CN114507208A - 一种超分子离子液体凝胶电解质的制备方法及其在钠离子电池中的应用 - Google Patents

一种超分子离子液体凝胶电解质的制备方法及其在钠离子电池中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种超分子离子液体凝胶电解质的制备方法及其在钠离子电池中的应用，在室温下，将2，4‑（3，4‑二氯苯亚甲基）‑D‑葡萄糖酸甲酯、催化剂、溶剂和有机二胺类加入容器中反应，反应完全后产物析出；产物采用甲醇/水重结晶，进一步在无水DMSO中与烷基异氰酸酯反应，反应完全后倒入大量水中，产物析出，所得产物同样采用甲醇和水重结晶得最终凝胶剂。凝胶剂与N‑丁基‑N‑甲基吡咯烷双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐、双（三氟甲烷磺酰）亚胺钠加热混合后冷却至室温即制得超分子离子液体凝胶电解质。利用本发明制备的超分子离子液体凝胶电解质电导率高、热可逆、室温下可自修复、高温下安全稳定，是性能优异的钠离子电池凝胶电解质材料。

Description

一种超分子离子液体凝胶电解质的制备方法及其在钠离子电 池中的应用
技术领域
本发明涉及一种离子液体凝胶电解质的制备方法，特别是涉及一种超分子离子液体凝胶电解质的制备方法及其在钠离子电池中的应用。
背景技术
随着锂离子电池应用扩展到电动汽车和可充放电的固定存储装置，全球锂供应量逐渐短缺，价格上涨，寻求锂离子电池的替代品已刻不容缓。地表及地壳中，钠元素含量比锂元素高，而且钠离子电池和锂离子电池具有电化学相似性，这使得钠离子电池逐渐成为研究热点。然而，由于对钠基化学的研究远远少于对锂基化学的研究，钠离子电池的性能远未达到最佳，仍需对电极、电解质材料进行进一步的研究。
电解质方面，通常使用的有机电解质热稳定性差，易燃性高，热容量低，存在安全隐患。另外，其挥发性和毒性也是潜在的环境危害。相比之下，离子液体具有固有的离子导电性、宽电化学窗口、优异的热稳定性、不挥发性和不可燃性，是一种很有前途的钠离子电池电解质。将离子液体发展成离子液体凝胶应用到钠离子电池领域，可解决电解质泄露问题，提高电解质本身的可加工性，利用凝胶的自修复特性也可大幅度增强电解质材料的使用寿命。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：针对现有钠离子电池领域的电解质材料性能低劣问题，本发明提供一种超分子离子液体凝胶电解质的制备方法，利用本发明制备的离子液体凝胶电解质电导率高、热可逆、室温下可自修复、高温下安全稳定，能够有效提高钠离子电池的安全性、稳定性，增长电池使用寿命。
本发明提供一种超分子离子液体凝胶电解质的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
S1.在室温条件下，将原料化合物 2，4-（3，4-二氯苯亚甲基）-D-葡萄糖酸甲酯、催化剂、溶剂和有机二胺类加入装有搅拌设备的容器中进行反应，反应时间为 10～18h；
S2.将S1 反应后所得产物采用甲醇和水重结晶，所述甲醇与水的质量比为1∶1，进一步在无水DMSO中与烷基异氰酸酯反应，反应完全后倒入大量水中，产物析出，所得产物同样采用甲醇和水重结晶，所述甲醇与水的质量比为1∶1，得凝胶剂；
S3. 将凝胶剂、N-丁基-N-甲基吡咯烷双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐、双（三氟甲烷磺酰）亚胺钠加热混合后冷却至室温，室温放置冷却即制得超分子离子液体凝胶电解质。
作为优选，S1中所述化合物 2，4-（3，4-二氯苯亚甲基）-D-葡萄糖酸甲酯与有机二胺类二者之间加入量的摩尔比例为 1∶1.5～3；
所述化合物 2，4-（3，4-二氯苯亚甲基）-D-葡萄糖酸甲酯与催化剂二者之间加入量的摩尔比例为 15～30∶1；
S2中所述的烷基异氰酸酯与S1中的2，4-（3，4-二氯苯亚甲基）-D-葡萄糖酸甲酯二者之间加入量的摩尔比例为1～1.2∶1。
作为优选， S1中所述有机二胺类为丁二胺、己二胺、辛二胺中的一种，所述催化剂为 N, N-二甲氨基吡啶、三乙胺或吡啶中的一种，所述溶剂为N, N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇或二甲基亚砜中的一种；S2中所述烷基异氰酸酯为异氰酸丁酯、异氰酸己酯、异氰酸辛酯中的一种。
