CN115443250B - 组合物及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明的技术问题在于，提供一种组合物，其包含含硼的碳量子点，在室温下为固体状，发光效率良好，而且高温下的热稳定性高的。解决上述技术问题的组合物包含：以杂原子的形式含有硼的含硼的碳量子点；以及层状粘土矿物，该组合物在25℃、1个大气压下为固体。
Description
技术领域
本发明涉及一种组合物及其制造方法，所述组合物包含以杂原子的形式含有硼原子的含硼的碳量子点，并且所述组合物在室温下为固体状。
背景技术
碳量子点是粒径在几纳米～几十纳米左右的稳定的碳系微粒。碳量子点由于显示良好的荧光特性，因此期待作为太阳能电池、显示器、防伪油墨(security ink)等光子学材料的用途。此外，由于毒性低且生物亲和性高，因此也期待在生物成像等医疗领域中的应用。
为了向碳量子点赋予各种功能，以往，提出了在碳量子点中掺杂了硼原子的含硼的碳量子点。例如，在专利文献1中记载有利用了含硼的碳量子点的葡萄糖传感器(glucosesensor)，在专利文献2中记载有成像试剂。而且，在专利文献3中公开了利用了含硼的碳量子点的制氢光催化剂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：中国专利申请公开第103881708号说明书
专利文献2：美国专利公开第2019/0184037号说明书
专利文献3：中国专利申请公开第105329876号说明书
发明内容
发明要解决的技术问题
然而，上述专利文献1～3的含硼的碳量子点均分散于溶剂中。当试图以固体状态使用这些含硼的碳量子点时，存在发生凝聚、发光效率降低的技术问题。而且，为了在各种环境下使用含硼的碳量子点，要求其不仅在室温下，在高温下也稳定。然而，在以往的含硼的碳量子点中，存在如下技术问题：在高温下劣化、分解容易加剧，由此发光效率也容易降低。
本发明是鉴于上述技术问题而完成的。本申请的目的在于，提供一种组合物，其包含含硼的碳量子点，在室温下为固体状，发光效率良好，而且高温下的热稳定性高。
技术方案
本发明提供以下的组合物。
一种组合物，其包含：以杂原子的形式含有硼的含硼的碳量子点；以及层状粘土矿物，所述组合物在25℃、1个大气压下为固体。
本发明提供以下的组合物的制造方法。
一种组合物的制造方法，其包括：制备具有反应性基团的有机化合物、硼化合物以及层状粘土矿物的混合物的工序；以及加热所述混合物，得到包含以杂原子的形式含有硼的含硼的碳量子点和层状粘土矿物的组合物的工序。
本发明也提供以下的组合物的制造方法。
一种组合物的制造方法，其包括：制备具有反应性基团的有机化合物与硼化合物的混合物的工序；加热所述混合物，得到以杂原子的形式含有硼的含硼的碳量子点的工序；以及将所述含硼的碳量子点与层状粘土矿物混合的工序。
有益效果
本发明的组合物包含含硼的碳量子点，在室温下为固体状，发光效率良好，而且高温下的热稳定性高。因此，可以用于各种用途。
附图说明
图1是表示在实施例7中制备的组合物的红外线吸收光谱的图表。
具体实施方式
在本说明书中，“～”所示的数值范围是指包括“～”前后所记载的数值的数值范围。
本发明的组合物包含：以杂原子的形式含有硼原子的含硼的碳量子点；以及层状粘土矿物。该组合物在25℃、1个大气压下为固体。在本说明书中，含硼的碳量子点是指粒径为1nm～100nm的、主要包含碳的量子点，是指该量子点的碳链、碳环的一部分被硼取代的物质。该硼的有无例如可以通过傅立叶变换红外分光法、或X射线电子能谱法来确认。
如上所述，含硼的碳量子点存在如下技术问题：当设为固体时容易发生凝聚、在固体中量子产率低。进而，存在如下技术问题：耐热性不充分，在高温下容易发生劣化、分解，发光特性容易降低。
与此相对，本发明的组合物包含固体状的含硼的碳量子点，一并包含层状粘土矿物。因此，含硼的碳量子点不易凝聚，显示高耐热性。其理由并不明确，但是可以如以下推测。
层状粘土矿物在层间具有离子，显示极性。另一方面，以杂原子的形式引入硼原子的含硼的碳量子点也由于硼而显示极性。当将这样的层状粘土矿物与含硼的碳量子点充分混合时，含硼的碳量子点成为担载于层状粘土矿物的状态，即含硼的碳量子点成为微分散于层状粘土矿物中的状态。因此，可认为固体发光量子产率(固体荧光量子产率)提高。
