CN101979133A - 一种咪唑型离子液体凝胶及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种咪唑型离子液体凝胶及其制备方法，咪唑型离子液体凝胶是用下述方法制成：将多元醇单缩芳香醛化合物加入到咪唑型离子液体中，使多元醇单缩芳香醛化合物的质量分数为0.5～10％，加热至完全溶解，自然冷却，即制成一种咪唑型离子液体凝胶。将本发明的咪唑型离子液体凝胶用作电池的电解液时，不会发生电解质的泄漏，同时也解决的传统电解液的挥发问题。
Description
技术领域
本发明涉及一种离子液体凝胶的组成及其制备方法。
背景技术
自70年代1，3；2，4-二苄叉山梨醇的合成专利问世以来，此类山梨醇缩醛类化合物的生产和发展得到了较大的进展。他们一般由一分子山梨醇与两分子芳香醛经缩醛化反应而得到。由于其具有能使晶核成型和使有机溶剂凝胶化的特性，在塑料、涂料、粘结剂、油墨、日化和医用用品等行业被用作添加剂。山梨醇双缩醛类化合物近年来一直被作为凝胶因子来研究，Kobayashi等(Journal of Japan Rheology Society，1989，17：104)主要用来凝胶有机溶剂和聚合物。Yamasaki等(Bull.Chem.Soc.Jpn.，1995，68：146-151)对DBS(1，3：2，4-(二苄叉)-D-山梨醇)进行凝胶性能的研究发现，DBS的凝胶性能主要是DBS分子中6-位羟基与另一份子的缩醛氧之间的分子间的氢键作用，而5-位的羟基主要是与同分子的缩醛氧形成分子内氢键；当6-位羟基甲基化后失去凝胶活性，而5-位羟基化对凝胶作用影响不大。小林稔明(CN11011389C)制备并合成了多元醇单缩醛类化合物，通过在水、含无机盐或聚合物的水溶液中加入凝胶因子及分散剂等组分使其凝胶。
离子液体的电化学窗口较宽(约4-6伏)，电化学稳定性较好。将离子液体应用于电化学研究时可以减轻放电，作为电池电解质其使用温度远远低于融熔盐。目前离子液体已经作为电解液应用于制造新型高性能电池、太阳能电池以及电容器等方面。
离子液体解决了传统电解液的挥发问题，同时离子液体电解质的凝胶化也可以解决液体电解质的泄漏问题，所以离子液体凝胶电解质是人们研究的重点。Xu等(Electrochemistry Communications，2005，7(12)：1309-1317)将锌盐和聚合物PvDF-HFP与离子液体[EMIM]Tf混合制备的离子液体聚合物凝胶，具有高机械强度，和高热稳定性，其离子电导率室温下为10-3S/cm。李清华等(太阳能学报，2008，29(3)：306-311)以AS树脂作为聚合物凝胶电解质基体，制备了准固态染料敏化太阳电池。Tan等(ElectrochemistryCommunications，2009，11(5)：933-936)合成了三种类型的凝胶因子(BODM、BODE、BOUT)，这些凝胶因子在添加量小于2％的情况下可以将[C4MIM]PF6凝胶，循环伏安法测得此离子液体凝胶在-3～3V的电压下电化学稳定性良好。目前，采用聚合物、脲类凝胶因子的离子液体凝胶电解质的研究改善了染料敏化太阳能电池的性能，具有良好的应用前景。但是多元醇单缩芳香醛类化合物凝胶因子在离子液体中的凝胶性能研究尚未见文献报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种咪唑型离子液体凝胶。
本发明的另一目的是提供一种咪唑型离子液体凝胶的制备方法。
本发明的技术方案概述如下：
一种咪唑型离子液体凝胶，用下述方法制成：将多元醇单缩芳香醛化合物加入到咪唑型离子液体中，使多元醇单缩芳香醛化合物的质量分数为0.5～10％，加热至完全溶解，自然冷却，即制成一种咪唑型离子液体凝胶。
