CN114507188A - 基于芘和苯并咪唑的有机化合物及有机电致发光组合物和有机电致发光器件 - Google Patents

基于芘和苯并咪唑的有机化合物及有机电致发光组合物和有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本申请涉及有机电致发光技术领域，公开了基于芘和苯并咪唑的有机化合物及有机电致发光组合物和有机电致发光器件，所述基于芘和苯并咪唑的有机化合物的分子结构式为
Figure DDA0003503828050000011
本申请的基于芘和苯并咪唑的有机化合物，为可在蓝光区发光且具有低滚降高效率的有机荧光化合物，并且可用于制备有机电致发光器件。包含此基于芘和苯并咪唑的有机化合物的有机电致发光组合物可以作为发光材料制备有机电致发光器件的发光层，制备得到的有机电致发光器件具有滚降低、效率高、器件色纯度高等优点。

Description

基于芘和苯并咪唑的有机化合物及有机电致发光组合物和有 机电致发光器件
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域，具体涉及基于芘和苯并咪唑的有机化合物及有机电致发光组合物和有机电致发光器件。
背景技术
全彩显示需要高色纯度、高效率、长器件寿命和热学稳定的蓝光、绿光和红光发光材料。目前来说，磷光发射的蓝光磷光材料和具有热活化延迟荧光(TADF:ThermallyActivated Delayed Fluorescence)机制的蓝光TADF材料有望取代传统的蓝光荧光染料分子，引起业内研发人员的关注。荧光染料分子往往具有很高的光致荧光量子产率，但基于这些荧光材料的电致发光器件因受制于25％内量子效率的限制，电致荧光器件外量子效率普遍低于5％。蓝光磷光材料和蓝光TADF材料这两种材料理论上可以实现100％的内量子效率从而显著提升器件外量子效率，然而蓝光磷光材料的三重态能量太高致使很难找到合适的主体材料，同时蓝光磷光材料和蓝光TADF材料在高亮度下的效率滚降和短的器件寿命都严重限制了它们在商业中的实际应用。对于有机发光器件的商业化应用来说，设计合成在高亮度下滚降小且效率高的蓝光发光材料仍具有很大的需求。
因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本申请的目的在于提供一种基于芘和苯并咪唑的有机化合物及有机电致发光组合物和有机电致发光器件，旨在提供一种新的蓝光发光材料。
本申请的技术方案如下：
基于芘和苯并咪唑的有机化合物，其中，所述基于芘和苯并咪唑的有机化合物的分子结构式如式I所示：
Figure BDA0003503828030000011
R为H、D、氟、C1～C30烷基、(C1～C30)-O-烷氧基、C6～C36芳基或Ra取代的C6～C36芳基；
Ra每次出现时独立地为D(氘)、氟、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C6～C18芳基、被一个或多个Rb取代的C6～C18芳基、5-至18-元杂芳基、被一个或多个Rb取代的5-至18-元杂芳基、二苯胺基、或者被一个或多个Rb取代的二苯胺基；
Rb每次出现时独立地为D、氟、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C6～C14芳基、5-至18-元杂芳基或二苯胺基；
RM为如式RM-1或RM-2所示基团：
Figure BDA0003503828030000021
R1、R2、R3、R4、R5、R6独立地为H、D、F、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基或C6～C36芳基。
所述的基于芘和苯并咪唑的有机化合物，其中，所述基于芘和苯并咪唑的有机化合物的分子结构式为式1～378中的任意一种。
有机电致发光组合物，其中，包含如上所述的基于芘和苯并咪唑的有机化合物。
所述的有机电致发光组合物，其中，包括掺杂材料和主体材料，所述掺杂材料为所述基于芘和苯并咪唑的有机化合物中的一种，所述主体材料为具有电子和/或空穴传输能力的有机化合物；
所述掺杂材料占所述有机电致发光组合物总质量的0.3-30.0％，所述主体材料占所述有机电致发光组合物总质量的99.7-70.0％。
所述的有机电致发光组合物，其中，所述主体材料为蒽系化合物，所述蒽系化合物为如式II所示的化合物中的一种或两种：
Figure BDA0003503828030000022
其中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4分别独立为氢、氘、可被取代的C1～C20烷基、可被取代的C6～C36芳基或可被取代的C4～C36杂芳基中的一种；
当所述主体材料为两种所述蒽系化合物时，两种所述蒽系化合物的重量比为1:5至5:1。
所述的有机电致发光组合物，其中，所述式II所示的化合物中的1-3个氢被式III所示的基团取代；
Figure BDA0003503828030000023
其中，Y为-O-、-S-或N-R15中的一种；
R7～R14分别独立地为H、C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、C6～C18芳基、被一个或多个Rc取代的C6～C18芳基、5-至18-元杂芳基或者被一个或多个Rc取代的5-至18-元杂芳基中的一种，R7～R14中任何相邻的两个基团可稠合成芳香环或者杂芳香环；
R15为C1～C12烷基或C6～C18芳基中的一种；
