CN114502690A - 含碳量子点的组合物及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明的技术问题在于，提供一种碳量子点的发光波长等性能在所希望的范围内，并且碳量子点和层状粘土矿物均匀分散的组合物；以及用于简便地得到该组合物的组合物的制造方法。解决上述技术问题的含碳量子点的组合物包含：在层状粘土矿物的存在下，使具有反应性基团且固体状的有机化合物发生反应而得到的碳量子点；以及所述层状粘土矿物。
Description
技术领域
本发明涉及一种含碳量子点的组合物及其制造方法。
背景技术
碳量子点是粒径在几纳米到几十纳米左右的稳定的碳系微粒。碳量子点由于显示良好的荧光特性，因此期待作为太阳能电池、显示器、防伪墨液(securityink)等光电材料的用途。此外，由于毒性低且生物亲和性高，因此也期待在生物成像等医疗领域中的应用。
以往提出了各种方法作为碳量子点的制造方法。例如在专利文献1中记载有，将包含多酚和胺化合物的溶液加热，使它们发生碳化(反应)由此得到碳量子点的方法(例如专利文献1)。
另一方面，也提出了根据碳量子点的用途，将通过上述方法得到的碳量子点与各种粘土矿物混合的方法。例如，在专利文献2中记载有，将碳量子点和蒙脱土混合而成的指纹检测用的组合物。此外，在专利文献3中记载有，包含碳量子点和蒙脱土的皮克林乳液(Pickering emulsion)。而且，在专利文献4中记载有，包含碳量子点和粘土矿物的净水材料。
而且，在专利文献5中，提出了如下包含碳量子点和粘土矿物的组合物的制备方法：通过将沸石等矿物和常温下液体状的糠醇混合，将它们加热。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2018-35035号公报
专利文献2：中国专利申请公开第108951280号说明书
专利文献3：中国专利申请公开第107129804号说明书
专利文献4：美国专利申请公开第2018/0291266号说明书
专利文献5：日本特开2018-131621号公报
发明内容
发明要解决的问题
通常地，量子点根据其粒径不同而性能例如发光波长不同。但是，若通过通常方法制备碳量子点时，则难以调整为所希望的粒径，例如也难以将发光波长调整为所希望的范围。此外，如专利文献2～4那样，在制备碳量子点后与粘土矿物混合的情况下，难以均匀混合，进而其工序容易变得复杂。而且，在专利文献5的方法中，难以制备在可见光区域中具有最大荧光波长，并且荧光量子效率良好的碳量子点。
本发明是鉴于上述技术问题而完成的。本申请的目的在于，提供一种例如最大荧光波长在可见光区域，并且碳量子点和层状粘土矿物均匀分散的组合物；以及提供一种用于简便地得到该组合物的组合物的制造方法。
技术方案
本发明提供以下的含碳量子点的组合物。
一种含碳量子点的组合物，其包含：碳量子点，在层状粘土矿物的存在下，使具有反应性基团且固体状的有机化合物发生反应而得到；以及所述层状粘土矿物。
本发明也提供以下的含碳量子点的组合物的制造方法。
一种含碳量子点的组合物的制造方法，其为包含层状粘土矿物和碳量子点的含碳量子点的组合物的制造方法，包括：制备具有反应性基团且固体状的有机化合物与层状粘土矿物的混合物的工序；以及将所述混合物加热，使所述有机化合物发生反应而制备碳量子点的工序。
有益效果
就本发明的含碳量子点的组合物所包含的碳量子点而言，最大荧光波长在可见光区域，并且其性能成为所希望的范围。而且，在该含碳量子点的组合物内，碳量子点和层状粘土矿物均匀分散。因此，可以期待遍及长期维持所希望的性能。此外，根据本申请发明的制造方法，能通过简便的方法制备上述含碳量子点的组合物。
附图说明
图1是表示对实施例4和比较例3的组合物进行粉末X射线衍射测定时的结果的曲线图。
图2是表示对实施例4的组合物进行热重量分析时的结果的曲线图。
具体实施方式
