CN114524897A - 烷基糖酰胺表面活性剂在改性苯丙乳液中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种烷基糖酰胺表面活性剂在改性苯丙乳液中的应用。所述烷基糖酰胺表面活性剂为以乳糖酸为原料,分子内酯化后与正烷胺反应得到。烷基糖酰胺表面活性剂替代传统OP‑10作为乳化剂应用于改性苯丙乳液中,所得苯丙乳液平均粒径更小,储存稳定性有所提升,在抗拉伸强度等性能方面也明显提高,综合性能更加优异。同时比起传统苯丙乳液,其乳化剂烷基糖酰胺表面活性剂来源广泛,可再生,安全环保,符合绿色化学理念。
Description
技术领域
本发明属于制备生物质材料改性苯丙乳液的技术领域,具体涉及一种烷基糖酰胺表面活性剂在改性苯丙乳液中的应用。
背景技术
苯丙乳液是一种使用最广泛的聚丙烯酸酯乳液,其合成的原料主要包括苯乙烯和丙烯酸酯单体,可通过乳液聚合法制得多种产品。苯丙乳液具有成膜性好,成膜硬度高,乳胶膜耐光、耐老化,原料来源广泛、成本低廉等优点,广泛应用于胶粘剂、涂料、织物整理剂、皮革涂饰剂及造纸施胶剂等领域。但是,苯丙乳液在制备过程中需要消耗大量OP-10(聚氧乙烯辛基苯酚醚-10),它是一种化工原料,在这个提倡绿色环保寻找新材料的今天,找到一种可以替代OP-10的性能优良乳化剂尤为重要。
发明内容
本发明的目的在于提供一种烷基糖酰胺表面活性剂在改性苯丙乳液中的应用,所得苯丙乳液平均粒径小,储存稳定性好,抗拉伸强度高,综合性能优异。
为了解决上述技术问题,本发明提供的技术方案是:
提供一种烷基糖酰胺表面活性剂在改性苯丙乳液中的应用,所述烷基糖酰胺表面活性剂的结构式如下所示:
其中,n取自8-18的整数。
按上述方案,烷基糖酰胺表面活性剂为乳化剂。
按上述方案,所述烷基糖酰胺表面活性剂通过以下步骤制备得到:
1)以结构式1所示的乳糖酸为原料,以甲醇为溶剂,在三氟乙酸存在及回流温度下进行分子内酯化反应合成得到结构式2所示的乳糖酸内酯,其反应式如下:
2)将步骤1)所得乳糖酸内酯与结构式3所示的正烷胺在低碳醇溶液中回流温度下进行反应,即得烷基糖酰胺表面活性剂,如结构式4所示,其反应式如下:
优选地,所述步骤1)中,三氟乙酸加入量为乳糖酸摩尔量的1.0~2.5倍(1.0~2.5e.q)。
优选地,所述步骤1)中,回流温度为50~90℃,反应时间为6~12h。
优选地,所述步骤1)中,反应结束后,通过旋蒸除去溶剂和催化剂、真空干燥除水进行后处理,即得乳糖酸内酯。
优选地,所述步骤2)中,正烷胺为正辛胺、正癸胺、正十二胺、正十四胺、正十六胺或正十八胺;低碳醇为甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇。
优选地,所述步骤2)中,正烷胺与乳糖酸内酯的摩尔比为1:1~3:1。
优选地,所述步骤2)中,回流温度为40~110℃,反应时间为1~6h。
优选地,所述步骤2)中,反应结束后,旋蒸除去溶剂后冷却结晶,洗涤、烘干至恒重进行后处理,即得烷基糖酰胺表面活性剂;优选地,反应结束后,将反应液通过40~60℃旋转蒸发后冷却结晶,乙醚洗涤1~3次,50~60℃烘干至恒重即得烷基糖酰胺表面活性剂。
按上述方案,所述应用具体步骤为:
1)取烷基糖酰胺表面活性剂和十二烷基硫酸钠SDS溶于水中,进行超声分散;
2)将步骤1)所得混合分散液放置在高速均质机进行均质,同时滴加苯丙乳液单体,形成水包油型乳液,得预乳化液;
3)分别配置过硫酸铵引发剂水溶液和碳酸氢钠缓冲剂水溶液,然后分别取1/6~1/3的过硫酸铵引发剂水溶液和1/6~1/3的碳酸氢钠缓冲剂水溶液,与1/6~1/3的步骤2)所得预乳化液混合,升温至70~78℃,搅拌至乳液出现蓝光,保温15~45min;
4)将步骤2)中剩余的预乳化液和步骤3)中剩余的引发剂水溶剂及缓冲剂水溶液在2.5~3h内均匀滴加进步骤3)所得混合液中,温度控制75~82℃;滴加完毕后保持搅拌,82~85℃保温30~60min;调节反应体系pH至7~8,过滤出料,即得烷基糖酰胺表面活性剂改性的苯丙乳液。
