CN114340753A - 纯化氢氟烃的方法 - Google Patents
纯化氢氟烃的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114340753A CN114340753A CN202080062309.7A CN202080062309A CN114340753A CN 114340753 A CN114340753 A CN 114340753A CN 202080062309 A CN202080062309 A CN 202080062309A CN 114340753 A CN114340753 A CN 114340753A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- chloro
- trifluoropropene
- stream
- tetrafluoropropene
- pentafluoropropane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/08—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping in rotating vessels; Atomisation on rotating discs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
本发明涉及用于纯化包含卤代烃B的组合物的方法,其包含以下步骤:i)提供组合物A1,其包含卤代烃B和不同于所述卤代烃B的至少一种杂质C,ii)压缩所述组合物A1和任选地将其冷却,以获得呈液体形式的所述卤代烃B,以形成包含所述卤代烃B的液体物流A2,iii)蒸馏在步骤ii)中获得的所述物流A2,以形成并且收取包含所述卤代烃B的物流A3,其特征在于,步骤iii)是在包含一个或多个旋转填充床的加压蒸馏装置中实施的。
Description
技术领域
本发明涉及纯化氢卤烃化合物的工艺。特别地,本发明涉及通过蒸馏纯化氢卤烃化合物的工艺。
背景技术
氢氟烃(HFC)并且特别地氢氟烯烃(HFO),诸如2,3,3,3-四氟-1-丙烯(HFO-1234yf),是因其作为以下的性质而为人所知的化合物:制冷剂和热传递流体、灭火剂、推进剂、发泡剂、起泡剂、气态电介质、聚合介质或单体、载体(support)流体、研磨剂试剂(媒介,agent)、干燥剂和用于发电单元的流体。
作为其低ODP(臭氧损耗潜势)和GWP(全球变暖潜势)的结果,HFO已被认定为期望的对HCFC的替代物。
大部分用于制造氢氟烯烃的工艺涉及氟化和/或脱卤化氢反应。此类型的反应在气相中实施,并且生成杂质,所述杂质因此必须被移去从而获得对于目标应用而言足够的纯度的所需化合物。
在用于获得HFO-1234yf的路径中,特别已知的是使用HFC-240db(1,1,1,2,3-五氯丙烷)作为起始化合物。在这方面,参考例如文献WO 2013/088195。
此外,在生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯(HFO-1234yf)的情况下,观察到存在杂质,诸如1-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯(1233zd)、1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze)和1,1,1,3,3-五氟丙烷(245fa)。这些杂质是除了2,3,3,3-四氟-1-丙烯以外期望经由生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的工艺获得的主要化合物(即2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯(1233xf)和1,1,1,2,2-五氟丙烷(245cb))的异构体。鉴于1-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯(1233zd)、1,3,3,3-四氟-1-丙烯(1234ze)和1,1,1,3,3-五氟丙烷(245fa)各自的沸点,它们可在反应环路中积聚,并且从而妨碍所需产物的形成。
此类型的反应混合物的纯化可通过本领域已知的各种技术例如蒸馏实施。然而,当待纯化的化合物具有太接近的沸点或者当它们形成共沸或准共沸组合物时,蒸馏不是有效的工艺。还已经描述了提取蒸馏工艺。例如,申请WO 2017/108523描述了用于生产并且纯化HFO-1234yf的工艺,所述工艺涉及提取蒸馏的步骤。
期望的是能够生产具有低杂质含量的氢氟烯烃。特别地,应当使有毒和/或易燃和/或难以与期望的氢氟烯烃分离的某些杂质的形成最小化。
因此,需要提供用于获得具有满意纯度的氢氟烯烃以及用于获得其的起始材料和反应中间体的手段。
发明内容
本发明涉及用于纯化包含氢卤烃B的组合物的工艺,其包含以下步骤:
i)提供组合物A1,其包含氢卤烃B和不同于所述氢卤烃B的至少一种杂质C,
ii)压缩所述组合物A1,并且任选地将其冷却,以获得呈液体形式的所述氢卤烃B,以形成包含所述氢卤烃B的液体物流A2,
iii)蒸馏在步骤ii)中获得的所述物流A2,以形成并且收取包含所述氢卤烃B的物流A3,
其特征在于,步骤iii)在包含一个或多个旋转填充床的加压蒸馏装置中实施。
根据一种优选实施方式,所述物流A2以液体形式引入至所述一个或多个旋转填充床中,并且在其中相对于其可旋转的轴以径向方式分布。
根据一种优选实施方式,所述一个或多个旋转填充床的速度为100至3000转/分钟(rpm),有利地200至2500rpm,优选地500至2000rpm。
根据一种优选实施方式,步骤iii)在如下压力下实施:2至200巴绝对压力,优选地5至100巴绝对压力,更优先地5至40巴绝对压力,特别地5至30巴绝对压力。
根据一种优选实施方式,所述氢卤烃B包含三个碳原子和至少一个卤素原子。
根据一种优选实施方式,所述氢卤烃B具有式(I)CX(Y)2-CX(Y)m-CHmXY,其中X和Y独立地代表H、F或Cl并且m=0或1,其中X或Y中至少一者为Cl或F。
根据一种优选实施方式,所述氢卤烃B选自由以下组成的组B1:2,3,3,3-四氟丙烯、2-氯-3,3,3-三氟丙烯、1,3,3,3-四氟丙烯、1-氯-3,3,3-三氟丙烯、1,1,1,2,2-五氟丙烷、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷、3,3,3-三氟丙烯、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,1,2,3-五氟丙烷、1,1,1,2,3-五氟丙烯、1,1,1,2,3-五氯丙烷、1,1,2,2,3-五氯丙烷、1,1,1,3,3-五氯丙烷、1,1,2,3-四氯-1-丙烯、2,3,3,3-四氯-1-丙烯、1,1,3,3-四氯-1-丙烯和1,3,3,3-四氯-1-丙烯。
根据一种优选实施方式,所述至少一种杂质C选自由以下组成的组C1:氯甲烷、二氯甲烷、四氯甲烷、三氯氟甲烷、二氯二氟甲烷、三氯三氟乙烷、二氯四氟乙烷、氯五氟乙烷、氟甲烷、二氟甲烷、三氟甲烷、氟乙烷、1,1-二氟乙烷、1,2-二氟乙烷、1,1,1-三氟乙烷、1,1,2-三氟乙烷、3,3,3-三氟丙炔、甲烷、乙烷、丙烷、1,1,1-三氟乙烷、1,1,1,2,3,3,3-七氯丙烷、1,1,1,2,2,3,3-七氯丙烷、2-氯-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、1-氯-1,1,2,3,3,3-六氟丙烷、2-氯-1,1,2,3,3,3-六氟丙烷、3-氯-1,1,1,2,2,3-六氟丙烷、1-氯-1,1,2,2,3,3-六氟丙烷、1,1,1,3,3,3-六氯丙烷、1,1,1,2,3,3-六氯丙烷、1,1,2,2,3,3-六氯丙烷、1,1,1,2,2,3-六氯丙烷、3-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷、1-氯-1,2,3,3,3-五氟丙烷、1-氯-1,1,2,3,3-五氟丙烷、3-氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷、3-