本发明的含碳量子点的组合物包含碳量子点和层状粘土矿物。在本说明书中，碳量子点是指，使具有反应性基团且为固体状的有机化合物发生反应而得到的粒径为1～100nm的碳粒子。需要说明的是，本说明书中的“反应”是指，具有官能团的有机化合物通过脱水、脱羧(decarboxylation)、脱氢等反应形成并环结构(fused ring structures)(石墨结构)。
如上所述，在通过以往通常的方法制备碳量子点的情况下，难以控制其粒径，难以控制发光波长等。此外，在制备包含碳量子点的组合物的情况下，通常在制备这样的碳量子点后，与层状粘土矿物等混合。然而，在该方法中，难以将碳量子点与层状粘土矿物等均匀混合。而且，仅将沸石等粘土矿物与糠醇混合、加热，无法得到在可见光区域中具有最大荧光波长的碳量子点。
相对于此，在本申请发明中，在层状粘土矿物的存在下，使具有反应性基团且固体状的有机化合物发生反应，得到含碳量子点的组合物(以下，也简称“组合物”)。当如此制备组合物时，能得到一种碳量子点的粒径一致，即发光波长等性能得到了控制的组合物。此外，在该组合物中，也能抑制碳量子点的凝聚体的生成。其理由并不明确，但是可以如以下推测。
在使作为碳量子点的原料的有机化合物发生反应时，在周边的分子间，反应以三维进行，因此生成的碳量子点的粒径容易不均匀。此外，碳量子点的分子间力较大，难以将所得到的碳量子点加工成更微小的碳量子点，容易产生凝聚体。可认为，若碳量子点的粒径较大，则碳量子点无法进入层状粘土矿物的层间，难以均匀混合。
相对于此，在本发明中，将成为碳量子点的原料的、具有反应性基团且固体状的有机化合物与层状粘土矿物混合，在该状态下使有机化合物发生反应。可认为，若有机化合物与层状粘土矿物均以固体的状态混合，则有机化合物的一部分通过进入层状粘土矿物的层间而适量供于反应。并且，层状粘土矿物的层间窄，因此有机化合物的集合体容易被截断，制备粒径一致的碳量子点变得容易。附言之，在层状粘土矿物中，层间大致固定，因此碳量子点的粒径容易变得均匀。进而，成为原料的有机化合物微细地分散，因此也能减小所得到的碳量子点的粒径。
此外，当如本发明这样制备碳量子点时，成为碳量子点的一部分进入层状粘土矿物的层间的状态(复合体)。因此，不仅碳量子点和层状粘土矿物的分散状态变得均匀，而且碳量子点不易长期凝聚，容易稳定地得到所希望的性能。
在此，在如本发明的组合物这样，碳量子点的凝聚少、碳量子点分散而存在的比例高的情况下，碳量子点覆盖于构成层状粘土矿物的各层的表面，因此组合物的比表面积变小。需要说明的是，构成层状粘土矿物的各层的表面不仅是指层状粘土矿物的外表面，而且指位于层状粘土矿物的内部的各层的表面。并且，在这样的组合物中，可以将其比表面积作为碳量子点的分散性的指标之一。但是，根据层状粘土矿物的种类，有时粘土自身的比表面积的值小，碳点的分散性的不同有时无法体现为比表面积之差。
需要说明的是，本发明的组合物的最大荧光波长优选在380～800nm的范围内，更优选在400～750nm的范围内。当最大荧光波长在该范围内时，从组合物发出的可见光的量容易变得充分。需要说明的是，最大荧光波长是将组合物夹于KBr板，进行压制而制作出测定用样品，使用分光荧光光度计对该测定用样品照射激发光而测定出的值。在测定的荧光中，当以内部量子效率为最大的波长进行激发时，将荧光强度示出最大的波长设为最大荧光波长。
而且，本发明的含碳量子点的组合物的内部量子效率优选为2.0％以上，更优选为2.3％以上。内部量子效率被定义为“从组合物发出的光的能量除以组合物所吸收的激发光的能量得到的值”，是通过分光荧光光度计测定的值。
在此，本发明的组合物只要包含碳量子点和层状粘土矿物即可，在不损害本发明的目的和效果的范围内，也可以包含提高分散性的表面活性剂、碳量子点以外的发光体等其他成分。
(碳量子点)
本发明的组合物包含的碳量子点是在层状粘土矿物的存在下，使具有反应性基团且固体状的有机化合物发生反应而得到的量子点。需要说明的是，通过后述的组合物的制备方法，对具有反应性基团的有机化合物、碳量子点的制备方法进行详细说明。
碳量子点的发光波长、结构没有特别限制。碳量子点的发光波长、结构根据制备碳量子点所使用的有机化合物的种类、层状粘土矿物的种类、层状粘土矿物的平均层间隔等来确定。
