CN114436734A - 一种煤制混合烯烃制备烷基苯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种煤制混合烯烃制备烷基苯的方法。该方法为：以煤制混合α‑烯烃和1‑十二烯、苯或甲苯为反应原料，在固体酸催化下进行芳烃烷基化反应得到烷基苯；所述煤制混合α‑烯烃是由碳数为8‑20的α‑烯烃组成的混合物，其中α‑烯烃的纯度在90％以上。本发明提供的工艺方法可以大大降低苯烯比，有效减少甲苯或苯的用量，降低成本，减少对环境的污染。另一方面，本发明采用价格更低、纯度更低的煤制混合烯烃与1‑十二烯作为原料制备烷基苯，得到的烷基苯在产品性能上与化学纯烯烃为原料制备的烷基苯一致，进一步从原料上降低了成本。
Description
技术领域
本发明属于润滑油基础油技术领域，具体涉及一种煤制混合烯烃制备烷基苯的方法。
背景技术
费托合成是煤炭资源利用的重要途径，该反应可以将合成气转化为液体燃料。而铁基费托反应的主要产物为α-烯烃，因此，如何实现煤制α-烯烃的高值化利用成为提升煤炭资源价值的重要方面。
随着工业的快速发展以及环保法规的日益严格，以矿物油为主的润滑油基础油已不能满足需求。各类合成油中，烷基化芳烃具有其他合成类基础油所不具备的性能，如氧化安定性高，因蒸汽压非常低因而闪点高，并有较好的热稳定性，保证了其使用的安全性。由于烷基苯具有较低的凝固点和较好的低温流动性，具有作为润滑材料的适宜结构，长期以来被调合为不同种类的润滑油，在工业生产中有着广泛的应用。
在目前的烷基苯制备工艺中，原料中的苯烯比较高，需要消耗大量的苯，大大增加了工艺成本，造成环境严重污染；另一方面，反应原料采用化学纯的烯烃，使得原料成本较高。且传统上苯与长链烯烃烷基化催化剂是HF、AlCl3、BF3、H3PO4和H2SO4等Friedel-Crafts型催化剂，此类催化剂都有强烈的腐蚀性，容易给设备维护、安全生产带来一系列问题。
发明内容
本发明的目的是，提供一种煤制混合烯烃制备烷基苯的方法。主要解决现有技术中苯烯比较高造成环境污染以及原料烯烃的成本较高的技术问题。
本发明为解决上述技术问题所采用的技术方案如下：
一种煤制混合烯烃制备烷基苯的方法，该方法为：以煤制混合α-烯烃和1-十二烯、苯或甲苯为反应原料，在固体酸催化下进行芳烃烷基化反应得到烷基苯；所述煤制混合α-烯烃是由碳数为8-20的α-烯烃组成的混合物，其中α-烯烃的纯度在90％以上。
作为优选实施方案，所述苯或甲苯与煤制混合α-烯烃的摩尔量之比为(3-1)：1。
作为优选实施方案，所述固体酸催化剂选自分子筛或白土中的一种或者混合物；进一步优选为沸石。
作为优选实施方案，所述固体酸催化剂与反应原料的质量比为(0.05-0.4)：1。所述反应原料是指混合α-烯烃以及甲苯或苯的混合物。
作为优选实施方案，所述芳烃烷基化反应的溶剂为碳数为9-15的正构烷烃的一种或混合物。
作为优选实施方案，所述溶剂与反应原料的质量比为(0.05-0.8)：1。所述反应原料是指混合α-烯烃以及甲苯或苯的混合物。
作为优选实施方案，所述芳烃烷基化反应的温度为100-160℃，反应时间为1-24h。
作为优选实施方案，所述芳烃烷基化反应的后处理方法为：将反应产物过滤和蒸馏以除去溶剂、未反应的烯烃、苯或甲苯，得到烷基苯产品。
作为优选实施方案，所述方法制备的烷基苯用于Ⅴ类润滑油基础油。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
1)与传统工艺采用的HF、AlCl3等相比，本发明采用的固体酸催化剂对设备无腐蚀，无需水洗、无废水排放。
2)本工艺可以大大降低苯烯比，有效减少甲苯或苯的用量，降低成本，减少对环境的污染。另一方面，本发明采用价格更低、纯度更低的煤制混合烯烃与1-十二烯作为原料制备烷基苯，得到的烷基苯在产品性能上与化学纯烯烃为原料制备的烷基苯一致，进一步从原料上降低了成本。
3)本发明通过催化剂以及反应条件的协同制备得到烷基苯产品，该烷基苯产品在粘度、倾点、闪点、色度、酸值和水含量等性能方面均得到改善，从而提高了α-烯烃的高值化利用途径。
附图说明
图1是本发明中实施例3、4及对比例1、2制备的烷基苯的红外光谱图。
图2是本发明实施例3制备的烷基苯的热重曲线。
图3是本发明实施例4制备的烷基苯的热重曲线。