此外，通过含硼的碳量子点与层状粘土矿物相互作用，可一定程度抑制含硼的碳量子点中的分子的运动。而且，由于含硼的碳量子点微分散，因此多个含硼的碳量子点之间的反应得到抑制。因此，可认为即使对组合物施加热，含硼的碳量子点也不易进行分解反应，耐热性非常高。
在此，本发明的组合物只要包含含硼的碳量子点和层状粘土矿物即可，也可以在不损害本发明的目的和效果的范围内，还包含用于提高分散性的表面活性剂、含硼的碳量子点以外的发光体等。
(含硼的碳量子点)
如上所述，本发明的组合物所包含的、含硼的碳量子点以杂原子的形式含有硼原子。含硼的碳量子点所包含的硼原子的量相对于含硼的碳量子点的全部原子的量优选为0.1质量％～60质量％，更优选为1质量％～50质量％。当硼原子的量在该范围时，含硼的碳量子点容易具有极性，与层状粘土矿物的亲和性提高。进而组合物的量子产率容易提高。硼原子的量可以通过X射线光电能谱法来确认。硼原子的量可以根据制作含硼的碳量子点时使用的硼化合物的量与包含碳的有机化合物的量之比等来调整。在之后对含硼的碳量子点的制备方法详细地进行说明。
在此，含硼的碳量子点也可以还以杂原子的形式含有硼原子以外的原子。在含硼的碳量子点所包含的杂原子的例子中包括：氮原子、磷原子、硫原子、硅原子、氟原子。含硼的碳量子点可以仅具有它们的一种，也可以具有两种以上。
硼原子以外的杂原子可以通过在制备含硼的碳量子点时，将包含这些元素的化合物与硼化合物、包含碳的有机化合物一并加热来引入。此外，也可以使用包含这些元素的化合物作为有机化合物或硼化合物。
含硼的碳量子点中的硼原子以外的杂原子的量相对于含硼的碳量子点中的硼原子的量优选为1摩尔％～100摩尔％，更优选为20摩尔％～70摩尔％。当硼原子以外的杂原子的量在该范围时，能将含硼的碳量子点的发光波长等调整为所希望的范围等。需要说明的是，硼原子以外的杂原子的量可以通过X射线光电能谱法来确认。硼原子以外的杂原子的量可以根据制作含硼的碳量子点时使用的化合物的量来调整。
此外，含硼的碳量子点优选具有表面官能团，表面官能团优选为源自如下化合物的结构，所述化合物为选自由单取代硼酸(boronic acid)、二取代硼酸(borinic acid)、硼酸酯、单取代硼酸酯以及二取代硼酸酯构成的组中的至少一种。表面官能团的结构例如可以通过傅立叶变换红外分光法来确认。
当含硼的碳量子点具有这些表面官能团时，含硼的碳量子点进而组合物在溶剂等中的分散性变得良好，容易用于各种用途。含硼的碳量子点所具有的表面官能团的种类例如可以通过IR光谱等来特定。此外，含硼的碳量子点所具有的官能团源自制备含硼的碳量子点时使用的含硼的化合物的结构、含碳的有机化合物的结构，可以通过适当选择它们来选择表面官能团。
在此，含硼的碳量子点的发光波长没有特别限制，最大发光波长优选为350nm～650nm，更优选为440nm～600nm。当含硼的碳量子点的最大发光波长在可见光的范围时，容易将本发明的组合物用于各种用途。含硼的碳量子点的发光波长、结构根据含硼的碳量子点的原料、含硼的碳量子点的大小、层状粘土矿物的种类、层状粘土矿物的平均层间隔等来确定。
需要说明的是，通过原子力显微镜(AFM：Atomic Force Microscope)观察含硼的碳量子点时的剖视图中的高度优选为1nm～100nm，更优选为1nm～80nm。当含硼的碳量子点的大小在该范围时，容易充分得到作为量子点的性质。
此外，组合物中的含硼的碳量子点的量优选为1质量％～80质量％，更优选为10质量％～75质量％。当组合物中的含硼的碳量子点的量在上述范围时，从组合物得到充分的发光。此外，当含硼的碳量子点的量在上述范围时，在组合物内含硼的碳量子点变得不易凝聚，组合物的稳定性提高。
(层状粘土矿物)
层状粘土矿物是硅、铝、氧等以规定的结构排列的结晶层的层叠体，一般而言，在结晶层彼此之间引入水、金属离子、钾、镁、水、有机物等。层状粘土矿物可以是阴离子交换性，也可以是阳离子交换性。
在层状粘土矿物的例子中包括：蒙脱石、层状双氢氧化物(layered doublehydroxide)、高岭石(kaolinite)以及云母等。其中，在具有适合担载含硼的碳量子点的平均层间隔的方面，优选蒙脱石或层状双氢氧化物。
蒙脱石是通过水等而膨润的粘土矿物，在其例子中包括：皂石、蒙脱土(montmorillonite)、水辉石(hectorite)、贝得石(beidellite)、绿脱石(nontronite)、锌皂石(sauconite)、硅镁石(stevensite)等。