作为优选，S3中所述N-丁基-N-甲基吡咯烷双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐作为溶剂，凝胶剂的质量浓度（W/V, %）为3～8%，双（三氟甲烷磺酰）亚胺钠的摩尔浓度为0.1～0.5M。
作为优选，S3中所述超分子离子液体凝胶电解质在制备过程中的加热温度为60～80℃，室温放置冷却时长为5～10h。
另外，提供一种上述合成凝胶剂制备的超分子离子液体凝胶电解质在钠离子电池中的应用。
本发明超分子离子液体凝胶的制备方法中涉及到的合成路线如下图所示：
Figure 210064DEST_PATH_IMAGE001
其中n=4, 6, 8 等。
凝胶电解质在钠离子电池中的应用潜力通过电导率、钠离子迁移数等电化学数据判定。电导率采用电导率仪直接测定；在10 mV的恒定电位步长下，用交流阻抗结合电位极化法测算Na/Na对称电池中的钠离子迁移数。
有益效果：
1、利用本发明制备的超分子离子液体凝胶电解质具有自修复性，在遭受外界机械力破坏后，性能可自行恢复到破坏前的状态，最佳恢复程度可达100%，可有效延长电池器件的使用寿命。
2、本发明制备的超分子离子液体凝胶电解质具有热可逆性，室温下为凝胶态，加热到相转变温度以上呈液态，冷却至室温可恢复至凝胶态，相转变温度普遍高达100℃以上。相较于现有液态有机电解质材料，具有更好的可加工性，且方便运输，储存。
3、本发明制备的超分子离子液体凝胶电解质在高温条件下仍具备物理化学稳定性，可满足电池器件在极度高温条件下（70～90℃）仍具备安全性、稳定性的需求。
4、本发明制备的超分子离子液体凝胶电解质电化学窗口宽，可达4.5V，电导率可达2.08mS/cm，钠离子迁移数可达0.1025。
综上所述，利用本发明制备的超分子离子液体凝胶电解质是性能优异的钠离子电池电解质材料，且凝胶剂容易合成，材料制备过程简易，便于产业化。
附图说明
图1是本发明实施例1、5中制得的凝胶剂的结构鉴定数据图谱（高分辨质谱，该结构的钠离子结合物C32H51Cl2NO6Na+的理论分子质量为638.2986, 高分辨质谱测定值为638.2987）；
图2是本发明实施例1、5中制得的凝胶剂的结构鉴定数据图谱（核磁13C谱）；
图3是本发明实施例1、5中制得的凝胶剂的结构鉴定数据图谱（核磁1H谱）；
图4是本发明实施例6制得的超分子离子液体凝胶电解质自修复性能测试图；
图5是本发明实施例7制得的超分子离子液体凝胶电解质自修复性能测试图；
图6是本发明实施例8制得的超分子离子液体凝胶电解质自修复性能测试图；
图7是本发明实施例9制得的超分子离子液体凝胶电解质自修复性能测试图；
图8是本发明制得的超分子离子液体凝胶电解质热可逆性质示意图（加热成溶液，冷却后成凝胶）。
具体实施方式
以下结合实施例进一步阐述本发明，但并不限制本发明技术方案保护的范围。
实施例 1
制备超分子离子液体凝胶剂，步骤如下：
a、在室温条件下，将原料化合物 2，4-（3，4-二氯苯亚甲基）-D-葡萄糖酸甲酯5.00g、催化剂 N, N-二甲氨基吡啶 0.05g、溶剂甲醇 50mL 和己二胺 4.50g加入烧瓶中，磁力搅拌进行反应，反应时间为 10h；
b、将S1反应完全后，产物析出，过滤后所得产物采用甲醇和水重结晶，所述甲醇与水的质量比为1∶1，重结晶产物在50mL无水DMSO中与4.34g异氰酸辛酯反应，反应完全后倒入100mL水中，产物析出，所得产物同样采用甲醇和水重结晶，所述甲醇与水的质量比为1∶1，烘干得最终凝胶剂6.8g，产率为80%。
实施例 2
制备超分子离子液体凝胶剂，步骤如下：
a、在室温条件下，将原料化合物 2，4-（3，4-二氯苯亚甲基）-D-葡萄糖酸甲酯5.63g、催化剂 N, N-二甲氨基吡啶 0.06g、溶剂 N, N-二甲基甲酰胺 50mL 和丁二胺2.78g 加入烧瓶中，搅拌进行反应，反应时间为 12h；
b、将S1反应完全后，产物析出，过滤后所得产物采用甲醇和水重结晶，所述甲醇与水的质量比为1∶1，重结晶产物在50 mL无水DMSO中与1.87 g异氰酸丁酯反应，反应完全后倒入100mL水中，产物析出，所得产物同样采用甲醇和水重结晶，所述甲醇与水的质量比为1∶1，烘干得最终凝胶剂6.0 g，产率为73 %。
实施例 3
制备超分子离子液体凝胶剂，步骤如下：
a、在室温条件下，将原料化合物 2，4-（3，4-二氯苯亚甲基）-D-葡萄糖酸甲酯3.00g、催化剂 N, N-二甲氨基吡啶 0.03g、溶剂 甲醇 30mL 和辛二胺 2.42g 加入烧瓶中，搅拌进行反应，反应时间为 8h；