所述多元醇单缩芳香醛化合物为多元醇和芳香醛的加成产物。
所述咪唑类离子液体为1-丙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐或1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐。
所述多元醇为山梨醇、木糖醇、甘露醇或季戊四醇。
所述芳香醛为苯甲醛、2-甲基苯甲醛、3-甲基苯甲醛、4-甲基苯甲醛、3，4-二甲基苯甲醛、4-乙基苯甲醛、4-异丙基苯甲醛、4-叔丁基苯甲醛、2-氯苯甲醛、4-氯苯甲醛、2，3-二氯苯甲醛、2，4-二氯苯甲醛、3，4-二氯苯甲醛、4-氟苯甲醛或4-氰基苯甲醛。
一种咪唑型离子液体凝胶的制备方法，包括如下步骤：将多元醇单缩芳香醛化合物加入到咪唑型离子液体中，使多元醇单缩芳香醛化合物的质量分数为0.5～10％，加热至完全溶解，自然冷却，即制成一种咪唑型离子液体凝胶。
所述多元醇单缩芳香醛化合物为多元醇和芳香醛的加成产物。
所述咪唑类离子液体为1-丙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐或1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐。
所述多元醇为山梨醇、木糖醇、甘露醇或季戊四醇。
所述芳香醛为苯甲醛、2-甲基苯甲醛、3-甲基苯甲醛、4-甲基苯甲醛、3，4-二甲基苯甲醛、4-乙基苯甲醛、4-异丙基苯甲醛、4-叔丁基苯甲醛、2-氯苯甲醛、4-氯苯甲醛、2，3-二氯苯甲醛、2，4-二氯苯甲醛、3，4-二氯苯甲醛、4-氟苯甲醛或4-氰基苯甲醛。
将本发明的咪唑型离子液体凝胶用作电池的电解液时，不会发生电解质的泄漏，同时也解决的传统电解液的挥发问题。
具体实施方式
离子液体凝胶的相转变温度测试方法：
在φ＝12mm，L＝120mm的玻璃试管中，加入多元醇单缩芳香醛化合物和咪唑型离子液体加热至样品呈均一溶液。待样品充分冷却凝固后，将质量为0.88g，直径为0.57cm的小刚球放入该小试管中，置于待测样品之上，用熔点仪测试凝胶的解缔温度。采用1.0℃/min的升温速率，观察试管中的样品，当有液态物渗出时，小钢球刚好没入液面即为凝胶初始解缔温度(Tdi)；到样品全部化为液体时，小刚球落入试管底部，此时的温度即为凝胶的全部解缔温度(Tdf)。
实施例1
一种咪唑型离子液体凝胶，用下述方法制成：取1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐([C4MIM]PF6)加入到φ＝12mm，L＝120mm的玻璃试管中，加入山梨醇单缩苯甲醛，使山梨醇单缩苯甲醛的质量分数为1％，加热使其完全溶解，待混合物澄清透明后使其自然冷却至室温，制得[C4MIM]PF6凝胶。
实施例2
一种咪唑型离子液体凝胶，用下述方法制成：取[C4MIM]PF6加入到φ＝12mm，L＝120mm的玻璃试管中，加入山梨醇单缩2-甲基苯甲醛，使山梨醇单缩2-甲基苯甲醛的质量分数为1％，加热使其完全溶解，待混合物澄清透明后使其自然冷却至室温，制得[C4MIM]PF6凝胶。
实施例3
一种咪唑型离子液体凝胶，用下述方法制成：取[C4MIM]PF6加入到φ＝12mm，L＝120mm的玻璃试管中，加入山梨醇单缩3-甲基苯甲醛，使山梨醇单缩3-甲基苯甲醛的质量分数为1％，加热使其完全溶解，待混合物澄清透明后使其自然冷却至室温，制得[C4MIM]PF6凝胶。
实施例4