另一方面，层状双氢氧化物是三价金属离子固溶于二价金属氧化物中而成的双氢氧化物，在其例子中包括：水滑石、水铝钙石(hydrocalumite)、水菱镁石(hydromagnesite)、菱水碳铁镁石(pyroaurite)等。
层状粘土矿物可以是天然产物，也可以是人造产物。此外，也可以是结晶层中所含的羟基被氟取代而成的物质。而且，也可以是层间离子被碱金属离子、碱土金属离子、铝离子、铁离子、铵离子等取代而成的物质。此外，层状粘土矿物也可以利用各种有机物得以修饰，例如，也可以是利用季铵盐化合物、季吡啶鎓盐化合物得以化学修饰的蒙脱石。
组合物中的层状粘土矿物的量优选为20质量％～99质量％，更优选为25质量％～90质量％。当层状粘土矿物的量在上述范围时，含硼的碳量子点的量相对地充分变多，能得到充分的发光量。此外，当层状粘土矿物的量在上述范围时，能利用层状粘土矿物充分地担载含硼的碳量子点，含硼的碳量子点的分散性容易变得良好。
(组合物的制备方法)
在包含上述含硼的碳量子点和层状粘土矿物的组合物的制备方法的例子中，包括以下的两种方法。但是，上述组合物的制备方法并不限定于该方法。
(1)第一制备方法
第一制备方法包括：制备具有反应性的有机化合物、硼化合物以及层状粘土矿物的混合物的工序(混合物制备工序)；以及加热该混合物，得到上述组合物的工序(烧成工序)。在该方法中，在层状粘土矿物的存在下生成含硼的碳量子点。因此，以层状粘土矿物的层间作为模板，存在如下优点：容易调整含硼的碳量子点的大小、所得到的组合物的固体荧光量子产率容易提高。以下，对各工序进行说明。
(1-1)混合物制备工序
在混合物制备工序中，将具有反应性的有机化合物、硼化合物以及层状粘土矿物混合。有机化合物只要是具有反应性基团、能通过碳化而生成碳量子点的化合物就没有特别限制。在本说明书中，“反应性基团”是指，在后述的烧成工序中，用于使有机化合物之间的缩聚反应等发生的基团，是指有助于形成含硼的碳量子点的主骨架的基团。需要说明的是，也可以在含硼的碳量子点中残存这些反应性基团的一部分。在反应性基团的例子中包括：羧基、羟基、环氧基、酰胺基、磺酸基以及氨基等。该有机化合物也可以在含硼的碳量子点中包含硼原子以外的成为杂原子的成分(例如，磷原子、硫原子、硅原子、氟原子等)。需要说明的是，在混合物制备工序中，可以将两种以上有机化合物与层状粘土矿物混合。在该情况下，多种有机化合物优选具有相互容易进行反应的基团。
在具有上述反应性基团的有机化合物的例子中包括：羧酸、醇、酚类、胺化合物以及糖类。有机化合物在常温下可以为固体状，也可以为液体状。
羧酸只要是在分子中具有一个以上羧基的化合物(其中，相当于酚类、胺化合物或糖的化合物除外)即可。在羧酸的例子中包括：甲酸、乙酸、3-巯基丙酸、α-硫辛酸等单羧酸；草酸、丙二酸、琥珀酸、马来酸、富马酸、衣康酸、聚丙烯酸、(亚乙基二硫代)二乙酸、硫代苹果酸、四氟对苯二甲酸等二元以上的多元羧酸；柠檬酸、乙醇酸、乳酸、酒石酸、苹果酸、5-磺基水杨酸等羟基酸。
醇只要是具有一个以上羟基的化合物(其中，相当于酚类、胺化合物或糖的化合物除外)即可。在醇的例子中包括：聚乙二醇、丙三醇、赤藓糖醇、季戊四醇、抗坏血酸、聚乙二醇等多元醇。
酚类只要是具有羟基键合于苯环的结构的化合物即可。在酚类的例子中包括：酚、儿茶酚(catechol)、间苯二酚、氢醌、间苯三酚、连苯三酚、1，2，4-苯三酚、没食子酸、单宁、木质素、儿茶素(catechin)、花色素苷(anthocyanin)、芦丁、绿原酸、木脂素(lignan)、姜黄素(curcumin)等。
在胺化合物的例子中包括：1，2-苯二胺、1，3-苯二胺、1，4-苯二胺、2，6-二氨基吡啶、脲、硫脲、硫氰酸铵、乙醇胺(ethanolamine)、1-氨基-2-丙醇、密胺、氰尿酸、巴比妥酸、叶酸、乙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、聚乙烯亚胺、二氰二胺、胍、氨基胍、甲酰胺、谷氨酸、天门冬胺酸、半胱氨酸、精氨酸、组氨酸、赖氨酸、谷胱甘肽、RNA、DNA、半胱胺、蛋氨酸、高半胱氨酸、牛磺酸、硫胺(thiamine)、N-[3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基]乙二胺、4，5-二氟-1，2-苯二胺等。
在糖类的例子中包括：葡萄糖、蔗糖、葡糖胺(glucosamine)、纤维素、甲壳质、壳聚糖等。
在上述中优选高效地进行缩合反应的有机化合物，作为优选的一个例子，可列举出：羧酸、酚类、胺化合物或羧酸与胺化合物的组合。
