CN114292263A - 一种新型对称双黄酮类化合物及其制备和应用 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于抗肿瘤药物技术领域,涉及一种新型对称双黄酮类化合物及其制备和应用。
背景技术
苦参是一种传统中药,为豆科槐属槐种植物苦参的干燥根,又名野槐根、地骨、凤凰爪等。苦参早在1000多年前就作为药材治疗,《神农百草经》中记载,“味苦,寒。主治心腹结气,积聚,黄疸,溺有余沥青,逐水,除痈肿,补中明目”。苦参在我国各地均有分布,以山西、湖北、河南、河北产量较大,多生长在灌木林中及田野附近,资源分布区域广泛,具有很高的开发价值。
苦参作为亚洲国家的传统药用植物,不仅具有抗氧化、抑菌、抗肿瘤的药理活性,在临床运用上也取得了非常显著的效果。以苦参为主要加工材料的复方苦参注射液广泛用于治疗肺癌、食管癌、胃癌、肝癌、结肠癌、乳腺癌等多种肿瘤;有效成分为苦参总碱的苦参片、苦参疱疹酊等临床主治痢疾、肠炎、湿疹以及带状疱疹也取得显著效果;
大量的临床实践证明,中药或中西医结合能有效治疗恶性肿瘤,同时能减轻放化疗的毒副作用。而天然植物中含有的活性成分具有生物适应性好,毒性小的特点,因此,天然活性产物运用于临床以治疗肿瘤疾病将具有广阔的前景。
发明内容
本发明的目的就是为了提供一种新型对称双黄酮类化合物及其制备和应用。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现:
本发明的技术方案之一提供了一种新型对称双黄酮类化合物,其化学结构式如下所示:
即
本发明的技术方案之二提供了一种新型对称双黄酮类化合物的制备方法,包括以下步骤:
(1)取苦参根粉碎后采用溶剂加热提取,得到浸膏粗品,再用萃取法分离浸膏粗品,得到苦参浸膏;
(2)将苦参浸膏经硅胶柱层析,用二氯甲烷-甲醇洗脱剂梯度洗脱,得到中间馏分:
(3)将中间馏分经反相ODS-C18柱层析,以甲醇-水梯度洗脱,得到中间组分,接着将中间组分再次经反相ODS-C18柱层析,以固定的甲醇-水洗脱,即得到目标产物。
进一步的,步骤(1)中,所用溶剂为质量分数80~90%的乙醇溶液,优选为85%的乙醇溶液。
进一步的,步骤(1)中,加热提取的温度为70~80℃,优选为75℃。
进一步的,步骤(1)中,对浸膏粗品进行萃取法分离得到苦参浸膏的过程具体为:
(A)取水溶解浸膏粗品,并调节pH值,得到碱性的浸膏水溶液;
(B)往浸膏水溶液中加入氯仿,摇匀并对乳化部分破乳后静置分层,取氯仿相旋干,即得到苦参浸膏。
更进一步的,步骤(A)中,调节pH所用试剂为氢氧化钠溶液,且pH被调节至10~11;
步骤(B)中,氯仿与浸膏水溶液的体积比为1:1。
进一步的,步骤(2)中,梯度洗脱所用二氯甲烷-甲醇洗脱剂的梯度变化范围为98:2-50:50;步骤(3)中,采用甲醇-水溶液以30:70~100:0梯度洗脱。
进一步的,苦参浸膏通过硅胶柱层析进行进一步纯化(15cm×150cm,CHCl3/MeOH的梯度变化分别具体为98:2、95:5、90:10、70:30、50:50)得到五个馏分,Fr.A-E,其中Fr.A(CHCl3/MeOH 98:2)、Fr.B(CHCl3/MeOH 95:5)、Fr.C(CHCl3/MeOH 90:10)、Fr.D(CHCl3/MeOH70:30)、Fr.E(CHCl3/MeOH 50:50),Fr.B也即是中间馏分并用于下一步处理。
进一步的,步骤(3)中,Fr.B通过ODS-18柱层析进行进一步纯化(8cm×120cm,梯度设置为MeOH/H2O 30:70、50:50、70:30、100:0)得到四个馏分,即Fr.B1-B4,其中Fr.B1(MeOH/H2O 30:70)、Fr.B2(MeOH/H2O 50:50)、Fr.B3(MeOH/H2O 70:30)、Fr.B4(MeOH/H2O100:0)。当含量为0时,即表示此成分不添加。
然后,Fr.B3作为中间值邠通过ODS-18柱层析将Fr.B3进行进一步纯化(3cm×50cm,MeOH/H2O为80:20),根据薄层色谱检测生物碱的分离情况,得到最后目标产物。
本发明的技术方案之三提供了一种新型对称双黄酮类化合物的应用,该双黄酮类化合物作为活性成分用于制备抗肿瘤药物。