氯-1,1,1,2,2-五氟丙烷、1-氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷、2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷、2-氯-1,1,2,3,3-五氟丙烷、2-氯-1,1,1,2,3-五氟丙烷、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、1,1,2,2,3,3-六氟丙烷、1,1,1,2,2,3-六氟丙烷、1,1,1,2,3,3-六氟丙烷、1,1,1,3,3-五氯丙烷、1,1,2,3,3-五氯丙烷、1,1,1,2,3-五氯丙烷、1,1,2,2,3-五氯丙烷、1,1,1,2,2-五氯丙烷、1,1,2,2,3-五氟丙烷、1,1,1,2,2-五氟丙烷、1,1,2,3,3-五氟丙烷、1,1,1,2,3-五氟丙烷、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,3,3-四氯丙烷、1,1,1,3-四氯丙烷、1,1,2,3-四氯丙烷、1,1,1,2-四氯丙烷、1,2,2,3-四氯丙烷、1,1,2,2-四氯丙烷、1-氯-1,1,3-三氟丙烷、1-氯-3,3,3-三氟丙烷、1-氯-1,1,3-三氟丙烷、2-氯-1,2,3-三氟丙烷、2-氯-1,1,2-三氟丙烷、1-氯-2,2,3-三氟丙烷、1-氯-1,2,2-三氟丙烷、3-氯-1,1,2-三氟丙烷、1-氯-1,2,3-三氟丙烷、1-氯-1,1,2-三氟丙烷、1,1,3-三氯丙烷、1,1,1-三氯丙烷、1,2,3-三氯丙烷、1,1,2-三氯丙烷、1,2,2-三氯丙烷、六氯丙烯、1,1,2-三氯-3,3,3-三氟丙烯、1,2,3-三氯-1,3,3-三氟丙烯、2,3,3-三氯-1,1,3-三氟丙烯、3,3,3-三氯-1,1,2-三氟丙烯、1,3,3-三氯-1,2,3-三氟丙烯、1,1,3-三氯-2,3,3-三氟丙烯、3,3-二氯-1,1,2,3-四氟丙烯、2,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙烯、1,3-二氯-1,2,3,3-四氟丙烯、1,2-二氯-1,3,3,3-四氟丙烯、1,2-二氯-2,3,3,3-四氟丙烯、六氟丙烯、1,1,2,3,3-五氯丙烯、1,2,3,3,3-五氯丙烯、1,1,3,3,3-五氯丙烯、1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯、2,3-二氯-1,3,3-三氟丙烯、2,3-二氯-1,1,3-三氟丙烯、3,3-二氯-1,1,3-三氟丙烯、1,3-二氯-1,3,3-三氟丙烯、1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烯、1,1-二氯-2,3,3-三氟丙烯、1,3-二氯-2,3,3-三氟丙烯、3,3-二氯-1,2,3-三氟丙烯、3,3-二氯-1,1,2-三氟丙烯、3-氯-1,1,2,3-四氟丙烯、2-氯-1,1,3,3-四氟丙烯、3-氯-1,1,3,3-四氟丙烯、1-氯-1,2,3,3-四氟丙烯、1-氯-1,3,3,3-四氟丙烯、3-氯-1,2,3,3-四氟丙烯、2-氯-1,3,3,3-四氟丙烯、1-氯-2,3,3,3-四氟丙烯、1,1,3,3,3-五氟丙烯、1,1,2,3,3-五氟丙烯、1,2,3,3,3-五氟丙烯、1,1,2,3-四氯丙烯、1,2,3,3-四氯丙烯、2,3,3,3-四氯丙烯、1,1,3,3-四氯丙烯、1,3,3,3-四氯丙烯、2-氯-3,3,3-三氟丙烯、3-氯-2,3,3-三氟丙烯、1-氯-2,3,3-三氟丙烯、1-氯-3,3,3-三氟丙烯、2-氯-1,3,3-三氟丙烯、3-氯-1,2,3-三氟丙烯、3-氯-1,3,3-三氟丙烯、3-氯-1,1,2-三氟丙烯、2-氯-1,1,3-三氟丙烯、3-氯-1,1,3-三氟丙烯、1-氯-1,2,3-三氟丙烯、1-氯-1,3,3-三氟丙烯、2,3,3,3-四氟丙烯、1,3,3,3-四氟丙烯、1,1,2,3-四氟丙烯、1,1,3,3-四氟丙烯、1,2,3,3-四氟丙烯、1,1,2-三氯丙烯、1,2,3-三氯丙烯、2,3,3-三氯丙烯、1,1,3-三氯丙烯、1,3,3-三氯丙烯、3,3,3-三氯丙烯、3-氯-3,3-二氟丙烯、3-氯-2,3-二氟丙烯、2-氯-3,3-二氟丙烯、2-氯-1,1-二氟丙烯、3-氯-1,1-二氟丙烯、3-氯-1,2-二氟丙烯、2-氯-1,3-二氟丙烯、3-氯-1,3-二氟丙烯、1-氯-2,3-二氟丙烯、1-氯-3,3-二氟丙烯、1,1,3-三氟丙烯、1,1,2-三氟丙烯、3,3,3-三氟丙烯、1,2,3-三氟丙烯、2,3,3-三氟丙烯、1,3,3-三氟丙烯、1,1-二氯丙烯、1,2-二氯丙烯、2,3-二氯丙烯、1,3-二氯丙烯、3,3-二氯丙烯、1,1-二氟丙烯、1,2-二氟丙烯、2,3-二氟丙烯、和3,3-二氟丙烯。
根据一种优选实施方式,所述物流A3以大于90%重量的重量含量包含所述氢卤烃B,基于所述物流A3的总重量计。
根据一种优选实施方式,在所述物流A3中所述至少一种杂质C的含量为小于1%重量。
根据一种优选实施方式,所述加压蒸馏装置包含使得该装置能够用以逆流方式扫掠(sweeping)所述旋转填充床的物流进料的入口。
本发明使得可比用低温蒸馏设备更有效地分离氢卤烃成分。氢氟烃化合物的低温蒸馏要求非常低的蒸馏温度(鉴于这些化合物的沸点)和甚至相当大的设备(鉴于这些各种组分的沸点相似)。本发明提供出人意料的工艺,其使得可使用较紧凑并且能量消耗较低的设备,因为所述工艺可在接近环境的温度下实施,这归因于使用加压装置(此外,所述装置的温度可用水而非用其它制冷剂混合物调节)。使用加压和旋转装置使得可分离物流的成分(归因于离心力)并且使得可避免形成通常伴随氢卤烃化合物存在的共沸物
附图说明
[图1]代表根据本发明的一种特定实施方式的包含一个旋转填充床的加压蒸馏装置的示意图。
[图2]代表根据本发明的一种特定实施方式的包含两个旋转填充床的加压蒸馏装置的示意图。
[图3]代表根据本发明的另一种特定实施方式的包含两个旋转填充床的加压蒸馏装置的示意图。
[图4]代表根据本发明的一种特定实施方式的包含在不同压力下操作的两个旋转填充床的加压蒸馏装置的示意图。
具体实施方式
本发明涉及用于纯化包含氢卤烃B的组合物的工艺。
优选地,所述工艺包含以下步骤:
i)提供组合物A1,其包含氢卤烃B和不同于所述氢卤烃化合物B的至少一种杂质C。
优选地,所述氢卤烃化合物B包含1至10个碳原子,更优先地,所述氢卤烃化合物B包含2至9个碳原子、特别地2至8个碳原子、更特别地2至7个碳原子。
优选地,所述氢卤烃化合物B包含至少一个卤素原子。优选地,所述氢卤烃化合物B包含两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个、九个或十个卤素原子。特别地,所述卤素原子为F或Cl。
优选地,所述氢卤烃化合物B包含1至10个碳原子,更优先地,所述氢卤烃化合物B包含2至9个碳原子、特别地2至8个碳原子、更特别地2至7个碳原子,和至少一个卤素原子,有利地两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个、九个或十个卤素原子;所述卤素原子为F或Cl。
根据一种优选实施方式,所述氢卤烃B包含三个碳原子和至少一个卤素原子。优选地,所述氢卤烃B包含三个碳原子和选自F和Cl的2至7个卤素原子。
根据一种优选实施方式,所述氢卤烃B具有式(I)CX(Y)2-CX(Y)m-CHmXY,其中X和Y独立地代表H、F或Cl并且m=0或1,其中X或Y中至少一者为Cl或F。
根据一种优选实施方式,所述氢卤烃B选自由以下组成的组B1:2,3,3,3-四氟丙烯、2-氯-3,3,3-三氟丙烯、1,3,3,3-四氟丙烯、1-氯-3,3,3-三氟丙烯、1,1,1,2,2-五氟丙烷、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷、3,3,3-三氟丙烯、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,1,2,3-五氟丙烷、1,1,1,2,3-五氟丙烯、1,1,1,2,3-五氯丙烷、1,1,2,2,3-五氯丙烷、1,1,1,3,3-五氯丙烷、1,1,2,3-四氯-1-丙烯、2,3,3,3-四氯-1-丙烯、1,1,3,3-四氯-1-丙烯、和1,3,3,3-四氯-1-丙烯。
