CN114316092A - 光引发剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及光材料领域，公开一种光引发剂及其制备方法和应用。该光引发剂的结构式如式I所示
Description
技术领域
本申请涉及光材料领域，特别涉及一种光引发剂及其制备方法和应用。
背景技术
在紫外光固化技术中，夺氢型光引发剂具有节能、环保和高效等优势，近年来发展很快。光引发剂在光固化技术中占据着重要地位，它们可以吸收特定波长的能量而产生活性种，引发体系聚合。自由基光引发剂分为裂解型光引发剂和夺氢型光引发剂，其中硫杂蒽酮/胺属于常用的一种夺氢型光引发剂，在工业上广泛应用于引发乙烯基类树脂和单体聚合。但在光固化过程中，此类光引发剂常发生分解从而产生很多小分子光解碎片，这些小分子光解碎片会迁移到材料表面发出有毒难闻的气味，危害环境和人体健康。同时，光引发剂单元和共引发剂单元之间的能量转移为分子间转移，转移速度慢，引发效率较低。
发明内容
本申请公开了一种光引发剂及其制备方法和应用，用于解决现有光引发剂易产生有毒有害物质，且引发效率低的问题。
为达到上述目的，本申请提供以下技术方案：
第一方面，本申请提供一种光引发剂，所述光引发剂的结构式如式I所示：
其中，R1选自氢、或者选自取代或未取代的C1-C5的亚烷基；
R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C5的烷基；
取代的C1-C5的亚烷基或取代的C1-C5的烷基中，取代基选自卤素或者C1-C5的烷基。
本申请的光引发剂的分子结构中，含有一个光引发剂硫杂蒽酮和一个助引发剂胺，使分子间能量转移转变成分子内能量转移，引发效率更高。同时，分子结构中含有可聚合的丙烯酰氧双键，既保留小分子光引发剂用量少和引发效率高的优点，又兼具大分子光引发剂不易迁移的优势，避免排放有害物质。
进一步地，未取代的C1-C5的亚烷基为亚甲基或亚乙基。
进一步地，R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、甲基或乙基。
进一步地，所述光引发剂的结构式选自以下结构中的一种：
本申请实施例的光引发剂的结构中，既含硫杂蒽酮苯胺类光引发剂分子，又有氢供体，能量传递效率高，分子中含有的双键可以参与固化反应而不发生迁移。
第二方面，本申请提供一种光引发剂的制备方法，包括以下步骤：
硫代水杨酸与苯胺类化合物
反应后，得到式I所示光引发剂。
其中，硫代水杨酸与苯胺类化合物的反应过程如下：
进一步地，所述硫代水杨酸与所述苯胺类化合物的摩尔比为1:～10。
其中，硫代水杨酸与苯胺类化合物的摩尔比典型但非限制性地例如为1:3、1:3.3、1:3.5、1:3.8、1:4、1:4.5、1:4.8、1:5、1:5.5、1:5.8、1:6、1:6.5、1:6.8、1:7、1:7.5、1:7.8、1:8、1:8.5或1:9等。
进一步地，所述硫代水杨酸与所述苯胺类化合物的反应在浓硫酸中进行，所述浓硫酸的质量浓度为96％～98％；所述浓硫酸与所述硫代水杨酸的摩尔比为5～10:1。
浓硫酸与所述硫代水杨酸的摩尔比典型但非限制性地例如为5:1、5.3:1、5.5:1、5.8:1、6:1、6.4:1、6.8:1、7:1、7.3:1、7.5:1、7.8:1、9:1、9.2:1、9.5:1、9.8:1或10:1。
进一步地，将所述硫代水杨酸与所述苯胺类化合物置于浓硫酸中，先在室温下反应1～5h(例如可为1h、1.5h、2h、2.5h、3h、3.5h、4h、4.5h或5h)，然后升温至50～80℃(例如可为50℃、53℃、55℃、58℃、60℃、62℃、65℃、68℃、70℃、75℃、78℃或80℃)反应3～10h(例如可为3h、3.5h、3.8h、4h、4.3h、4.5h、5h、5.5h、6h、6.5h、7h、7.5h、8h、8.5h、9h、9.5h或10h)，最后将反应物置于沸水中，反应10～30min(例如可为10min、13min、15min、18min、20min、23min、25min、28min或30min)后，得到式I所示化合物。
本申请提供的制备方法简单高效，合成步骤少一步完成，操作简单，成本低，不涉及卤素等有毒物质和高沸点溶剂，适合工业化生产，可用于涂料、油墨、齿科材料和光刻胶等重要技术领域，减少工业中有害物质的产生。
第三方面，本申请提供一种光引发剂的应用，具体地提供一种本申请的光引发剂在涂料、油墨、齿科材料或光刻胶材料中的应用。
采用本申请的技术方案，产生的有益效果如下：
本申请提供的光引发剂的分子结构中，同时含有可聚合的丙烯酰氧双键，既保留小分子光引发剂用量少和引发效率高的优点，又兼具大分子光引发剂不易迁移的优势，避免释放有害物质。另外，本申请的光引发剂中，含有光引发剂硫杂蒽酮和助引发剂胺，使分子间能量转移转变成分子内能量转移，引发效率更高。
本申请提供的光引发剂的制备方法，原料易得，反应步骤少，操作简单，不涉及卤素化合物等有毒原料，符合工业化和绿色化学要求。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