Rc每次出现时独立地为氘、氟、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C3-C10环烷基、C6～C18芳基或者被一个或多个Rd取代的C6～C18芳基中的一种；
Rd每次出现时独立地为氘、氟、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C3-C10环烷基、或者C6～C18芳基中的一种；
烷基、烷氧基、环烷基、芳基、杂芳基任选取代有一个或多个选自以下的取代基：卤素、-CN、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C10环烷基、C6-C14芳基或5-至18-元杂芳基。
所述的有机电致发光组合物，其中，所述式III所示的基团为如下III-1-III-26基团中的一种。
所述的有机电致发光组合物，其中，所述蒽系化合物为分子结构式为式H-1～H-128中的任意一种或两种。
有机电致发光器件，包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层中的一种或者两种以上的组合，其特征在于，所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述发光层、所述电子传输层、所述电子注入层中至少有一层包含如上所述的有机电致发光组合物。
所述的有机电致发光器件，其中，所述发光层包含所述有机电致发光组合物。
有益效果：本申请的基于芘和苯并咪唑的有机化合物，为可在蓝光区发光且具有低滚降高效率的有机荧光化合物，并且可用于制备有机电致发光器件。包含此基于芘和苯并咪唑的有机化合物的有机电致发光组合物可以作为发光材料制备有机电致发光器件的发光层，制备得到的有机电致发光器件具有滚降低、效率高、器件色纯度高等优点。
附图说明
图1为本申请的有机电致发光器件的结构示意图。
图2为本申请中化合物190掺杂薄膜的光致发光光谱，其中掺杂薄膜的组成为H-4(97％):190(3％)。
图3为本申请中化合物190掺杂薄膜的电致发光光谱，其中掺杂薄膜的组成为H-4(97％):190(3％)。
图4为本申请中化合物205掺杂薄膜的光致发光光谱，其中掺杂薄膜的组成为H-4(97％):205(3％)。
图5为本申请中化合物205掺杂薄膜的电致发光光谱，其中掺杂薄膜的组成为H-4(97％):205(3％)。
标号说明：1、ITO阳极；2、空穴注入层；3、空穴传输层；4、发光层；5、电子传输层；6、电子注入层；7、金属阴极。
具体实施方式
本申请提供一种基于芘和苯并咪唑的有机化合物及有机电致发光组合物和有机电致发光器件，为使本申请的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本申请进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本申请，并不用于限定本申请。
本公开中提及的所有出版物和专利在此通过引用以它们的全部内容纳入本公开。如通过引用纳入的任何出版物和专利中使用的用途或术语与本公开中使用的用途或术语冲突，以本公开的用途和术语为准。
本文所用的章节标题仅用于组织文章的目的，而不应被解释为对所述主题的限制。
除非另有规定，本文使用的所有技术术语和科学术语具有要求保护主题所属领域的通常含义。倘若对于某术语存在多个定义，则以本文定义为准。
除非另有说明，当公开或要求保护任何类型的范围(例如波长、半峰宽和取代基个数)时，意图单独公开或要求保护该范围可有理由涵盖的各可能的数值，包括涵盖在其中的任何子范围。例如在本文中取代基中定义的数值范围如0至6、1-4、1至3等表明该范围内的整数，其中0-6应理解包括0、1、2、3、4、5、6，也包括1-4和1-3。
本申请中使用的“包括”、“含有”或者“包含”等类似的词语意指出现该词前面的要素涵盖出现在该词后面列举的要素及其等同，而不排除未记载的要素。本申请所用的术语“含有”或“包括(包含)”可以是开放式、半封闭式和封闭式的。换言之，所述术语也包括“基本上由…组成”、或“由…组成”。
本申请所用术语“部分”、“结构部分”、“化学部分”、“基团”、“化学基团”是指分子中的特定片段或官能团。化学部分通常被认为是嵌入或附加到分子上的化学实体。
应该理解，在本申请中使用的单数形式(如“一种”)可包括复数指代，除非另有规定。
除非另有指明，本申请采用分析化学、有机合成化学和光学的标准命名及标准实验室步骤和技术。在某些情况下，标准技术被用于化学合成、化学分析、发光器件性能检测。除非另有说明，本申请采用质谱、元素分析的传统方法，各步骤和条件可参照本领域常规的操作步骤和条件。
本申请的化合物可以在一个或多个构成该化合物的原子上包含非天然比例的原子同位素。例如，可用同位素标记化合物，比如氘(2H)。本公开的化合物的所有同位素组成的变换，都包括在本发明的范围之内。
本申请所用试剂和原料是市售可得的或者可通过常规化学合成方法制得的。
本申请使用术语“任选”来描述某一情形是指该情形可发生也可不发生。例如，任选地与某环稠合表示其与某环稠合或者不与某环稠合。例如，本文使用的术语“任选取代的”是指为未取代的或者具有至少一个不破坏由未取代的类似物所拥有的发光性能的非氢取代基。
本申请中，如无特殊说明，所述的“取代”的个数可为一个或多个；当为多个时，可为2个、3个或4个。并且，当所述的“取代”的个数为多个时，所述的“取代”可相同或不同。
本申请中，“取代”的位置，如未做特别说明，位置可为任意。
本申请中，如无特殊说明，所述的氢或H为自然丰度下的氢元素，即同位素氕、氘和氚的混合物，其中为氕的丰度为99.98％。