所述至少一种杂质C包含1至10个碳原子、有利地2至9个碳原子、优选地2至8个碳原子、特别地2至7个碳原子。所述至少一种杂质C可在其碳链上包含一个或多个卤素原子,优选地所述卤素原子选自Cl或F。
优选地,所述至少一种杂质C选自由以下组成的组C1:氯甲烷、二氯甲烷、四氯甲烷、三氯氟甲烷、二氯二氟甲烷、三氯三氟乙烷、二氯四氟乙烷、氯五氟乙烷、氟甲烷、二氟甲烷、三氟甲烷、氟乙烷、1,1-二氟乙烷、1,2-二氟乙烷、1,1,1-三氟乙烷、1,1,2-三氟乙烷、3,3,3-三氟丙炔、甲烷、乙烷、丙烷、1,1,1-三氟乙烷、1,1,1,2,3,3,3-七氯丙烷、1,1,1,2,2,3,3-七氯丙烷、2-氯-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、1-氯-1,1,2,3,3,3-六氟丙烷、2-氯-1,1,2,3,3,3-六氟丙烷、3-氯-1,1,1,2,2,3-六氟丙烷、1-氯-1,1,2,2,3,3-六氟丙烷、1,1,1,3,3,3-六氯丙烷、1,1,1,2,3,3-六氯丙烷、1,1,2,2,3,3-六氯丙烷、1,1,1,2,2,3-六氯丙烷、3-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷、1-氯-1,2,3,3,3-五氟丙烷、1-氯-1,1,2,3,3-五氟丙烷、3-氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷、3-氯-1,1,1,2,2-五氟丙烷、1-氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷、2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷、2-氯-1,1,2,3,3-五氟丙烷、2-氯-1,1,1,2,3-五氟丙烷、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、1,1,2,2,3,3-六氟丙烷、1,1,1,2,2,3-六氟丙烷、1,1,1,2,3,3-六氟丙烷、1,1,1,3,3-五氯丙烷、1,1,2,3,3-五氯丙烷、1,1,1,2,3-五氯丙烷、1,1,2,2,3-五氯丙烷、1,1,1,2,2-五氯丙烷、1,1,2,2,3-五氟丙烷、1,1,1,2,2-五氟丙烷、1,1,2,3,3-五氟丙烷、1,1,1,2,3-五氟丙烷、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,3,3-四氯丙烷、1,1,1,3-四氯丙烷、1,1,2,3-四氯丙烷、1,1,1,2-四氯丙烷、1,2,2,3-四氯丙烷、1,1,2,2-四氯丙烷、1-氯-1,1,3-三氟丙烷、1-氯-3,3,3-三氟丙烷、1-氯-1,1,3-三氟丙烷、2-氯-1,2,3-三氟丙烷、2-氯-1,1,2-三氟丙烷、1-氯-2,2,3-三氟丙烷、1-氯-1,2,2-三氟丙烷、3-氯-1,1,2-三氟丙烷、1-氯-1,2,3-三氟丙烷、1-氯-1,1,2-三氟丙烷、1,1,3-三氯丙烷、1,1,1-三氯丙烷、1,2,3-三氯丙烷、1,1,2-三氯丙烷、1,2,2-三氯丙烷、六氯丙烯、1,1,2-三氯-3,3,3-三氟丙烯、1,2,3-三氯-1,3,3-三氟丙烯、2,3,3-三氯-1,1,3-三氟丙烯、3,3,3-三氯-1,1,2-三氟丙烯、1,3,3-三氯-1,2,3-三氟丙烯、1,1,3-三氯-2,3,3-三氟丙烯、3,3-二氯-1,1,2,3-四氟丙烯、2,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙烯、1,3-二氯-1,2,3,3-四氟丙烯、1,2-二氯-1,3,3,3-四氟丙烯、1,2-二氯-2,3,3,3-四氟丙烯、六氟丙烯、1,1,2,3,3-五氯丙烯、1,2,3,3,3-五氯丙烯、1,1,3,3,3-五氯丙烯、1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯、2,3-二氯-1,3,3-三氟丙烯、2,3-二氯-1,1,3-三氟丙烯、3,3-二氯-1,1,3-三氟丙烯、1,3-二氯-1,3,3-三氟丙烯、1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烯、1,1-二氯-2,3,3-三氟丙烯、1,3-二氯-2,3,3-三氟丙烯、3,3-二氯-1,2,3-三氟丙烯、3,3-二氯-1,1,2-三氟丙烯、3-氯-1,1,2,3-四氟丙烯、2-氯-1,1,3,3-四氟丙烯、3-氯-1,1,3,3-四氟丙烯、1-氯-1,2,3,3-四氟丙烯、1-氯-1,3,3,3-四氟丙烯、3-氯-1,2,3,3-四氟丙烯、2-氯-1,3,3,3-四氟丙烯、1-氯-2,3,3,3-四氟丙烯、1,1,3,3,3-五氟丙烯、1,1,2,3,3-五氟丙烯、1,2,3,3,3-五氟丙烯、1,1,2,3-四氯丙烯、1,2,3,3-四氯丙烯、2,3,3,3-四氯丙烯、1,1,3,3-四氯丙烯、1,3,3,3-四氯丙烯、2-氯-3,3,3-三氟丙烯、3-氯-2,3,3-三氟丙烯、1-氯-2,3,3-三氟丙烯、1-氯-3,3,3-三氟丙烯、2-氯-1,3,3-三氟丙烯、3-氯-1,2,3-三氟丙烯、3-氯-1,3,3-三氟丙烯、3-氯-1,1,2-三氟丙烯、2-氯-1,1,3-三氟丙烯、3-氯-1,1,3-三氟丙烯、1-氯-1,2,3-三氟丙烯、1-氯-1,3,3-三氟丙烯、2,3,3,3-四氟丙烯、1,3,3,3-四氟丙烯、1,1,2,3-四氟丙烯、1,1,3,3-四氟丙烯、1,2,3,3-四氟丙烯、1,1,2-三氯丙烯、1,2,3-三氯丙烯、2,3,3-三氯丙烯、1,1,3-三氯丙烯、1,3,3-三氯丙烯、3,3,3-三氯丙烯、3-氯-3,3-二氟丙烯、3-氯-2,3-二氟丙烯、2-氯-3,3-二氟丙烯、2-氯-1,1-二氟丙烯、3-氯-1,1-二氟丙烯、3-氯-1,2-二氟丙烯、2-氯-1,3-二氟丙烯、3-氯-1,3-二氟丙烯、1-氯-2,3-二氟丙烯、1-氯-3,3-二氟丙烯、1,1,3-三氟丙烯、1,1,2-三氟丙烯、3,3,3-三氟丙烯、1,2,3-三氟丙烯、2,3,3-三氟丙烯、1,3,3-三氟丙烯、1,1-二氯丙烯、1,2-二氯丙烯、2,3-二氯丙烯、1,3-二氯丙烯、3,3-二氯丙烯、1,1-二氟丙烯、1,2-二氟丙烯、2,3-二氟丙烯、和3,3-二氟丙烯。
优选地,所述组合物A1包含选自如上文所定义的组B1的氢卤烃B;和选自如上文所定义的组C1的至少一种杂质C。
优选地,所述组合物A1包含选自如上文所定义的组B1的氢卤烃B和选自如上文所定义的组C1的至少两种杂质C,所述杂质C不同于所述氢卤烃B。
优选地,所述组合物A1包含选自如上文所定义的组B1的氢卤烃B;和选自如上文所定义的组C1的至少三种、有利地至少四种、优选地至少五种、更优先地至少六种、特别地至少七种、更特别地至少八种、有益地至少九种、优先地有益地至少十种杂质C,所述杂质C不同于所述氢卤烃B。