b、将S1反应完全后，产物析出，过滤后所得产物采用甲醇和水重结晶，所述甲醇与水的质量比为1∶1，重结晶产物在30 mL无水DMSO中与2.60 g异氰酸辛酯反应，反应完全后倒入60mL水中，产物析出，所得产物同样采用甲醇和水重结晶，所述甲醇与水的质量比为1∶1，烘干得最终凝胶剂4.16g，产率为78 %。
实施例 4
制备超分子离子液体凝胶剂，步骤如下：
a、在室温条件下，将原料化合物 2，4-（3，4-二氯苯亚甲基）-D-葡萄糖酸甲酯3.00g、催化剂 N, N-二甲氨基吡啶 0.03g、溶剂 N, N-二甲基甲酰胺 30mL 和己二胺1.95g 加入烧瓶中，搅拌进行反应，反应时间为 8h；
b、将S1反应完全后，产物析出，过滤后所得产物采用甲醇和水重结晶，所述甲醇与水的质量比为1∶1，重结晶产物在30 mL无水DMSO中与0.83 g异氰酸丁酯反应，反应完全后倒入60mL水中，产物析出，所得产物同样采用甲醇和水重结晶，所述甲醇与水的质量比为1∶1，烘干得最终凝胶剂3.65 g，产率为79 %。
实施例 5
制备超分子离子液体凝胶剂，步骤如下：
a、在室温条件下，将原料化合物 2，4-（4-硝基苯亚甲基）-D-葡萄糖酸甲酯 50g、催化剂 N, N -二甲氨基吡啶 0.3 g、溶剂 甲醇 400mL 和己二胺 45 g 加入烧瓶中，搅拌进行反应，反应时间为 13h；
b、将S1反应完全后，产物析出，过滤后所得产物采用甲醇和水重结晶，所述甲醇与水的质量比为1∶1，重结晶产物在300 mL无水DMSO中与43 g异氰酸辛酯反应，反应完全后倒入600 mL水中，产物析出，所得产物同样采用甲醇和水重结晶，所述甲醇与水的质量比为1∶1，烘干得最终凝胶剂60.29 g，产率为71 %。
测定实施例1、5制得的凝胶剂的结构数据，如图1所示，通过高分辨质谱测得该结构的钠离子结合物C32H51Cl2NO6Na+的理论分子质量为638.2986, 高分辨质谱测定值为638.2987，图2是实施例中制得的凝胶剂的核磁13C谱，图3是实施例中制得的凝胶剂的核磁1H谱。
实施例6
制备超分子离子液体凝胶电解质，步骤如下：
实施例 1、5 制备所得的凝胶剂与N-丁基-N-甲基吡咯烷双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐、双（三氟甲烷磺酰）亚胺钠加热混合后冷却至室温，室温放置5h，所述N-丁基-N-甲基吡咯烷双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐作为溶剂，凝胶剂的质量浓度（W/V, %）为4%，双（三氟甲烷磺酰）亚胺钠的摩尔浓度为0.3M。制得的超分子离子液体凝胶电解质电导率为2.18 mS/cm，钠离子迁移数为0.1025。通过流变学测试测定的凝胶电解质的自修复性能，如图4所示，凝胶电解质遭受机械力破坏后可瞬时自修复，修复程度为100%；如图8所示，本发明制得的超分子离子液体凝胶电解质具有热可逆性质，加热后成溶液，冷却后成凝胶，相转变温度为128.5℃。
实施例7
制备超分子离子液体凝胶电解质，步骤如下：
实施例 2制备所得的凝胶剂与N-丁基-N-甲基吡咯烷双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐、双（三氟甲烷磺酰）亚胺钠加热混合后冷却至室温，室温放置10h，所述N-丁基-N-甲基吡咯烷双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐作为溶剂，凝胶剂的质量浓度（W/V, %）为8%，双（三氟甲烷磺酰）亚胺钠的摩尔浓度为0.3M。制得的超分子离子液体凝胶电解质电导率为1.43 mS/cm，钠离子迁移数为0.090；通过流变学测试测定的凝胶电解质的自修复性能，如图5所示，凝胶电解质遭受机械力破坏后可瞬时自修复，修复程度为64.9%；如图8所示，本发明制得的超分子离子液体凝胶电解质具有热可逆性质，加热后成溶液，冷却后成凝胶，相转变温度为103.3℃。
实施例8
制备超分子离子液体凝胶电解质，步骤如下：
