CN114605405B - 一种基于喹吖啶酮骨架的细胞脂滴荧光成像探针及其应用 - Google Patents

一种基于喹吖啶酮骨架的细胞脂滴荧光成像探针及其应用 Download PDF

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Abstract

一种基于喹吖啶酮骨架的细胞脂滴荧光成像探针及其应用，属于生物荧光成像技术领域。该荧光探针的结构式如下所示。本发明还公开了该荧光探针在特异性标记细胞中脂滴和追踪活细胞内脂滴动力学过程方面的应用。实验证实本发明的荧光探针Lipi‑QA是一种具有高荧光亮度、高脂滴染色选择性、长荧光寿命、优异生物相容性和超高光稳定性的脂滴荧光探针，具有巨大的应用前景。

Description

一种基于喹吖啶酮骨架的细胞脂滴荧光成像探针及其应用
技术领域
本发明属于生物荧光成像技术领域，具体涉及一种基于喹吖啶酮骨架的细胞脂滴荧光成像探针及其在特异性标记细胞中脂滴和追踪活细胞内脂滴动力学过程方面的应用。
背景技术
脂滴是一种普遍存在于绝大部分真核细胞中的球形细胞器，由中性脂质核和磷脂单层膜构成。脂滴是从内质网的双层膜结构中以出芽的方式脱落进入细胞质中，之后新生脂滴在细胞质中在蛋白的作用下进一步成熟，通过融合其它脂滴或新合成的中性脂质的方式逐渐增大体积。因此，脂滴尺寸分布较广：新生脂滴的尺寸在30-60nm，成熟脂滴的尺寸有的在0.1-1μm，有的甚至可达10-100μm。在过去的很长一段时间内，脂滴被误认为只是细胞内惰性脂肪的堆积颗粒，直到对脂滴的研究逐渐深入，人们才意识到脂滴是细胞内一种重要的细胞器，参与了很多细胞活动过程，例如：维持细胞能量平衡，参与脂质代谢、膜蛋白表达和膜转运等等。因此，近年来脂滴的研究成为了细胞生物学领域最热门的研究方向之一。
为了观察脂滴研究脂滴多种多样的功能，荧光成像技术如传统的共聚焦成像、宽场成像和新兴的受激发射损耗(STED)超分辨荧光成像等是最有力的工具。由于光的衍射极限限制，共聚焦或宽场显微镜所能达到的分辨率极限只有200nm左右，无法观察到小个脂滴尤其是新生脂滴。这种情况下需要使用超分辨显微镜来实现这一目的，但超分辨荧光显微镜提高成像分辨率的同时也对荧光探针提出了更高的要求。而目前脂滴荧光成像最常用的荧光探针BODIPY和Nile Red(Materials，2018，11，1768)由于光稳定性不足和染色选择性差等因素不能满足超分辨显微镜的要求。因此，开发具有高光稳定性、高的脂滴染色选择性、高荧光亮度以及优异生物相容性的同时适用于共聚焦以及超分辨荧光成像的细胞脂滴荧光探针迫在眉睫。
发明内容
针对现有细胞脂滴成像荧光探针技术方面的不足，本发明要解决的问题是提供一种基于喹吖啶酮骨架的细胞脂滴荧光成像探针及其在特异性标记细胞中脂滴和追踪活细胞内脂滴动力学过程方面的应用。
本发明所述的一种基于喹吖啶酮骨架的细胞脂滴荧光成像探针，其特征在于：其分子结构为多环共轭刚性平面结构，其化学式如(I)所示，
本发明所述的细胞脂滴荧光探针的化学名称为2,9-二叔丁基-5,12-二乙基喹啉[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮，简称为Lipi-QA，是本发明新合成的荧光分子，制备反应式如下：