但是，通过原子力显微镜(AFM：Atomic Force Microscope)观察碳量子点时，在剖面观察到的高度优选为1～100nm，更优选为1～80nm。当碳量子点的大小在该范围内时，容易充分得到作为量子点的性质。
此外，就该碳量子点而言，当照射了波长250～1000nm的光时，优选发出可见光或近红外光，此时的发光波长优选为300～2000nm，更优选为300～1500nm，更优选能发出可见光，具体而言，进一步优选发出380～800nm的光。当发光波长在该范围内时，可以将本发明的组合物用于各种用途。
碳量子点优选具有选自由羧基、羰基、羟基、氨基、膦酸基、磷酸基、磺基以及硼酸基构成的组中的至少一种基团。碳量子点可以仅具有其中的一种基团，也可以具有两种以上的基团。当碳量子点包含这些基团时，则对于碳量子点，进而组合物在溶剂等中的分散性变得良好，容易用于各种用途。具有碳量子点的官能团的种类例如可以通过IR光谱等进行特定。此外，碳量子点所具有的官能团通常源自有机化合物所具有的官能团。
组合物中的碳量子点的量优选为0.1～50质量％，更优选为0.5～30质量份。当组合物中的碳量子点的量在上述范围内时，从组合物得到充分的发光。此外，当碳量子点的量在上述范围内时，在组合物内碳量子点变得不易凝聚，组合物的稳定性提高。
(层状粘土矿物)
层状粘土矿物具有硅、铝、氧等按规定结构排列的层状结晶所层叠而成的结构，各层彼此之间通过静电相互作用构成。一般而言，结晶层彼此之间引入水、金属离子、钾、镁、水、有机物等。层状粘土矿物可以是阴离子交换性，也可以是阳离子交换性。
在层状粘土矿物的例子中包括：蒙脱石、层状双氢氧化物(layered doublehydroxide)、高岭石(kaolinite)以及云母等。其中，在具有适合于担载碳量子点(或后述的有机化合物)的平均层间隔，并且容易制备所希望的粒径的碳量子点的方面，优选蒙脱石或层状双氢氧化物。
蒙脱石是通过水等而膨润的粘土矿物，在其例子中包括：皂石、蒙脱土(montmorillonite)、水辉石(hectorite)、贝得石(beidellite)、绿脱石(nontronite)、锌皂石(sauconite)、硅镁石(stevensite)等。
另一方面，层状双氢氧化物是三价金属离子固溶于二价金属氧化物而成的双氢氧化物，在其例子中包括：水滑石、水铝钙石(hydrocalumite)、水菱镁石(hydromagnesite)、菱水碳铁镁石(pyroaurite)等。
层状粘土矿物可以是天然产物，也可以是人造产物。此外，也可以是结晶层中所含的羟基被氟取代而成的产物。而且，也可以是层间离子被碱金属离子、碱土类金属离子、铝离子、铁离子、铵离子等取代而成的产物。此外，层状粘土矿物也可以利用各种有机物进行修饰，例如，也可以是利用季铵盐化合物、季吡啶鎓盐化合物进行了化学修饰的蒙脱石。
组合物中的层状粘土矿物的量优选为50～99.9质量％，更优选为70～99.5质量％。当层状粘土矿物的量在上述范围内时，碳量子点的量相对地充分变多，能得到充分的发光量。此外，当层状粘土矿物的量在上述范围内时，能利用层状粘土矿物充分地担载碳量子点，碳量子点的分散性容易变得良好。
(组合物的制备方法)
包含上述碳量子点和层状粘土矿物的组合物可以通过进行如下工序来制备：制备具有反应性基团且固体状的有机化合物与层状粘土矿物的混合物的工序(混合物制备工序)；以及将所述混合物加热，使所述有机化合物发生反应而制备碳量子点的工序(碳量子点制备工序)。
·混合物制备工序