优选地,所述组合物A1包含选自由以下组成的组B2的氢卤烃B:2,3,3,3-四氟丙烯、2-氯-3,3,3-三氟丙烯、1,3,3,3-四氟丙烯、1-氯-3,3,3-三氟丙烯、1,1,1,2,3-五氟丙烯;和选自由以下组成的组C2的至少一种、有利地至少两种、优选地至少三种、更优先地至少四种、特别地至少五种、更特别地至少六种、有益地六种、有益地至少七种、有利地有益地至少八种、优先地有益地至少九种、特别有益地至少十种杂质C:氯甲烷、3,3,3-三氟丙炔、1,1,1-三氟乙烷、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、1,1,2,2,3,3-六氟丙烷、1,1,1,2,2,3-六氟丙烷、1,1,1,2,3,3-六氟丙烷、1,1,1,3,3-五氯丙烷、1,1,2,3,3-五氯丙烷、1,1,1,2,3-五氯丙烷、1,1,2,2,3-五氯丙烷、1,1,1,2,2-五氯丙烷、1,1,2,2,3-五氟丙烷、1,1,1,2,2-五氟丙烷、1,1,2,3,3-五氟丙烷、1,1,1,2,3-五氟丙烷、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,3,3-四氯丙烷、1,1,1,3-四氯丙烷、1,1,2,3-四氯丙烷、1,1,1,2-四氯丙烷、1,2,2,3-四氯丙烷、1,1,2,2-四氯丙烷、1,1,3-三氯丙烷、1,1,1-三氯丙烷、1,2,3-三氯丙烷、1,1,2-三氯丙烷、1,2,2-三氯丙烷、六氟丙烯、1,1,3,3,3-五氟丙烯、1,1,2,3,3-五氟丙烯、1,2,3,3,3-五氟丙烯、1,1,2,3-四氯丙烯、1,2,3,3-四氯丙烯、2,3,3,3-四氯丙烯、1,1,3,3-四氯丙烯、1,3,3,3-四氯丙烯、2-氯-3,3,3-三氟丙烯、3-氯-2,3,3-三氟丙烯、1-氯-2,3,3-三氟丙烯、1-氯-3,3,3-三氟丙烯、2-氯-1,3,3-三氟丙烯、3-氯-1,2,3-三氟丙烯、3-氯-1,3,3-三氟丙烯、3-氯-1,1,2-三氟丙烯、2-氯-1,1,3-三氟丙烯、3-氯-1,1,3-三氟丙烯、1-氯-1,2,3-三氟丙烯、1-氯-1,3,3-三氟丙烯、2,3,3,3-四氟丙烯、1,3,3,3-四氟丙烯、1,1,2,3-四氟丙烯、1,1,3,3-四氟丙烯、1,2,3,3-四氟丙烯、1,1,3-三氟丙烯、1,1,2-三氟丙烯、3,3,3-三氟丙烯、1,2,3-三氟丙烯、2,3,3-三氟丙烯、和1,3,3-三氟丙烯;一种或多种所述杂质C不同于所述氢卤烃B。
优选地,所述组合物A1包含至少20%重量的所述氢卤烃B,基于所述组合物的总重量计。特别地,所述组合物A1包含至少22%、至少24%、至少26%、至少28%、至少30%、至少32%、至少34%、至少36%、至少38%、至少40%、至少42%、至少44%、至少46%、至少48%、至少50%、至少52%、至少54%、至少56%、至少58%、至少60%、至少62%、至少64%、至少66%、至少68%、至少70%、至少72%、至少74%、至少76%、至少78%、至少80%、至少82%、至少84%、至少86%、至少88%、至少90%、至少92%、至少94%、至少96%、至少98%重量的所述氢卤烃B,基于所述组合物的总重量计。
优选地,所述组合物A1包含小于80%重量的所述至少一种杂质C,基于所述组合物的总重量计。当组合物A1包含若干杂质C时,上文所提及的含量是所述组合物A1中包括的所有杂质C的含量。特别地,所述组合物A1包含小于78%、小于76%、小于74%、小于72%、小于70%、小于68%、小于66%、小于64%、小于62%、小于60%、小于58%、小于56%、小于54%、小于52%、小于50%、小于48%、小于46%、小于44%、小于42%、小于40%、小于38%、小于36%、小于34%、小于32%、小于30%、小于28%、小于26%、小于24%、小于22%、小于20%、小于18%、小于16%、小于14%、小于12%、小于10%、小于8%、小于6%、小于4%、小于2%重量的所述至少一种杂质C(所述多种杂质C),基于所述组合物的总重量计。
根据本工艺,所述组合物A1被压缩。优选地,压缩所述组合物A1并且随后将其冷却至使得所述氢卤烃B呈液体形式的温度。因而,所述氢卤烃B在实施步骤iii)之前是呈液体形式的。在步骤ii)期间,所述至少一种杂质C亦可呈液体形式。若组合物A1包含若干杂质C,则所述杂质C的全部或一些可呈液体形式。因而,在实施步骤ii)期间,组合物A1的全部或一些可呈液体形式。本领域技术人员,归因于他们的一般常识,将会使温度适于对压缩所述组合物A1所选择的压力,以获得呈液体形式的所述氢卤烃B。
优选地,在步骤ii)期间,所述组合物A1是在如下压力下压缩的:2巴绝对压力至200巴绝对压力,优选地5至100巴绝对压力,更优先地5至40巴绝对压力,特别地5至30巴绝对压力。优选地,将所述组合物A1压缩至大于或等于实施步骤iii)的压力的压力。压缩可逐步实施,以实现大于或等于实施步骤iii)的压力的压力。在此压缩步骤中,可实施如本申请中所定义的一种或多种杂质C的中间取出。
步骤ii)的实施使得能够形成包含选自如上文所定义的组B1或B2的所述氢卤烃B的物流A2。优选地,所述物流A2呈液体形式。所述物流A2还可包含选自如上文所定义的组C1或C2的一种或多种杂质C;其优选地呈液体形式。替代地,所述物流A2可包含液相和气相;所述液相包含选自如上文所定义的组B1或B2的所述氢卤烃B和任选地选自如上文所定义的组C1或C2的一种或多种杂质C,其在为了实施步骤ii)选择的温度和压力条件下呈液体形式。所述气相可包含选自如上文所定义的组C1或C2的一种或多种杂质C,其在为了实施步骤ii)选择的温度和压力条件下呈气态形式。
优选地,所述物流A2包含选自如上文所定义的组B1的所述氢卤烃B;和选自如上文所定义的组C1的所述至少一种杂质C。
优选地,所述物流A2包含选自如上文所定义的组B1的所述氢卤烃B,和选自如上文所定义的组C1的所述至少两种杂质C,所述杂质C不同于所述氢卤烃B。
优选地,所述物流A2包含选自如上文所定义的组B1的所述氢卤烃B;和选自如上文所定义的组C1的所述至少三种、有利地至少四种、优选地至少五种、更优先地至少六种、特别地至少七种、更特别地至少八种、有益地至少九种、优先地有益地至少十种杂质C。
优选地,所述物流A2包含选自如上文所定义的组B2的所述氢卤烃B;和选自如上文所定义的组C2的所述至少一种、有利地至少两种、优选地至少三种、更优先地至少四种、特别地至少五种、更特别地至少六种、有益地至少七种、有利地有益地至少八种、优先地有益地至少九种、特别有益地至少十种杂质C;一种或多种所述杂质C不同于所述氢卤烃B。
优选地,所述物流A2包含至少20%重量的所述氢卤烃B,基于所述物流的总重量计。特别地,所述物流A2包含至少22%、至少24%、至少26%、至少28%、至少30%、至少32%、至少34%、至少36%、至少38%、至少40%、至少42%、至少44%、至少46%、至少48%、至少50%、至少52%、至少54%、至少56%、至少58%、至少60%、至少62%、至少64%、至少66%、至少68%、至少70%、至少72%、至少74%、至少76%、至少78%、至少80%、至少82%、至少84%、至少86%、至少88%、至少90%、至少92%、至少94%、至少96%、至少98%重量的所述氢卤烃B,基于所述物流的总重量计。
优选地,所述物流A2包含小于80%重量的所述至少一种杂质C,基于所述物流的总重量计。当所述物流A2包含若干杂质C时,上文所提及的含量为所述物流A2中包括的所有杂质C的含量。特别地,所述物流A2包含小于78%、小于76%、小于74%、小于72%、小于70%、小于68%、小于66%、小于64%、小于62%、小于60%、小于58%、小于56%、小于54%、小于52%、小于50%、小于48%、小于46%、小于44%、小于42%、小于40%、小于38%、小于36%、小于34%、小于32%、小于30%、小于28%、小于26%、小于24%、小于22%、小于20%、小于18%、小于16%、小于14%、小于12%、小于10%、小于8%、小于6%、小于4%、小于2%重量的所述至少一种杂质C(所述多种杂质C),基于所述物流A2的总重量计。
本工艺还包含以下步骤:
iii)蒸馏在步骤ii)中获得的所述物流A2,以形成并且收取包含所述氢卤烃B的物流A3。因而,在适用于形成并且收取包含所述氢卤烃B的物流A3的条件下,蒸馏在步骤ii)中获得的所述物流A2。步骤iii)的实施还使得可收取物流A4,其包含存在于所述物流A2中的所述至少一种杂质C的至少一部分、优选地全部。
