CN113388430A - 一种混合烯烃制备烷基萘的方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于高品质润滑油基础油技术领域，具体公开了一种混合烯烃制备烷基萘的方法及应用。具体制备方法为：将反应原料混合α‑烯烃和萘进行混合，并加入固体酸催化剂和溶剂，经过高温反应，得到产物。本发明以多种混合α‑烯烃代替传统工艺中单一碳数的烯烃，通过催化剂以及反应条件的协同制备得到烷基萘产品，该烷基萘产品在粘度、倾点、闪点、色度、酸值和水含量等性能方面均得到改善，克服了现有技术中以混合烯烃作为原料制备得到的烷基萘性能很难达到单一碳数烯烃制备的烷基萘的性能指标的技术偏见。
Description
技术领域
本发明属于高品质润滑油基础油技术领域，具体涉及一种混合烯烃制备烷基萘的方法及应用。
背景技术
费托合成是实现煤炭资源清洁高效利用的重要途径。铁基费托反应中主要产物为烯烃，而烯烃的高值化利用需要寻找更科学、合理以及附加值高的新路径。
随着工业的发展以及环保法规的严格，以矿物油为主的润滑油基础油已不能满足需求。作为第Ⅴ类润滑油基础油的烷基萘，具有富电子的萘环能够捕捉到烃基氧化产生的氧化性基团，使整个氧化链难以形成，从而阻止了氧化过程，因而烷基萘作为基础油有很好的热氧化安定性。作为一种重要的有机中间体或成品油，被广泛地应用于纺织、印染、食品包装、导热质、溶剂、绝缘油、液晶、采油、润滑剂等领域。
目前烷基萘制备一般采用单一碳数的烯烃，导致烷基萘成本较高。更重要的是，若采用混合烯烃作为原料，制备得到的烷基萘性能很难达到单一碳数烯烃制备的烷基萘的性能指标。而且，传统烷基化工艺采用HF、AlCl3等液体酸催化剂，存在腐蚀设备、催化剂难回收以及污染严重等缺陷。
发明内容
为解决背景技术中的问题，本发明提供了一种混合α-烯烃制备烷基萘的方法及应用，解决了现有技术中以混合烯烃作为原料制备得到的烷基萘性能很难达到单一碳数烯烃制备的烷基萘的性能指标的问题，还解决了现有技术中液体催化剂腐蚀设备、不环保以及原料烯烃的成本较高技术问题。
本发明为解决上述技术问题所采用的技术方案如下：
一种混合烯烃制备烷基萘的方法，该方法包含以下步骤：
以混合α-烯烃和萘为反应原料，在存在固体酸催化剂的条件下反应得到所述烷基萘。
进一步地，所述混合α-烯烃是由多种碳数为8-16的α-烯烃组成的混合物，其中α-烯烃的纯度在90%以上。
进一步地，所述萘与混合α-烯烃的摩尔量之比为（0.1-0.4）:1。
进一步地，所述固体酸催化剂与反应原料的质量比为（0.01-0.5）：1。
进一步地，所述固体酸催化剂包含但不限于分子筛和白土。
进一步地，所述反应的具体方法为，将反应原料混合α-烯烃和萘进行混合，并加入固体酸催化剂和溶剂，经过高温反应，得到产物；将产物过滤、蒸馏以除去溶剂以及未反应的烯烃和萘，得到烷基萘产品。
进一步地，所述溶剂为溶剂为碳数为8-16的正构烷烃。
进一步地，所述溶剂与反应原料的质量比为（0-1）：1。
进一步地，所述高温反应的温度为120-200 ℃，时间为0.5-24 h。
本发明还提供了采用上述任一种方法制备的烷基萘作为Ⅴ类润滑油基础油的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
本发明以多种混合α-烯烃代替传统工艺中单一碳数的烯烃，通过催化剂以及反应条件的协同制备得到烷基萘产品，该烷基萘产品在粘度、倾点、闪点、色度、酸值和水含量等性能方面均得到改善，克服了现有技术中以混合烯烃作为原料制备得到的烷基萘性能很难达到单一碳数烯烃制备的烷基萘的性能指标的技术偏见。
本发明以固体酸作为催化剂，与传统工艺采用的HF、AlCl3等相比，对设备无腐蚀，无需水洗、无废水排放，因此，是一种绿色环保的烷基化工艺。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行具体描述，有必要在此指出的是本实施例只用于对本发明进行进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，该领域的技术熟练人员可以根据上述本发明的内容做出一些非本质的改进和调整。
实施例1
首先将278 g正癸烯、104 g的α-烯烃（其中C16和C18的含量分别为30%和64%）、60g萘与133 g正十四烷混合搅拌，加入88.4 g 酸性白土，175 ℃反应12 h。产物经抽滤、蒸馏得到烷基萘。反应中萘的转化率为99.2%，产物选择性为99.9%，产物收率为99.1%。溶剂正十四烷的加入能够作为内标物，精确得到反应的转化率信息。
本实施例得到烷基萘产品的颜色为亮黄色，40 ℃粘度为98.32 cSt，100 ℃粘度为12.30 cSt，粘度指数为118，倾点为-36 ℃，闪点为232 ℃，色度<1.0，酸值0.0 mgKOH/g，水含量为44.8 ppm。
实施例1中得到的烷基萘产品与市售的烷基萘经过油品性能测试，所有指标均达到市售产品的性能，并且，烷基化反应具有优异的转化率、选择性，因此，该技术可以作为混合烯烃制备高品质烷基萘的途径。
本实施例中的催化剂经过再生后，催化性能以及润滑油基础油的性能仍然保持良好，见表1。
表1
实施例2