优选地,按质量百分比计,所述步骤1)中,烷基糖酰胺表面活性剂为苯丙乳液单体质量的1~2%,十二烷基硫酸钠SDS为苯丙乳液单体质量的0.5~1%;所述步骤3)中,过硫酸铵引发剂为苯丙乳液单体质量的0.5~1%,碳酸氢钠缓冲剂为苯丙乳液单体质量的0.5~1%。
优选地,所述步骤1)中,超声分散10~30min。
优选地,所述步骤2)中,在3000~8000r/min条件下均质30~60min。
优选地,所述步骤2)中,单体为苯乙烯(ST)与丙烯酸正丁酯(BA)、甲基丙烯酸甲酯(MMA)、丙烯酸(AA)、甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)中的至少一种的混合物。
优选地,所述步骤4)中,用氨水调节反应体系pH至7~8。
本发明的有益效果在于:
1.本发明提供一种烷基糖酰胺表面活性剂在改性苯丙乳液中的应用,与传统苯丙乳液相比,本发明所得改性苯丙乳液平均粒径更小,储存稳定性有所提升,在抗拉伸强度等性能方面也有明显提高,综合性能更加优异;烷基糖酰胺表面活性剂作为乳化剂来源广泛,可再生,安全环保,符合绿色化学理念。
2.本发明以乳糖酸制备烷基糖酰胺表面活性剂,该方法简便、反应步骤少、易操作,有机溶剂消耗量小,后处理简单,产品纯度和转化率高,环保压力小,适合工业化生产;所得烷基糖酰胺表面活性剂可以替代传统苯丙乳液工艺中的化工原料OP-10用于苯丙乳液中,具有重要的环保价值。
附图说明
图1为本发明实施例1制备所得化合物4-1的1H NMR图。
图2为本发明实施例2制备所得化合物4-2的1H NMR图。
图3为本发明实施例3制备所得化合物4-3的1H NMR图。
图4为本发明实施例1制备所得改性苯丙乳液的红外光谱图。
图5为本发明实施例2制备所得改性苯丙乳液的红外光谱图。
图6为本发明实施例3制备所得改性苯丙乳液的红外光谱图。
具体实施方式
为使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案,下面结合实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1
一种烷基糖酰胺表面活性剂改性苯丙乳液的制备方法,具体步骤如下:
(1)将1.0g乳糖酸1(2.792mmol)加入到敞口反应瓶中,向反应瓶中加入25mL甲醇,加入0.25ml三氟乙酸(3.366mmol),将反应瓶置于50℃下搅拌6h,TLC点板追踪反应完全,40℃减压旋蒸除去溶剂和催化剂,60℃真空干燥除水,得化合物2,随后向反应瓶中加入30ml无水甲醇溶解产物,滴加0.4g正辛胺(3.08mmol),60℃搅拌反应3h,40℃旋转蒸发后冷却结晶,过滤,50ml乙醚洗涤三次,放入50℃烘箱中至恒重,得到化合物4(1.027g,产率79%)。
反应式如下:
化合物4-1的表征数据如下:
1H NMR(500MHz,DMSO)δ7.56(t,J=5.8Hz,1H),5.15(s,2H),4.73(d,J=51.2Hz,3H),3.45–3.23(m,29H),1.50–1.11(m,12H),0.86(t,J=6.7Hz,3H).1H NMR谱图见图1。
(2)称取0.8g化合物4-1和0.25g的十二烷基硫酸钠SDS进行混合,溶解在30ml蒸馏水中,超声分散15min。
(3)将(2)中溶液放置在高速均质机8000r/min下进行均质,同时将25g苯乙烯(ST)和25g丙烯酸丁酯(BA)混合后滴加进其中,形成水包油型乳液,均质30min。
(4)将1/3(3)中乳液加入100ml三口烧瓶中,将0.25g过硫酸铵引发剂和0.25g碳酸氢钠缓冲剂,分别溶解在10ml蒸馏水中配置过硫酸铵引发剂水溶液和碳酸氢钠缓冲剂水溶液,然后分别取1/3体积的过硫酸铵引发剂水溶液和1/3体积的碳酸氢钠缓冲剂水溶液加入烧瓶,升温至70~78℃,机械搅拌至乳液出现蓝光,保温30min。