优选地,所述步骤iii)是在加压蒸馏装置中实施的,所述加压蒸馏装置包含一个或多个旋转填充床,其中离心力替代常规蒸馏塔的重力。所述加压蒸馏装置可包含两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个、九个、十个或多于十个旋转填充床。在所述加压蒸馏装置内,所述旋转填充床可以级联(cascade)或以分开的室布置。所述旋转填充床的每一者可具有相同压力或不同压力。图1示意性说明包含旋转填充床2的加压蒸馏装置1。所述旋转填充床连接至轴3,轴3连接至发动机4,发动机4使得所述旋转填充床能够绕轴3旋转。所述轴3和所述发动机4使得可调节所述旋转填充床2的旋转速度。所述旋转填充床可具有本领域技术人员已知的各种配置,其使得可具有对液体物流和气体物流足够的渗透性,以优化其在旋转填充床2内的循环。特别地,申请US 2017/0028311和US 2016/0317967描述具有各种配置的旋转填充床。所述加压蒸馏装置1还包含第一入口10,第一入口10用于为所述加压蒸馏装置1供应物流8,物流8为液体或至少部分液体。优选地,所述第一入口10使得可为所述加压蒸馏装置1供应如本申请中所定义的所述物流A2。所述加压蒸馏装置1还包含第二入口5,第二入口5用于为所述加压蒸馏装置1供应物流7。优选地,所述第二入口5定位在加压蒸馏装置1的外围,为了以逆流方式扫掠所述旋转填充床2。物流7可为溶剂或惰性气体例如氮或空气。所述溶剂可为能够使所述物流A2中含有的一种或多种杂质C增溶的有机提取剂。在蒸馏期间添加惰性气体使得可促进液体或部分液体物流8(即物流A2)的各种成分之间的分离。所述惰性气体因而可使得可将最初存在于物流A2中的所述杂质C的至少一些挟带在气相中。替代地,所述惰性气体可将所述物流A3挟带在气相中,所述物流A3包含所述氢卤烃B并且其中杂质C的含量已经降低。所述加压蒸馏装置1还包含第一出口9和第二出口11。所述第一出口9使得可收取气体物流6。所述第一出口9可定位在所述装置1的外围或中心。所述第二出口11使得可收取液体物流12。取决于存在于所述物流A2中的所考虑的所述氢卤烃和一种或多种所述杂质,包含所述氢卤烃B的所述物流A3可如下收取:经由所述第一出口9以气态形式(即所述物流A3将为所述气体物流6),或经由所述第二出口11(即所述物流A3将为所述液体物流12)。因而,当所述物流A3是经由所述第一出口9以气态形式收取的时,所述物流A4经由所述第二出口11以液体形式收取。替代地,当所述物流A3是经由所述第二出口11以液体形式收取的时,所述物流A4经由所述第一出口9以气态形式收取。
所述第二出口11可供应布置在相同的可旋转的轴上的另外的旋转填充床,或者所述第二出口11可供应在不同压力下操作的另外的旋转填充床。将所述物流A2引入至所述旋转填充床2中,并且相对于后者的可旋转的轴以径向方式(即相对于轴3以径向方式)分布。优选地,将所述物流A2平行于所述旋转填充床2的可旋转的轴引入。特别地,将所述物流A2平行于所述旋转填充床2的可旋转的轴3引入,并且相对于所述旋转填充床2的可旋转的轴以径向方式(即相对于轴3以径向方式)分布。
图2说明了包含两个旋转填充床2a、2b的加压蒸馏装置1。所述加压蒸馏装置1如上文相对于图1所描述的操作。在其中两个旋转填充床以级联布置的此实施方式中,在两个床2a和2b中压力是相同的。向装置1中引入的物流A2为第一旋转填充床2a、随后第二旋转填充床2b进料。液体从第一旋转填充床2a通过装置中心20流动至第二旋转填充床2b。通过所述第二入口5引入的气体物流7如下流动:在旋转填充床2b内,随后通过装置中心20,和通过旋转填充床2a,以经由第一出口9而被收取。所述气体物流7将是在杂质C或氢卤烃方面浓缩的。
图3还说明了其中加压蒸馏装置1包含两个旋转填充床2a、2b的实施方式。在图3中代表的此情形中,旋转填充床2a和2b配置为呈以交错的排布置的两个梳的形式。优选地,两个梳中的仅一个是可旋转的。优选地,在梳的分支之间还存在填料,以增加接触面积。本领域技术人员将调整梳的形状和布置,以使各种成分的分离性能最大化。通过第一入口10引入的液体物流,例如物流A2,流入第一旋转填充床2a中、随后通过装置中心20至第二旋转填充床2b,以在第二出口11处被收取。气体物流7遵循相反道路,从第二入口5至第一出口9。
图4说明了其中加压蒸馏装置1包含两个旋转填充床2a和2b的另一种实施方式。两个旋转填充床2a和2b彼此独立地操作。各床的温度可独立地调节,压力亦可。在各级之间,可加热或冷却液体物流。可向较低级之一中引入液体物流。在图4中具体说明的实施方式中,所述加压蒸馏装置1包括包含旋转填充床2a的第一级1a和包含旋转填充床2b的第二级1b。优选地,旋转填充床2a中的压力不同于旋转填充床2b中的压力。所述旋转填充床2a连接至轴3a,轴3a连接至发动机4a(未显示),发动机4a使得所述旋转填充床2a能够绕轴3a旋转。所述轴3a和所述发动机4a使得可调节所述旋转填充床2a的旋转速度。所述旋转填充床2b连接至轴3b,轴3b连接至发动机4b,发动机4b使得所述旋转填充床2b能够绕轴3b旋转。所述轴3b和所述发动机4b使得可调节所述旋转填充床2b的旋转速度。所述加压蒸馏装置1还包含第一入口10,第一入口10用于为旋转填充床2a供应物流8(其为液体或至少部分液体),优选地所述物流A2。所述加压蒸馏装置1还包含第二入口5a,第二入口5a用于为旋转填充床2a供应物流7a。后者物流7a等价于上文所定义的物流7。所述旋转填充床2a连接至第一出口9a和第二出口11a。所述第一出口9a使得可收取气体物流6。所述第二出口11a使得可收取供应所述旋转填充床2b的液体物流。所述旋转填充床2b连接至第三出口9b和第四出口11b。所述第三出口9b使得可收取供应所述旋转填充床2a的气体物流。所述第三出口9b可连接至所述第二入口5a。所述第四出口11b使得可收取液体物流。通过第一入口10引入的液体物流8流入包含第一旋转填充床2a的第一级1a中,并且随后经由第二出口11a流动至包含第二旋转填充床2b的第二级,以在第四出口11b处被收取。第二出口11a优选地定位成使得液体物流能在第二旋转填充床2b的中心处引入。本领域技术人员将调整加压蒸馏装置的组成元件的形状和布置以使得其性能最大化,例如通过优化至期望出口的物流A3或A4的流动。例如在图4中,块13a、13b、13c和13d旨在促进前往出口9a和9b的气体物流的流动。可调整通过第二出口11a的液体的流动速率,以防止气体流动通过第二出口11a并且促进前往第三出口9b的气体物流的流动。块13还可存在于图1、2和3中显示的装置中以迫使气体物流7通过填充床。出于清晰,这些块未在图1、2和3中显示。对于本领域技术人员而言已知的实践是,将这些块定位在使得可在气体的通道上产生压力降的位置处,以迫使所述气体穿过旋转填充床,无论装置如何(图1至4)。
取决于存在于所述物流A2中的所考虑的所述氢卤烃和一种或多种所述杂质,所述物流A3可如下收取:经由旋转填充床2a的所述第一出口9a以气态形式(即所述物流A3将为所述气体物流6),或者经由旋转填充床2b的所述第四出口11b(即所述物流A3将为所述液体物流12)。
根据一种优选实施方式,所述一个或多个旋转填充床2的速度为100至3000rpm(转/分钟),有利地200至2500rpm,优选地500至2000rpm。优选地,选择所述一个或多个旋转填充床的速度以防止向其中引入的物流A2在填料上形成液滴。选择旋转速度从而在不导致形成雾的情况下在填料中产生的液体膜的厚度尽可能小。
根据一种优选实施方式,步骤iii)是在如下压力下实施的:2至200巴绝对压力,优选地5至100巴绝对压力,更优先地5至40巴绝对压力,特别地5至30巴绝对压力。
根据一种优选实施方式,步骤iii)是在如下温度下实施的:20℃至200℃,优选地30℃至175℃,并且特别地40℃至150℃。
温度和压力条件取决于所述物流A2(即存在于所述物流中的所述氢卤烃B)的成分以及存在于所述物流A2中的所述至少一种杂质。本领域技术人员将使用他们的一般常识调整所述温度和压力条件。
步骤iii)的实施使得可纯化所述物流A2以获得如下的物流A3:其包含所述氢卤烃B并且其中所述至少一种杂质C的含量相对于所述物流A2中的其含量降低。特别地,所述物流A3可不含所述至少一种杂质C。
所述物流A3包含所述物流A2中最初含有的所述氢卤烃B。
因而,所述物流A3包含选自如上文所定义的组B1的所述氢卤烃B。
优选地,所述物流A3包含选自如上文所定义的组B2的所述氢卤烃B。
优选地,所述物流A3包含至少20%重量的所述氢卤烃B,基于所述物流的总重量计。特别地,所述物流A3包含至少22%、至少24%、至少26%、至少28%、至少30%、至少32%、至少34%、至少36%、至少38%、至少40%、至少42%、至少44%、至少46%、至少48%、至少50%、至少52%、至少54%、至少56%、至少58%、至少60%、至少62%、至少64%、至少66%、至少68%、至少70%、至少72%、至少74%、至少76%、至少78%、至少80%、至少82%、至少84%、至少86%、至少88%、至少90%、至少92%、至少94%、至少96%、至少98%重量的所述氢卤烃B,基于所述物流A3的总重量计。优选地,所述氢卤烃B在物流A3中的含量大于所述氢卤烃B在所述物流A2中的含量。