在混合物制备工序中，制备将具有反应性基团且固体状的有机化合物与层状粘土矿物大致均匀混合而成的混合物。有机化合物只要是具有反应性基团、固体状、并且能通过反应而生成碳量子点的化合物就没有特别限制。在本说明书中，“反应性基团”是指，在后述的碳量子点制备工序中，用于使有机化合物之间缩聚反应发生等的基团，是有助于形成碳量子点主骨架的基团。需要说明的是，在制备碳量子点(反应)后，这些反应性基团的一部分也可以残存。在反应性基团的例子中包括：羧基、羟基、氨基以及硼酸基等。需要说明的是，在混合物制备工序中，可以将两种以上有机化合物与层状粘土矿物混合。在该情况下，多种有机化合物优选具有相互容易进行反应的基团。此外，在本说明书中“固体状”是指，与层状粘土矿物混合时是固体状。通常，层状粘土矿物与有机化合物的混合在常温下进行，因此优选在常温下固体的化合物。
在具有上述反应性基团的有机化合物的例子中包括：羧酸、醇、酚类、胺化合物、硼化合物以及糖。有机化合物只要如上所述在与层状粘土矿物混合的温度下是固体状即可，在常温下也可以是液体状。
羧酸只要是在分子中具有一个以上羧基的化合物(其中，相当于酚类、胺化合物或糖的化合物除外)即可。在羧酸的例子中包括：甲酸、乙酸等单羧酸；草酸、丙二酸、琥珀酸、马来酸、富马酸、衣康酸、聚丙烯酸等二元以上的多元羧酸；柠檬酸、乙醇酸、乳酸、酒石酸、苹果酸等羟基酸。
醇只要是具有一个以上羟基的化合物(其中，相当于酚类、胺化合物或糖的化合物除外)即可。在醇的例子中包括：聚乙二醇、丙三醇、赤藓糖醇、季戊四醇、抗坏血酸、聚乙二醇等多元醇。
酚类只要是具有羟基键合于苯环的结构的化合物即可。在酚类的例子中包括：酚、儿茶酚(catechol)、间苯二酚、氢醌、间苯三酚、连苯三酚、1，2，4-苯三酚、没食子酸、单宁、木质素、儿茶素(catechin)、花色素苷(anthocyanin)、芦丁、绿原酸、木脂素(lignan)、姜黄素(curcumin)等。
在胺化合物的例子中包括：1，2-苯二胺、1，3-苯二胺、1，4-苯二胺、脲、硫脲、硫氰酸铵、乙醇胺(ethanolamine)、1-氨基-2-丙醇、密胺、氰尿酸、巴比妥酸、叶酸、乙二胺、聚乙烯亚胺、二氰二胺、胍、氨基胍、甲酰胺、谷氨酸、天门冬胺酸、半胱氨酸、精氨酸、组氨酸、赖氨酸、谷胱甘肽、RNA、DNA等。
在硼化合物的例子中包括具有硼酸基的化合物，具体而言包括苯基硼酸、吡啶硼酸等。
在糖的例子中包括：葡萄糖、蔗糖、葡糖胺(glucosamine)、纤维素、甲壳质、壳聚糖等。
在上述中优选高效地进行缩合反应的有机化合物，作为优选的一个例子，可列举出：羧酸、酚类、胺化合物或羧酸与胺化合物的组合。此外，当有机化合物包含胺化合物时，掺杂N原子由此发光特性提高，因此优选。需要说明的是，在有机化合物具有N原子以外的杂原子的情况下，也期待相同的效果。
此外，在上述中，在能在常温下与层状粘土矿物混合的方面，优选常温下固体状的化合物。在上述中，优选熔点为30℃以上的化合物，进一步优选熔点为45℃以上的化合物。
另一方面，与有机化合物组合的层状粘土矿物与上述层状粘土矿物(包含组合物的层状粘土矿物)相同。层状粘土矿物可以根据有机化合物所具有的反应性基团的种类、所希望的碳量子点的发光波长即所希望的碳量子点的粒径来选择。例如，在有机化合物所具有的反应性基团为阴离子的情况下，也可以选择阴离子交换性的层状粘土矿物。同样地，在有机化合物所具有的反应性基团为阳离子的情况下，也可以选择阳离子交换性的层状粘土矿物。
另一方面，与有机化合物组合的层状粘土矿物的平均层间隔根据有机化合物的分子结构、所希望的碳量子点的粒径来适当选择，优选为0.1～10nm，更优选为0.1～8nm。层状粘土矿物的平均层间隔可以通过X射线衍射装置等来解析。需要说明的是，层状粘土矿物的平均层间隔是指，层状粘土矿物的相邻结晶层的一侧的底面与另一侧的顶面的间隔。如上所述，碳量子点以层状粘土矿物的层间作为模板而合成。因此，当层状粘土矿物的平均层间隔为10nm以下时，容易得到发光波长短的碳量子点。另一方面，当平均层间隔为0.1nm以上时，则有机化合物的一部分容易进入它们之间，碳量子点容易以层状粘土矿物的层间作为模板合成。
需要说明的是，为了调整层状粘土矿物的平均层间隔，也可以通过水、各种溶剂来使层状粘土矿物膨润。作为有机溶剂，例如可列举出：甲醇、乙醇、己烷、甲苯、氯仿、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等。混合物(有机化合物、层状粘土矿物以及溶剂)中的溶剂的量优选为10～80质量％，更优选为10～70重量％。
