CN114481611A - 一种柔软抗静电整理剂及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种柔软抗静电整理剂及其制备方法与应用，涉及用于纺织品染整加工的功能整理剂技术领域，其特征在于，以每升去离子水计，包括下述组成：十二烷基苯磺酸钠1.2‑2.1g/L，twain‑800.5‑1.0g/L，非离子型消泡剂0.01‑0.1g/L，烷基硅氧烷200‑300g/L，碱剂4‑8g/L，丙三醇5‑10g/L，聚乙二醇20‑30g/L；本发明将烷基硅氧烷应用于柔软抗静电整理剂的制备，并通过对表面活性剂、消泡剂的选择，制备的柔软抗静电整理剂，具有存储稳定性好、粒径均一性和分散性好、适用范围广的优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种用于纺织品染整加工的功能整理剂，特别涉及一种柔软抗静电整理剂及其制备方法与应用，属于纺织助剂和精细化工技术领域。
背景技术
随着科学技术的不断进步和人们生活水平的日益提高，人们越来越追求环保、健康、安全的生活，功能纺织品逐渐成为当今纺织品发展的趋势。所谓功能纺织品，是指纺织品除了具有遮体保暖和装饰等固有性能外，还应具有舒适、防护和保健等特殊功能，如柔软、防静电、阻燃、防紫外线、自清洁、电磁屏蔽和抗菌消臭等。功能纺织品开发的主要方法可分为纺丝聚合物改性、织物结构设计和织物后整理三大类，其中，织物后整理通常是指通过施加化学整理剂，使之与纤维发生化学或化学与物理的反应，进而提高织物服用性能或赋予其特殊功能特性，该方法因其适用范围广、工艺简单易控等优点而成为应用最多的制备方法。后整理织物的功能特性取决于化学整理剂的结构与特性，为了简化加工过程，多功能化学整理剂的开发与应用深受印染行业的青睐。
溶胶-凝胶技术是指通过溶液、溶胶-凝胶和热处理使含有高活性化学成分的化合物在基体表面生成不同组分的功能化薄膜，达到改善纺织品物理机械性能(如耐磨损)、抗静电性、抗粘性、阻燃等多种功能特性。其中，聚烷基硅氧烷水溶胶(其乳液常被称之为硅油)是指烷基硅氧烷通过水解和缩合反应而形成的一种具有反应性的功能化材料，可通过价键结合及硅羟基(Si-OH)在纤维表面生成功能化薄膜，进而赋予纺织品功能特性。
目前，聚烷基硅氧烷水溶胶在纤维表面形成的薄膜因具有滑爽和疏水性等特性，因此，该类助剂常用于纺织品柔软和疏水(或超疏水)整理。然而，普通聚烷基硅氧烷水溶胶形成的薄膜不仅硬而脆，而且易脱落，此外，只有特殊用途的面料才需要具有疏水性。为了满足高档整理的需要，并拓展其应用范围，国内外科研工作者对其分子结构与性能进行了系列探究，目前采用较多的方法是在有机硅分子链上引入活性基团(如氨基改性、环氧改性、聚醚改性、羧基改性、巯基改性、醇基改性、酯基改性等)效改善薄膜的柔韧性和亲水性。接枝改性虽然可有效改善聚烷基硅氧烷整理剂的性能，但该方法工艺复杂，成本较高。
发明内容
本发明的第一方面目的在于提供一种柔软抗静电整理剂，其具有存储稳定性好、适用范围广、整理效果持久的特点。
为了达到上述目的，本发明采用以下的技术方案：
一种柔软抗静电整理剂，以每升去离子水计，包括下述组成：
进一步的设置在于：
所述烷基硅氧烷选自甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、丙基三甲氧基硅烷、丙基三乙氧基硅烷中的一种或几种；优选甲基三甲氧基硅烷和乙基三甲氧基硅烷的混合物，质量比为：2/1。
本发明的表面活性剂选择阴离子型十二烷基苯磺酸钠和非离子型的twain-80的混合物，其中：十二烷基苯磺酸钠的用量为1.2-2.1g/L、吐温-80的用量为0.5-1.0g/L，原因在于：twain-80的加入不会改变水溶胶体系的电荷量，但可以增强十二烷基苯磺钠胶束的强度，同时可有效降低水溶胶的粘度，进而提高水溶胶的粒径尺寸的均一性。