优选地,所述物流A3包含小于80%重量的所述至少一种杂质C,基于所述物流的总重量计。当所述物流A3包含若干杂质C时,上文所提及的含量是所述物流A3中包括的所有杂质C的含量。特别地,所述物流A3包含小于78%、小于76%、小于74%、小于72%、小于70%、小于68%、小于66%、小于64%、小于62%、小于60%、小于58%、小于56%、小于54%、小于52%、小于50%、小于48%、小于46%、小于44%、小于42%、小于40%、小于38%、小于36%、小于34%、小于32%、小于30%、小于28%、小于26%、小于24%、小于22%、小于20%、小于18%、小于16%、小于14%、小于12%、小于10%、小于8%、小于6%、小于4%、小于2%重量的所述至少一种杂质C(所述多种杂质C)。优选地,所述至少一种杂质C(所述多种杂质C)在所述物流A3中的含量低于所述至少一种杂质C(所述多种杂质C)在所述物流A2中的含量。更特别地,所述物流A3不含所述至少一种杂质C(所述多种杂质C)。本文所使用的术语“不含”对应于如下的含量:小于0.5%,有利地小于0.1%,优选地小于0.01%,更优先地小于0.001%,特别地小于0.0001%重量,基于所述物流的总重量计。若必要,则可通过本领域技术人员已知的技术(蒸馏、冷分离、吸收、吸附)对所述物流A3进行另外的纯化。
优选地,所述物流A4包含如本申请中所定义的所述至少一种杂质C(所述多种杂质C)。
因而,所述物流A4包含选自如上文所定义的组C1的至少一种杂质C。
优选地,所述物流A4包含选自如上文所定义的组C1的至少两种杂质C。
优选地,所述物流A4包含选自如上文所定义的组C1的至少三种、有利地至少四种、优选地至少五种、更优先地至少六种、特别地至少七种、更特别地至少八种、有益地至少九种、优先地有益地至少十种杂质C。
优选地,所述物流A4包含选自如上文所定义的组C2的所述至少一种、有利地至少两种、优选地至少三种、更优先地至少四种、特别地至少五种、更特别地至少六种、有益地至少七种、有利地有益地至少八种、优先地有益地至少九种、特别有益地至少十种杂质C。
优选地,所述物流A4包含至少20%重量的所述至少一种、有利地至少两种、优选地至少三种、更优先地至少四种、特别地至少五种、更特别地至少六种、有益地至少七种、有利地有益地至少八种、优先地有益地至少九种、特别有益地至少十种杂质C,基于所述物流A4的总重量计。特别地,所述物流A4包含至少22%、至少24%、至少26%、至少28%、至少30%、至少32%、至少34%、至少36%、至少38%、至少40%、至少42%、至少44%、至少46%、至少48%、至少50%、至少52%、至少54%、至少56%、至少58%、至少60%、至少62%、至少64%、至少66%、至少68%、至少70%、至少72%、至少74%、至少76%、至少78%、至少80%、至少82%、至少84%、至少86%、至少88%、至少90%、至少92%、至少94%、至少96%、至少98%重量的所述至少一种、有利地至少两种、优选地至少三种、更优先地至少四种、特别地至少五种、更特别地至少六种、有益地至少七种、有利地有益地至少八种、优先地有益地至少九种、特别有益地至少十种杂质C,基于所述物流A4的总重量计。
本发明使得可纯化如本发明中所定义的包含氢卤烃B的物流。在纯化之后,如此收取的所述氢卤烃B可用于生产其它氢氟烃化合物的工艺中,或者可用与诸如用于制备聚氨酯或聚苯乙烯泡沫的发泡剂、制冷剂组合物、热传递组合物的应用中。在物流A4中收取的一种或多种所述杂质还可在用于制备氢氟烃化合物的工艺中或者在制冷剂组合物或热传递组合物中再次使用。
Claims (11)
1.用于纯化包含氢卤烃B的组合物的工艺,其包含以下步骤:
i)提供组合物A1,其包含氢卤烃B和不同于所述氢卤烃B的至少一种杂质C,
ii)压缩所述组合物A1,并且任选地将其冷却,以获得呈液体形式的所述氢卤烃B,以形成包含所述氢卤烃B的液体物流A2,
iii)蒸馏在步骤ii)中获得的所述物流A2,以形成并且收取包含所述氢卤烃B的物流A3,
其特征在于,步骤iii)是在包含一个或多个旋转填充床的加压蒸馏装置中实施的。
2.如前述权利要求中所述的工艺,其特征在于,所述物流A2以液体形式引入至所述一个或多个旋转填充床中,并且在其中相对于其可旋转的轴以径向方式分布。
3.如前述权利要求任一项中所述的工艺,其特征在于,所述一个或多个旋转填充床的速度为100至3000转/分钟(rpm),有利地200至2500rpm,优选地500至2000rpm。
4.如前述权利要求任一项中所述的工艺,其特征在于,步骤iii)是在如下压力下实施的:2至200巴绝对压力,优选地5至100巴绝对压力,更优先地5至40巴绝对压力,特别地5至30巴绝对压力。
5.如前述权利要求任一项中所述的工艺,其特征在于,所述氢卤烃B包含三个碳原子和至少一个卤素原子。
6.如前述权利要求任一项中所述的工艺,其特征在于,所述氢卤烃B具有式(I)CX(Y)2-CX(Y)m-CHmXY,其中X和Y独立地代表H、F或Cl并且m=0 or 1,其中X或Y中至少一者为Cl或F。
7.如前述权利要求任一项中所述的工艺,其特征在于,所述氢卤烃B选自由以下组成的组B1:2,3,3,3-四氟丙烯、2-氯-3,3,3-三氟丙烯、1,3,3,3-四氟丙烯、1-氯-3,3,3-三氟丙烯、1,1,1,2,2-五氟丙烷、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷、3,3,3-三氟丙烯、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,1,2,3-五氟丙烷、1,1,1,2,3-五氟丙烯、1,1,1,2,3-五氯丙烷、1,1,2,2,3-五氯丙烷、1,1,1,3,3-五氯丙烷、1,1,2,3-四氯-1-丙烯、2,3,3,3-四氯-1-丙烯、1,1,3,3-四氯-1-丙烯、和1,3,3,3-四氯-1-丙烯。
8.如前述权利要求任一项中所述的工艺,其特征在于,所述至少一种杂质C选自由以下组成的组C1:氯甲烷、二氯甲烷、四氯甲烷、三氯氟甲烷、二氯二氟甲烷、三氯三氟乙烷、二氯四氟乙烷、氯五氟乙烷、氟甲烷、二氟甲烷、三氟甲烷、氟乙烷、1,1-二氟乙烷、1,2-二氟乙烷、1,1,1-三氟乙烷、1,1,2-三氟乙烷、3,3,3-三氟丙炔、甲烷、乙烷、丙烷、1,1,1-三氟乙烷、1,1,1,2,3,3,3-七氯丙烷、1,1,1,2,2,3,3-七氯丙烷、2-氯-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、1-氯-1,1,2,3,3,3-六氟丙烷、2-氯-1,1,2,3,3,3-六氟丙烷、3-氯-1,1,1,2,2,3-六氟丙烷、1-氯-1,1,2,2,3,3-六氟丙烷、1,1,1,3,3,3-六氯丙烷、1,1,1,2,3,3-六氯丙烷、1,1,2,2,3,3-六氯丙烷、1,1,1,2,2,3-六氯丙烷、3-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷、1-氯-1,2,3,3,3-五氟丙烷、1-氯-1,1,2,3,3-五氟丙烷、3-氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷、3-氯-1,1,1,2,2-五氟丙烷、1-氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷、2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷、2-氯-1,1,2,3,3-五氟丙烷、2-氯-1,1,1,2,3-五氟丙烷、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、1,1,2,2,3,3-六氟丙烷、1,1,1,2,2,3-六氟丙烷、1,1,1,2,3,3-六氟丙烷、1,1,1,3,3-五氯丙烷、1,1,2,3,3-五氯丙烷、1,1,1,2,3-五氯丙烷、1,1,2,2,3-五氯丙烷、1,1,1,2,2-五氯丙烷、1,1,2,2,3-五氟丙烷、1,1,1,2,2-五氟丙烷、1,1,2,3,3-五氟丙烷、1,1,1,2,3-五氟丙烷、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,3,3-四氯丙烷、1,1,1,3-四氯丙烷、1,1