一种咪唑型离子液体凝胶，用下述方法制成：取[C4MIM]PF6加入到φ＝12mm，L＝120mm的玻璃试管中，加入山梨醇单缩4-甲基苯甲醛，使山梨醇单缩4-甲基苯甲醛的质量分数为1％，加热使其完全溶解，待混合物澄清透明后使其自然冷却至室温，制得[C4MIM]PF6凝胶。
实施例5
一种咪唑型离子液体凝胶，用下述方法制成：取[C4MIM]PF6加入到φ＝12mm，L＝120mm的玻璃试管中，加入山梨醇单缩3，4-二甲基苯甲醛，使山梨醇单缩3，4-二甲基苯甲醛的质量分数为1％，加热使其完全溶解，待混合物澄清透明后使其自然冷却至室温，制得[C4MIM]PF6凝胶。
实施例6
一种咪唑型离子液体凝胶，用下述方法制成：取[C4MIM]PF6加入到φ＝12mm，L＝120mm的玻璃试管中，加入山梨醇单缩4-氟苯甲醛，使山梨醇单缩4-氟苯甲醛的质量分数为1％，加热使其完全溶解，待混合物澄清透明后使其自然冷却至室温，制得[C4MIM]PF6凝胶。
实施例7
一种咪唑型离子液体凝胶，用下述方法制成：取[C4MIM]PF6加入到φ＝12mm，L＝120mm的玻璃试管中，加入山梨醇单缩2，4-二氯苯甲醛，使山梨醇单缩2，4-二氯苯甲醛的质量分数为1％，加热使其完全溶解，待混合物澄清透明后使其自然冷却至室温，制得[C4MIM]PF6凝胶。
实施例8
一种咪唑型离子液体凝胶，用下述方法制成：取[C4MIM]PF6加入到φ＝12mm，L＝120mm的玻璃试管中，加入山梨醇单缩3-甲基苯甲醛，使山梨醇单缩3-甲基苯甲醛的质量分数为2％，加热使其完全溶解，待混合物澄清透明后使其自然冷却至室温，制得[C4MIM]PF6凝胶。
实施例9
一种咪唑型离子液体凝胶，用下述方法制成：取[C4MIM]PF6加入到φ＝12mm，L＝120mm的玻璃试管中，加入山梨醇单缩3-甲基苯甲醛，使山梨醇单缩3-甲基苯甲醛的质量分数为5％，加热使其完全溶解，待混合物澄清透明后使其自然冷却至室温，制得[C4MIM]PF6凝胶。
实施例10
一种咪唑型离子液体凝胶，用下述方法制成：取[C4MIM]PF6加入到φ＝12mm，L＝120mm的玻璃试管中，加入山梨醇单缩3，4-二甲基苯甲醛，使山梨醇单缩3，4-二甲基苯甲醛的质量分数为0.5％，加热使其完全溶解，待混合物澄清透明后使其自然冷却至室温，制得[C4MIM]PF6凝胶。
实施例11
一种咪唑型离子液体凝胶，用下述方法制成：取[C4MIM]PF6加入到φ＝12mm，L＝120mm的玻璃试管中，加入山梨醇单缩3，4-二甲基苯甲醛，使山梨醇单缩3，4-二甲基苯甲醛的质量分数为2％，加热使其完全溶解，待混合物澄清透明后使其自然冷却至室温，制得[C4MIM]PF6凝胶。
实施例12
一种咪唑型离子液体凝胶，用下述方法制成：取[C4MIM]PF6加入到φ＝12mm，L＝120mm的玻璃试管中，加入山梨醇单缩3，4-二甲基苯甲醛，使山梨醇单缩3，4-二甲基苯甲醛的质量分数为5％，加热使其完全溶解，待混合物澄清透明后使其自然冷却至室温，制得[C4MIM]PF6凝胶。
实施例13
一种咪唑型离子液体凝胶，用下述方法制成：取[C4MIM]PF6加入到φ＝12mm，L＝120mm的玻璃试管中，加入山梨醇单缩3，4-二甲基苯甲醛，使山梨醇单缩3，4-二甲基苯甲醛的质量分数为10％，加热使其完全溶解，待混合物澄清透明后使其自然冷却至室温，制得[C4MIM]PF6凝胶。
实施例14
一种咪唑型离子液体凝胶，用下述方法制成：取[C4MIM]PF6加入到φ＝12mm，L＝120mm的玻璃试管中，加入山梨醇单缩3，4-二甲基苯甲醛，使木糖醇单缩3，4-二甲基苯甲醛的质量分数为1％，加热使其完全溶解，待混合物澄清透明后使其自然冷却至室温，制得[C4MIM]PF6凝胶。
实施例15