本发明的消泡剂选择非离子型消泡剂，特别优选磷酸酯类消泡剂，如磷酸三丁酯、磷酸三辛酯的任意一种，非离子型消泡剂的加入可有效避免表面活性剂在高速搅拌条件下产生泡沫，进而避免影响烷基硅氧烷的分散性，影响制得的聚烷基硅氧烷水溶胶粒径的均一性。
所述碱剂选择质量浓度为40-60g/L的氢氧化钠溶液。
所述丙三醇的加入，是为了提高体系的粘度度，减小溶胶粒子接触的机会，提高整理剂的存储稳定性，降低薄膜的疏水性，改善抗静电性。
所述聚乙二醇选自聚乙二醇200、聚乙二醇400、聚乙二醇600、聚乙二醇800的任意一种或几种，优选为聚乙二醇400。聚乙二醇的加入是为了提高体系的粘度度，减小溶胶粒子接触的机会，提高整理剂的存储稳定性，降低薄膜的疏水性，改善抗静电性。
本发明的第二方面目的是提供一种柔软抗静电整理剂的制备方法，其具有工艺简单、易控制的特点。
一种柔软抗静电整理剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
于25-30℃的条件下，采用盐酸将1L去离子水pH值调至1-2，加入1.8-3.0g的表面活性剂和0.01-0.1g的消泡剂，以300r/min的速度搅拌，使表面活性剂和消泡剂充分溶解，将搅拌速度调至600-1000r/min，在5-20min内，边搅拌边加入200-300g的烷基硅氧烷，待所述烷基硅氧烷加完之后，继续搅拌60-180min，接着以1-2℃/min的升温速度升温至30-60℃，升至反应温度后，在搅拌的条件下继续反应30-120min，降至室温，在600-1000r/min搅拌的条件下加入5-10g/的丙三醇和20-30g/L的聚乙二醇，继续搅拌20-30min，在真空条件下于30℃条件下烘燥10-20min，再用碱剂将产物pH值调节至6-7，获得聚烷基硅氧烷型柔软抗静电整理剂。
进一步的设置在于：
真空干燥是为了去除产物中的小分子物甲醇和乙醇，因为这些小分子物在应用加工过程中易挥发，易使溶胶薄膜产生孔洞，从而影响整理效果的均一性。
将整理剂的pH值调至6-7，可以提高整理剂的存储稳定性。
本发明的第三方面目的是提供一种柔软抗静电整理剂在聚酰胺面料整理中的应用。经本发明柔软抗静电整理剂整理后，织物具有持久的柔软性和抗静电性的优点。
本发明相较于现有技术，其区别及有益效果在于：
(1)本发明将烷基硅氧烷应用于柔软抗静电整理剂的制备，并通过对表面活性剂、消泡剂的选择，制备的柔软抗静电整理剂，具有存储稳定性好、粒径均一性和分散性好、适用范围广的优点。
(2)本发明的柔软抗静电整理剂的制备方法简单、条件易控；
(3)本发明制备的柔软抗静电整理剂应用于聚酰胺面料的整理工艺，整理效果好，且效果持久。
以下结合具体实施方式对本发明作进一步说明。
具体实施方式：
实施例1：
于30℃的条件下，采用盐酸将1L去离子水pH值调至2，加入十二烷基苯磺酸钠1.5g、twain-80 1.0g和磷酸三丁酯0.05g，以300r/min的速度搅拌，使表面活性剂和消泡剂充分溶解，然后将搅拌速度调至800r/min，在10min内边搅拌边加入250g的甲基三甲氧基硅烷/乙基三甲氧基硅烷(质量比例：2/1)，待所述烷基硅氧烷加完之后，继续搅拌120min，接着以1.5℃/min的升温速度升温至50℃，升至反应温度后，在搅拌的条件下继续反应60min，降至室温，在800r/min搅拌的条件下加入10g的丙三醇和25g的聚乙二醇，继续搅拌30min，在真空条件下于30℃条件下烘燥15min，再用氢氧化钠溶液将产物pH值调节至6，获得聚烷基硅氧烷型柔软抗静电整理剂。
实施例2：