需要说明的是：本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有实施方式以及优选实施方法可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有技术特征以及优选特征可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，百分数(％)或者份指的是相对于组合物的重量百分数或重量份。本申请中，如果没有特别的说明，所涉及的各组分或其优选组分可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，除非有其他说明，数值范围“a～b”表示a到b之间的任意实数组合的缩略表示，其中a和b都是实数。例如数值范围“6～22”表示本文中已经全部列出了“6～22”之间的全部实数，“6～22”只是这些数值组合的缩略表示。本申请所公开的“范围”以下限和上限的形式，可以分别为一个或多个下限，和一个或多个上限。本申请中，除非另有说明，各个反应或操作步骤可以顺序进行，也可以按照顺序进行。优选地，本文中的反应方法是顺序进行的。
除非另有说明，本文中所用的专业与科学术语与本领域熟练人员所熟悉的意义相同。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法或材料也可应用于本申请中。
实施例1化合物a的制备
化合物a的制备方法包括以下步骤：
将0.01mol硫代水杨酸缓慢加入到0.09mol浓硫酸中，充分搅拌，再分批加入0.05mol N-烯丙基苯胺，机械搅拌，室温反应1h，升温80℃反应3h，将反应物倒入沸水中，煮沸15min，抽滤，用乙醇和水的混合溶液(乙醇和水的体积比为4：1)重结晶得到产物。
核磁峰1H NMR(300MHz,DMSO)，6.8～7.6(m,7H)，6.25(s,1H)，5.01～5.95(m,3H)，3.97(d,2H)，说明产物成功合成。
实施例2化合物b的制备
化合物b制备方法包括以下步骤：
将0.01mol硫代水杨酸缓慢加入到0.10mol浓硫酸中，充分搅拌，再分批加入0.06mol N-甲基烯丙基苯胺，机械搅拌，室温反应1h，升温80℃反应3h，将反应物倒入沸水中，煮沸15min，抽滤，用乙醇和水的混合溶液(乙醇和水的体积比为4：1)重结晶得到产物。
核磁峰1H NMR(300MHz,DMSO)，6.71～7.51(m,7H)，5.13～5.85(m,3H)，3.97(d,2H)，3.08(s,1H)，说明产物成功合成。
实施例3化合物c的制备
化合物c的制备方法包括以下步骤：
将0.01mol硫代水杨酸缓慢加入到0.10mol浓硫酸中，充分搅拌，再分批加入0.06mol N-甲基亚烯丙基苯胺，机械搅拌，室温反应1h，升温80℃反应3h，将反应物倒入沸水中，煮沸15min，抽滤，用乙醇和水的混合溶液(乙醇和水的体积比为4：1)重结晶得到产物。
核磁峰1H NMR(300MHz,DMSO)，6.7～7.61(m,7H)，5.13～5.25(d,2H)，4.08(d,2H)，3.08(m,3H)，1.8(m,3H)，说明产物成功合成。
对比例1
ITX光引发剂：2-异丙基硫杂蒽酮。
对比例2
DETX光引发剂：2,4-二乙基噻唑酮。
性能测试
在黄灯实验室里，以实施例1-3以及对比例1-2制备得到的终产物为引发剂，对比例分别使用ITX、DETX引发剂，各实施例和对比例的引发剂分别与丙烯酸树脂、DPHA和氟改性流平剂制得光固化涂料。用7cm×7cm的空白玻璃板在旋转匀胶机上进行涂布，转速500rpm，前烘100℃、5min，曝光机进行曝光，曝光量50mJ/300Gap，后烘300℃、40min，制得固化膜。参照GB/T6739-2006测试固化膜的铅笔硬度，参照GB/T9286-1998测试固化膜的附着力，测试数据如表1。将固化膜溶解在乙腈溶液中，经过萃取纯化得到滤液，采用气相色谱质谱法(GC-MS)测试迁移率，测试结果如表1。
表1
| 引发剂 | 铅笔硬度 | 附着力 | 迁移率 |
| 实施例1 | 4H | 2级 | 0.083mg/kg |
| 实施例2 | 3H | 2级 | 0.079mg/kg |
| 实施例3 | 4H | 1级 | 0.076mg/kg |
| 对比例1 | 2H | 2级 | 0.15mg/kg |
| 对比例2 | 3H | 2级 | 0.26mg/kg |
由表1可以看出，实施例1-3的光引发剂对应的固化膜，具有低的迁移率，迁移率低至0.083mg/kg以下。而对比例中的光引发剂对应的固化膜，其迁移率较高，均在0.15mg/kg以上。
本申请通过上述实施例来说明本申请的可聚合光引发剂及其制备方法和应用，但本申请并不局限于上述实施例，即不意味着本申请必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