,2,3-四氯丙烷、1,1,1,2-四氯丙烷、1,2,2,3-四氯丙烷、1,1,2,2-四氯丙烷、1-氯-1,1,3-三氟丙烷、1-氯-3,3,3-三氟丙烷、1-氯-1,1,3-三氟丙烷、2-氯-1,2,3-三氟丙烷、2-氯-1,1,2-三氟丙烷、1-氯-2,2,3-三氟丙烷、1-氯-1,2,2-三氟丙烷、3-氯-1,1,2-三氟丙烷、1-氯-1,2,3-三氟丙烷、1-氯-1,1,2-三氟丙烷、1,1,3-三氯丙烷、1,1,1-三氯丙烷、1,2,3-三氯丙烷、1,1,2-三氯丙烷、1,2,2-三氯丙烷、六氯丙烯、1,1,2-三氯-3,3,3-三氟丙烯、1,2,3-三氯-1,3,3-三氟丙烯、2,3,3-三氯-1,1,3-三氟丙烯、3,3,3-三氯-1,1,2-三氟丙烯、1,3,3-三氯-1,2,3-三氟丙烯、1,1,3-三氯-2,3,3-三氟丙烯、3,3-二氯-1,1,2,3-四氟丙烯、2,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙烯、1,3-二氯-1,2,3,3-四氟丙烯、1,2-二氯-1,3,3,3-四氟丙烯、1,2-二氯-2,3,3,3-四氟丙烯、六氟丙烯、1,1,2,3,3-五氯丙烯、1,2,3,3,3-五氯丙烯、1,1,3,3,3-五氯丙烯、1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯、2,3-二氯-1,3,3-三氟丙烯、2,3-二氯-1,1,3-三氟丙烯、3,3-二氯-1,1,3-三氟丙烯、1,3-二氯-1,3,3-三氟丙烯、1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烯、1,1-二氯-2,3,3-三氟丙烯、1,3-二氯-2,3,3-三氟丙烯、3,3-二氯-1,2,3-三氟丙烯、3,3-二氯-1,1,2-三氟丙烯、3-氯-1,1,2,3-四氟丙烯、2-氯-1,1,3,3-四氟丙烯、3-氯-1,1,3,3-四氟丙烯、1-氯-1,2,3,3-四氟丙烯、1-氯-1,3,3,3-四氟丙烯、3-氯-1,2,3,3-四氟丙烯、2-氯-1,3,3,3-四氟丙烯、1-氯-2,3,3,3-四氟丙烯、1,1,3,3,3-五氟丙烯、1,1,2,3,3-五氟丙烯、1,2,3,3,3-五氟丙烯、1,1,2,3-四氯丙烯、1,2,3,3-四氯丙烯、2,3,3,3-四氯丙烯、1,1,3,3-四氯丙烯、1,3,3,3-四氯丙烯、2-氯-3,3,3-三氟丙烯、3-氯-2,3,3-三氟丙烯、1-氯-2,3,3-三氟丙烯、1-氯-3,3,3-三氟丙烯、2-氯-1,3,3-三氟丙烯、3-氯-1,2,3-三氟丙烯、3-氯-1,3,3-三氟丙烯、3-氯-1,1,2-三氟丙烯、2-氯-1,1,3-三氟丙烯、3-氯-1,1,3-三氟丙烯、1-氯-1,2,3-三氟丙烯、1-氯-1,3,3-三氟丙烯、2,3,3,3-四氟丙烯、1,3,3,3-四氟丙烯、1,1,2,3-四氟丙烯、1,1,3,3-四氟丙烯、1,2,3,3-四氟丙烯、1,1,2-三氯丙烯、1,2,3-三氯丙烯、2,3,3-三氯丙烯、1,1,3-三氯丙烯、1,3,3-三氯丙烯、3,3,3-三氯丙烯、3-氯-3,3-二氟丙烯、3-氯-2,3-二氟丙烯、2-氯-3,3-二氟丙烯、2-氯-1,1-二氟丙烯、3-氯-1,1-二氟丙烯、3-氯-1,2-二氟丙烯、2-氯-1,3-二氟丙烯、3-氯-1,3-二氟丙烯、1-氯-2,3-二氟丙烯、1-氯-3,3-二氟丙烯、1,1,3-三氟丙烯、1,1,2-三氟丙烯、3,3,3-三氟丙烯、1,2,3-三氟丙烯、2,3,3-三氟丙烯、1,3,3-三氟丙烯、1,1-二氯丙烯、1,2-二氯丙烯、2,3-二氯丙烯、1,3-二氯丙烯、3,3-二氯丙烯、1,1-二氟丙烯、1,2-二氟丙烯、2,3-二氟丙烯、和3,3-二氟丙烯。
9.如前述权利要求任一项中所述的工艺,其特征在于,所述物流A3以大于90%重量的重量含量包含所述氢卤烃B,基于所述物流A3的总重量计。
10.如前述权利要求任一项中所述的工艺,其特征在于,在所述物流A3中所述至少一种杂质C的含量为小于1%重量。
11.如前述权利要求任一项中所述的工艺,其特征在于,所述加压蒸馏装置包含使得该装置能够用以逆流方式扫掠所述旋转填充床的物流进料的入口。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1909812A FR3100461B1 (fr) | 2019-09-06 | 2019-09-06 | Procédé de purification d’hydrofluorocarbures |
FRFR1909812 | 2019-09-06 | ||
PCT/EP2020/074781 WO2021043989A1 (fr) | 2019-09-06 | 2020-09-04 | Procédé de purification d'hydrofluorocarbures |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114340753A true CN114340753A (zh) | 2022-04-12 |
CN114340753B CN114340753B (zh) | 2023-10-20 |
Family
ID=68654767
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202080062309.7A Active CN114340753B (zh) | 2019-09-06 | 2020-09-04 | 纯化氢氟烃的方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11918939B2 (zh) |
EP (1) | EP4025314A1 (zh) |
JP (1) | JP2022546725A (zh) |
CN (1) | CN114340753B (zh) |
FR (1) | FR3100461B1 (zh) |
WO (1) | WO2021043989A1 (zh) |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1680231A (zh) * | 2001-07-06 | 2005-10-12 | 昭和电工株式会社 | 纯化四氯乙烯的方法和生产氢氟烃的方法 |
CN101684060A (zh) * | 2008-05-15 | 2010-03-31 | 霍尼韦尔国际公司 | 从有机原料中分离氟化氢的方法 |
WO2010090086A1 (ja) * | 2009-02-03 | 2010-08-12 | セントラル硝子株式会社 | (z)-1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンの精製方法 |
CN102701900A (zh) * | 2005-11-01 | 2012-10-03 | 纳幕尔杜邦公司 | 氢氟烯烃的制备和纯化方法 |
CN103380079A (zh) * | 2011-02-23 | 2013-10-30 | 霍尼韦尔国际公司 | 用于生产卤代烯烃的共沸物和类共沸物组合物 |
WO2015092211A1 (fr) * | 2013-12-19 | 2015-06-25 | Arkema France | Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene |
US20160317967A1 (en) * | 2013-12-31 | 2016-11-03 | Hindustan Petroleum Corporation Ltd. | Rotating packed bed unit |
WO2016194403A1 (ja) * | 2015-05-29 | 2016-12-08 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素化合物の製造方法 |
US20170028311A1 (en) * | 2014-09-09 | 2017-02-02 | Hindustan Petroleum Corporation Ltd. | Rotating packed bed assembly |