在此，将有机化合物和层状粘土矿物混合的方法只要能将它们均匀混合就没有特别限制。例如，可以一边用研钵磨碎一边混合，或也可以一边通过球磨机等粉碎一边混合。
此外，有机化合物和层状粘土矿物的混合比可以根据所希望的碳点量子和层状粘土矿物的含有比来适当选择。
·碳量子点制备工序
碳量子点制备工序是将上述混合物加热，使有机化合物发生反应制成碳量子点的工序。混合物的加热方法只要能使有机化合物发生反应就没有特别限制，例如包括加热的方法、照射电磁波(例如微波)的方法等。
在加热混合物的情况下，加热温度优选为70～700℃，更优选为100～500℃，进一步优选为100～300℃。此外，加热时间优选为0.01～45小时，更优选为0.1～30小时，进一步优选为0.5～10小时。可以根据加热时间来调整所得到的碳量子点的粒径，进而调整发光波长。此外，此时也可以一边流通氮气等惰性气体，一边在非氧化性气氛下进行加热。
在照射电磁波(例如微波)的情况下，瓦数优选为1～1500W，更优选为1～1000W。此外，利用电磁波(例如微波)的加热时间优选为0.01～10小时，更优选为0.01～5小时，进一步优选为0.01～1小时。可以根据电磁波(微波)的照射时间来调整所得到的碳量子点的粒径，进而调整发光波长。
上述电磁波照射例如可以通过半导体式电磁波照射装置等进行。电磁波的照射优选一边确认上述混合物的温度一边进行。例如优选的是，一边将温度调整为70～700℃，更优选调整为100～500℃，一边照射电磁波。
通过该碳量子点制备工序，可得到将碳量子点和层状粘土矿物均匀分散的含碳量子点的组合物。此外，此时也可以利用有机溶剂清洗该组合物，从而去除未反应物、副产物而进行提纯。
(用途)
如上所述，当经过混合物制备工序和上述碳量子点制备工序来制备含碳量子点的组合物时，与制备碳量子点后与层状粘土矿物混合的情况相比，碳量子点的分散性提高。需要说明的是，碳量子点的分散性高的含碳量子点的组合物在可见光区域中的发光性良好，作为利用碳量子点所具有的官能团使特定物质分离的分离剂是有用的。因此，组合物可以利用于各种用途。
上述含碳量子点的组合物的用途没有特别限制，可以根据碳量子点的性能，例如用于太阳能电池、显示器、防伪墨液、量子点激光器、生物标志物、照明材料、热电材料、光催化剂、特定物质的分离剂等。
实施例
以下，对本发明的具体的实施例与比较例一并进行说明，但本发明并不限定于此。
[实施例1]
将皂石(Sumecton SA，KUNIMINE工业公司制，下同)1.0g、二水合间苯三酚0.15g用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在200℃下加热3小时，制备出包含碳量子点和层状粘土矿物的含碳量子点的组合物(复合体)。
[实施例2]
将水滑石(富士胶片和光纯药公司制)0.5g、柠檬酸0.15g、二氰二胺0.1g用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在170℃下加热90分钟，制备出包含碳量子点和层状粘土矿物的含碳量子点的组合物(复合体)。
[实施例3]
将皂石1.0g、二水合间苯三酚0.15g用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在155℃下加热3小时，制备出包含碳量子点和层状粘土矿物的含碳量子点的组合物(复合体)。
[实施例4]
将皂石1.0g、二水合间苯三酚0.4g用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在200℃下加热3小时，制备出包含碳量子点和层状粘土矿物的含碳量子点的组合物(复合体)。
[实施例5]
将皂石0.5g、柠檬酸0.15g、二氰二胺0.1g用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在170℃下加热90分钟，制备出包含碳量子点和层状粘土矿物的含碳量子点的组合物(复合体)。