与现有技术相比,本发明的化合物活性成分为首次发现的含有氮杂原子的对称双黄酮类化合物,在之前的专利及文献中均未有报道。且通过细胞毒性证明,该化合物具有一定的抗肿瘤活性,是指以该化合物作为活性成分或唯一活性成分用于制备抗肿瘤药物,尤其是可望用于制备治疗乳腺癌的药物,具有广泛应用前景。
附图说明
图1为本发明的化合物对A431细胞的IC50值;
图2为本发明的化合物对BT474细胞的IC50值;
图3为本发明的化合物的结构图;
图4为化合物的红外(KBr)光谱;
图5为化合物的1H-NMR谱;
图6为化合物的13C-NMR谱;
图7为化合物的H-H COSY谱;
图8为化合物的HSQC谱;
图9为化合物的HMBC谱;
图10为化合物的NOESY谱。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。本实施例以本发明技术方案为前提进行实施,给出了详细的实施方式和具体的操作过程,但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
以下各实施例中,未注明具体条件的实验方法,通常按照常规条件或按照制造厂商所建议的条件。除非另外说明,否则百分比和份数按体积计算。
实施例1:
实施例1:苦参中新型对称金雀花碱型生物碱类化合物的分离与结构鉴定
1.1实验药材试剂:
苦参根,购于河南郑州,经上海工程技术大学尹小英教授鉴定为豆科槐属植物苦参(Sophora Flavescens Ait)的干燥根,并根据中国药典药材粉碎方法粉碎。
甲醇(AR,上海泰坦科技股份有限公司);二氯甲烷(AR,上海泰坦科技股份有限公司);氨水(AR,国药集团化学试剂有限公司);碘化铋钾(AR,上海泰坦科技股份有限公司);ODS-C18(50μm,日本YMC公司);硅胶(200~300目,青岛海浪硅胶干燥剂有限公司);
1.2苦参浸膏的制备:
苦参果实部位(50kg)经粉碎后用85%乙醇溶剂在提取罐内75℃加热提取,得浸膏7.0Kg。接着,用少量水溶解浸膏,并用氢氧化钠溶液调节pH值至10.0。将所得浸膏水溶液移入分液漏斗中,并加入相同体积的氯仿,摇匀。用离心机对乳化部分破乳后静置。待到分层清晰,取氯仿相,用旋转蒸发仪旋干,得到520g苦参氯仿层浸膏,即苦参总碱。
回收氯仿对浸膏水溶液反复萃取,重复操作,直至氯仿相无色。
1.3对称双黄酮类化合物的分离:
取苦参氯仿层浸膏经硅胶柱层析,用二氯甲烷-甲醇洗脱剂98:2-50:50梯度洗脱,得到5个馏分(Fr.A-E),具体为:
苦参浸膏通过硅胶柱层析进行进一步纯化(15cm×150cm,CHCl3/MeOH 98:2,95:5,90:10,70:30,50:50)得到五个馏分,Fr.A-E,其中Fr.A(100g,CHCl3/MeOH 98:2)、Fr.B(55g,CHCl3/MeOH 95:5)、Fr.C(70g,CHCl3/MeOH 90:10)、Fr.D(87g,CHCl3/MeOH 70:30)、Fr.E(34g,CHCl3/MeOH 50:50)。
然后将Fr.B通过ODS-18柱层析进行进一步纯化(8cm×120cm MeOH/H2O,30:70,50:50,70:30,100:0)得到四个馏分,Fr.B1-B4,其中Fr.B1(22.0g,MeOH/H2O 30:70)、Fr.B2(8.5g,MeOH/H2O 50:50)、Fr.B3(4.9g,MeOH/H2O 70:30)、Fr.B4(33.4g,MeOH/H2O 100:0)。
最后,取Fr.B3通过ODS-18柱层析将Fr.B3进行进一步纯化(3cm×50cm,MeOH/H2O,80:20),根据薄层色谱检测生物碱的分离情况,得到最后目标产物(1.1g)。
1.4对称金雀花碱型生物碱类化合物的结构鉴定:
化合物I:黄色无定形粉末。结合图4至图10可知,根据m/z899.4101[M+Na]+(C51H60N2O11Na的计算值:899.4095)处的HR-ESI-MS峰,确定分子式为C51H60N2O11。IR光谱吸收带表明化合物中含有羟基(3388cm-1)、共轭羰基(1599cm-1)和芳香环(1499和1459cm-1)。1HNMR光谱显示在δH7.21(d,J=2.3Hz,1H,H-1'),6.22(d,J=2.3Hz,1H,H-11'),6.25(t,J=2.3Hz,1H,H-12'),6.26(t,J=2.3Hz,1H,H-14'),6.33(s,1H,H-3”),6.33(重叠,1H,H-9”),6.11(s,1H,H-2a),6.11(overlap,1H,H-2a')为8个芳香质子,用于四取代或五取代苯环。