本申请中，所述的氘为D或2H，也被称为重氢。
本申请中，氘取代位点的氘的丰度大于95％。
可在参考文献(包括Carey and Sundberg"ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY 4THED."Vols.A(2000)and B(2001),Plenum Press,New York)中找到对标准化学术语的定义。
在本申请中，可由本领域技术人员选择基团及其取代基以提供稳定的结构部分和化合物。当通过从左向右书写的常规化学式描述取代基时，该取代基也同样包括从右向左书写结构式时所得到的在化学上等同的取代基。例如-CH2O-等同于-OCH2-。
本申请使用的术语“卤素”或“卤代”是指氟、氯、溴或碘。在一种实施方案中，所述卤素或卤代优选为氟或氟代。
本申请中，作为基团或是其它基团的一部分(例如用在卤素取代的烷基等基团中)，术语“烷基”意指包括具有指定碳原子数目的支链和直链的饱和脂族烃基。例如，C1～C12烷基包括直链或者支链的具有1-12个碳原子的烷基。如在“C1～C6烷基”中定义为包括在直链或者支链结构中具有1、2、3、4、5、或者6个碳原子的基团。例如，本公开中，所述的C1～C6烷基各自独立地为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基；其中，丙基为C3烷基(包括同分异构体，例如正丙基或异丙基)；丁基为C4烷基(包括同分异构体，例如正丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基)；戊基为C5烷基(包括同分异构体，例如正戊基、1-甲基-丁基、1-乙基-丙基、2-甲基-1-丁基、3-甲基-1-丁基、异戊基、叔戊基或新戊基)；己基为C6烷基(包括同分异构体，例如正己基或异己基)。
“经取代的烷基”指在任何可用连接点处经一个或多个取代基优选1至4个取代基取代的烷基。术语“卤代烷基”是指具有一个或多个卤素取代基的烷基，例如卤代甲基包括但不限于如-CH2Br、-CH2I、-CH2Cl、-CH2F、-CHF2及-CF3那样的基团。
本申请使用的术语“烷氧基”指分别经由氧键(-O-)连接的如上定义的烷基。术语“经取代的烷氧基”指经由氧键连接的如上定义的经取代的烷基。
本申请中，作为基团或是其它基团的一部分，术语“Cn-Cm芳基”是指具有n个至m个环碳原子的单环或多环芳族基团(环原子仅为碳原子)，其具有至少一个具有共轭π电子体系的碳环。上述芳基单元的实例包括苯基、联苯基、萘基、茚基、薁基、芴基、菲基、或者蒽基。在本申请实施方案中，芳基优选为C6-14芳基，例如苯基、联苯基和萘基，更优选为苯基。
本申请中，作为基团或是其它基团的一部分，术语“Cn-Cm杂芳基”是指环原子包含一个或者多个(例如1、2、3和4个)选自氮、氧和硫的杂原子的芳族基团，其环原子为n个至m个，杂芳基为单环、二环、三环或者四环体系，其中至少一个环为芳环。在此定义范围内的杂芳基包括但不限于：吖啶基、咔唑基、噌啉基、喹喔啉基、吡唑基、吲哚基、苯并三唑基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、噁唑基、异噁唑基、吡嗪基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、四氢喹啉、咪唑基、三唑基、四唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、嘌呤基、喋啶基、萘啶基、喹唑啉基、酞嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并噻唑基、咪唑并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、异吲哚基、吲唑基、吡咯并吡啶基、噻吩并吡啶基、呋喃并吡啶基、苯并噻二唑基、苯并噁二唑基、吡咯并嘧啶基、噻吩并呋喃基。在一种实施方案中，作为“5～18元杂芳基”的优选实例，可列举呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基和咔唑基，更优选为咔唑基。
本申请所用术语Cn-Cm环烷基是指具有n至m个碳原子的单环或者多环烷基，例如C3-C10环烷基和C3-C6环烷基。实例包括金刚烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和二环庚基。在一个实施方案中，C3-C10环烷基优选为金刚烷基或者环己基。
本申请提供一种基于芘和苯并咪唑的有机化合物，苯并咪唑基团和芘基团均为性能优良的蓝光结构，有着较高的三线态能级和较宽的带隙，并且苯并咪唑基团能增加分子整体的电子传输能力。
具体地，本申请提供的基于芘和苯并咪唑的有机化合物，其结构如式I所示：
Figure BDA0003503828030000061
其中，R为H、D(氘)、氟、C1～C30烷基(包括环烷基)、(C1～C30)-O-烷氧基(包括环烷氧基)、C6～C36芳基或Ra取代的C6～C36芳基；
Ra每次出现时独立地为D(氘)、氟、C1～C12烷基(包括环烷基)、C1～C12烷氧基(包括环烷氧基)、C6～C18芳基、被一个或多个Rb取代的C6～C18芳基、5-至18-元杂芳基、被一个或多个Rb取代的5-至18-元杂芳基、二苯胺基、或者被一个或多个Rb取代的二苯胺基；
Rb每次出现时独立地为D(氘)、氟、C1～C12烷基(包括环烷基)、C1～C12烷氧基(包括环烷氧基)、C6～C14芳基、5-至18-元杂芳基或二苯胺基；
RM为如下式RM-1或RM-2所示基团：