针对现有细胞脂滴荧光成像探针的不足，本发明在开发新型脂滴成像荧光探针方面选择了基于喹吖啶酮骨架的荧光分子。喹吖啶酮作为著名的工业染料，具有优异的化学稳定性和热稳定性，同时它还具有较高的荧光亮度以及较长的荧光寿命，广泛应用于光电装置以及半导体材料领域。本发明旨在开发喹吖啶酮分子骨架在荧光探针中的应用。本发明中在喹吖啶酮骨架的N原子上引入两个烷基链，在分子两端引入两个叔丁基基团，这样制备得到的荧光分子保持高稳定性、高荧光亮度和长荧光寿命的同时，通过烷基链的引入改善了荧光分子的亲疏水性，进而增加了脂滴染色选择性以及细胞膜通透性。长的荧光寿命可以大幅度提升喹吖啶酮衍生物荧光探针在时间门控检测以及荧光寿命成像中的应用价值，因为它可以有效提升成像分辨率，降低背景信号。基于上述优点，荧光探针Lipi-QA能够作为细胞脂滴荧光探针同时适用于共聚焦和超分辨荧光显微镜，并实现高质量细胞脂滴荧光成像。
本发明所述特异性标记细胞中脂滴的荧光探针Lipi-QA在特异性标记细胞中脂滴和追踪活细胞内脂滴动力学过程(实施例5、6和7)中的应用。
本发明所述细胞为HeLa细胞。
本发明制备的特异性标记细胞中脂滴的荧光探针Lipi-QA是具有高荧光亮度、长荧光寿命、高染色选择性和超级光稳定性的可用于共聚焦成像和STED超分辨成像的荧光探针。
实验结果证实，本发明所述的荧光探针Lipi-QA具有高的荧光亮度和染色选择性，在相同的染色和成像条件下，Lipi-QA表现出了与BODIPY和Nile Red相当的亮度和更优异的染色选择性。通过MTT测试证实，Lipi-QA的细胞毒性很低，高浓度下对细胞存活率也没有影响。最重要的是，Lipi-QA具有超高的光稳定性，可用于脂滴的长期延时4D共聚焦成像和延时STED超分辨成像动态追踪脂滴的动力学过程。因此，荧光探针Lipi-QA可作为特异性标记脂滴，追踪活细胞内脂滴动力学过程的强有力的工具，有望成为商业化的脂滴STED超分辨成像荧光探针。更重要的是它可以为脂滴细胞生物学的研究提供新的视野，促进脂滴细胞生物学的发展。
总之，本发明所述的探针Lipi-QA是一种全新的脂滴荧光探针，与其它脂滴荧光探针相比，Lipi-QA具有超级光稳定性、高的脂滴染色选择性、长的荧光寿命，以及较低的细胞毒性等优点。鉴于上述特点，其在细胞脂滴荧光成像方面的应用具有广阔前景。
附图说明
图1：本发明实施例1中制备的荧光探针Lipi-QA的核磁氢谱；
图2：本发明实施例1中制备的荧光探针Lipi-QA的核磁碳谱；
图3：本发明实施例1中制备的荧光探针Lipi-QA在二氯甲烷溶液中的吸收-发射光谱；
其中，左侧虚线部分为吸收光谱，右侧实线部分为发射光谱。
图4：用不同浓度的荧光探针Lipi-QA染色HeLa细胞24小时后细胞的存活率柱形图；
图5：荧光探针Lipi-QA与脂滴荧光探针Ph-Red在HeLa细胞中共定位照片；
其中，第一张照片(a)是488nm激光激发下500-540nm成像通道内Lipi-QA的照片；第二张照片(b)是488nm激光激发下680-720nm成像通道内Ph-Red的照片；第三张照片(c)是前两张荧光照片和明场照片的叠加；第四张照片(d)是前两个荧光通道的皮尔森相关性图(R＝0.92)。标尺：5μm。
图6：荧光探针Lipi-QA、脂滴荧光探针BODIPY和Nile Red在HeLa细胞中光稳定性的量化图；
其中，图a部分分别是荧光探针Lipi-QA、BODIPY和Nile Red在染色HeLa细胞后在同一区域连续成像50张照片中的第1和第50张照片；图b部分分别是这3种荧光探针染色的细胞所记录的50张照片的相对荧光强度随成像张数的变化趋势曲线。标尺：5μm。
图7：荧光探针Lipi-QA在STED超分辨模式下追踪HeLa细胞内脂滴动力学过程；
其中，图中照片依次是第1、100、200、300、400和500张STED超分辨模式照片。标尺：1μm。
具体实施方式
实施例1：
