CN114524722A - 一种提取长链二元酸的方法 - Google Patents
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Abstract
一种提取长链二元酸的方法，包括以下步骤：（1）将终止发酵的长链二元酸发酵液中的长链二元酸转化为长链二元酸盐，过滤；（2）向步骤（1）得到的液体中加入可溶解长链二元酸的有机溶剂，充分搅拌并通入二氧化碳，得到富含长链二元酸的有机相与长链二元酸含量较低的水相；（3）排出水相，保留有机相；（4）对步骤（3）得到的有机相进行结晶，通过固液分离得到长链二元酸的湿结晶，干燥，得到长链二元酸。本发明的方法中，将长链二元酸盐到二元酸的转化与有机相相转移过程结合，省略了常规方法中粗酸结晶步骤，缩短了流程，并减少了设备数量。不使用传统无机酸，废水中没有酸残留，大大降低废水处理的成本。
Description
技术领域
本发明涉及一种提取长链二元酸的方法，特别是从C10~C18正构烷烃发酵液获得的长链二元酸产品的方法。
背景技术
长链二元酸分子通式为CnH2n-2O4，其中n为10-18，是微生物利用液蜡等发酵而得到的代谢产物。二元酸是指直碳链两端均为羧基的有机化合物，而习惯上碳原子数超过10的二元酸通常被称为长链二元酸，缩写形式为：DC10～DC18。长链二元酸是一种重要的有机中间体，应用领域广泛。
长链二元酸的主要生产工艺根据原料的不同，分为植物油裂解法、有机合成法、生物发酵法，其中生物发酵法利用微生物特有的氧化能力，通过微生物细胞内酶的催化作用，在常温常压条件下氧化正构烷烃两端的2个甲基，加上4个氧原子，生成相应链长的各种长链二元酸，该法克服了单纯的化学合成方法以及植物油裂解制取方法的各种不足，为长链二元酸的大规模生产开辟了新的途径。
目前长链二元酸发酵行业内通用的，获得总氮＜30µg/g的聚合级长链二元酸的工艺过程包括：1）提取长链二元酸粗酸过程：将pH值8～9的发酵液加热灭活，进入微滤或超滤装置，脱除菌体蛋白等，得到澄清的滤液，加硫酸酸化至pH值2.0～4.0，并在搅拌下加热，得到长链二元酸结晶水溶液，降温该水溶液并过滤，用大量的水洗涤该滤饼并用空气吹干，得到含湿量较低的滤饼；2）溶剂纯化长链二元酸过程：以提取过程获得的滤饼为原料，与一定量的溶剂混合加热溶解，加入吸附剂吸附不溶性固形物和色素等杂质，趁热过滤，澄清的滤液进行降温结晶，然后固液分离，经过洗涤或热水重结晶过程，获得纯净的长链二元酸湿晶体，再进一步干燥获得产品，同时溶剂相需要采用精馏等手段精制回用。在此过程中所用的溶剂主要有：含氧的有机物（如乙酸、醇类、酮类、酯类）和芳烃类溶剂（如甲苯）等。
一般的，经过上述两个过程，发酵长链二元酸产品中的总氮可以达到聚合级标准。
从上述过程可知，现在生产长链二元酸的主流工艺中需要在水相结晶得到粗品结晶，再通过溶剂重结晶得到精品，操作流程较长，需要设备数量较多。而且目前的长链二元酸粗酸提取过程中需要使用硫酸或其他常用无机酸，对设备材质要求较高，且在提取二元酸后，剩余滤液与洗涤液不仅酸含量高，而且含有大量无机盐，在废水处理时成本较高。
专利CN106242960B提出使用有机酸如：甲酸、乙酸、丙酸等低碳数一元脂肪酸代替传统无机酸进行长链二元酸的方法，对设备材质要求有所降低，且提高了废液的可生化性。但使用低碳数一元脂肪酸也提高了提取成本。
为了从长链二元酸发酵液中提取长链二元酸产品，本领域常规方法是无机酸酸化法进行提取粗酸，再将粗酸溶解于有机溶剂中进行重结晶。传统工艺流程较长，所需设备数量较多。这对进行提取的设备材质的耐酸性有着更高的要求，同时由此方法产生的废水中含有大量酸与无机盐，若直接排放必然会对环境造成污染，而进行废水处理则要投入更高的成本。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供一种提取长链二元酸的方法，处理条件温和，不添加任何传统无机酸，操作过程简单、安全，对操作人员及环境无污染。