在δH 5.42(dd,J=13.2,2.7Hz,1H,H-7a),5.38(dd,J=13.2,2.7Hz,1H,H-7a'),2.86–2.81(m,1H,H-6aα),2.66(dd,J=8.1,2.9Hz,1H,H-6aβ),2.81–2.76(m,1H,H-6a'α),2.64–2.60(m,1H,H-6a'β)处显示为黄烷酮信号。此外,δH3.70(s,3H,OMe-11a)和3.70(overlap,3H,OMe-11a')处有两个甲氧基。同时,观察谱图推测该化合物中含有两组薰衣草基信号δH[1.43(s,3H,H-1),1.49(s,3H,H-1'),1.58(s,3H,H-8),1.51(s,3H,H-8'),1.56(s,3H,H-3),1.53(s,3H,H-3'),2.60–2.56(m,2H,H-10),2.56–2.51(m,2H,H-10'),2.02–1.98(m,1H,H-5α),1.93–1.87(m,1H,H-5β),1.98–1.93(m,2H,H-5'),2.44–2.39(m,1H,H-6),2.39–2.34(m,1H,H-6'),4.55(t,J=2.1Hz,1H,H-9α),4.48(d,J=2.7Hz,1H,H-9β),4.51(t,J=2.2Hz,1HH-9′α),4.38(d,J=2.7Hz,1H,H-9'β),4.94(t,J=6.9Hz,1H,H-4)),4.90(t,J=6.9Hz,1H,H-4')。观察碳谱和氢谱后,我们认为该化合物应该具有对称性。13CNMR谱(表1)显示51个碳共振,其中18个黄烷酮骨架碳,2个可归属于甲氧基的碳和20个碳可归属于两个薰衣草基。除上述碳原子外,其余11个碳原子在δC[159.6,158.1,158.1,127.3,127.2,116.6,116.4,106.3,106.3,102.3,102.3]表明存在对称的芳环。通过C-7a(δC73.5)和H-1”(δH7.22,d,J=2.3Hz,1H),H-3”(δH6.33s,1H),H-6a(δH2.86–2.81,m,1H,δH 2.66,dd,J=8.1,2.9Hz,1H)之间的相关性以及C-7a'(δC73.5)至H-11”(δH7.21,d,J=2.3Hz,1H),H-9”(δH6.33s,1H),H-6a'(δH2.81–2.76,m,1H,2.64–2.60,m,1H)之间的相关性得出C-7a与C-2”相连,C-7a'与C-10”相连。MeO-11a(δH3.70)与C-11a(δC55.3)和MeO-11a'(δH3.70)与C-11a'(δC55.3)的HMBC交叉峰得到证实两个甲氧基分别位于C-11a和C-11a'。两个薰衣草基通过H-2a(δH6.11s,1H)到C-10(δC26.9)和H-2a'(δH6.11s,1H)到C-10'(δC27.0)的HMBC相关性证实其依靠C-10与C-10a、C-10'与C10a'相连。在13CNMR光谱中观察到在C-7a(δC73.5)、C-7a'(δC73.5)、C-9a(δC155.2)、C-9a'(δC155.3)、C-9a'(δC155.3)上具有四个含氧芳香碳。基于上述综合光谱分析,化合物的平面结构如上所示,并借助H-H COSY、HSQC和HMBC等2D NMR实验,将H和C谱图归属如下表,该化合物鉴定为如图3所示结构,具体为:1a-hydroxy-10a-lavandulyl-5a-oxo-5a,6a-dihydro-2H-9a-benzopyran-2”-yl-8”-(6”-hydroxy-5”,6”-dihydropyridine-4”-carbonyl)-12”,13”-dihydropyridin-12”ol-10”-yl]-1a'-hydroxy-10a'-lavandulyl-5a'-oxo-5a',6a'-dihydro-2H-9a'-benzopyran-10”-one。
表1化合物的NMR核磁共振C\H归属表(400Hz)
实施例2:苦参中新型对称双黄酮类化合物的肿瘤细胞毒性研究
2.1实验试剂及细胞