[实施例6]
将皂石1.0g、二水合间苯三酚0.02g、间苯二酚0.1g用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在200℃下加热3小时，制备出包含碳量子点和层状粘土矿物的含碳量子点的组合物(复合体)。
[实施例7]
将皂石0.56g、二水合间苯三酚0.084g用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在搅拌下，将上述螺口试验管设置于富士电波工机公司制的半导体式电磁波照射装置(矩形导波管型共振器)的电场最大点，照射2.45GHz的电磁波，制备出包含碳量子点和层状粘土矿物的含碳量子点的组合物(复合体)。
需要说明的是，在利用该半导体式电磁波照射装置的电磁波照射中，采用了TE103单一模式(single mode)。该半导体式电磁波照射装置由具备三短截线调谐器(three stubtuner)、可变光阑(iris)以及柱塞的共振器；半导体式电磁波振荡器；以及对输入功率和反射功率进行监视的监控器构成。电磁波照射时的温度使用红外放射温度计测定。然后，通过该半导体式电磁波振荡器振荡2W、2.45GHz的电磁波，并且调节三短截线调谐器和柱塞，由此将反射电力抑制为小于0.1W。在照射电磁波1分钟后，红外放射温度计所显示的温度成为200℃，从温度计显示200℃起进行4分钟的反应。
[实施例8]
将皂石1.0g、二水合间苯三酚0.15g用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在120℃下加热3小时，制备出包含碳量子点和层状粘土矿物的含碳量子点的组合物(复合体)。
[比较例1]
向内容积15ml的螺口试验管中加入二水合间苯三酚1.2g，在氮气气流下，在200℃下加热3小时，合成了碳量子点。测取合成出的量子点0.12g，与皂石1.0g一并用研钵磨碎由此将两者混合，得到了含碳量子点的组合物。
[比较例2]
将柠檬酸0.15g、二氰二胺0.1g用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，在氮气气流下，在170℃下加热90分钟，合成了碳量子点。测取合成出的量子点35.0mg，与水滑石70.0mg一并用研钵磨碎由此将两者混合，得到了含碳量子点的组合物。
[比较例3]
向内容积15ml的螺口试验管中加入二水合间苯三酚1.2g，在氮气气流下，在200℃下加热3小时，合成了碳量子点。测取合成出的量子点0.31g，与皂石1.0g一并用研钵磨碎由此将两者混合，得到了含碳量子点的组合物。
[比较例4]
将柠檬酸0.15g、二氰二胺0.1g用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，在氮气气流下，在170℃下加热90分钟，合成了碳量子点。测取合成出的量子点50.0mg，与皂石100.0mg一并用研钵磨碎由此将两者混合，得到了含碳量子点的组合物。
[比较例5]
在内容积15ml的螺口试验管内，使糠醇(常温下液体)0.15g浸含皂石1.0g，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在200℃下加热3小时，制备出包含碳量子点和层状粘土矿物的含碳量子点的组合物(复合体)。
[比较例6]
在内容积15ml的螺口试验管内，使糠醇(常温下液体)0.15g浸含活性白土(富士胶片和光纯药公司制)1.0g，利用带橡胶垫圈的螺口盖来密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在155℃下加热3小时，制备出包含碳量子点和层状粘土矿物的含碳量子点的组合物(复合体)。
[比较例7]
向内容积15ml的螺口试验管中加入二氰二胺，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在200℃下加热3小时，制备出碳量子点。