于30℃的条件下，采用盐酸将1L去离子水pH值调至2，加入十二烷基苯磺酸钠2.5g和磷酸三丁酯0.05g，以300r/min的速度搅拌，使表面活性剂和消泡剂充分溶解，然后将搅拌速度调至800r/min，在10min内边搅拌边加入250g的甲基三甲氧基硅烷/乙基三甲氧基硅烷(质量比例：2/1)，待所述烷基硅氧烷加完之后，继续搅拌120min，接着以1.5℃/min的升温速度升温至50℃，升至反应温度后，在搅拌的条件下继续反应60min，降至室温，在800r/min搅拌的条件下加入10g的丙三醇和25g的聚乙二醇，继续搅拌30min，在真空条件下于30℃条件下烘燥15min，再用氢氧化钠溶液将产物pH值调节至6，获得聚烷基硅氧烷型柔软抗静电整理剂。
实施例3：
于30℃的条件下，采用盐酸将1L去离子水pH值调至2，加入脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠2.5g和磷酸三丁酯0.05g，以300r/min的速度搅拌，使表面活性剂和消泡剂充分溶解，然后将搅拌速度调至800r/min，在10min内边搅拌边加入250g的甲基三甲氧基硅烷/乙基三甲氧基硅烷(质量比例：2/1)，待所述烷基硅氧烷加完之后，继续搅拌120min，接着以1.5℃/min的升温速度升温至50℃，升至反应温度后，在搅拌的条件下继续反应60min，降至室温，在800r/min搅拌的条件下加入10g的丙三醇和25g的聚乙二醇，继续搅拌30min，在真空条件下于30℃条件下烘燥15min，再用氢氧化钠溶液将产物pH值调节至6，获得聚烷基硅氧烷型柔软抗静电整理剂。
实施例4：
于30℃的条件下，采用盐酸将1L去离子水pH值调至2，加入十二烷基苯磺酸钠1.5g、twain-80 1.0g和有机硅型消泡剂0.05g，以300r/min的速度搅拌，使表面活性剂和消泡剂充分溶解，然后将搅拌速度调至800r/min，在10min内边搅拌边加入250g的甲基三甲氧基硅烷/乙基三甲氧基硅烷(质量比例：2/1)，待所述烷基硅氧烷加完之后，继续搅拌120min，接着以1.5℃/min的升温速度升温至50℃，升至反应温度后，在搅拌的条件下继续反应60min，降至室温，在800r/min搅拌的条件下加入10g的丙三醇和25g的聚乙二醇，继续搅拌30min，在真空条件下于30℃条件下烘燥15min，再用氢氧化钠溶液将产物pH值调节至6，获得聚烷基硅氧烷型柔软抗静电整理剂。
实施例5
于30℃的条件下，采用盐酸将1L去离子水pH值调至2，加入十二烷基苯磺酸钠1.5g、twain-80 1.0g和磷酸三丁酯0.05g，以300r/min的速度搅拌，使表面活性剂和消泡剂充分溶解，然后将搅拌速度调至800r/min，在10min内边搅拌边加入250g的甲基三甲氧基硅烷/乙基三甲氧基硅烷(质量比例：2/1)，待所述烷基硅氧烷加完之后，继续搅拌120min，接着以1.5℃/min的升温速度升温至50℃，升至反应温度后，在搅拌的条件下继续反应60min，降至室温，在800r/min搅拌的条件下加入35g的丙三醇，继续搅拌30min，在真空条件下于30℃条件下烘燥15min，再用氢氧化钠溶液将产物pH值调节至6，获得聚烷基硅氧烷型柔软抗静电整理剂。
实施例6
于30℃的条件下，采用盐酸将1L去离子水pH值调至2，加入十二烷基苯磺酸钠1.5g、twain-80 1.0g和磷酸三丁酯0.05g，以300r/min的速度搅拌，使表面活性剂和消泡剂充分溶解，然后将搅拌速度调至800r/min，在10min内边搅拌边加入250g的甲基三甲氧基硅烷/乙基三甲氧基硅烷(质量比例：2/1)，待所述烷基硅氧烷加完之后，继续搅拌120min，接着以1.5℃/min的升温速度升温至50℃，升至反应温度后，在搅拌的条件下继续反应60min，降至室温，在800r/min搅拌的条件下加入35g的聚乙二醇，继续搅拌30min，在真空条件下于30℃条件下烘燥15min，再用氢氧化钠溶液将产物pH值调节至6，获得聚烷基硅氧烷型柔软抗静电整理剂。