另一方面，在包含硼的硼化合物的例子中包括：硼、硼酸、四硼酸钠、氧化硼、硼酸三甲酯、硼酸三乙酯、硼酸三(十八烷基)酯、硼酸三苯酯、2-乙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环、硼酸三乙醇胺、2，4，6-三甲氧基环硼氧烷、2，4，6-三苯基环硼氧烷、三(三甲基甲硅烷基)硼酸酯、三(2-氰乙基)硼酸酯、3-氨基苯硼酸、2-蒽硼酸、9-蒽硼酸、苯硼酸、3，5-双(三氟甲基)苯硼酸、4，4’-联苯基二硼酸、2-溴苯硼酸、4-溴-1-萘硼酸、3-溴-2-氟苯硼酸、4-羧基苯硼酸、3-氰基苯硼酸、4-氰基-3-氟苯硼酸、3，5-二氟苯硼酸、4-(二苯基氨基)苯硼酸、3-氟苯硼酸、3-羟基苯硼酸、4-巯基苯硼酸、1-萘硼酸、9-菲硼酸、1，4-亚苯基二硼酸、1-芘硼酸、2-氨基嘧啶-5-硼酸、2-溴吡啶-3-硼酸、2-氟吡啶-3-硼酸、4-吡啶硼酸、喹啉-8-硼酸、4-氨基苯硼酸频哪醇、3-羟基苯硼酸频哪醇、4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)吡啶、二硼酸、硼氢化钠、四氟硼酸钠、1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐、三氟化硼、三溴化硼等。
其中优选硼酸、四硼酸钠、硼酸三甲酯、硼酸三乙醇胺、3-氨基苯硼酸、苯硼酸、3-氰基苯硼酸、3-羟基苯硼酸、4-巯基苯硼酸、1，4-亚苯基二硼酸、4-吡啶硼酸、二硼酸、1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐、三氟化硼或三溴化硼。
有机化合物与硼化合物的混合比根据含硼的碳量子点中的所希望的硼的含量来适当选择。
如上所述，含硼的碳量子点也可以具有硼原子以外的杂原子，在本工序中，也可以将包含硼原子以外的原子(例如，氮原子、磷原子、硫原子、硅原子、氟原子等)的化合物(以下，也称为“其他化合物”)与有机化合物、硼化合物一并混合。
在含氮的化合物的例子中，除了包括上述胺化合物以外，包括：咪唑、1，2，4-三嗪、1，3，5-三嗪、1，2，3-三唑、1，2，4-三唑。
在含磷的化合物的例子中包括：磷单质、磷酸、氧化磷、1-羟基亚乙基-1，1-二膦酸、植酸、磷酸铵、磷酸氢二铵、磷酸二氢铵、O-磷酰乙醇胺、氯化磷、溴化磷、磷酰基乙酸三乙酯、四(羟甲基)氯化鏻、磷酸甲酯、亚磷酸三乙酯、O-磷酸丝氨酸、次氮基三(亚甲基膦酸)、N，N，N’，N’-乙二胺四(亚甲基膦酸)、5’-三磷酸腺苷、2-膦酸丁烷-1，2，4-三羧酸、胍磷酸盐(guanidine phosphate)、脒基脲磷酸盐(guanylurea phosphate)。
此外，在含硫的化合物的例子中包括：硫、硫代硫酸钠、硫化钠、硫酸钠、硫酸、甲磺酸、木质素磺酸、对甲苯磺酸、磺酸胺、氢硫化钠，在含硅的化合物的例子中包括：四氯化硅、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、1-(三甲基甲硅烷基)咪唑、四乙氧基硅烷，而且，在含氟的化合物的例子中包括：2，2，3，3，4，4-六氟-1，5-戊二醇二缩水甘油醚、2-(全氟己基)乙醇、氟化钠。
上述有机化合物、硼化合物、其他化合物的混合比根据含硼的碳量子点中的所希望的硼的含量、硼原子以外的杂原子的量来适当选择。
另一方面，与上述有机化合物、硼化合物、其他化合物组合的层状粘土矿物与上述层状粘土矿物(组合物所包含的层状粘土矿物)相同。优选的是，层状粘土矿物根据有机化合物所具有的反应性基团的种类、硼化合物的种类、所希望的含硼的碳量子点的发光波长即所希望的含硼的碳量子点的粒径等来选择。例如，可以选择阴离子交换性的层状粘土矿物，也可以选择阳离子交换性的层状粘土矿物。
另一方面，与有机化合物、硼化合物组合的层状粘土矿物的平均层间隔根据有机化合物的分子结构、硼化合物的分子结构、所希望的含硼的碳量子点的粒径等来适当选择，优选为0.1nm～10nm，更优选为0.1nm～8nm。层状粘土矿物的平均层间隔可以通过X射线衍射装置等来解析。需要说明的是，层状粘土矿物的平均层间隔是指，层状粘土矿物的相邻结晶层的一侧的底面与另一侧的顶面的间隔。如上所述，在第一制备方法中，含硼的碳量子点以层状粘土矿物的层间作为模板而合成。因此，当层状粘土矿物的平均层间隔为10nm以下时，容易得到发光波长为所希望的范围的含硼的碳量子点。另一方面，当平均层间隔为0.1nm以上时，则有机化合物的一部分容易进入它们之间，碳量子点容易以层状粘土矿物的层间作为模板合成。