为实现以上技术目的，本发明的技术方案如下：
一种提取长链二元酸的方法，包括以下步骤：
（1）将终止发酵的长链二元酸发酵液中的长链二元酸转化为长链二元酸盐，过滤；
（2）向步骤（1）得到的液体中加入可溶解长链二元酸的有机溶剂，充分搅拌并通入二氧化碳，得到富含长链二元酸的有机相与长链二元酸含量较低的水相；
（3）排出水相，保留有机相；
（4）对步骤（3）得到的有机相进行结晶，通过固液分离得到长链二元酸的湿结晶，干燥，得到长链二元酸。
本发明方法中，步骤（1）所述终止发酵的长链二元酸发酵液为微生物利用液蜡发酵而得到的代谢产物，其中含有的长链二元酸分子通式为CnH2n-2O4，其中n为10-18，长链二元酸可以是单一一种长链二元酸，也可以是两种以上混合的长链二元酸。
本发明方法中，步骤（1）中将长链二元酸转化为长链二元酸盐，所述的长链二元酸盐为钠盐、钾盐和铵盐中的至少一种。
本发明方法中，步骤（1）中过滤的目的是脱除菌体及部分蛋白。
本发明方法中，步骤（2）中所述有机溶剂为可溶解长链二元酸且与水不互溶的有机溶剂。包括但不限于烃类、碳数大于等于4的脂肪醇、醚类、酯类、酮类等，更为具体地，选自正丁醇、异丁醇、正戊醇、异戊醇、己醇、环己醇、2-乙基己醇、异辛醇、仲辛醇、甲苯、二甲苯、乙苯、氯仿、全氯乙烯、甲基异丁酮、甲酸丁酯、乙酸丙酯、乙酸异戊酯、乙酸异丁酯、乙酸异丙酯、乙酸正戊酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸辛酯、乙酸异辛酯、乙酸仲辛酯、异丙醚、丁醚、异丁醚、戊醚和异戊醚中的至少一种。
本发明方法中，步骤（2）中通入二氧化碳为具有一定压力的二氧化碳，压力为≥0.1MPa，优选0.2MPa-5.0MPa，更优选为0.3-3.0MPa。
本发明方法中，步骤（2）中加入的有机溶剂用量应不少于该有机溶剂在体系反应温度下可溶解发酵液中全部长链二元酸的用量。
本发明方法中，步骤（2）中的反应温度保持在不低于所选用有机溶剂能溶解发酵液中全部二元酸的温度，且不高于该有机溶剂的沸点。本领域技术人员应当了解的是，一般有机溶剂随温度的升高，其对二元酸溶解度增大，因此出于节省有机溶剂的考虑，控制体系的反应温度接近所选用的有机溶剂的沸点温度。
本发明方法中，步骤（2）中通入二氧化碳后到进行步骤（3）之前，应保持体系的反应温度并搅拌使有机相、水相与气相充分接触，时间不低于5min。
本发明方法中，在步骤（2）加入有机溶剂后通入二氧化碳之前或步骤（3）得到有机相后，还可选择性的加入吸附剂，所述吸附剂选自活性炭和活性白土中的至少一种，优选为活性炭，吸附剂加入量为长链二元酸干基重量的0.01wt%～5.0wt%，优选为0.5wt%～2.0wt%，吸附时间为30min～180min。
本发明方法中，步骤（3）中排出水相（下相）后，释放体系压力至常压，并回收二氧化碳。
本发明方法中，步骤（4）有机相降温结晶前还包括加入水与有机相进行混合，充分并静置分相后排出水相（下相）的步骤，以对所述有机相中的长链二元酸进行洗涤。
本发明方法中，步骤（4）所述结晶，其结晶方式包括但不限于降温结晶。
本发明方法中，步骤（4）所述固液分离方式包括但不限于过滤、沉降、离心等。
本发明方法中，步骤（4）所述干燥前，还包括使用水或与步骤（2）中选用的有机溶剂相同的新鲜有机溶剂洗涤长链二元酸晶体的步骤。
本发明方法中，步骤（4）所述干燥前，还包括在热水中对长链二元酸进行重结晶的步骤。
本发明方法中，在步骤（3）中排出水相后，将水相部分的压力减至常压，降低二氧化碳在水相中的溶解度，以回收其中溶解的二氧化碳。