实施例7
于30℃的条件下，采用盐酸将1L去离子水pH值调至2，加入十二烷基苯磺酸钠1.5g、twain-80 1.0g和磷酸三丁酯0.05g，以300r/min的速度搅拌，使表面活性剂和消泡剂充分溶解，然后将搅拌速度调至800r/min，在10min内边搅拌边加入250g的甲基三甲氧基硅烷/乙基三甲氧基硅烷(质量比例：2/1)，待所述烷基硅氧烷加完之后，继续搅拌120min，接着以1.5℃/min的升温速度升温至50℃，升至反应温度后，在搅拌的条件下继续反应60min，降至室温，在真空条件下于30℃条件下烘燥15min，再用氢氧化钠溶液将产物pH值调节至6，获得聚烷基硅氧烷型柔软抗静电整理剂。
实施例8
于30℃的条件下，采用盐酸将1L去离子水pH值调至2，加入十二烷基苯磺酸钠1.5g、twain-80 1.0g和磷酸三丁酯0.05g，以300r/min的速度搅拌，使表面活性剂和消泡剂充分溶解，然后将搅拌速度调至800r/min，在10min内边搅拌边加入250g的甲基三甲氧基硅烷/乙基三甲氧基硅烷(质量比例：2/1)，待所述烷基硅氧烷加完之后，继续搅拌120min，接着以1.5℃/min的升温速度升温至50℃，升至反应温度后，在搅拌的条件下继续反应60min，降至室温，在800r/min搅拌的条件下加入10g的丙三醇和25g的聚乙二醇，继续搅拌30min，在真空条件下于30℃条件下烘燥15min，获得聚烷基硅氧烷型柔软抗静电整理剂。
实施例9
于30℃的条件下，采用盐酸将1L去离子水pH值调至2，加入十二烷基苯磺酸钠1.5g、twain-80 1.0g和磷酸三丁酯0.05g，以300r/min的速度搅拌，使表面活性剂和消泡剂充分溶解，然后将搅拌速度调至800r/min，在10min内边搅拌边加入250g的甲基三甲氧基硅烷，待所述烷基硅氧烷加完之后，继续搅拌120min，接着以1.5℃/min的升温速度升温至50℃，升至反应温度后，在搅拌的条件下继续反应60min，降至室温，在800r/min搅拌的条件下加入10g的丙三醇和25g的聚乙二醇，继续搅拌30min，在真空条件下于30℃条件下烘燥15min，再用氢氧化钠溶液将产物pH值调节至6，获得聚烷基硅氧烷型柔软抗静电整理剂。
实施例10
于30℃的条件下，采用盐酸将1L去离子水pH值调至2，加入十二烷基苯磺酸钠1.5g、twain-80 1.0g和磷酸三丁酯0.05g，以300r/min的速度搅拌，使表面活性剂和消泡剂充分溶解，然后将搅拌速度调至800r/min，在10min内边搅拌边加入250g的乙基三甲氧基硅烷，待所述烷基硅氧烷加完之后，继续搅拌120min，接着以1.5℃/min的升温速度升温至50℃，升至反应温度后，在搅拌的条件下继续反应60min，降至室温，在800r/min搅拌的条件下加入10g的丙三醇和25g的聚乙二醇，继续搅拌30min，在真空条件下于30℃条件下烘燥15min，再用氢氧化钠溶液将产物pH值调节至6，获得聚烷基硅氧烷型柔软抗静电整理剂。
助剂性能检测：
1、粒径分布均一性
粒径尺寸均一性直接影响着助剂薄膜的均一性，进而影响整理效果的均一性。以粒径多分散性指数(PDI)通常用于评价粒径分布均一性，粒径多分散性指数数值越小，则粒径尺寸分布越窄，即粒径尺寸越均一。本发明采用ZS90纳米粒度及电位分析仪对实施例1-4制备的柔软抗静电整理剂的粒径多分散性指数(PDI)进行了检测，结果如表1所示。
表1、
分析：