显然，本领域的技术人员可以对本申请实施例进行各种改动和变型而不脱离本申请的精神和范围。这样，倘若本申请的这些修改和变型属于本申请权利要求及其等同技术的范围之内，则本申请也意图包含这些改动和变型在内。
Claims (9)
1.一种光引发剂，其特征在于，所述光引发剂的结构式如式I所示：
其中，R1选自氢或者选自取代或未取代的C1-C5的亚烷基；
R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C5的烷基；
取代的C1-C5的亚烷基或取代的C1-C5的烷基中，取代基选自卤素或者C1-C5的烷基。
2.根据权利要求1所述的光引发剂，其特征在于，未取代的C1-C5的亚烷基为亚甲基或亚乙基。
3.根据权利要求1所述的光引发剂，其特征在于，R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢、甲基或乙基。
4.根据权利要求1所述的光引发剂，其特征在于，所述光引发剂的结构式选自以下结构中的一种：
5.一种如权利要求1-4任一项所述的光引发剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
硫代水杨酸与苯胺类化合物
反应后，得到式I所示光引发剂。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述硫代水杨酸与所述苯胺类化合物的摩尔比为1:3～10。
7.根据权利要求5或6所述的制备方法，其特征在于，所述硫代水杨酸与所述苯胺类化合物的反应在浓硫酸中进行，所述浓硫酸的质量浓度为96％～98％；所述浓硫酸与所述硫代水杨酸的摩尔比为5～10:1。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，将所述硫代水杨酸与所述苯胺类化合物置于浓硫酸中，先在室温下反应1～5h，然后升温至50～80℃反应3～10h，最后将反应物置于沸水中，反应10～30min后，得到式I所示化合物。
9.如权利要求1-4任一项所述的光引发剂在涂料、油墨、齿科材料或光刻胶材料中的应用。
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| CN202111505012.6A CN114316092A (zh) | 2021-12-10 | 2021-12-10 | 光引发剂及其制备方法和应用 |
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| CN102212150A (zh) * | 2011-04-26 | 2011-10-12 | 盐城工学院 | 含助引发剂胺的可聚合硫杂蒽酮光引发剂及其制备方法 |
| US20140275316A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Uvic Industry Partnerships Inc. | Photoinitiating system for anionic polymerization |
| CN109721691A (zh) * | 2017-10-31 | 2019-05-07 | 武汉大学 | 一种可克服氧阻聚的单组分聚硅氧烷光引发剂及其制备方法 |
-
2021
- 2021-12-10 CN CN202111505012.6A patent/CN114316092A/zh active Pending
Patent Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| CN102212150A (zh) * | 2011-04-26 | 2011-10-12 | 盐城工学院 | 含助引发剂胺的可聚合硫杂蒽酮光引发剂及其制备方法 |
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| CN109721691A (zh) * | 2017-10-31 | 2019-05-07 | 武汉大学 | 一种可克服氧阻聚的单组分聚硅氧烷光引发剂及其制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| QINGQING WU ET AL.: ""Developing thioxanthone based visible photoinitiators for radical polymerization"" * |
| QINGQING WU ET AL.: ""Sole-Component Visible Macrophotoinitiators with Si-H:Decreased Oxygen Inhibition and Modified Cured PolymerMaterials"" * |
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