WO2018178554A1 (fr) * | 2017-03-28 | 2018-10-04 | Arkema France | Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoropropene. |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2791093B1 (en) | 2011-12-14 | 2017-10-04 | Arkema France | Process for the preparation of 2, 3, 3, 3 tetrafluoropropene |
FR3046164B1 (fr) | 2015-12-23 | 2021-01-08 | Arkema France | Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoropropene. |
-
2019
- 2019-09-06 FR FR1909812A patent/FR3100461B1/fr active Active
-
2020
- 2020-09-04 JP JP2022514683A patent/JP2022546725A/ja active Pending
- 2020-09-04 US US17/639,357 patent/US11918939B2/en active Active
- 2020-09-04 WO PCT/EP2020/074781 patent/WO2021043989A1/fr unknown
- 2020-09-04 CN CN202080062309.7A patent/CN114340753B/zh active Active
- 2020-09-04 EP EP20764418.8A patent/EP4025314A1/fr active Pending
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1680231A (zh) * | 2001-07-06 | 2005-10-12 | 昭和电工株式会社 | 纯化四氯乙烯的方法和生产氢氟烃的方法 |
CN102701900A (zh) * | 2005-11-01 | 2012-10-03 | 纳幕尔杜邦公司 | 氢氟烯烃的制备和纯化方法 |
CN101684060A (zh) * | 2008-05-15 | 2010-03-31 | 霍尼韦尔国际公司 | 从有机原料中分离氟化氢的方法 |
WO2010090086A1 (ja) * | 2009-02-03 | 2010-08-12 | セントラル硝子株式会社 | (z)-1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンの精製方法 |
CN103380079A (zh) * | 2011-02-23 | 2013-10-30 | 霍尼韦尔国际公司 | 用于生产卤代烯烃的共沸物和类共沸物组合物 |
WO2015092211A1 (fr) * | 2013-12-19 | 2015-06-25 | Arkema France | Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene |
CN105829270A (zh) * | 2013-12-19 | 2016-08-03 | 阿科玛法国公司 | 氟化氢和z-3,3,3-三氟-1-氯丙烯的共沸组合物 |
US20160317967A1 (en) * | 2013-12-31 | 2016-11-03 | Hindustan Petroleum Corporation Ltd. | Rotating packed bed unit |
US20170028311A1 (en) * | 2014-09-09 | 2017-02-02 | Hindustan Petroleum Corporation Ltd. | Rotating packed bed assembly |
WO2016194403A1 (ja) * | 2015-05-29 | 2016-12-08 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素化合物の製造方法 |
WO2018178554A1 (fr) * | 2017-03-28 | 2018-10-04 | Arkema France | Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoropropene. |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20220297025A1 (en) | 2022-09-22 |
JP2022546725A (ja) | 2022-11-07 |
FR3100461B1 (fr) | 2021-09-03 |
US11918939B2 (en) | 2024-03-05 |
EP4025314A1 (fr) | 2022-07-13 |
WO2021043989A1 (fr) | 2021-03-11 |
CN114340753B (zh) | 2023-10-20 |
FR3100461A1 (fr) | 2021-03-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102361842B (zh) | R-1233与氟化氢的分离 | |
KR101283951B1 (ko) | 플루오르화된 유기 화합물을 제조하는 방법 | |
EP2041055A2 (en) | Process for separating a fluoroolefin from hf by liquid-liquid extraction | |
JP6319535B1 (ja) | 含フッ素ハロゲン化炭化水素の製造方法 | |
KR20120070604A (ko) | 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 정제 방법 | |
US20060108213A1 (en) | Production processes | |
EP1395535B1 (en) | Process for the manufacture of fluorocarbons | |
JP6889291B2 (ja) | フッ化水素からのr−1233の分離 | |
WO2017104829A1 (ja) | ハイドロフルオロオレフィンの製造方法 | |
CN110741061B (zh) | 含有五氟丙烷和水的共沸或类共沸组合物以及五氟丙烷的制造方法 | |
JP6230548B2 (ja) | 抽出蒸留による、ヒドロクロロフルオロオレフィンから汚染物を除去するための方法 | |
CN114340753B (zh) | 纯化氢氟烃的方法 | |
US10207969B2 (en) | Compositions containing 1,1,1,3,3-pentachloropropane | |
KR20190051955A (ko) | 1,3-디지컬로-3,3-디플루프로프-1-엔(HCFO-1232zd) 및 하이드로젠플루이드(HF)의 공간 또는 공간구성 | |
JPH10310541A (ja) | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの分離方法 | |
US20180056210A1 (en) | SEPARATION OF (Z)-1-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE (HCFO-1233zd(Z)) AND 1-CHLORO-1,3,3,3-TETRAFLUOROPROPANE (HCFC-244fa) BY ADDING A THIRD COMPONENT | |
JP3816148B2 (ja) | ハイドロフルオロカーボン類の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |