的组成制备微胶囊。首先，将1g氧化硅分散在58g蒸馏水中，同时放入1g作为生物降解性聚合物的壳聚糖以制备连续相1，并且将1g作为第二胶囊强化成分的苯二胺放入9g蒸馏水中以制备连续相2。将作为第二胶囊化成分的聚异氰酸酯和作为第一胶囊强化成分的甲基二苯基异氰酸酯的组合放入29.5g香味油中以制备分散相。然后，将分散相放入连续相1中并以2,000rpm搅拌以制备皮克林乳液。之后，将连续相2和胶囊强化无机物前体(原硅酸四乙酯、甲基三甲氧基硅烷和氨基丙基三甲基乙氧基硅烷)放入上述皮克林乳液中，并在80℃下进行界面聚合反应12小时以制备聚脲微胶囊。
实验例4.包含胶囊强化聚合物的微胶囊的稳定性和生物降解度比较
测量了上述实施例19至24中制备的微胶囊的稳定性和生物降解度。稳定性和生物降解度以与前述实验例2相同的方法测量。
[表4]
实验结果，可以确认以下结果：在还包含胶囊强化无机物前体的实施例19至22的微胶囊中，与不包含胶囊强化无机物前体的实施例10的微胶囊相比，稳定性有所增加。然而，可以确认显示出随着上述胶囊强化无机物前体的含量增加，在胶囊制备时容易破裂，因此稳定性反而降低的倾向。
实施例23至26.微胶囊的制备
根据下表5的组成制备微胶囊。首先，将氧化硅和生物降解促进颗粒(TiO2和ZnO)分散在58g蒸馏水中，同时放入1g作为生物降解性聚合物的壳聚糖以制备连续相1，并且将1g作为第二胶囊强化成分的苯二胺放入9g蒸馏水中以制备连续相2。将作为第二胶囊化成分的聚异氰酸酯和作为第一胶囊强化成分的甲基二苯基二异氰酸酯的组合放入29.5g香味油中以制备分散相。然后，将分散相放入连续相1中并以2,000rpm搅拌以制备皮克林乳液。之后，将连续相2和作为胶囊强化无机物前体的原硅酸四乙酯放入上述皮克林乳液中，并在80℃下进行界面聚合反应12小时以制备聚脲微胶囊。
实验例5.包含生物降解促进颗粒的微胶囊的生物降解性确认
测量了前述实施例中制备的微胶囊的稳定性、生物降解性和光降解性。稳定性和生物降解度以与前述实验例2相同的方法测量，并且光降解性参考OECD 316法测量。利用日光测试仪(Suntest XLS+)利用氙灯照射相当于约10,000W/m2的能量(降解测量时间以首尔的年平均日光量为准相当于四周的能量)，然后比较COD(化学需氧量，Chemical OxygenDemand)的前后值，用以下一般式2测量降解度。
[一般式2]
根据欧洲化学物质厅(ECHA)，虽然没有根据降解度明确定义，但在一般生物降解度的情况下，如果被微生物在4周内降解至20％以上且小于60％，则被分类为具有降解性的物质，如果降解至60％以上，则被分类为可以立即降解的物质。关于光降解度的定义尚未明确下达，但在实际环境中，微生物和太阳光、水解、热解等均适用，其中最可能产生影响的两个要素微生物和光降解需要考虑。
[表5]
实验结果，可以确认在包含生物降解促进颗粒的实施例23至26的情况下，生物降解促进颗粒的添加对胶囊的稳定性和生物降解性没有产生太大影响，但光降解性得到促进。
比较例9.聚脲微胶囊的制备
根据下表6的组成制备微胶囊。将Tween20、阿拉伯胶、预-三聚氰胺甲醛水溶液(Pre-melamine formaldehyde solution)分散在54.5g蒸馏水中以制备连续相。将30g香料(分散相)在2,000rpm下缓慢放入连续相中以制备乳液。降低至1000rpm后，用柠檬酸将pH降低至5，然后在70℃下进行胶囊生成反应3小时。利用氨丁三醇(Tromethamine)将pH调节至7.5，终止反应，然后添加并吸附生物降解促进颗粒以制备三聚氰胺-甲醛树脂(Melamine-formaldehyde resin)胶囊。
比较例10.聚脲微胶囊的制备
根据下表6的组成制备微胶囊。将0.5g聚乙烯醇溶解在63g蒸馏水中以制备连续相。将1.8g甲基丙烯酸(Methacrylic acid)、4g季戊四醇三丙烯酸酯(Pentaerytritoltriacrylate)、0.2g 2,2'偶氮双-(2-甲基丁腈(2,2'azobis-(2-methylbutyronitrile))溶解在30g香料中以制备分散相。将分散相以2,000rpm缓慢放入连续相中以制成乳液，然后以80℃反应6小时以进行胶囊生成反应，添加并吸附生物降解促进颗粒以制备丙烯系列胶囊。
实验例6.微胶囊的稳定性、生物降解性和光降解性测量
测量了前述实施例中制备的微胶囊的稳定性、生物降解性和光降解性。稳定性、生物降解度和光降解性以与前述实验例5相同的方法测量。
[表6]
实验结果，可以确认如在本发明中，在包含第一胶囊化成分、第二胶囊化成分、第一胶囊强化成分和第二胶囊强化成分的微胶囊的情况下，与不那样的比较例9和10相比，具有更高的生物降解性、光降解性和自然降解性。
实验例7.洗涤后香强度评价
利用前述实施例中制备的微胶囊进行洗涤评价以确认作为纤维柔软剂的适用性。首先，对于试验用纤维、市售的棉毛巾(30cm×20cm)，使用普通洗涤洗剂的标准使用量用洗衣机反复洗涤5次，然后脱水。基于100重量份的整个组合物，将1重量份的前述制备的微胶囊放入包含5重量份的Tween20的水溶液中，然后将上述组合物在50℃下保管7天。将上述组合物定量为标准使用量(0.67ml/L洗涤水)并放入搅拌式洗衣机中，然后用冲洗程序处理，脱水并取出棉毛巾。然后，将棉毛巾在湿度30％、温度25℃下干燥12小时。此时，设定三个时间点(刚洗涤后、干燥后和摩擦后)，由20名熟练的小组成员进行官能评价以评价香强度。对于香强度，基于未处理微胶囊的棉毛巾为0分，赋予最低0分至最高5分，并将其重复3次以上，以其平均值表示。将刚制备包含微胶囊的组合物后处理的官能评价和保管上述组合物7天后处理的官能评价分别示于下表7和图2。
<评价标准>
0分：香几乎没有残留。
5分：香残留很多。
[表7]
如上表7和图2所示，可以确认在包含生物降解性聚合物、胶囊化聚合物和胶囊强化聚合物的实施例7、8、10和实施例19的情况下，胶囊的稳定性和发出香味性强，特别是，在使用胶囊强化无机物前体的实施例19的情况下，维持最优异的稳定性和发出香味性。另外，可以确认在适用自然降解促进颗粒的实施例23和25的情况下，维持与实施例19相似水平的稳定性和发出香味性。通过上述结果，确认了自然降解促进颗粒的适用对胶囊的性能没有产生影响。
实验例8.降解促进效果确认
为了确认本发明的微胶囊的降解促进效果，将添加自然降解促进颗粒的实施例25的胶囊在蒸馏水中稀释至浓度为500ppm。随后，利用粒度分析仪(Mastersize 3000,Malvern)比较了在自然太阳光下发生降解的程度，根据时间的胶囊的尺寸变化。为了确认降解促进效果，在透明容器、不透明容器以及特别制作的水系条件下壁面不透明的聚丙烯容器(50cm x 50cm x 50cm)中填充100L的水，并将样品填充至深度为15cm，然后固定容器，通过根据时间的尺寸变化确认由自然光引起的降解程度(图3)。
如图3所示，确认了胶囊被太阳光降解25天，尺寸变小，并且在水中也发生胶囊的降解，但在不透明容器中完全没有发生降解，因此没有出现胶囊的尺寸变化。通过上述结果，可以确认意味着胶囊以产品形式稳定存在，但使用后排放到自然界时会发生降解。
Claims (25)
1.一种微胶囊的制备方法，包括：混合包含无机颗粒和第一胶囊化成分的连续相1与包含第二胶囊化成分和第一胶囊强化成分的分散相1以制备皮克林乳液的步骤；以及将包含第二胶囊强化成分的连续相2与所述皮克林乳液混合并胶囊化的步骤，其中，
所述第一胶囊化成分和第二胶囊强化成分分别包含胺基或羟基，
所述第二胶囊化成分和第一胶囊强化成分分别是包含两个以上选自由胺基、异氰酸酯基、酰卤基、氯甲酸酯基和丙烯酸酯基组成的组的官能团的化合物、使用所述化合物作为单体的低聚物或使用所述化合物作为单体的聚合物。
2.根据权利要求1所述的微胶囊的制备方法，其中，还包括将自然降解促进颗粒吸附于所述胶囊的步骤。
3.根据权利要求1所述的微胶囊的制备方法，其中，无机颗粒是金属颗粒、非金属颗粒或它们的混合。
4.根据权利要求1所述的微胶囊的制备方法，其中，第一胶囊化成分是生物降解性聚合物。
5.根据权利要求1所述的微胶囊的制备方法，其中，基于用于制备微胶囊的总组成的重量，第一胶囊化成分的含量为0.001至20重量份。
6.根据权利要求1所述的微胶囊的制备方法，其中，第二胶囊化成分是以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在所述化学式1中，R1是包含被丙烯酸酯基或杂原子取代或未取代的具有1至50个碳原子的亚烷基；具有3至60个碳原子的环状烃；或具有1至50个碳原子的亚烷基和具有3至60个碳原子的环状烃的化合物，
X1至X4分别独立地选自由氢、胺基、酰卤基、异氰酸酯基、氯甲酸酯基和丙烯酸酯基组成的组，
n是1以上的整数。
7.根据权利要求1所述的微胶囊的制备方法，其中，基于用于制备微胶囊的总组成的重量，第二胶囊化成分的含量为0.001至10重量份。
8.根据权利要求1所述的微胶囊的制备方法，其中，当第一胶囊化成分和第二胶囊强化成分具有胺基时，第二胶囊化成分和第一胶囊强化成分具有丙烯酸酯基或异氰酸酯基。
9.根据权利要求1所述的微胶囊的制备方法，其中，当第一胶囊化成分和第二胶囊强化成分具有羟基时，第二胶囊化成分和第一胶囊强化成分具有异氰酸酯基、酰卤、氯甲酸酯或丙烯酸酯基。
10.根据权利要求1所述的微胶囊的制备方法，其中，第一胶囊强化成分是选自由以下化学式2表示的单体、亚甲基二苯基二异氰酸酯、萘二异氰酸酯和异佛尔酮二异氰酸酯组成的组的一种以上的化合物；其低聚物；或其聚合物：
[化学式2]
在所述化学式2中，R2至R7分别独立地包括氢；具有1至5个碳原子的烷基；具有2至5个碳原子的烯基；具有1至5个碳原子的烷基异氰酸酯；异氰酸酯基；具有1至5个碳原子的烷基酰卤基；酰卤基；具有1至5个碳原子的烷基氯甲酸酯基；氯甲酸酯基；具有1至5个碳原子的烷基丙烯酸酯基；或烷基丙烯酸酯基，
所述化学式2的R2至R7中的任何一个以上是包含异氰酸酯基、酰卤基、氯甲酸酯基或丙烯酸酯基中的一个的化合物。
11.根据权利要求1所述的微胶囊的制备方法，其中，第二胶囊强化成分是选自由以下化学式3表示的单体、三聚氰胺和联苯胺二磺酸组成的组的一种以上的化合物；其低聚物；或其聚合物：
[化学式3]
在所述化学式3中，R8至R13分别独立地包括氢；胺基；羟基；具有1至5个碳原子的烷基；具有1至5个碳原子的烷基胺基；具有1至5个碳原子的羟基烷基；或具有2至5个碳原子的烯基，
所述化学式3的R8至R13中的任何一个以上是包含胺基或羟基中的一个的化合物。
12.根据权利要求1所述的微胶囊的制备方法，其中，所述第一胶囊化成分和第二胶囊化成分以1:0.1至1的重量比包含。
13.根据权利要求1所述的微胶囊的制备方法，其中，所述第一胶囊化成分和第二胶囊强化成分以1:0.1至100的重量比包含。
14.根据权利要求1所述的微胶囊的制备方法，其中，所述第一胶囊化成分、第二胶囊化成分和第一胶囊强化成分以1:0.01至100:0.01至1的重量比包含。
15.根据权利要求1所述的微胶囊的制备方法，其中，皮克林乳液还包含胶囊强化无机物前体。
16.根据权利要求15所述的微胶囊的制备方法，其中，胶囊强化无机物前体是以下化学式4表示的化合物：
[化学式4]
在所述化学式4中，R14至R17分别独立地是包含氢；具有1至5个碳原子的烷氧基；具有1至5个碳原子的烷基；或选自由胺基、硫醇基、羟基、羰基、羧基和醚基组成的组的一个以上的官能团的具有1至5个碳原子的烃化合物。
17.根据权利要求15所述的微胶囊的制备方法，其中，基于用于制备微胶囊的总组成的重量，胶囊强化无机物前体的含量为0.001至10重量份。
18.根据权利要求2所述的微胶囊的制备方法，其中，所述自然降解促进颗粒选自由钛氧化物、锌氧化物、锆氧化物、钨氧化物、铂、铂氧化物、氯化金组成的组。
19.根据权利要求2所述的微胶囊的制备方法，其中，所述自然降解促进颗粒以0.1至10,000ppm的浓度包含。
20.根据权利要求1所述的微胶囊的制备方法，其中，皮克林乳液包含选自由香味油、紫外线阻断剂、染料、催化剂、抗氧化剂和药物组成的组的有效物质。
21.根据权利要求1所述的微胶囊的制备方法，其中，第一胶囊化成分和第二胶囊化成分反应而形成的聚合物形成微胶囊的胶囊外壁。
22.一种根据权利要求1至21中任一项所制备的微胶囊。
23.根据权利要求22所述的微胶囊，其中，所述微胶囊具有0.1至100μm的直径。
24.一种纤维柔软剂组合物，其包含权利要求22所述的微胶囊。
25.一种微胶囊，其包含第一胶囊化成分、第二胶囊化成分、第一胶囊强化成分、第二胶囊强化成分和无机颗粒。
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