(5)将(3)(4)中剩余预乳化液、引发剂水溶液和缓冲剂水溶液在2.5h内均匀滴加进烧瓶中,温度控制75~82℃。滴加完毕后保持机械搅拌,82~85℃保温30min。用1~5滴氨水调节PH至7~8,过滤出料,得烷基糖酰胺表面活性剂替代OP-10的改性苯丙乳液。其中本实施例所得苯丙乳液的平均粒径为29.8nm,储存稳定性大于12个月,抗拉伸强度为10.6MPa。
对比例1
提供一种传统苯丙乳液的制备方法,具体步骤与实施例1中步骤(2)~(5)基本相同,不同之处在于将步骤(2)中的烷基糖酰胺表面活性剂替换为相同质量份的OP-10。所得传统苯丙乳液平均粒径为127.0nm,储存稳定性大于6个月,抗拉伸强度为8.8MPa。
实施例2
提供一种烷基糖酰胺表面活性剂改性苯丙乳液的制备方法,具体步骤如下:
(1)将1.0g乳糖酸1(2.792mmol)加入到敞口反应瓶中,向反应瓶中加入25mL甲醇,加入0.25ml三氟乙酸(3.366mmol),将反应瓶置于50℃下搅拌6h,TLC点板追踪反应完全,40℃减压旋蒸除去溶剂和催化剂,60℃真空干燥除水,得化合物2,随后向反应瓶中加入30ml无水甲醇溶解产物,滴加0.519g正十二胺(2.8mmol),60℃搅拌反应3h,冷却结晶,过滤,70ml乙醚洗涤三次,放入50℃烘箱中至恒重,得到化合物5(1.156g,产率76%)。
反应式如下:
化合物4-2的表征数据如下:
1H NMR(500MHz,DMSO)δ7.56(s,1H),5.15(d,J=4.8Hz,3H),4.78(s,3H),4.48(d,J=3.6Hz,3H),3.06(dd,J=18.6,6.6Hz,2H),1.32(d,J=77.8Hz,20H),0.86(t,J=6.5Hz,3H).1H NMR谱图见图2。
(2)称取0.756g化合物4-2和0.25g的十二烷基硫酸钠SDS进行混合,溶解在30ml蒸馏水中,超声分散15min。
(3)将(2)中溶液放置在高速均质机6000r/min下进行均质,同时将25gST和25gBA混合后滴加进其中,形成水包油型乳液,均质30min。
(4)将1/3(3)中乳液加入100ml三口烧瓶中,将0.25g过硫酸铵引发剂和0.25g碳酸氢钠缓冲剂,分别溶解在10ml蒸馏水中配置过硫酸铵引发剂水溶液和碳酸氢钠缓冲剂水溶液,然后分别取1/3体积的过硫酸铵引发剂水溶液和1/3体积的碳酸氢钠缓冲剂水溶液加入烧瓶,升温至70~78℃,机械搅拌至乳液出现蓝光,保温30min。
(5)将(3)(4)中剩余预乳化液、引发剂和缓冲剂在2.5h内均匀滴加进烧瓶中,温度控制75~82℃。滴加完毕后保持机械搅拌,82~85℃保温30min。用1~5滴氨水调节PH至7~8,过滤出料,得烷基糖酰胺表面活性剂替代OP-10的改性苯丙乳液。
实施例3
提供一种烷基糖酰胺表面活性剂改性苯丙乳液的制备方法,具体步骤如下:
(1)将2.0g乳糖酸1(5.6mmol)加入到敞口反应瓶中,向反应瓶中加入50mL甲醇,加入0.45ml三氟乙酸(6.06mmol),将反应瓶置于60℃下搅拌6h,TLC点板追踪反应完全,40℃减压旋蒸出去溶剂和催化剂,60℃真空干燥除水,得化合物2,随后向反应瓶中加入40ml无水甲醇溶解产物,滴加1.195g正十四胺(5.6mmol),50℃搅拌反应3h,冷却结晶,过滤,100ml乙醚洗涤三次,放入50℃烘箱中至恒重,得到化合物6(2.620g,产率82%)。
反应式如下:
化合物4-3的表征数据如下:
1H NMR(500MHz,DMSO)δ7.56(t,J=5.7Hz,1H),5.30–4.98(m,3H),4.73(d,J=50.0Hz,3H),4.15–3.85(m,4H),3.06(dtt,J=26.1,13.1,6.6Hz,2H),1.32(d,J=78.7Hz,24H),0.86(t,J=6.5Hz,3H).1H NMR谱图见图3。
(2)称取0.83g化合物4-3和0.25g的十二烷基硫酸钠SDS进行混合,溶解在40ml蒸馏水中,超声分散30min。