Figure BDA0003503828030000062
R1、R2、R3、R4、R5、R6独立地为H、D、F、C1～C12烷基(包括环烷基)、C1～C12烷氧基(包括环烷氧基)或C6～C36芳基。
上述烷基(包括环烷基)可以为链状烷基或环烷基。烷氧基(包括环烷氧基)可以为链状或环烷氧基。
本申请中通过采用苯并咪唑衍生物修饰芘基团，可以使得此类化合物的成膜性、发光效率和聚集淬灭效应大大降低，获得发光范围在420-440nm的高色纯度蓝光材料。
在本申请优选实施例方案中，式I所示的基于芘和苯并咪唑的有机化合物可以为如下式1～378中的任意一种化合物。
Figure BDA0003503828030000063
Figure BDA0003503828030000071
Figure BDA0003503828030000081
Figure BDA0003503828030000091
Figure BDA0003503828030000101
Figure BDA0003503828030000111
Figure BDA0003503828030000121
Figure BDA0003503828030000131
Figure BDA0003503828030000141
Figure BDA0003503828030000151
Figure BDA0003503828030000161
Figure BDA0003503828030000171
Figure BDA0003503828030000181
Figure BDA0003503828030000191
Figure BDA0003503828030000201
本申请提供的一种有机电致发光组合物，其中包含上述基于芘和苯并咪唑的有机化合物。
进一步地，有机电致发光组合物包括掺杂材料和主体材料；掺杂材料为上述基于芘和苯并咪唑的有机化合物中的一种，主体材料为具有电子和/或空穴传输能力的有机化合物。
优选地，掺杂材料占有机电致发光组合物总质量的0.3-30.0％，主体材料占有机电致发光组合物总质量的99.7-70.0％。
更为优选地，主体材料为蒽系化合物中的一种或两种，其结构如式II所示：
Figure BDA0003503828030000211
式II中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4分别独立为氢、氘、可被取代的C1～C20烷基、可被取代的C6～C36芳基或可被取代的C4～C36杂芳基中的一种。
式II所示蒽系分子为现有化合物。采用式I所示的化合物与式II所示的化合物组成有机电致发光组合物制备的OLED器件具有更好的色纯度、更高的效率、更低的效率滚降。
当主体材料为两种蒽系化合物时，两种蒽系化合物的重量比为1:5至5:1。通过采用两种蒽系分子的组合，可以对主体材料的传输性能进行调整，使得主体材料具有更均衡的传输，以及最大程度地减小客体分子的发光淬灭，从而取得更好的器件效果。
进一步地，式II所示的化合物中的1-3个氢可被式III所代表的基团取代；
Figure BDA0003503828030000212
式Ⅲ中，Y为-O-、-S-或N-R15中的一种；
R7～R14分别独立地为H、C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、C6～C18芳基、被一个或多个Rc取代的C6～C18芳基、5-至18-元杂芳基或者被一个或多个Rc取代的5-至18-元杂芳基中的一种，R7～R14中任何相邻的两个基团可以稠合成芳香环或者杂芳香环；
R15为C1～C12烷基或C6～C18芳基中的一种；
Rc每次出现时独立地为D(氘)、氟、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C3-C10环烷基、C6～C18芳基或者被一个或多个Rd取代的C6～C18芳基中的一种；
Rd每次出现时独立地为D(氘)、氟、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C3-C10环烷基、或者C6～C18芳基中的一种；
其中，上述烷基、烷氧基、环烷基、芳基、杂芳基中任选不取代或取代有一个或多个选自以下的取代基：卤素、-CN、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C10环烷基、C6-C14芳基或5-至18-元杂芳基。
上述蒽系化合物分子结构中优选地为带有式III所示基团，式III所示基团能调节式II所示化合物的传输特性，同时，能提高式II所示化合物的玻璃化转变温度，使其具有更好的成膜特性。
在本申请实施例方案中，式Ⅲ所示的基团可以为如下III-1至III-26基团中的一种。
Figure BDA0003503828030000213
Figure BDA0003503828030000221
其中，III-1至III-26中的Y与前面式Ⅲ中的Y的定义相同。
在本申请实施例方案中，主体材料可以为如下H-1-H-128中的一种或两种。
Figure BDA0003503828030000222
Figure BDA0003503828030000231
Figure BDA0003503828030000241
Figure BDA0003503828030000251
Figure BDA0003503828030000261