需要说明的是，为了调整层状粘土矿物的平均层间隔，也可以通过水、各种溶剂来使层状粘土矿物膨润。作为有机溶剂，例如可列举出：甲醇、乙醇、己烷、甲苯、氯仿、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等。混合物(有机化合物、硼化合物、层状粘土矿物以及溶剂)中的溶剂的量优选为10质量％～80质量％，更优选为10质量％～70重量％。
此外，也可以使用使层状粘土矿物与盐酸等酸接触，将层间的钠离子取代为质子的酸处理粘土矿物。
在此，将有机化合物、硼化合物、层状粘土矿物以及根据需要的其他化合物混合的方法只要能将它们均匀混合就没有特别限制。例如，可以用研钵一边磨碎一边混合；或者也可以利用球磨机等一边粉碎一边混合；或者也可以溶解、混合或分散于水、有机溶剂中来混合；或者在有机化合物或硼化合物本身为液体的情况下，也可以使其他成分溶解、混合或分散于该有机化合物或硼化合物中来混合。液体状的混合物可以干燥，也可以直接用于下一工序。从抑制副反应的观点考虑，混合物优选为固体状。可认为当有机化合物、硼化合物以及层状粘土矿物均以固体的状态混合时，有机化合物和硼化合物的一部分进入层状粘土矿物的层间而适量供于反应，而更优选。层状粘土矿物的层间狭窄，因此不易形成有机化合物的集合体，制备粒径一致的碳量子点变得容易。
此外，有机化合物、硼化合物以及其他化合物与层状粘土矿物的混合比可以根据所希望的含硼的碳量子点和层状粘土矿物的含有比来适当选择。
(1-2)烧成工序
烧成工序是将上述混合物加热，将有机化合物、硼化合物与层状粘土矿物一并烧成，得到含有含硼的碳量子点和层状粘土矿物的组合物的工序。混合物的加热方法只要能使有机化合物、硼化合物发生反应而制备含硼的碳量子点就没有特别限制，例如包括加热的方法、照射微波的方法等。
在加热混合物的情况下，加热温度优选为70℃～700℃，更优选为100℃～500℃，进一步优选为100℃～300℃。此外，加热时间优选为0.01小时～45小时，更优选为0.1小时～30小时，进一步优选为0.5小时～10小时。可以根据加热时间来调整所得到的含硼的碳量子点的粒径，进而调整发光波长。此外，此时也可以一边流通氮气等惰性气体，一边在非氧化性气氛下进行加热。
在照射微波的情况下，瓦数优选为1W～1500W，更优选为1W～1000W。此外，利用微波的加热时间优选为0.01小时～10小时，更优选为0.01小时～5小时，进一步优选为0.01小时～1小时。可以根据微波的照射时间来调整所得到的含硼的碳量子点的粒径，进而调整发光波长。
通过该烧成工序，可得到含硼的碳量子点和层状粘土矿物均匀分散的组合物。此外，此时也可以利用有机溶剂清洗该组合物，从而去除未反应物、副产物而进行提纯。
(2)第二方法
制备上述组合物的方法的第二方法包括：制备具有反应性基团的有机化合物与硼化合物的混合物的工序(混合物制备工序)；加热混合物，得到以杂原子的形式含有硼的含硼的碳量子点的工序(烧成工序)；以及将含硼的碳量子点与层状粘土矿物混合的工序(组合物制备工序)。在该方法中，在制备出含硼的碳量子点后，将该含硼的碳量子点与层状粘土矿物混合。在该方法中也可以通过将含硼的碳量子点和层状粘土矿物充分混合，使含硼的碳量子点微分散于组合物中。以下，对各工序进行说明。
(2-1)混合物制备工序
在混合物制备工序中，将具有反应性基团的有机化合物与含硼的硼化合物混合，制备混合物。根据需要，也可以混合上述其他化合物。关于有机化合物、硼化合物、其他化合物，与上述第一方法中所使用的物质相同。此外，将有机化合物、硼化合物、其他化合物混合的方法只要能将它们均匀混合就没有特别限制。例如，可以用研钵一边磨碎一边混合；或者也可以利用球磨机等一边粉碎一边混合；或者也可以溶解、混合或分散于水、有机溶剂中来混合；或者在有机化合物或硼化合物本身为液体的情况下，也可以使其他成分溶解、混合或分散于该有机化合物或硼化合物中来混合。液体状的混合物可以干燥，也可以直接用于下一工序。从抑制副反应的观点考虑，混合物优选为固体状。
此外，有机化合物、硼化合物以及其他化合物的混合比可以根据含硼的碳量子点中的硼的量、硼原子以外的杂原子的量来适当选择。
(2-2)烧成工序