图4是本发明对比例1制备的烷基苯的热重曲线。
图5是本发明对比例2制备的烷基苯的热重曲线。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的技术方案进行详细说明。以下采用的试剂和生物材料如未特别说明，均为商业化产品。
实施例1
将123g甲苯、160g的煤制混合α-烯烃(其中1-十六烯和1-十八烯的含量分别为71％和26％)与142g正癸烷混合搅拌，加入28.3g沸石催化剂，140℃反应3h。产物经抽滤、蒸馏得到烷基苯。反应中1-十六烯和1-十八烯的转化率分别为93％和94％，产物选择性为99％，产物收率为92％。溶剂癸烷的加入能够作为内标物，精确得到反应的转化率信息。
本实施例得到烷基苯产品的颜色为无色，40℃粘度为11.88cSt，100℃粘度为3.078cSt，粘度指数为120，倾点为-30℃，闪点为193℃，色度<0.5，酸值0.0mgKOH/g，水含量为99.1ppm。
实施例2
将123g甲苯、173g的煤制混合α-烯烃(其中1-十六烯和1-十八烯的含量分别为31％和63％)与148g正癸烷混合搅拌，加入29.6g沸石催化剂，140℃反应7h。产物经抽滤、蒸馏得到烷基苯。反应中1-十六烯和1-十八烯的转化率分别为94％和94％，产物选择性为99％，产物收率为93％。
本实施例得到烷基苯产品的颜色为无色，40℃粘度为13.3cSt，100℃粘度为3.21cSt，粘度指数为106，倾点为-18℃，闪点为197℃，色度<0.5，酸值0.0mgKOH/g，水含量为69.7ppm。
实施例3
将232g甲苯、153g的煤制混合α-烯烃(其中1-十六烯和1-十八烯的含量分别为71％和26％)、111g 1-十二烯与99g正癸烷混合搅拌，加入59.5g沸石催化剂，138℃反应6h。产物经抽滤、蒸馏得到烷基苯。反应中1-十二烯和1-十六烯的转化率分别为92％和99％，产物选择性为99％，产物收率为91％。
本实施例得到烷基苯产品的颜色为无色，40℃粘度为10.30cSt，100℃粘度为2.574cSt，粘度指数为73，倾点为-33℃，闪点为232℃，色度<0.5，酸值0.0mgKOH/g，水含量为185.3ppm。
实施例4
将217g甲苯、97g的煤制混合α-烯烃(其中1-十六烯和1-十八烯的含量分别为31％和63％)、134g 1-十二烯与90g正癸烷混合搅拌，加入44.8g沸石催化剂，138℃反应5h。产物经抽滤、蒸馏得到烷基苯。反应中1-十二烯和1-十六烯的转化率分别为97％和97％，产物选择性为99％，产物收率为96％。
本实施例得到烷基苯产品的颜色为无色，40℃粘度为9.616cSt，100℃粘度为2.448cSt，粘度指数为63，倾点为-42℃，闪点为238℃，色度<0.5，酸值0.0mgKOH/g，水含量为46.8ppm。
对比例1
对比例1为市售的一种烷基苯，40℃粘度为49.65cSt，100℃粘度为4.890cSt，粘度指数为-103，倾点为-18℃，闪点为190℃，色度<0.5，酸值0.3mgKOH/g，水含量为93.0ppm。
对比例2
对比例2为市售的另外一种烷基苯，40℃粘度为20.58cSt，100℃粘度为3.447cSt，粘度指数为-22，倾点为-45℃，闪点为186℃，色度<0.5，酸值0.3mgKOH/g，水含量为88.6ppm。
对比例3
将217g甲苯、30g的1-十六烯、61g的1-十八烯、134g 1-十二烯与90g正癸烷混合搅拌，加入44.8g沸石催化剂，138℃反应5h。产物经抽滤、蒸馏得到烷基苯。反应中1-十二烯和1-十六烯的转化率分别为96％和96％，产物选择性为99％，产物收率为95％。
本实施例得到烷基苯产品的颜色为无色，40℃粘度为9.765cSt，100℃粘度为2.336cSt，粘度指数为23，倾点为-39℃，闪点为244℃，色度<0.5，酸值0.0mgKOH/g，水含量为32.7ppm。
对比例4
将543g甲苯、97g的煤制混合α-烯烃(其中1-十六烯和1-十八烯的含量分别为31％和63％)、134g 1-十二烯与90g正癸烷混合搅拌，加入44.8g沸石催化剂，138℃反应5h。产物经抽滤、蒸馏得到烷基苯。反应中1-十二烯和1-十六烯的转化率分别为98％和98％，产物选择性为99％，产物收率为97％。