2,9-二叔丁基-5,12-二乙基喹啉[2,3-b]吖啶-7,14(5H,12H)-二酮(Lipi-QA)的合成
向100mL乙醇和50mL乙酸的混合溶液中加入2,5-二氧环己烷-1,4-二羧酸二甲酯(11.4g，50mmol)，加热至溶解后再向体系内加入叔丁基苯胺(20mL，125mmol)，120℃回流12h。待体系冷却至室温后过滤，甲醇洗，得到黄色粉末中间体。之后将21g该中间体溶于200mL道生剂(化学试剂公司购买得到)中，260℃回流12h。冷却后抽滤，甲醇洗，得到9.5g粉色碎晶状产物，之后将该产物氧化。再将1g氧化得到的产物溶解于20mL甲苯和2mL乙醇的混合溶剂中，向体系内加入四丁基溴化铵(120mg，0.38mmol)和20mL氢氧化钠(20g)水溶液，加热溶解后再向体系内加入溴乙烷(3.7mL，50mmol)，反应体系在120℃下回流48h。待反应体系冷却至室温后，倒入水中用二氯甲烷萃取。有机层用无水硫酸镁干燥后过滤，将滤液用旋蒸浓缩后通过柱层析提纯，干燥后最终得到650mg(1.4mmol，58％)橙红色粉末状Lipi-QA。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ9.00(s,2H),8.64(d,J＝2.4Hz,2H),7.92-7.90(m,2H),7.59(d,J＝9.2Hz,2H),4.76-4.71(m,4H),1.66(t,J＝7.2Hz,6H),1.45(s,18H).13C NMR(101MHz,CDCl3):δ178.21,143.72,140.06,135.15,132.81,126.20,123.55,120.62,114.29,113.10,41.04,34.48,31.33,12.42.
图1为实施例1所合成荧光探针Lipi-QA的核磁氢谱，图2为实施例1所合成荧光探针Lipi-QA的核磁碳谱，表明制备得到了目标产物Lipi-QA。
实施例2：实施例1中制备的荧光探针Lipi-QA吸收-发射光谱的测定
用5mL二氯甲烷溶剂将实施例1中合成的荧光探针Lipi-QA配成10μM浓度的溶液。在350～650nm波长范围内用紫外可见分光光度计扫描得到吸收光谱，用光纤式荧光光谱仪在470nm激光激发下收集得到荧光发射光谱，用Origin软件处理数据得到如图3所示的荧光探针Lipi-QA在二氯甲烷溶液中的吸收-发射光谱(左侧虚线部分为吸收光谱，右侧实线部分为发射光谱)，说明了荧光探针Lipi-QA的吸收-发射峰位。
实施例3：HeLa细胞的培养
本实施例中所有百分数均为体积分数。
HeLa细胞株是在37℃、CO2浓度为5％的培养箱中进行培养，培养基为含有10％胎牛血清和1％双抗(青链霉素混合液)的高糖DMEM。其中，胎牛血清、双抗和高糖DMEM是直接从生物试剂公司购买得到的。
待细胞生长到对数期，我们对细胞进行传代处理：将细胞培养瓶中原有的5mL培养基吸走后用2mL DMEM培养基清洗细胞表面，将该培养基吸走后再用0.5mL胰酶消化处理细胞2分钟，待大部分细胞脱壁后，加入2mL含10％胎牛血清和1％双抗的高糖DMEM培养基吹打均匀，取适量该细胞分散液分别转移至新的细胞培养瓶和培养皿中，放入CO2细胞培养箱中培养，培养皿中的细胞待浓度适宜后用于共聚焦或超分辨成像实验。
实施例4：实施例1中制备的荧光探针Lipi-QA细胞毒性的测试