实施例 3制备所得的凝胶剂与N-丁基-N-甲基吡咯烷双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐、双（三氟甲烷磺酰）亚胺钠加热混合后冷却至室温，室温放置5h，所述N-丁基-N-甲基吡咯烷双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐作为溶剂，凝胶剂的质量浓度（W/V, %）为3%，双（三氟甲烷磺酰）亚胺钠的摩尔浓度为0.3M。制得的超分子离子液体凝胶电解质电导率为2.10 mS/cm，钠离子迁移数为0.1022。通过流变学测试测定的凝胶电解质的自修复性能，如图6所示，凝胶电解质遭受机械力破坏后可瞬时自修复，修复程度为91.3%；如图8所示，本发明制得的超分子离子液体凝胶电解质具有热可逆性质，加热后成溶液，冷却后成凝胶，相转变温度为121.9℃。
实施例9
制备超分子离子液体凝胶电解质，步骤如下：
实施例 4制备所得的凝胶剂与N-丁基-N-甲基吡咯烷双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐、双（三氟甲烷磺酰）亚胺钠加热混合后冷却至室温，室温放置5h，所述N-丁基-N-甲基吡咯烷双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐作为溶剂，凝胶剂的质量浓度（W/V, %）为6%，双（三氟甲烷磺酰）亚胺钠的摩尔浓度为0.3M。制得的超分子离子液体凝胶电解质电导率为1.90 mS/cm，钠离子迁移数为0.099。通过流变学测试测定的凝胶电解质的自修复性能，如图7所示，凝胶电解质遭受机械力破坏后1分钟可自修复完全，修复程度为81.5%；如图8所示，本发明制得的超分子离子液体凝胶电解质具有热可逆性质，加热后成溶液，冷却后成凝胶，相转变温度为106.0℃。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和变型，这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种超分子离子液体凝胶电解质的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.在室温条件下，将原料化合物 2，4-（3，4-二氯苯亚甲基）-D-葡萄糖酸甲酯、催化剂、溶剂和有机二胺类加入装有搅拌设备的容器中进行反应，反应时间为 10～18h；
S2.将S1 反应后所得产物采用甲醇和水重结晶，所述甲醇与水的质量比为1∶1，进一步在无水DMSO中与烷基异氰酸酯反应，反应完全后倒入大量水中，产物析出，所得产物同样采用甲醇和水重结晶，所述甲醇与水的质量比为1∶1，得凝胶剂；
S3. 将凝胶剂、N-丁基-N-甲基吡咯烷双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐、双（三氟甲烷磺酰）亚胺钠加热混合后冷却至室温，室温放置冷却即制得超分子离子液体凝胶电解质。
2.根据权利要求 1 所述的一种超分子离子液体凝胶电解质的制备方法，其特征在于，S1中所述化合物 2，4-（3，4-二氯苯亚甲基）-D-葡萄糖酸甲酯与有机二胺类二者之间加入量的摩尔比例为 1∶1.5～3；
所述化合物 2，4-（3，4-二氯苯亚甲基）-D-葡萄糖酸甲酯与催化剂二者之间加入量的摩尔比例为 15～30∶1；
S2中所述的烷基异氰酸酯与S1中的2，4-（3，4-二氯苯亚甲基）-D-葡萄糖酸甲酯二者之间加入量的摩尔比例为1～1.2∶1。
3.根据权利要求 1 所述的一种超分子离子液体凝胶电解质的制备方法，其特征在于，S1中所述有机二胺类为丁二胺、己二胺、辛二胺中的一种，所述催化剂为 N, N-二甲氨基吡啶、三乙胺或吡啶中的一种，所述溶剂为N, N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇或二甲基亚砜中的一种；S2中所述烷基异氰酸酯为异氰酸丁酯、异氰酸己酯、异氰酸辛酯中的一种。
4.根据权利要求 1 所述的一种超分子离子液体凝胶电解质的制备方法，其特征在于，S3中所述N-丁基-N-甲基吡咯烷双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐作为溶剂，凝胶剂的质量浓度（W/V, %）为3～8%，双（三氟甲烷磺酰）亚胺钠的摩尔浓度为0.1～0.5M。
5.根据权利要求 1 所述的一种超分子离子液体凝胶电解质的制备方法，其特征在于，S3中所述超分子离子液体凝胶电解质在制备过程中的加热温度为60～80℃，室温放置冷却时长为5～10h。
6.根据权利要求 1-5任一权利要求制备所得超分子离子液体凝胶电解质在钠离子电池中的应用。
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