本实施例得到烷基苯产品的颜色为无色，40℃粘度为9.351cSt，100℃粘度为2.138cSt，粘度指数为-24，倾点为-42℃，闪点为227℃，色度<0.5，酸值0.0mgKOH/g，水含量为32.9ppm。
经过对油品性能的测试表明，实施例1和实施例2制备的两种烷基苯与市售作为导热油的两种烷基苯(对比例1和对比例2)相比性能差别较大，主要包括粘温性能以及低温流动性能，参考粘度指数和倾点的检测数据。实施例1和实施例2制备的烷基苯的粘温性能较好但低温性能较差，主要原因是采用的烯烃原料不同。对比例采用的烯烃原料为碳数12-23以及16-23的烯烃，而实施例1和实施例2采用的烯烃原料碳数主要为16和18。为了提升产品性能，实施例3和实施例4中进一步在煤制混合烯烃中加入1-十二烯作为反应原料。经过对油品性能测试发现，与对比例相比，实施例3和实施例4制备的烷基苯在保持优异粘温性能(粘度指数较高)的同时明显改善了低温性能(倾点分别为-33℃和-42℃)，其他性能也均与竞品相当。由此得出结论，以煤制混合α-烯烃与1-十二烯混合的方式可制备与竞品媲美的两种烷基苯。
图1为实施例3和实施例4制备的两种烷基苯与对比例1和对比例2的红外光谱(IR)。从IR谱图看到，制备的烷基苯与对比产品谱图基本一致，并且本工艺制备的两种烷基苯的谱图也类似。其中位于2927cm-1和1454cm-1的透射峰归因于烷烃CH伸缩振动和烷烃CH面内弯曲振动，位于874cm-1、823cm-1和723cm-1的透射峰归因于取代苯的面外CH弯曲振动。
实施例3和实施例4制备的两种烷基苯与对比例1和对比例2的热重曲线见图2-5，四个样品的初始分解温度接近，均为163℃。与对比例相比，本工艺制备的两种烷基苯的热稳定性接近，分解完全的温度分别为297℃和275℃。
实施例4制备的烷基苯与对比例3采用化学纯的1-十六烯和1-十八烯为原料制备的烷基苯相比，得到的烷基苯性能类似；并且由于煤制烯烃的价格优势，本工艺制备烷基苯成本更低。
实施例4中采用的甲苯：烯烃的物质的量之比为2：1，对比例4中甲苯：烯烃的物质的量之比为5：1，而烷基化反应得到的产品性能以及油品性能类似。因此，本工艺可以降低苯烯比，减少甲苯的用量，从而避免对环境的污染，并且降低工艺成本。
上述仅为本发明的部分优选实施例，本发明并不仅限于实施例的内容。对于本领域中的技术人员来说，在本发明技术方案的构思范围内可以有各种变化和更改，所作的任何变化和更改，均在本发明保护范围之内。
Claims (10)
1.一种煤制混合烯烃制备烷基苯的方法，其特征在于，该方法为：以煤制混合α-烯烃和1-十二烯、苯或甲苯为反应原料，在固体酸催化下进行芳烃烷基化反应得到烷基苯；所述煤制混合α-烯烃是由碳数为8-20的α-烯烃组成的混合物，其中α-烯烃的纯度在90％以上。
2.如权利要求1所述的煤制混合烯烃制备烷基苯的方法，其特征在于：所述苯或甲苯与煤制混合α-烯烃的摩尔量之比为(3-1)：1。
3.如权利要求1所述的煤制混合烯烃制备烷基苯的方法，其特征在于：所述固体酸催化剂选自分子筛或白土中的一种或者混合物。
4.如权利要求3所述的煤制混合烯烃制备烷基苯的方法，其特征在于：所述固体酸催化剂为沸石。
5.如权利要求1所述的煤制混合烯烃制备烷基苯的方法，其特征在于：所述固体酸催化剂与反应原料的质量比为(0.05-0.4)：1。
6.如权利要求1所述的煤制混合烯烃制备烷基苯的方法，其特征在于：所述芳烃烷基化反应的溶剂为碳数为9-15的正构烷烃的一种或混合物。
7.如权利要求6所述的煤制混合烯烃制备烷基苯的方法，其特征在于：所述溶剂与反应原料的质量比为(0.05-0.8)：1。
8.如权利要求1所述的煤制混合烯烃制备烷基苯的方法，其特征在于：所述芳烃烷基化反应的温度为100-160℃，反应时间为1-24h。
9.如权利要求1所述的煤制混合烯烃制备烷基苯的方法，其特征在于，所述芳烃烷基化反应的后处理方法为：将反应产物过滤和蒸馏以除去溶剂、未反应的烯烃、苯或甲苯，得到烷基苯产品。
10.如权利要求1所述的煤制混合烯烃制备烷基苯的方法，其特征在于：所述方法制备的烷基苯用于Ⅴ类润滑油基础油。
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