本申请中还提供基于芘和苯并咪唑的有机化合物的应用，将基于芘和苯并咪唑的有机化合物用于制备有机电致发光器件(OLED)。本申请的机电致发光器件可用于有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源。因此，本申请还提供一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在基板上的阳极层、发光层和阴极层。进一步地，有机电致发光器件还可包括空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5或电子注入层6中的一种或者两种以上的组合。其中，空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、电子注入层6中的至少一层包含本申请的有机电致发光组合物。在本申请实施例方案中，如图1所示，有机电致发光器件包括依次形成在基板上的ITO阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、电子注入层6和金属阴极7。优选地，发光层4中包含本申请的有机电致发光组合物。发光层4的发光原理是基于主体材料到式I所示任一化合物能量转移或发光材料本身的载流子捕获。
在本申请的一些实施例方案中，发光层为本申请的有机电致发光组合物，有机电致发光组合物中的主体材料可为如式II所示的蒽系化合物，掺杂材料为如式I所述的基于芘和苯并咪唑的有机化合物。优选地，掺杂材料占有机电致发光组合物总质量的0.3-30.0％，主体材料占有机电致发光组合物总质量的99.7-70.0％。当主体材料为两种蒽系化合物时，两种蒽系化合物的重量比为1:5至5:1。
在本申请的一些实施例方案中，发光层为本申请的有机电致发光组合物，有机电致发光组合物中的主体材料为化合物H-1至H-128中的1-2种，掺杂材料为如式I所述的基于芘和苯并咪唑的有机化合物中的一种。在优选的实施例方案中，掺杂材料占有机电致发光组合物总质量的0.3-30.0％，主体材料占有机电致发光组合物总质量的99.7-70.0％。例如，当有机电致发光组合物中含式H-1至H-128中的2种化合物时，这两种化合物的重量比为1:5至5:1。
在本申请的一些实施例方案中，发光层为本申请的有机电致发光组合物，有机电致发光组合物中的主体材料为化合物H-1至H-128中的1-2种，掺杂材料为如式1-378所述的基于芘和苯并咪唑的有机化合物中的一种。在优选的实施例方案中，掺杂材料占有机电致发光组合物总质量的0.3-30.0％，主体材料占有机电致发光组合物总质量的99.7-70.0％。例如，当有机电致发光组合物中含式H-1至H-128中的2种化合物时，这两种化合物的重量比为1:5至5:1。
本申请的基于芘和苯并咪唑的有机化合物可按照本领域常规的化学合成方法制备得到，其步骤和条件可参考本领域类似反应的步骤和条件。
本申请中也提供的如式I所示的基于芘和苯并咪唑的有机化合物的制备方法，首先采用Friedel-Crafts反应生成相应的取代芘，再采用液溴对芘衍生物进行溴代，然后Miyaura硼化反应将溴代芘衍生物转化为相应的硼酯，接下来采用Suzuki偶联反应便可以灵活地得到所需的苯并咪唑取代的化合物。具体地，合成路线如下所示：
Figure BDA0003503828030000271
其中，B2pin为
Figure BDA0003503828030000272
R、RM的定义如前文所述。
具体地，本申请的基于芘和苯并咪唑的有机化合物的制备方法，包括以下步骤：
第一步，将1.0当量的第一原料(芘)和1.3当量的第二原料(Ra-X，X为卤素)加入到无水二氯甲烷溶剂中，冰水浴在30分钟内分批加入1.4当量的三氯化铝固体，缓慢恢复到室温并搅拌24小时后，倒入冰水中。用二氯甲烷和水萃取反应混合物，在真空下加热旋干有机相，然后使用石油醚的洗脱液通过柱色谱法进一步纯化，得到中间体nPy，为白色固体。
需要说明的是，当式I所示化合物中的R为氢或氘时，无需第二原料进行第一步反应，直接以相应的第一原料(芘)进行第二步反应。
第二步，在氮气氛围保护下，将1.0当量的nPy的溶于二氯甲烷溶液中，使其浓度为0.2mol/L，并冷却至-30℃。然后，将2.1当量的1M液溴(Br2)的二氯甲烷溶液缓慢加入，加完后缓慢恢复到室温，搅拌反应24小时后，加入过量的硫代硫酸钠除去溴，用二氯甲烷和水萃取反应混合物，在真空下加热旋干有机相，然后使用石油醚的洗脱液通过柱色谱法进一步纯化，得到中间体nPy-Br，为灰白色固体。
第三步，将1.0当量的中间体nPy-Br，3.0当量的联硼酸频那醇酯(B2pin)和6.0当量的醋酸钾(KOAc)加入到二氧六环(diohexane)中，将混合物用氮气鼓泡10分钟，并在高流量氮气下加入0.05当量的1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(Pd(dppf)Cl2)。搅拌10分钟后，将混合物加热至90℃并搅拌24小时。用二氯甲烷和水萃取反应混合物，在真空下加热旋干有机相，然后使用二氯甲烷/石油醚的洗脱液通过柱色谱法进一步纯化，得到中间体nPy-Bpin。
第四步，将1.0当量的中间体nPy-Bpin、2.6当量的第三原料(RM-X，X为卤素)、6.0当量的2M碳酸钾溶液(K2CO3)加入到四氢呋喃中，将混合物用氮气鼓泡10分钟，并在高流量氮气下加入0.05当量的四(三苯基膦)钯。将混合物加热至回流并搅拌12小时。待反应体系冷却至室温后，用二氯甲烷和水萃取反应混合物，在真空下加热旋干有机相，然后通过柱层析纯化，得到目标产物nPy-n。
第一原料为芘，其分子结构如下：
Figure BDA0003503828030000281
第二原料为卤素取代物，含Ra基团的化合物，可以为如S2-1～S2-5所示化合物中的一种：