本发明方法中，步骤（3）中排出的水相，可通过结晶等方式回收其中碳酸氢盐。
本发明另一方面的技术目的是提供一种由上述方法得到的长链二元酸。
与现有技术相比，本发明具有如下优势：
（1）本发明的方法中，将长链二元酸盐到二元酸的转化与有机相相转移过程结合，省略了常规方法中粗酸结晶步骤，缩短了流程，并减少了设备数量。
（2）本发明方法中，不使用传统无机酸，而是使用二氧化碳将长链二元酸盐转化为二元酸，废水中没有酸残留，大大降低废水处理的成本。
（3）通过此方法提取长链二元酸，滤液中的无机盐主要为碳酸氢盐，通过常规方法对碳酸氢盐进行回收后，其可用于长链二元酸的发酵工段，实现资源的循环利用，并进一步降低废水的处理压力。
本发明的其它特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
具体实施方式
下述非限制性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
一般的，发酵终止液中含有液蜡、菌体、未利用的培养基、代谢产物以及微生物分泌物等，尤其是含有大量蛋白质、色素等杂质。本发明方法步骤1的过程可以采用本领域通常的方法进行，如可以采用下列至少一种方案：
方案之一：将终止发酵的长链二元酸发酵液加热85℃~100℃，加入碱性盐（如钠盐、钾盐和铵盐中的一种或多种），调节pH值8～10，静置，然后分去上层残留的液蜡，下层含菌体的长链二元酸盐溶液降温至30℃~90℃，过滤除去菌体等杂质得到长链二元酸盐滤液；其中过滤可以采用微滤或超滤等常规方法和设备进行；
方案之二：向终止发酵的长链二元酸发酵液中加入碱性盐（如钠盐、钾盐和铵盐中的一种或多种），调节pH值8～10，然后加热到70℃~90℃，过滤除去菌体等杂质得到长链二元酸盐滤液；其中过滤可以采用微滤或超滤等常规方法和设备进行；进入微滤或超滤装置，脱除菌体和液蜡等，得到长链二元酸盐滤液。
以下具体实施例给出了本发明提取长链二元酸的具体技术方案：
实施例1
（1）取2000mL由热带假丝酵母菌发酵得到C12H22O4发酵液（浓度为160g/L），加热95℃，加入氢氧化钠溶液，调节pH值为10，静置约2h，分去上层液蜡。下层含菌体的C12H22O4盐溶液降温至80℃，经过陶瓷微滤膜过滤得到十二碳二元酸盐滤液。
（2）将十二碳二元酸盐滤液与甲基异丁基酮混合，甲基异丁基酮加入量为1200g，通入二氧化碳并保持其压力为0.5MPa，将温度升至95℃，充分搅拌1h。
（3）静置至水相与有机相完全分离后，保持压力排出下层水相。排出的水相通过释放压力回收其中溶解的二氧化碳，并通过结晶回收其中的碳酸氢盐，萃取剩余水相测量其pH与无机盐含量。
（4）搅拌有机相，并将其缓慢降温至30℃，过滤得到十二碳二元酸滤饼，滤液回收，干燥滤饼得到十二碳二元酸产品。
步骤（3）的剩余水相pH、无机盐含量与步骤（4）得到的十二碳二元酸纯度、总氮、色度见表1。
实施例2
（1）取2000mL由热带假丝酵母菌发酵得到C13H24O4发酵液（浓度为156g/L），加入氢氧化钠溶液，调节pH9，加热至70℃，经陶瓷微滤膜过滤，脱除菌体及残余的液蜡得到滤液。
（2）将十三碳二元酸盐滤液与甲苯混合，甲苯加入量为2700g，通入二氧化碳并保持其压力为1.0MPa，将温度升至80℃，充分搅拌3h。
（3）静置至水相与有机相完全分离后，保持压力排出下层水相。排出的水相通过释放压力回收其中溶解的二氧化碳，并通过结晶回收其中的碳酸氢盐，萃取剩余水相测量其pH与无机盐含量。
（4）在有机相加入3g活性炭并保持在80℃搅拌60min，通过过滤分离活性炭，得到滤液。
（5）将滤液搅拌并缓慢降温至30℃，过滤得到十三碳二元酸滤饼，滤液回收，干燥滤饼得到十三碳二元酸产品。
步骤（3）的剩余水相pH、无机盐含量与步骤（5）得到的十三碳二元酸纯度、总氮、色度见表1。