[比较例8]
将沸石(HSZ-320NAA，Tosoh公司制，下同)1.0g、二水合间苯三酚0.15g用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在200℃下加热3小时，制备出包含碳量子点和粘土矿物的含碳量子点的组合物(复合体)。
[比较例9]
在内容积15ml的螺口试验管内，使糠醇(常温下液体)0.15g浸含沸石1.0g，利用带橡胶垫圈的螺口盖来密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在80℃下加热12小时，制备出包含碳量子点和粘土矿物的含碳量子点的组合物(复合体)。
[比较例10]
在内容积15ml的螺口试验管内，使糠醇(常温下液体)0.15g浸含沸石1.0g，利用带橡胶垫圈的螺口盖来密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在155℃下加热3小时，制备出包含碳量子点和粘土矿物的含碳量子点的组合物(复合体)。
[评价]
对在实施例和比较例中使用的层状粘土矿物的平均层间隔、所得到的组合物的比表面积、以及组合物的发光波长如下所述进行了评价。将结果示于表1。此外，对实施例4和比较例3的组合物中的碳量子点的凝聚状态，以及实施例4的组合物的碳量子点的含量如下所述进行了测定。将结果分别示于图1和图2。
(层状粘土矿物的平均层间隔的测定)
层状粘土矿物的平均层间隔使用X’Pert-PRO MPD(PANalytical制)，以特性X射线波长
进行粉末X射线衍射测定，而进行了评价。层状粘土矿物的平均层间隔是指，构成层状粘土矿物的结晶层的间隔(一侧的底面与另一侧的顶面的间隔)。
(比表面积的评价)
组合物的比表面积使用Monosorb(Quantachrome Instruments制)进行了评价。使用N2：He＝20vol％：80vol％的混合气体，通过BET单点法求出比表面积的值。样品使用在150℃下干燥了10分钟的样品。
(最大荧光波长的评价)
将组合物夹于KBr板，进行压制而制作出测定用样品。对使用分光荧光光度计FP-8500(日本分光公司制)对该测定用样品照射内部量子成为效率成为最大的波长的激发光时的最大荧光波长进行了评价。
(碳量子点的凝聚状态的评价)
实施例5和比较例3的组合物中的碳量子点的凝聚状态使用X’Pert-PRO MPD(PANalytical制)，以特性X射线波长
进行粉末X射线衍射测定，而进行了评价。
(碳量子点的含量的评价)
使用热重量分析装置TGA2(Mettler公司制)，在40ml/分钟的空气气流下，以10℃/分钟的升温速度进行测定，根据重量减轻量对实施例5的组合物中的碳量子点含量进行了评价。
(内部量子效率的确定)
将组合物夹于KBr板，进行压制而制作出测定用样品。使用分光荧光光度计FP-8500(日本分光公司制)对该测定用样品在300～700nm的范围内依次照射具有最大的激发光，对内部量子效率进行了评价。
[表1]
如上述表所示，在将层状粘土矿物和固体状的有机化合物混合，在层状粘土矿物的存在下制备碳量子点而得到包含碳量子点和层状粘土矿物的含碳量子点的组合物的情况下，在380nm～800nm的范围内具有最大荧光波长(实施例1～8)。此外，它们的内部量子效率均超过2.0％。
另一方面，在合成碳量子点后将碳量子点与层状粘土矿物混合的比较例1和比较例3中，虽然能确认到发光，但内部量子效率低。而且，比表面积均较大，可认为分散无法良好地进行，碳量子点会凝聚。此外，在比较例2中，尽管以与实施例2相同反应温度和相同反应时间制备了碳量子点，但碳量子点的最大荧光波长较长，并且内部量子效率低。可认为，在实施例2中，在层状粘土矿物的存在下制备碳量子点，由此碳量子点的粒径变小，因此与比较例2相比荧光波长变短。此外，就比较例4的组合物而言，尽管有机化合物与层状粘土矿物的比率与实施例5相同，但比表面积大。在实施例5中，在层状粘土矿物的存在下制备碳量子点，因此可认为，碳量子点被有效地包合于层状化合物的空穴中，碳量子点的分散性与比较例4相比变得良好。