Figure BDA0003503828030000282
第三原料为含RM基团的化合物，可以为如S3-1～S3-63所示化合物中的一种。
Figure BDA0003503828030000283
Figure BDA0003503828030000291
Figure BDA0003503828030000301
Figure BDA0003503828030000311
以下通过具体实施例对本发明做进一步说明，但并不因此将本公开限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
相对分子量在1000以下的分子质谱数据(Mass Spectra:MS)由Thermo Fisher公司的ITQ1100离子阱型气相色谱-质谱联用仪测得，相对分子量在1000以上的分子质谱数据由Bruker公司的Autoflex Speed基质辅组激光解析飞行时间质谱联用仪测得。终产物的元素分析采用的机器为Elemental analysis公司的Flash EA1112。
样品薄膜的荧光光谱由日本Shimadzu公司的RF-5301PC荧光光度计测得，测试时选取的激发波长为最大吸收波长。
以化合物190为例说明合成实施例实验具体细节：
第一步，将24.3g的芘(120mmol)和14.65g的氯代叔丁烷(156mmol)加入到200mL无水二氯甲烷溶剂中，冰水浴下将22.40g的无水氯化铝固体(168mmol)在30分钟内缓慢加入到其中缓慢恢复到室温并搅拌24小时后，倒入冰水中。用二氯甲烷和水萃取反应混合物，在真空下加热旋干有机相，然后使用石油醚的洗脱液通过柱色谱法进一步纯化，得到中间体nPy27.94 g，为白色固体(产率90％)。
第二步，在氮气氛围保护下，将68mL含有13.1g液溴(82.17mmol)的二氯甲烷溶液缓慢加入到含10.1g中间体(39.13mmol)nPy的200mL二氯甲烷溶液中(-30℃)。缓慢恢复到室温，搅拌24小时后，加入过量的硫代硫酸钠除去溴，用二氯甲烷和水萃取反应混合物，在真空下加热旋干有机相，然后使用石油醚的洗脱液通过柱色谱法进一步纯化，得到中间体nPy-Br14.65 g，为灰白色固体(产率90％)。
第三步，室温下，将2.4g nPy-Br(5.77mmol)、4.4g联硼酸频那醇酯(17.31mmol)和3.4g醋酸钾(34.62mmol)加入到120ml二氧六环中，将混合物用氮气鼓泡10分钟，并在高流量氮气下加入0.236g 1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(0.289mmol)。搅拌10分钟后，将混合物加热至90℃并搅拌24小时。用二氯甲烷和水萃取反应混合物，在真空下加热旋干有机相，然后使用二氯甲烷/石油醚的洗脱液通过柱色谱法进一步纯化，得到中间体nPy-Bpin2.06 g(产率70％)。
第四步，将2.67g 1-苯基-2-(4-溴苯基)-1H-苯并咪唑(7.64mmol)、1.5gnPy-Bpin(2.94mmol)、2.43g碳酸钾(17.64mmol)和水(20mL)加入到四氢呋喃(60mL)中，将混合物用氮气鼓泡10分钟，并在高流量氮气下加入0.17g四(三苯基膦)钯(0.147mmol)。将混合物加热至回流并搅拌12小时。待反应体系冷却至室温后，用二氯甲烷和水萃取反应混合物，在真空下加热旋干有机相，然后通过柱层析纯化，得到目标产物nPy-n1.4 g(产率60％)。获得的目标化合物有关数据见表1。
依照上述合成路线，分别制备得到表1的化合物，表1中化合物的编号对应前文的式1～378中的化合物，表1中还汇总了各化合物所需的第一原料、第二原料、第三原料，所合成化合物的元素分析(化合物中C、H和N百分含量)，所合成化合物的质谱测试分子量，以及合成反应产率数据(四步反应总产率)。
表1
Figure BDA0003503828030000321
Figure BDA0003503828030000331
Figure BDA0003503828030000341
Figure BDA0003503828030000351
Figure BDA0003503828030000361
电致发光器件实施例
在本实施例中，所涉及的一些材料分子结构如下：
Figure BDA0003503828030000362
在本实施例中，电致发光器件器件的具体制备工艺如下：
(1)基片处理：透明ITO玻璃作为制备器件的基底材料，后先以5％ITO洗液超声处理30min，之后依次以蒸馏水(2次)、丙酮(2次)、异丙醇(2次)超声洗涤，最后将ITO玻璃保存在异丙醇中。每次使用前，先用丙酮棉球和异丙醇棉球小心擦拭ITO玻璃表面，待异丙醇冲洗后烘干，之后用等离子体处理5min备用。器件的制备利用旋涂与真空蒸镀工艺相结合完成。
(2)器件制备：采用蒸镀工艺制备电子传输层、电子注入层与金属电极，当真空蒸镀系统的真空度达到5×10-4Pa以下时开始蒸镀，沉积速率由赛恩斯膜厚仪，在已经准备好的透明ITO阳极1上利用真空蒸镀工艺依次蒸镀空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、电子注入层6和金属阴极7(具体器件结构见如下效果实施例)。其中，有机材料的沉积速率为
Figure BDA0003503828030000363
LiF的沉积速率为
Figure BDA0003503828030000364
Al的沉积速率为
Figure BDA0003503828030000365