(1)、结合实施例1和实施例2对比可以看出：实施例1制备的柔软抗静电整理剂的粒径多分散性指数明显小于实施例2柔软抗静电整理剂的粒径多分散性指数。分析主要原因在于：twain-80的加入不会改变水溶胶体系的电荷量，但可以增强十二烷基苯磺钠胶束的强度，同时可有效降低水溶胶的粘度，在反应过程中，因体系粘度较小，微小粒子在搅拌的条件下运动速度较大，体系微粒间相互缩合反应形成尺寸较大微粒的概率相近，制备的产物的粒径分布范围较窄，粒径尺寸均一性好。但体系粘度较大时，微粒的运动速度较慢，不同区域内的微粒相互缩合形成较大尺寸微粒的概率相差较大，制备的产物的粒径分布范围较宽，粒径尺寸均一性较差。
(2)、结合实施例2和实施例3对比可以看出：十二烷基苯磺酸钠作为表面活性剂时制备的柔软抗静电整理剂，其粒径多分散性指数比脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠作为表面活性剂时制备的柔软抗静电整理剂的粒径多分散性指数小，说明表面活性剂的选择对粒径尺寸均一性具有明显的影响。
(3)、结合实施例1和实施例4对比可以看出：磷酸酯类物质作为消泡剂时，制备的柔软抗静电剂，与有机硅消泡剂制备的柔软抗静电剂相比，其粒径尺寸均一性较好。
2、存储稳定性
由于纺织助剂从生产出来到印染企业应用需要存储一定的时间，因此，存储稳定性必然会影响整理效果，亦是考察助剂性能的重要指标。本发明对实施例制备的柔软抗静电整理剂存储稳定性(存储温度为25±3℃)进行了检测，评价指标为粒径变化率和粒径多分散性指数(PDI)，检测设备为ZS90纳米粒度及电位分析仪，结果如表2所示。
表2、
分析：
表2中数据表明：实施例8(未进行pH值调节)的助剂稳定性最差，放置60天后，产物变成凝胶状，失去应用性能。而在实施例7中(只调节产物pH值，未加丙三醇和聚乙二醇)，可以看到，助剂的存储稳定性虽有明显改善，但放置60天后，体系的流动性较差，且容器底部存有少量的沉降物。对照实施例1和实施例5、6可以看出，加入丙三醇、聚乙二醇可明显提高产物的存储稳定性，且同时加入丙三醇、聚乙二醇时效果为最佳，说明两者具有一定的协同作用。分析其原因主要是：丙三醇和聚乙二醇不仅可填充于溶胶微粒之间，同时还可提高体系的粘度度，减小溶胶微粒的移动性，通过两者的共同作用，降低了溶胶微粒接触并缩合形成大颗粒的概率，进而提高整理剂的存储稳定性。
应用实施例：
将本发明实施例1、实施例5、实施例6、实施例7和实施例9、实施例10制备的柔软抗静电整理剂，和现有产品，分别应用于聚酰胺面料的整理工艺，并检测其整理效果，如表3所示。
整理工艺如下：
采用二浸二轧的方法对聚酰胺面料进行整理，轧余率为80％，然后在温度为80℃的条件下烘燥3min，再在温度为150℃的条件下焙烘2min，水洗，最后在温度为80-100℃的条件下烘干，制成多功能聚酯面料，然后进行性能测试。
性能测试标准如下：
柔软性能采用手感触摸法进行检测。
抗静电性能采用GB/T 12703.1-2008纺织品静电性能的评定第1部分：静电压半衰期标准规定进行检测。
表3、
表中：对比例1选择市售的非离子型柔软抗静电整理剂TN；对比例2为未添加助剂的处理样。
分析：
如表3所示：
(1)采用甲基三甲氧基硅烷制备的柔软抗静电剂(实施例9)整理织物的手感柔软，采用乙基三甲氧基硅烷制备的柔软抗静电剂(实施例10)整理织物的手感柔软性不及实施例9制备的产物，但具有厚实和特殊触感，采用两者复合后制备的柔软抗静电剂(实施例1)，同时具有柔软、厚实和特殊触感，且抗静电性明显由于使用单一烷基硅氧烷制备的柔软抗静电剂的整理效果。