烧成工序是加热上述混合物制备工序中制备出的混合物，使有机化合物、硼化合物发生反应而制成含硼的碳量子点的工序。混合物的加热方法只要能使有机化合物、硼化合物发生反应而制备含硼的碳量子点就没有特别限制，例如包括加热的方法、照射微波的方法等。该加热方法、微波的照射方法与第一制备方法的烧成工序相同。
(2-3)组合物制备工序
将在上述烧成工序中得到的含硼的碳量子点与层状粘土矿物混合。由此，可得到将含硼的碳量子点和层状粘土矿物均匀分散的含碳量子点的组合物。含硼的碳量子点与层状粘土矿物的混合可以用研钵一边磨碎一边进行，或者也可以利用球磨机等一笔变粉碎一边混合，或者也可以分散于水、有机溶剂中来混合。水、有机溶剂在混合后通过干燥等去除。
此外，此时也可以利用有机溶剂清洗该组合物，从而去除未反应物、副产物而进行提纯。
(用途)
包含上述含硼的碳量子点和层状粘土矿物的组合物的发光性良好，或者作为利用含硼的碳量子点所具有的官能团使特定物质分离的分离剂是有用的。因此，该组合物可以利用于各种用途。
此外，上述组合物的用途没有特别限制，可以根据碳量子点的性能，例如用于太阳能电池、显示器、防伪墨液、量子点激光器、生物标志物、照明材料、热电材料、光催化剂、特定物质的分离剂等。
需要说明的是，上述组合物在25℃、1个大气压下为固体，也可以在将其分散于溶剂等的溶液的状态下用于各种用途。
实施例
以下，对本发明的具体的实施例与比较例一并进行说明，但本发明并不限定于此。
[实施例1]
(1)组合物的制备
将皂石(Sumecton SA，KUNIMINE工业公司制)1.0g、二水合间苯三酚0.15g以及硼酸0.057g用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在200℃下加热3小时，制备出包含含硼的碳量子点和层状粘土矿物的组合物(复合体)。
(2)发光特性的评价
将上述中得到的组合物夹于KBr板，进行压制而制作出测定用样品。使用附带积分球组件ILF-835的分光荧光光度计FP-8500(日本分光公司制)，对该测定用样品的固体状态下的发光波长(最大荧光波长)、荧光量子产率进行了评价。激发光是组合物的荧光量子产率成为最大的波长的光。
(3)热稳定性的评价
使用热重量分析装置TGA2(Mettler公司制)，对组合物的热稳定性进行了评价。在40ml/分钟的空气气流下，以10℃/分钟的升温速度进行测定，将从测定开始减少了5％的重量的温度作为5％重量减少温度。
[实施例2]
将水滑石(富士胶片和光纯药公司制)0.5g、柠檬酸0.15g、二氰二胺0.1g以及硼酸0.048g用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在170℃下加热1.5小时，制备出包含含硼的碳量子点和层状粘土矿物的组合物(复合体)。与实施例1同样地对制备的组合物的发光特性和热稳定性进行了评价。
[实施例3]
将皂石0.5g、柠檬酸0.15g、二氰二胺0.1g以及四硼酸钠0.039g用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在170℃下加热1.5小时，制备出包含含硼的碳量子点和层状粘土矿物的组合物(复合体)。与实施例1同样地对制备的组合物的发光特性和热稳定性进行了评价。
(层状粘土矿物含量的评价)
使用荧光X射线分析装置ZSX Primus IV(Rigaku公司制)，进行了组合物的元素分析。对0.1g组合物的源自硅的峰强度与0.1g用作原料的皂石的源自硅的峰强度进行比较，对组合物中的层状粘土矿物含量进行了评价。将结果示于表2。
[实施例4]
将柠檬酸0.15g和硼酸0.048g用研钵磨碎。向装配有三通旋塞的内容积50ml的烧瓶中加入该混合物，在氮气气流下，在170℃下加热90分钟，合成出碳量子点。测取合成出的碳量子点0.01g，通过与皂石0.09g一并用研钵磨碎来将两者混合，得到了组合物。与实施例1同样地对制备的组合物的发光特性和热稳定性进行了评价。而且，与实施例3同样地对组合物中的层状粘土矿物含量进行了评价。将结果示于表2。
[实施例5]
将皂石0.5g、L-半胱氨酸盐酸盐一水物0.15g以及硼酸0.055g用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在170℃下加热1.5小时，制备出包含含硼的碳量子点和层状粘土矿物的含碳量子点的组合物(复合体)。与实施例1同样地对制备出的组合物的发光特性进行了评价。
[实施例6]