实施例3
（1）取2000mL由热带假丝酵母菌发酵得到C14H24O4发酵液（浓度为152g/L），加入氢氧化钠溶液，调节pH8.5，加热至80℃，经陶瓷微滤膜过滤，脱除菌体及残余的液蜡得到滤液。
（2）将十四碳二元酸盐滤液与正丁醇混合，正丁醇加入量为2000g，通入二氧化碳并保持其压力为2.5MPa，将温度升至85℃，充分搅拌30min。
（3）静置至水相与有机相完全分离后，保持压力排出下层水相。排出的水相通过释放压力回收其中溶解的二氧化碳，并通过结晶回收其中的碳酸氢盐，萃取剩余水相测量其pH与无机盐含量。
（4）向有机相中加入500g水，保持温度在85℃，充分搅拌30min，停止搅拌并静置至两相完全分离，排出下层水相。
（5）搅拌上层有机相，并将其缓慢降温至30℃，过滤得到十四碳二元酸滤饼，滤液回收，干燥滤饼得到十四碳二元酸产品。
步骤（3）的剩余水相pH、无机盐含量与步骤（5）得到的十四碳二元酸纯度、总氮、色度见表1。
实施例4
（1）取2000mL由热带假丝酵母菌发酵得到混合长链二元酸发酵液（浓度为148g/L），加入氢氧化钠溶液，调节pH8，加热至70℃，经陶瓷微滤膜过滤，脱除菌体及残余的液蜡得到滤液，向滤液中加入700g活性白土，搅拌60min后过滤，得到混合长链二元酸盐滤液。
（2）将混合长链二元酸盐滤液与乙酸乙酯混合，乙酸乙酯加入量为2400g，通入二氧化碳并保持其压力为2.0MPa，将温度升至85℃，充分搅拌30min。
（3）静置至水相与有机相完全分离后，保持压力排出下层水相。排出的水相通过释放压力回收其中溶解的二氧化碳，并通过结晶回收其中的碳酸氢盐，萃取剩余水相测量其pH与无机盐含量。
（4）搅拌有机相，并将其缓慢降温至30℃，过滤得到混合长链二元酸滤饼，滤液回收。将滤饼与1200mL去离子水混合打浆，并过滤和干燥得到混合长链二元酸产品。
步骤（3）的剩余水相pH、无机盐含量与步骤（4）得到的混合长链二元酸纯度、总氮、色度见表1。
实施例5
（1）取2000mL由热带假丝酵母菌发酵得到十二碳二元酸发酵液（浓度为140g/L），加入氢氧化钠溶液，调节pH8，加热至70℃，经陶瓷微滤膜过滤，脱除菌体及残余的液蜡得到滤液。
（2）将十二碳二元酸盐滤液与异丁醚混合，异丁醚加入量为1200g，通入二氧化碳并保持其压力为0.3MPa，将温度升至95℃，充分搅拌30min。
（3）静置至水相与有机相完全分离后，保持压力排出下层水相。排出的水相通过释放压力回收其中溶解的二氧化碳，并通过结晶回收其中的碳酸氢盐，萃取剩余水相测量其pH与无机盐含量。
（4）搅拌有机相，并将其缓慢降温至30℃，过滤得到十二碳二元酸滤饼，滤液回收。将滤饼与1200mL去离子水混合打浆，并过滤和干燥得到十二碳二元酸产品。
步骤（3）剩余水相pH、无机盐含量与步骤（4）得到的十二碳二元酸纯度、总氮、色度见表1。
比较例1
（1）取2000mL由热带假丝酵母菌发酵得到C12H22O4发酵液（浓度为160g/L），加热95℃，加入氢氧化钠调节pH值为10，静置约2h，分去上层液蜡。下层含菌体的C12H22O4盐溶液降温至80℃，经过陶瓷微滤膜过滤得到十二碳二元酸盐滤液。
（2）向滤液中加入3.2g活性炭脱色，向过滤后的滤液中加H2SO4酸化至pH为3.0，并加热至80℃，得到C12H22O4结晶水溶液，过滤得到湿滤饼，并用去离子水洗涤至中性。
（3）将滤饼与甲基异丁基酮混合，甲基异丁基酮加入量为1200g，通入二氧化碳并保持其压力为0.5MPa，将温度升至95℃，充分搅拌1h。
（4）静置至水相与有机相完全分离后，保持压力排出下层水相。萃取剩余水相测量其pH与无机盐含量。
（5）搅拌有机相，并将其缓慢降温至30℃，过滤得到十二碳二元酸滤饼，滤液回收，干燥滤饼得到十二碳二元酸产品。
剩余水相pH、无机盐含量与十二碳二元酸纯度、总氮、色度见表1。