与对比例2对比，未添加丙三醇和聚乙二醇制备的助剂(实施例7)整理的织物具有良好的手感、较小的静电压和半衰期，但不能达到良好的抗静电效果(通常要求半衰期<5s)。实施例7制备的助剂整理的织物具有较小的静电压和半衰期的主要原因是聚烷基硅氧烷在纤维表面形成了一层光滑的薄膜，降低了摩擦阻力，进而使面料的静电压小于未添加助剂的处理样。
丙三醇和聚乙二醇的加入，对整理织物的手感无明显影响，加入同等质量的丙三醇制备的助剂(实施例5)整理面料的静电性能稍好于只加聚乙二醇制备的助剂(实施例6)整理面料，但实施例5整理面料的耐洗涤性不如实施例1和实施例6。分析其主要原因是：同等质量的条件下，丙三醇含有的亲水性基团较多，使得实施例5整理面料的静电压较小，但由于丙三醇分子较小，在洗涤过程中因助剂形成的薄膜破损而融入洗涤液中，体现为耐性较差。
(2)本发明制备的柔软抗静电整理剂，与现有产品相比：除了具有良好的柔软性能，还具有厚实和特殊手感(粘或糯的感觉)，静电压和半衰期的数值更小，且洗涤20次后，仍有良好的柔软性和抗静电性。
Claims (10)
1.一种柔软抗静电整理剂，其特征在于，以每升去离子水计，包括下述组成：
十二烷基苯磺酸钠 1.2-2.1g/L
twain-80 0.5-1.0g/L
非离子型消泡剂 0.01-0.1g/L
烷基硅氧烷 200-300g/L
碱剂 4-8g/L
丙三醇 5-10g/L
聚乙二醇 20-30g/L。
2.根据权利要求1所述的一种柔软抗静电整理剂，其特征在于：所述烷基硅氧烷选自甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、丙基三甲氧基硅烷、丙基三乙氧基硅烷中的一种或几种。
3.根据权利要求2所述的一种柔软抗静电整理剂，其特征在于：所述烷基硅氧烷为甲基三甲氧基硅烷和乙基三甲氧基硅烷的混合物，质量比为：2/1。
4.根据权利要求1所述的一种柔软抗静电整理剂，其特征在于：所述非离子型消泡剂为磷酸酯类消泡剂。
5.根据权利要求4所述的一种柔软抗静电整理剂，其特征在于：所述非离子型消泡剂选自磷酸三丁酯、磷酸三辛酯的任意一种。
6.根据权利要求1所述的一种柔软抗静电整理剂，其特征在于：所述碱剂为质量浓度为40-60g/L的氢氧化钠溶液。
7.根据权利要求1所述的一种柔软抗静电整理剂，其特征在于：所述聚乙二醇选自聚乙二醇200、聚乙二醇400、聚乙二醇600、聚乙二醇800的任意一种或几种。
8.根据权利要求7所述的一种柔软抗静电整理剂，其特征在于：所述聚乙二醇为聚乙二醇400。
9.一种权利要求1～8任一项柔软抗静电整理剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：于25-30℃的条件下，采用盐酸将1L去离子水pH值调至1-2，加入1.8-3.0g的表面活性剂和0.01-0.1g的消泡剂，以300r/min的速度搅拌，使表面活性剂和消泡剂充分溶解，将搅拌速度调至600-1000r/min，在5-20min内，边搅拌边加入200-300g的烷基硅氧烷，待所述烷基硅氧烷加完之后，继续搅拌60-180min，接着以1-2℃/min的升温速度升温至30-60℃，升至反应温度后，在搅拌的条件下继续反应30-120min，降至室温，在600-1000r/min搅拌的条件下加入5-10g/的丙三醇和20-30g/L的聚乙二醇，继续搅拌20-30min，在真空条件下于30℃条件下烘燥10-20min，再用碱剂将产物pH值调节至6-7，获得聚烷基硅氧烷型柔软抗静电整理剂。
10.一种权利要求1～8所述任一项柔软抗静电整理剂在聚酰胺面料整理中的应用。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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