将皂石0.1g、二水合间苯三酚0.015g、硼酸0.0057g以及氧化磷(V)0.004g用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在200℃下加热3小时，制备出包含含硼的碳量子点和层状粘土矿物的含碳量子点的组合物(复合体)。与实施例1同样地对制备出的组合物的发光特性进行了评价。
[实施例7]
将皂石0.1g、二水合间苯三酚0.04g以及硼酸0.015g用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在200℃下加热3小时，制备出包含含硼的碳量子点和层状粘土矿物的含碳量子点的组合物(复合体)。与实施例1同样地对制备出的组合物的发光特性进行了评价。此外，与实施例3同样地对组合物中的层状粘土矿物含量进行了评价。将结果示于表2。
(表面官能团的评价)
将上述组合物和溴化钾用研钵磨碎来混合，将该混合物加压成型，制作出溴化钾片剂。使用傅立叶变换红外分光光度计FT/IR-4100(日本分光社制)，测定出该溴化钾片剂的红外吸收光谱。将结果示于图1。该红外吸收光谱的横轴为波数，纵轴为透射率。
[比较例1]
将二水合间苯三酚0.15g和硼酸0.057g用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在200℃下加热3小时，合成出含硼的碳量子点。与实施例1同样地对制备出的碳量子点的发光特性和热稳定性进行了评价。
[比较例2]
将柠檬酸0.15g、二氰二胺0.1g以及硼酸0.048g用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在170℃下加热1.5小时，合成出含硼的碳量子点。与实施例1同样地对制备出的碳量子点的发光特性和热稳定性进行了评价。
[比较例3]
将皂石1.0g和二水合间苯三酚0.15g用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在200℃下加热3小时，制备出包含碳量子点和层状粘土矿物的含碳量子点的组合物(复合体)。与实施例1同样地对制备的组合物的发光特性和热稳定性进行了评价。
[比较例4]
向内容积15ml的螺口试验管中加入二水合间苯三酚0.15g，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在200℃下加热3小时，合成出碳量子点。
[比较例5]
将柠檬酸0.15g和硼酸0.048g用研钵磨碎。向装配有三通旋塞的内容积50ml的烧瓶中加入该混合物，在氮气气流下，在170℃下加热90分钟，合成出碳量子点。与实施例1同样地对制备的组合物的发光特性、热稳定性进行了评价。
[比较例6]
将柠檬酸0.15g、二氰二胺0.1g以及四硼酸钠0.039g用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在170℃下加热1.5小时，合成出含硼的碳量子点。与实施例1同样地对制备的组合物的发光特性和热稳定性进行了评价。
[比较例7]
将L-半胱氨酸盐酸盐一水物0.15g和硼酸0.055g用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在170℃下加热1.5小时，合成出含硼的碳量子点。与实施例1同样地对制备出的组合物的发光特性进行了评价。
[比较例8]
在内容积15ml的螺口试验管内，使糠醇(液体)0.15g浸含皂石1.0g，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在200℃下加热3小时，制备出包含碳量子点和层状粘土矿物的含碳量子点的组合物(复合体)。与实施例1同样地对制备出的组合物的发光特性进行了评价。
[表1]
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[表2]
如上述表1所示，在包含含硼的碳量子点和层状粘土矿物的实施例1～7中，无关于含硼的碳量子点和层状粘土矿物的混合方法，固体荧光量子产率均高。
例如，当对仅由含硼的碳量子点构成的比较例1、与包含碳量子点(不含硼)和层状粘土矿物的比较例3进行比较时，含硼的碳量子点的一方的固体荧光量子产率低，而且耐热性也非常低。然而，在将该含硼的碳量子点与皂石混合的实施例1中，耐热性非常高，并且其固体荧光量子产率也高。可以说，通过与层状粘土矿物混合，含硼的碳量子点的稳定性提高，进而耐热性也提高。此外，在比较例2与实施例2的比较、实施例3与比较例6的比较、实施例4与比较例5的比较、进而实施例5与比较例7的比较中，也发现了相同的结果。需要说明的是，比较例4的碳量子点无法确认到发光。