器件的电流、电压、亮度、发光光谱等特性采用Photo Research PR 655光谱扫描亮度计和Keithley K 2400数字源表系统同步测试。器件的性能测试在室温、环境气氛下进行。器件的外量子效率(EQE)是按照发光为朗勃分布的情况下，由电流密度、亮度和电致光谱结合视见函数计算得出。
效果实施例
在效果实施例中的有机电致发光器件中，HTL-1作为空穴注入层2使用、HTL-2作为空穴传输层3使用、在发光层4中H-4作为主体材料使用、蓝光化合物(本申请的基于芘和苯并咪唑的有机化合物)作为掺杂发光材料使用(重量比掺杂浓度为3wt％)、ETL-2被用作电子传输层5使用、ETL-1被用作电子注入层6使用、LiF/Al作为金属阴极7使用。效果实施例的有机电致发光器件结构为[ITO/HTL-1(60nm)/HTL-2(10nm)/H-4+3％n/ETL-2(10nm)/ETL-1(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)]。其中，表2中发光化合物n为表1制备得到的化合物。效果实施例的电致发光器件的电致发光性能主要参数见表2，其中，器件寿命T90表示器件初始亮度为1000cd/m2，恒流驱动模式下，亮度衰减到900cd/m2所消耗的时间。表2中列出的电致发光器件效果实施数据证明，本申请提供的基于芘和苯并咪唑的有机化合物可以用来制备稳定性较优的高性能有机电致发光器件。
图2为本申请中化合物190掺杂薄膜的光致发光光谱，其中掺杂薄膜的组成为H-4(97％):190(3％)。图3为本申请中化合物190掺杂薄膜的电致发光光谱，其中掺杂薄膜的组成为H-4(97％):190(3％)。图4为本申请中化合物205掺杂薄膜的光致发光光谱，其中掺杂薄膜的组成为H-4(97％):205(3％)。图5为本申请中化合物205掺杂薄膜的电致发光光谱，其中掺杂薄膜的组成为H-4(97％):205(3％)。
表2
Figure BDA0003503828030000371
Figure BDA0003503828030000381
Figure BDA0003503828030000391
Figure BDA0003503828030000401
Figure BDA0003503828030000411
对比实施例
在对比实施例中，提供以下分子结构的化合物R-1～R-120作为对比例。
Figure BDA0003503828030000412
Figure BDA0003503828030000421
Figure BDA0003503828030000431
Figure BDA0003503828030000441
Figure BDA0003503828030000451
Figure BDA0003503828030000461
在对比实施例中的有机电致发光器件中，HTL-1作为空穴注入层2使用、HTL-2作为空穴传输层3使用、在发光层4中H-4作为主体材料使用、蓝光化合物以R-1～R120作为掺杂发光材料使用(重量比掺杂浓度为3wt％)、ETL-2被用作电子传输层5使用、ETL-1被用作电子注入层6使用、LiF/Al作为金属阴极7使用。对比实施例有机电致发光器件结构为[ITO/HTL-1(60nm)/HTL-2(10nm)/H-4+3％R-m/ETL-2(10nm)/ETL-1(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)]。表3中发光化合物R-m(m＝1-120为前述化合物R-1～R-120。对比实施例的电致发光器件的电致发光性能主要参数见表3。器件寿命T90表示器件初始亮度为1000cd/m2，恒流驱动模式下，亮度衰减到900cd/m2所消耗的时间。通过表2和表3中的数据对比，可以发现基于芘和苯并咪唑的有机化合物制备的器件在寿命和发光效率上普遍都优于现有化合物R-1至R-120。
表3
Figure BDA0003503828030000462
Figure BDA0003503828030000471
Figure BDA0003503828030000481
Figure BDA0003503828030000491
应当理解的是，本申请的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本申请所附权利要求的保护范围。

Claims (10)

1.基于芘和苯并咪唑的有机化合物，其特征在于，所述基于芘和苯并咪唑的有机化合物的分子结构式如式I所示：
Figure FDA0003503828020000011
R为H、D、氟、C1～C30烷基、(C1～C30)-O-烷氧基、C6～C36芳基或Ra取代的C6～C36芳基；
Ra每次出现时独立地为D、氟、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C6～C18芳基、被一个或多个Rb取代的C6～C18芳基、5-至18-元杂芳基、被一个或多个Rb取代的5-至18-元杂芳基、二苯胺基、或者被一个或多个Rb取代的二苯胺基；
Rb每次出现时独立地为D、氟、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C6～C14芳基、5-至18-元杂芳基或二苯胺基；
RM为如式RM-1或RM-2所示基团：
Figure FDA0003503828020000012
R1、R2、R3、R4、R5、R6独立地为H、D、F、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基或C6～C36芳基。