而且，如图1所示，在实施例4和比较例3的组合物中，均观察到了源自层状粘土矿物的衍射峰(2θ＝19°附近的峰)。此外，在实施例4的组合物中未观察到源自碳量子点的凝聚的衍射峰，相对于此，在比较例3的组合物中，在衍射角度2θ＝17°、20°、26°、29°附近观察到了源自碳量子点的凝聚的尖锐的峰。而且，在实施例4的组合物中，观察到了源自层状粘土矿物的层秩序的峰(2θ＝8°)向小角侧的位移(2θ＝6°)和宽化。由此，可以说在实施例4的制备方法中，碳量子点在层状粘土矿物的层间生成。此外，可认为在所得到的组合物中，碳量子点良好地分散于层状粘土矿物中。
而且，如图2所示，在对实施例4的组合物的重量减轻量进行测定时，在约300℃至550℃之间看到21质量％的重量减轻。根据该结果计算出实施例4的组合物包含21质量％的碳量子点。
而且，即使在将层状粘土矿物和有机化合物组合的情况下，，在使用液态的糠醇作为有机化合物的情况下，也未观察到最大荧光波长(比较例5、6)。此外，在未使用层状粘土矿物的情况下，无法成为在可见光中具有最大荧光波长的碳量子点(比较例7)。而且，在上述现有技术文献5中所记载的使用了沸石(不为层状粘土矿物的矿物)和糠醇的情况下，在任意区域均无法得到最大荧光波长(比较例9和10)。
本申请主张基于2019年10月29日申请的日本特愿2019-196094的优先权、2020年7月30日申请的国际申请JP2020/029349号的优先权。该申请说明书所记载的内容全部引用于本申请说明书。
工业上的可利用性
根据本发明的含碳量子点的组合物，碳量子点和层状粘土矿物的分散性良好，而且能将碳量子点的性能(例如最大荧光波长在可见光区域中等)调整为所希望的范围。因此，可得到能使用于各种用途的含碳量子点的组合物。
Claims (10)
1.一种含碳量子点的组合物，其包含：
碳量子点，在层状粘土矿物的存在下，使具有反应性基团且固体状的有机化合物反应而得到；以及
所述层状粘土矿物。
2.根据权利要求1所述的含碳量子点的组合物，其中，
最大荧光波长在380～800nm的范围内。
3.根据权利要求1或2所述的含碳量子点的组合物，其中，
内部量子效率为2.0％以上。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的含碳量子点的组合物，其中，
所述层状粘土矿物包含选自蒙脱石和层状双氢氧化物中的至少一种。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的含碳量子点的组合物，其中，
所述具有反应性基团的有机化合物是选自由羧酸、醇、酚类、胺化合物、硼化合物以及糖构成的组中的至少一种化合物。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的含碳量子点的组合物，
所述碳量子点具有选自由羧基、羰基、羟基、氨基、膦酸基、磷酸基、磺基以及硼酸基构成的组中的至少一种基团。
7.一种含碳量子点的组合物的制造方法，其为包含层状粘土矿物和碳量子点的含碳量子点的组合物的制造方法，包括：
制备具有反应性基团且固体状的有机化合物与层状粘土矿物的混合物的工序；以及
将所述混合物加热，使所述有机化合物发生反应而制备碳量子点的工序。
8.根据权利要求7所述的含碳量子点的组合物的制造方法，其中，
将所述混合物加热至100℃～500℃，制备所述碳量子点。
9.根据权利要求7或8所述的含碳量子点的组合物的制造方法，其中，
对所述混合物照射电磁波，将所述混合物加热，制备所述碳量子点。
10.根据权利要求7～9中任一项所述的含碳量子点的组合物的制造方法，其中，
在制备所述混合物的工序中使用的、所述层状粘土矿物的平均层间隔为0.1nm～10nm。
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