一种咪唑型离子液体凝胶，用下述方法制成：取[C4MIM]PF6加入到φ＝12mm，L＝120mm的玻璃试管中，加入山梨醇单缩3，4-二甲基苯甲醛，使甘露醇单缩3，4-二甲基苯甲醛的质量分数为1％，加热使其完全溶解，待混合物澄清透明后使其自然冷却至室温，制得[C4MIM]PF6凝胶。
实施例16
一种咪唑型离子液体凝胶，用下述方法制成：取[C4MIM]PF6加入到φ＝12mm，L＝120mm的玻璃试管中，加入山梨醇单缩3，4-二甲基苯甲醛，使季戊四醇单缩3，4-二甲基苯甲醛的质量分数为1％，加热使其完全溶解，待混合物澄清透明后使其自然冷却至室温，制得[C4MIM]PF6凝胶。
实施例17
一种咪唑型离子液体凝胶，用下述方法制成：取1-丙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐([C3MIM]PF6)加入到φ＝12mm，L＝120mm的玻璃试管中，加入山梨醇单缩3，4-二甲基苯甲醛，使山梨醇单缩3，4-二甲基苯甲醛的质量分数为1％，加热使其完全溶解，待混合物澄清透明后使其自然冷却至室温，制得[C3MIM]PF6凝胶。
实施例18
一种咪唑型离子液体凝胶，用下述方法制成：取[C3MIM]PF6加入到φ＝12mm，L＝120mm的玻璃试管中，加入山梨醇单缩3，4-二甲基苯甲醛，使山梨醇单缩3，4-二甲基苯甲醛的质量分数为2％，加热使其完全溶解，待混合物澄清透明后使其自然冷却至室温，制得[C3MIM]PF6凝胶。
实施例19
一种咪唑型离子液体凝胶，用下述方法制成：取[C3MIM]PF6加入到φ＝12mm，L＝120mm的玻璃试管中，加入山梨醇单缩3，4-二甲基苯甲醛，使山梨醇单缩3，4-二甲基苯甲醛的质量分数为3％，加热使其完全溶解，待混合物澄清透明后使其自然冷却至室温，制得[C3MIM]PF6凝胶。
表1为实施例1-实施例19的Tdi/℃和Tdf/℃。
表1
| 实施例 | Tdi /℃ | Tdf/℃ |
| 1 | 68.2 | 70.1 |
| 2 | 72.7 | 74.2 |
| 3 | 61.3 | 66.8 |
| 4 | 93.4 | 95.8 |
| 5 | 80.7 | 83.4 |
| 6 | 79.3 | 87.3 |
| 7 | 81.8 | 85.8 |
| 8 | 65.4 | 69.2 |
| 9 | 70.3 | 76.1 |
| 10 | 78.2 | 82.3 |
| 11 | 83.4 | 88.2 |
| 12 | 91.0 | 94.2 |
| 13 | 96.3 | 99.9 |
| 14 | 82.3 | 85.6 |
| 15 | 80.6 | 83.4 |
| 16 | 79.8 | 82.1 |
| 17 | 79.3 | 83.2 |
| 18 | 82.3 | 84.9 |
| 19 | 85.6 | 89.1 |
还可以用4-乙基苯甲醛、4-异丙基苯甲醛、4-叔丁基苯甲醛、2-氯苯甲醛、4-氯苯甲醛、2，3-二氯苯甲醛、3，4-二氯苯甲醛、4-氰基苯甲醛替代实施例1中的苯甲醛，制成相应的[C4MIM]PF6凝胶，经检测，其Tdi、Tdf在60～100℃之间。
本发明的产品可以应用于电池的电解液。
Claims (10)
1.一种咪唑型离子液体凝胶，其特征是用下述方法制成：将多元醇单缩芳香醛化合物加入到咪唑型离子液体中，使多元醇单缩芳香醛化合物的质量分数为0.5～10％，加热至完全溶解，自然冷却，即制成一种咪唑型离子液体凝胶。
2.根据权利要求1所述的一种咪唑型离子液体凝胶，其特征是所述多元醇单缩芳香醛化合物为多元醇和芳香醛的加成产物。