表1
采用本方法提取长链二元酸，相比于使用传统无机酸进行酸化的方法，在可以制备同等质量的产品时，其产生的废水pH更接近中性，无机盐含量更低，降低了对设备管道的腐蚀，减少了设备材质、维护以及废水处理的成本。
Claims (12)
1.一种提取长链二元酸的方法，包括以下步骤：
（1）将终止发酵的长链二元酸发酵液中的长链二元酸转化为长链二元酸盐，过滤；
（2）向步骤（1）得到的液体中加入可溶解长链二元酸的有机溶剂，充分搅拌并通入二氧化碳，得到富含长链二元酸的有机相与长链二元酸含量较低的水相；
（3）排出水相，保留有机相；
（4）对步骤（3）得到的有机相进行结晶，通过固液分离得到长链二元酸的湿结晶，干燥，得到长链二元酸。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）中通入二氧化碳为具有一定压力的二氧化碳，压力为≥0.1MPa，优选0.2MPa-5.0MPa，更优选为0.3-3.0MPa。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）中将长链二元酸转化为长链二元酸盐，所述的长链二元酸盐为钠盐、钾盐和铵盐中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）中所述有机溶剂为可溶解长链二元酸且与水不互溶的有机溶剂；选自烃类、碳数大于等于4的脂肪醇、醚类、酯类和酮类中的至少一种。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，步骤（2）中所述有机溶剂选自正丁醇、异丁醇、正戊醇、异戊醇、己醇、环己醇、2-乙基己醇、异辛醇、仲辛醇、甲苯、二甲苯、乙苯、氯仿、全氯乙烯、甲基异丁酮、甲酸丁酯、乙酸丙酯、乙酸异戊酯、乙酸异丁酯、乙酸异丙酯、乙酸正戊酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸辛酯、乙酸异辛酯、乙酸仲辛酯、异丙醚、丁醚、异丁醚、戊醚和异戊醚中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）中加入的有机溶剂用量应不少于该有机溶剂在体系反应温度下可溶解发酵液中全部长链二元酸的用量。
7.根据权利要求1或6所述的方法，其特征在于，步骤（2）中的反应温度保持在不低于所选用有机溶剂能溶解发酵液中全部二元酸的温度，且不高于该有机溶剂的沸点。
8.根据权利要求1或7所述的方法，其特征在于，步骤（2）中通入二氧化碳后到进行步骤（3）之前，应保持体系的反应温度并搅拌使有机相、水相与气相充分接触，时间不低于5min。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤（2）加入有机溶剂后通入二氧化碳之前或步骤（3）得到有机相后，还包括加入吸附剂的步骤。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于，所述吸附剂选自活性炭和活性白土中的至少一种，吸附剂加入量为长链二元酸干基重量的0.01wt%～5.0wt%。
11.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（4）有机相结晶前还包括加入水与有机相进行混合，充分并静置分相后排出水相的步骤。
12.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（4）所述干燥前，还包括使用水或与步骤（2）中选用的有机溶剂相同的新鲜有机溶剂洗涤长链二元酸晶体的步骤。
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