首先将278 g正癸烯、104 g 的α-烯烃（其中C16和C18的含量分别为30%和64%）、60g萘与147 g正癸烷混合搅拌，加入88.4 g 酸性白土，175 ℃反应12 h。产物经抽滤、蒸馏得到烷基萘。由于溶剂正癸烷与反应物正癸烯的气相色谱谱图重叠，因此无法通过内标法精确得到反应的转化率等信息。
本实施例得到烷基萘产品的颜色为亮黄色，40 ℃粘度为95.09 cSt，100 ℃粘度为11.92 cSt，粘度指数为116，倾点为-33 ℃，闪点为240 ℃，色度<1.5，酸值0.0 mgKOH/g，水含量为91.7 ppm。
实施例2得到的烷基萘性能达到市售产品的指标。
实施例3
首先将268 g正癸烯、100 g 的α-烯烃（其中C16和C18的含量分别为30%和64%）、74g萘与220 g正癸烷混合搅拌，加入88.4 g 酸性白土，175 ℃反应12 h。产物经抽滤、蒸馏得到烷基萘。
本实施例得到烷基萘产品的颜色为亮黄色，40 ℃粘度为102.2 cSt，100 ℃粘度为11.61 cSt，粘度指数为101，倾点为-36 ℃，闪点为228 ℃，色度<1.0，酸值0.0 mgKOH/g，水含量为90.4 ppm。
实施例4
首先将196 g正十二烯、61 g 的α-烯烃（其中C16和C18的含量分别为30%和64%）、60 g萘与162 g正癸烷混合搅拌，加入63.2 g 酸性白土，175 ℃反应12 h。产物经抽滤、蒸馏得到烷基萘。
本实施例得到烷基萘产品的颜色为亮黄色，40 ℃粘度为90.24 cSt，100 ℃粘度为11.16 cSt，粘度指数为110，倾点为-27 ℃。
实施例5
首先将159 g 的α-烯烃（其中C16和C18的含量分别为52%和43%）、32 g萘与143 g正癸烷混合搅拌，加入38.3 g USY分子筛催化剂，170 ℃反应7.5 h。产物经抽滤、蒸馏得到烷基萘。反应中萘的转化率为89.2%，产物选择性为99.9%，产物收率为89.1%。
本实施例得到烷基萘产品的颜色为浅黄色，40 ℃粘度为40.55 cSt，100 ℃粘度为6.444 cSt，粘度指数为109，倾点为-27 ℃，闪点为238 ℃，色度<1.0，酸值0.01 mgKOH/g，水含量为135.7 ppm。
实施例6
首先将185 g 的混合α-烯烃（其中C9、C10和C11的含量分别为33%、33%和33%）、另一种混合α-烯烃69 g（其中C16和C18的含量分别为52%和43%）、40 g萘与147 g正癸烷混合搅拌，加入88.2 g 酸性白土，170 ℃反应7.5 h。产物经抽滤、蒸馏得到烷基萘。反应中萘的转化率为93.6%，产物选择性为99.9%，产物收率为93.5%。
本实施例得到烷基萘产品的颜色为浅黄色，40 ℃粘度为85.5 cSt，100 ℃粘度为10.6 cSt，粘度指数为108，倾点为-30 ℃。
对比例1
对比例1为市售的进口的烷基萘产品。烷基萘产品的颜色为明亮的黄色，40 ℃粘度为112.4 cSt，100℃粘度为12.89 cSt，粘度指数为108，倾点为-36 ℃，闪点为252 ℃，色度2.0，酸值0 mgKOH/g，水含量为74.6 ppm。
对比例2
对比例2为采用化学纯α-烯烃为原料制备烷基萘。首先将200 g 化学纯的正十四烯、45 g萘与122 g正癸烷混合搅拌，加入49 g 酸性白土，160 ℃反应12 h。产物经抽滤、蒸馏得到烷基萘。反应中萘的转化率为95.1%，产物选择性为99.9%，产物收率为95.0%。
本实施例得到烷基萘产品的颜色为淡黄色，40 ℃粘度为91.08 cSt，100 ℃粘度为11.36 cSt，粘度指数为113，倾点为-33 ℃。
对比例3
对比例3为采用超细二氧化硅负载磷钨酸催化剂制备烷基萘。催化剂制备过程如下：首先配置一定浓度的磷钨酸溶液，之后量取一定溶液加入到超细二氧化硅粉末中，室温浸渍24 h，之后经过烘干、焙烧得到负载型催化剂。
烷基萘的制备如下：首先将133g 正癸烯、28 g萘、45 g的α-烯烃（其中C16和C18的含量分别为52%和43%）与82 g正癸烷混合搅拌，加入20.6 g超细二氧化硅负载的磷钨酸，190 ℃反应2 h。产物经抽滤、蒸馏得到烷基萘。反应中萘的转化率为98.6%，产物选择性为99.9%，产物收率为98.5%。
本实施例得到烷基萘产品的颜色为淡黄色，40 ℃粘度为78.31 cSt，100 ℃粘度为9.840 cSt，粘度指数为105，倾点为-39 ℃。因此，采用超细二氧化硅负载磷钨酸催化剂制备的烷基萘，与市售的烷基萘相比，粘度较低。
对比例4
对比例4为采用正己烯为原料制备烷基萘。首先将196 g 化学纯的正己烯、43 g萘与120 g正癸烷混合搅拌，加入48 g 酸性白土，120 ℃反应12 h。产物经抽滤、蒸馏得到产品。反应中萘的转化率为96.3%，产物选择性为45.0%，产物收率为43.3%。
由于正己烯链长较短，易发生聚合反应，导致烷基化反应的选择性较低，因此，并未测试得到样品的油品性能。因此本发明中适宜的碳数分布为8-18。
上述各实施例和对比例得到的得到烷基萘的主要性能如表2所示。
表2
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，但本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。