我们使用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑(MTT)对荧光探针Lipi-QA进行细胞毒性测试。在96孔板上接种HeLa细胞，放入CO2细胞培养箱中培养24小时。之后将中间的50个孔的培养基换成含有不同浓度(0、0.5、1.0、2.0和5.0μM)荧光探针Lipi-QA和1％(体积分数)DMSO的培养基(每个浓度设置10组平行试验)，再培养24小时后，向这些孔中加入MTT试剂(每孔10μL)，放回细胞培养箱中继续培养4小时。将这些孔中原有培养基移除后加入DMSO(每孔100μL)溶解生成的甲瓒结晶，室温放置20分钟后用酶标仪在490nm处测量各个孔的吸光度值。因为只有活细胞才能与MTT试剂作用生成甲瓒结晶，所以我们可以用各组浓度不同孔的平均吸光度值与对照组(探针浓度为0的10个孔)的平均吸光度值作比，计算细胞存活率，结果如图4所示，说明荧光探针Lipi-QA在该浓度范围内没有细胞毒性，5.0μM浓度的荧光探针Lipi-QA在24小时内也不会影响HeLa细胞的正常生长。
实施例5：实施例1中制备的荧光探针Lipi-QA与脂滴荧光探针Ph-Red在HeLa细胞中共染色实验
我们将HeLa细胞培养于20mm直径玻璃底的培养皿中，在CO2培养箱中繁殖2天。从培养箱中拿出后，移除培养皿中原有DMEM培养基，加入1mL含有Lipi-QA(2μM)、Ph-Red(1μM)和1％(体积分数)DMSO的DMEM培养基，放入细胞培养箱中继续培养2小时。取出之后，用HBSS缓冲液洗3遍，之后在HBSS溶液中进行荧光成像。如图5所示，我们可以清晰地观察到实施例1中制备的荧光探针Lipi-QA与脂滴荧光探针Ph-Red在HeLa细胞中能很好地实现共定位，说明了实施例1中制备的荧光探针Lipi-QA具有优异的细胞脂滴特异性。
实施例6：实施例1中制备的荧光探针Lipi-QA的光稳定性测试
我们将实施例5中铺满HeLa细胞的3个培养皿从细胞培养箱中取出后，移除原有DMEM培养基，分别加入含有2μM Lipi-QA、2μM BODIPY和2μM Nile Red的DMEM培养基(含1％DMSO)，放回培养箱中继续培养2小时后，取出3个培养皿，分别用HBSS溶液洗3遍，之后进行荧光成像。我们在3个培养皿中分别选定3个区域，之后分别连续成像50张。如图6所示，我们发现BODIPY和Nile Red染色的脂滴会很快被光漂白，而实施例1中制备的荧光探针Lipi-QA在成像50张后相对荧光强度仍能保持在85％以上，说明了其优异的光稳定性。
实施例7：实施例1中制备的荧光探针Lipi-QA在STED超分辨模式下追踪HeLa细胞内脂滴动力学过程
我们将实施例5中铺满HeLa细胞的培养皿从培养箱取出后，移除原有DMEM培养基，加入含有2μM Lipi-QA和1％DMSO的DMEM培养基，放回培养箱培养2小时后取出，用HBSS溶液洗3遍，然后进行STED超分辨成像。如图7所示，选定一个脂滴数量较多的区域后，在STED超分辨模式下连续成像500张后，图像仍能保持有意义的荧光强度，而且从这连续的500张STED照片中我们还发现了小脂滴的快速运动，说明了荧光探针Lipi-QA前所未有的超高光稳定性以及作为脂滴超分辨成像荧光探针在追踪脂滴动力学过程方面的实用性。

Claims (3)

1.一种基于喹吖啶酮骨架的细胞脂滴荧光成像探针，其结构式如下所示，
2.权利要求1所述的一种基于喹吖啶酮骨架的细胞脂滴荧光成像探针在制备特异性标记细胞中脂滴和追踪活细胞内脂滴动力学过程试剂中的应用。
3.如权利要求2所述的一种基于喹吖啶酮骨架的细胞脂滴荧光成像探针在制备特异性标记细胞中脂滴和追踪活细胞内脂滴动力学过程试剂中的应用，其特征在于：所述细胞为HeLa细胞。
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