3.根据权利要求1所述的一种咪唑型离子液体凝胶，其特征是所述咪唑类离子液体为1-丙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐或1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐。
4.根据权利要求2所述的一种咪唑型离子液体凝胶，其特征是所述多元醇为山梨醇、木糖醇、甘露醇或季戊四醇。
5.根据权利要求2所述的一种咪唑型离子液体凝胶，其特征是所述芳香醛为苯甲醛、2-甲基苯甲醛、3-甲基苯甲醛、4-甲基苯甲醛、3，4-二甲基苯甲醛、4-乙基苯甲醛、4-异丙基苯甲醛、4-叔丁基苯甲醛、2-氯苯甲醛、4-氯苯甲醛、2，3-二氯苯甲醛、2，4-二氯苯甲醛、3，4-二氯苯甲醛、4-氟苯甲醛或4-氰基苯甲醛。
6.一种咪唑型离子液体凝胶的制备方法，其特征是包括如下步骤：将多元醇单缩芳香醛化合物加入到咪唑型离子液体中，使多元醇单缩芳香醛化合物的质量分数为0.5～10％，加热至完全溶解，自然冷却，即制成一种咪唑型离子液体凝胶。
7.根据权利要求6所述的一种咪唑型离子液体凝胶的制备方法，其特征是所述多元醇单缩芳香醛化合物为多元醇和芳香醛的加成产物。
8.根据权利要求6所述的一种咪唑型离子液体凝胶的制备方法，其特征是所述咪唑类离子液体为1-丙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐或1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐。
9.根据权利要求7所述的一种咪唑型离子液体凝胶的制备方法，其特征是所述多元醇为山梨醇、木糖醇、甘露醇或季戊四醇。
10.根据权利要求7所述的一种咪唑型离子液体凝胶的制备方法，其特征是所述芳香醛为苯甲醛、2-甲基苯甲醛、3-甲基苯甲醛、4-甲基苯甲醛、3，4-二甲基苯甲醛、4-乙基苯甲醛、4-异丙基苯甲醛、4-叔丁基苯甲醛、2-氯苯甲醛、4-氯苯甲醛、2，3-二氯苯甲醛、2，4-二氯苯甲醛、3，4-二氯苯甲醛、4-氟苯甲醛或4-氰基苯甲醛。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| C14 | Grant of patent or utility model | ||
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Application publication date: 20110223 Assignee: YANTAI ZHICHU NEW CHEMICAL MATERIALS CO., LTD. Assignor: Tianjin University Contract record no.: 2014370000207 Denomination of invention: Imidazole ionic liquid gel and preparation method thereof Granted publication date: 20121017 License type: Exclusive License Record date: 20141224 |
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| LICC | Enforcement, change and cancellation of record of contracts on the licence for exploitation of a patent or utility model |