Claims (10)
1.一种混合烯烃制备烷基萘的方法，其特征在于，该方法包含以下步骤：
以混合α-烯烃和萘为反应原料，在存在固体酸催化剂的条件下反应得到所述烷基萘。
2.如权利要求1所述的混合烯烃制备烷基萘的方法，其特征在于，所述混合α-烯烃是由多种碳数为8-16的α-烯烃组成的混合物，其中α-烯烃的纯度在90%以上。
3.如权利要求1或2所述的混合烯烃制备烷基萘的方法，其特征在于，所述萘与混合α-烯烃的摩尔量之比为（0.1-0.4）:1。
4.如权利要求1所述的混合烯烃制备烷基萘的方法，其特征在于，所述固体酸催化剂与反应原料的质量比为（0.01-0.5）：1。
5.如权利要求1所述的混合烯烃制备烷基萘的方法，其特征在于，所述固体酸催化剂包含但不限于分子筛和白土。
6.如权利要求1-5任一所述的混合烯烃制备烷基萘的方法，其特征在于，所述反应的具体方法为，将反应原料混合α-烯烃和萘进行混合，并加入固体酸催化剂和溶剂，经过高温反应，得到产物；将产物过滤、蒸馏以除去溶剂以及未反应的烯烃和萘，得到烷基萘产品。
7.如权利要求6所述的混合烯烃制备烷基萘的方法，其特征在于，所述溶剂为碳数为8-16的正构烷烃。
8.如权利要求6或7所述的混合烯烃制备烷基萘的方法，其特征在于，所述溶剂与反应原料的质量比为（0-1）：1。
9.如权利要求6所述的混合烯烃制备烷基萘的方法，其特征在于，所述高温反应的温度为120-200 ℃，时间为0.5-24 h。
10.如权利要求1-8任一所述方法制备的烷基萘作为Ⅴ类润滑油基础油的应用。
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|---|---|---|---|---|
| CN114436734A (zh) * | 2022-01-25 | 2022-05-06 | 中国科学院上海高等研究院 | 一种煤制混合烯烃制备烷基苯的方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4604491A (en) * | 1984-11-26 | 1986-08-05 | Koppers Company, Inc. | Synthetic oils |
| WO1991005751A1 (en) * | 1989-10-17 | 1991-05-02 | Catalytica, Inc. | Selective diethylation of naphthalene to 2,6-diethylnaphthalene |
| US5177284A (en) * | 1991-05-28 | 1993-01-05 | Mobil Oil Corporation | Catalysts/process to synthesize alkylated naphthalene synthetic fluids with increased alpha/beta isomers for improving product qualities |
| JP2002020326A (ja) * | 2000-06-30 | 2002-01-23 | Lion Corp | モノアルキルナフタレン及びアルキルナフタレンの製造方法 |
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2021
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4604491A (en) * | 1984-11-26 | 1986-08-05 | Koppers Company, Inc. | Synthetic oils |
| WO1991005751A1 (en) * | 1989-10-17 | 1991-05-02 | Catalytica, Inc. | Selective diethylation of naphthalene to 2,6-diethylnaphthalene |
| US5177284A (en) * | 1991-05-28 | 1993-01-05 | Mobil Oil Corporation | Catalysts/process to synthesize alkylated naphthalene synthetic fluids with increased alpha/beta isomers for improving product qualities |
| JP2002020326A (ja) * | 2000-06-30 | 2002-01-23 | Lion Corp | モノアルキルナフタレン及びアルキルナフタレンの製造方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114436734A (zh) * | 2022-01-25 | 2022-05-06 | 中国科学院上海高等研究院 | 一种煤制混合烯烃制备烷基苯的方法 |
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