此外，在使用在室温下液态的材料(糠醇)制备包含碳量子点(不含硼)和层状粘土矿物的组合物的情况下，无法确认到发光(比较例8)。
此外，如图1所示，在实施例7中制备的组合物的红外吸收光谱中，在1387cm-1附近观察到可认为是源自硼酸酯的B-O键的吸收峰。因此，可认为硼酸酯以含硼的碳量子点的表面官能团的形式存在。
而且，如表2所示，在实施例3、4、7中，层状粘土矿物的量相对于组合物的量为20质量％～99质量％，固体发光量子产率均高。
[实施例8～9]
将皂石、柠檬酸(实施例9未使用)、二氰二胺以及硼酸以表3所示的质量比秤量并混合，用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在表3所示的温度和时间下加热，制备出包含含硼的碳量子点和层状粘土矿物的组合物(复合体)。与实施例1同样地对制备出的组合物的发光特性进行了评价。
[实施例10～14]
(1)酸处理粘土矿物的制备
将皂石(Sumecton SA，KUNIMINE工业公司制)5.0g分散于离子交换水250mL中，在搅拌下，加入盐酸而制成pH4的水分散液，将其静置3天。接着，反复进行将水分散液在1300rpm下离心分离10分钟，使所得到的凝胶状固体再分散于离子交换水中，再次离心分离的操作。将回收的凝胶状固体在90℃下真空干燥，得到了白色固体(以下，称为酸处理皂石)。
(2)组合物的制备
将如上所述制备出的酸处理皂石、柠檬酸(实施例14未使用)、二氰二胺以及硼酸以表3所示的质量比秤量并混合，用研钵磨碎。向内容积15ml的螺口试验管中加入该混合物，利用带橡胶垫圈的螺口盖密封。然后，一边在螺口试验管内流通氮气，一边在表3所示的温度和时间下加热，制备出包含含硼的碳量子点和层状粘土矿物的组合物(复合体)。与实施例1同样地对制备出的组合物的发光特性进行了评价。
[表3]
如表3所示，发现了存在随着装入的硼酸量的增加，固体发光量子产率提高的倾向，而且，存在酸处理皂石(实施例10～14)的一方与未处理的皂石(实施例8和实施例9)相比固体发光量子产率提高的倾向。
本申请主张基于2020年5月21日申请的日本特愿2020-088985号的优先权。该申请说明书所记载的内容全部引用于本申请说明书。
工业上的可利用性
本发明的组合物的含硼的碳量子点的发光效率良好，而且高温下的热稳定性高。因此，该组合物可以用于各种用途。
Claims (2)
1.一种组合物的制造方法，所述制造方法包括：
将具有反应性基团的有机化合物、硼化合物以及层状粘土矿物一边磨碎一边混合或者一边粉碎一边混合来制备混合物的工序；以及
加热所述混合物，得到包含以杂原子的形式含有硼的含硼的碳量子点和层状粘土矿物的组合物的工序，
所述有机化合物选自羧酸、酚类、胺化合物以及羧酸与胺化合物的组合中的至少一种，
所述硼化合物为选自硼酸、四硼酸钠、硼酸三甲酯、硼酸三乙醇胺、3-氨基苯硼酸、苯硼酸、3-氰基苯硼酸、3-羟基苯硼酸、4-巯基苯硼酸、1,4-亚苯基二硼酸、4-吡啶硼酸、二硼酸、1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐、三氟化硼和三溴化硼中的至少一种，
所述层状粘土矿物选自蒙脱石和层状双氢氧化物中的至少一种。
2.一种组合物的制造方法，所述制造方法包括：将具有反应性基团的有机化合物与硼化合物一边磨碎一边混合或者一边粉碎一边混合来制备混合物的工序；加热所述混合物，得到以杂原子的形式含有硼的含硼的碳量子点的工序；以及
将所述含硼的碳量子点与层状粘土矿物一边磨碎一边混合或一边粉碎一边混合的工序，
所述有机化合物选自羧酸、酚类、胺化合物以及羧酸与胺化合物的组合中的至少一种，
所述硼化合物为选自硼酸、四硼酸钠、硼酸三甲酯、硼酸三乙醇胺、3-氨基苯硼酸、苯硼酸、3-氰基苯硼酸、3-羟基苯硼酸、4-巯基苯硼酸、1,4-亚苯基二硼酸、4-吡啶硼酸、二硼酸、1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐、三氟化硼和三溴化硼中的至少一种，
所述层状粘土矿物选自蒙脱石和层状双氢氧化物中的至少一种。
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