2.根据权利要求1所述的基于芘和苯并咪唑的有机化合物，其特征在于，所述基于芘和苯并咪唑的有机化合物的分子结构式为式1～378中的任意一种：
Figure FDA0003503828020000013
Figure FDA0003503828020000021
Figure FDA0003503828020000031
Figure FDA0003503828020000041
Figure FDA0003503828020000051
Figure FDA0003503828020000061
Figure FDA0003503828020000071
Figure FDA0003503828020000081
Figure FDA0003503828020000091
Figure FDA0003503828020000101
Figure FDA0003503828020000111
Figure FDA0003503828020000121
Figure FDA0003503828020000131
Figure FDA0003503828020000141
Figure FDA0003503828020000151
Figure FDA0003503828020000161
3.有机电致发光组合物，其特征在于，包含如权利要求1～2任一项所述的基于芘和苯并咪唑的有机化合物。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光组合物，其特征在于，包括掺杂材料和主体材料，所述掺杂材料为所述基于芘和苯并咪唑的有机化合物中的一种，所述主体材料为具有电子和/或空穴传输能力的有机化合物；
所述掺杂材料占所述有机电致发光组合物总质量的0.3-30.0％，所述主体材料占所述有机电致发光组合物总质量的99.7-70.0％。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光组合物，其特征在于，所述主体材料为蒽系化合物，所述蒽系化合物为如式II所示的化合物中的一种或两种：
Figure FDA0003503828020000162
其中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4分别独立为氢、氘、可被取代的C1～C20烷基、可被取代的C6～C36芳基或可被取代的C4～C36杂芳基中的一种；
当所述主体材料为两种所述蒽系化合物时，两种所述蒽系化合物的重量比为1:5至5:1。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光组合物，其特征在于，所述式II所示的化合物中的1-3个氢被式III所示的基团取代；
Figure FDA0003503828020000163
其中，Y为-O-、-S-或N-R15中的一种；
R7～R14分别独立地为H、C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、C6～C18芳基、被一个或多个Rc取代的C6～C18芳基、5-至18-元杂芳基或者被一个或多个Rc取代的5-至18-元杂芳基中的一种，R7～R14中任何相邻的两个基团可稠合成芳香环或者杂芳香环；
R15为C1～C12烷基或C6～C18芳基中的一种；
Rc每次出现时独立地为氘、氟、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C3-C10环烷基、C6～C18芳基或者被一个或多个Rd取代的C6～C18芳基中的一种；
Rd每次出现时独立地为氘、氟、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、C3-C10环烷基、或者C6～C18芳基中的一种；
烷基、烷氧基、环烷基、芳基、杂芳基任选取代有一个或多个选自以下的取代基：卤素、-CN、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C10环烷基、C6-C14芳基或5-至18-元杂芳基。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光组合物，其特征在于，所述式III所示的基团为如下III-1-III-26基团中的一种：
Figure FDA0003503828020000171
8.根据权利要求5-7所述的有机电致发光组合物，其特征在于，所述蒽系化合物为分子结构式为式H-1～H-128中的任意一种或两种：
Figure FDA0003503828020000172
Figure FDA0003503828020000181
Figure FDA0003503828020000191
Figure FDA0003503828020000201
Figure FDA0003503828020000211
9.有机电致发光器件，包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层中的一种或者两种以上的组合，其特征在于，所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述发光层、所述电子传输层、所述电子注入层中至少有一层包含如权利要求3-8任一项所述的有机电致发光组合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层包含所述有机电致发光组合物。
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