(3)将(2)中溶液放置在高速均质机7000r/min下进行均质,同时将6.25gST、18.75gMMA和25gBA混合后滴加进其中,形成水包油型乳液,均质30min。
(4)将1/3(3)中乳液加入100ml三口烧瓶中,将0.25g过硫酸铵引发剂和0.25g碳酸氢钠缓冲剂,分别溶解在10ml蒸馏水中配置过硫酸铵引发剂水溶液和碳酸氢钠缓冲剂水溶液,然后分别取1/3体积的过硫酸铵引发剂水溶液和1/3体积的碳酸氢钠缓冲剂水溶液加入烧瓶,升温至70~78℃,机械搅拌至乳液出现蓝光,保温30min。
(5)将(3)(4)中剩余预乳化液、引发剂和缓冲剂在2.5h内均匀滴加进烧瓶中,温度控制75~82℃。滴加完毕后保持机械搅拌,82~85℃保温30min。用1~5滴氨水调节PH至7~8,过滤出料,得烷基糖酰胺表面活性剂替代OP-10的改性苯丙乳液。
Claims (10)
3.根据权利要求2所述的应用,其特征在于,所述步骤1)中,三氟乙酸与乳糖酸的摩尔比为(1~2.5):1;所述步骤2)中,正烷胺与乳糖酸内酯的摩尔比为(1~3):1。
4.根据权利要求2所述的应用,其特征在于,所述步骤1)中,回流温度为50~90℃,反应时间为6~12h;所述步骤2)中,回流温度为40~110℃,反应时间为1~6h。
5.根据权利要求2所述的应用,其特征在于,所述步骤2)中,正烷胺为正辛胺、正癸胺、正十二胺、正十四胺、正十六胺或正十八胺;低碳醇为甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇。
6.根据权利要求2所述的应用,其特征在于,所述步骤1)中,反应结束后,通过旋蒸除去溶剂和催化剂、真空干燥除水进行后处理,即得乳糖酸内酯;所述步骤2)中,反应结束后,旋蒸除去溶剂后冷却结晶,洗涤、烘干至恒重进行后处理,即得烷基糖酰胺表面活性剂。
7.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述应用具体步骤为:
1)取烷基糖酰胺表面活性剂和十二烷基硫酸钠SDS溶于水中,进行超声分散;
2)将步骤1)所得混合分散液放置在高速均质机进行均质,同时滴加苯丙乳液单体,形成水包油型乳液,得预乳化液;
3)分别配置过硫酸铵引发剂水溶液和碳酸氢钠缓冲剂水溶液,然后分别取1/6~1/3的过硫酸铵引发剂水溶液和1/6~1/3的碳酸氢钠缓冲剂水溶液,与1/6~1/3的步骤2)所得预乳化液混合,升温至70~78℃,搅拌至乳液出现蓝光,保温15~45min;
4)将步骤2)中剩余的预乳化液和步骤3)中剩余的引发剂水溶剂及缓冲剂水溶液在2.5~3h内均匀滴加进步骤3)所得混合液中,温度控制75~82℃;滴加完毕后保持搅拌,82~85℃保温30~60min;调节反应体系pH至7~8,过滤出料,即得烷基糖酰胺表面活性剂改性的苯丙乳液。
8.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,按质量百分比计,所述步骤1)中,烷基糖酰胺表面活性剂为苯丙乳液单体质量的1~2%,十二烷基硫酸钠SDS为苯丙乳液单体质量的0.5~1%;所述步骤3)中,过硫酸铵引发剂为苯丙乳液单体质量的0.5~1%,碳酸氢钠缓冲剂为苯丙乳液单体质量的0.5~1%。
9.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述步骤2)中,在3000~8000r/min条件下均质30~60min。
10.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述步骤1)中,超声分散10~30min;所述步骤4)中,用氨水调节反应体系pH至7~8。
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CN114524897B (zh) | 2023-08-08 |
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