胎牛血清(Biological Industries,货号:04-007-1A);DMEM-H培养基(Corning,货号:10-013-CVRC);谷氨酰胺(吉诺生物科技有限公司,货号:GNM21051);丙酮酸钠(吉诺生物科技有限公司,货号:GNM11444);RPMI-1640培养基(Corning,货号10-010-CV);PBS(Procell,货号:WH0112201 911XP);胰酶(Biosharp,货号:143188);CCK8(Invigentech,货号:IV08-100)
细胞株A431细胞和BT474细胞,购自上海赛百慷生物有限公司。
2.2细胞培养及样品处理
A431细胞,按照DMEM-H培养基:胎牛血清为9:1的比例进行配制细胞完全培养基,同时需要添加丙酮酸钠和谷氨酰胺。
BT474细胞,按照RPMI-1640培养基:胎牛血清为9:1的比例进行配制细胞完全培养基,同时需要添加牛胰岛素。
细胞在5%CO2,37℃恒温培养箱中培养。
样品(即上述实施例1所制得化合物)为固体粉末,将所有样品在紫外下照射灭菌,用DMSO溶解成40mM的浓度,用培养基按照样本浓度要求进行稀释,然后与细胞共培养24h。
表2细胞毒性实验分组及浓度梯度表
组别 | 处理 |
Control | 完全培养基 |
Sample | 浓度为200、50、40、30、15、5μM |
按照上述表格中的分组进行处理,分为control组和实验组,control组为完全培养基;实验组为5个样本,每个样本6个浓度,每个检测组设置3个复孔。
取对数生长期的A431和BT474细胞,进行细胞计数,调整细胞浓度,按照4×103个细胞/孔接种到96孔板中,5%CO2,37℃恒温培养箱中培养过夜。按照上述分组处理,培养72h。移除培养基。用PBS清洗各孔三次,按照100μL/孔加入含10%CCK-8的培养基,5%CO2,37℃恒温培养箱中培养2小时。酶标仪检测450nm处的吸光度值。
2.3数据处理
将各组吸光度值输入Excel并计算相对活力(相对活力%=(实验组OD值-背景OD值)/(对照组OD值均值-背景OD值)×100),其中背景OD值为多孔板本身(未加培养基和细胞的孔)的吸光度。将相对活力数值输入GraphPadPrism中,计算IC50后作图,结果如下:
表3化合物对A431及BT474细胞的IC50值
通过图1及图2可见,实施例1的含有氮杂原子的对称双黄酮类化合物具有A431及BT474细胞毒性,可明显降低肿瘤细胞活性,说明本发明的含有氮杂原子的对称双黄酮类化合物具有明显的抗肿瘤作用,可望开发为抗肿瘤药物。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改,并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此,本发明不限于上述实施例,本领域技术人员根据本发明的揭示,不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
2.如权利要求1所述的一种新型对称双黄酮类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)取苦参根粉碎后采用溶剂加热提取,得到浸膏粗品,再用萃取法分离浸膏粗品,得到苦参浸膏;
(2)将苦参浸膏经硅胶柱层析,用二氯甲烷-甲醇洗脱剂梯度洗脱,得到中间馏分:
(3)将中间馏分经反相ODS-C18柱层析,以甲醇-水梯度洗脱,得到中间组分,接着将中间组分再次经反相ODS-C18柱层析,以固定的甲醇-水洗脱,即得到目标产物。
3.根据权利要求2所述的一种新型对称双黄酮类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所用溶剂为质量分数80~90%的乙醇溶液。
4.根据权利要求2所述的一种新型对称双黄酮类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,加热提取的温度为70~80℃。
5.根据权利要求2所述的一种新型对称双黄酮类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,对浸膏粗品进行萃取法分离得到苦参浸膏的过程具体为:
(A)取水溶解浸膏粗品,并调节pH值,得到碱性的浸膏水溶液;
(B)往浸膏水溶液中加入氯仿,摇匀并对乳化部分破乳后静置分层,取氯仿相旋干,即得到苦参浸膏。
6.根据权利要求5所述的一种新型对称双黄酮类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(A)中,调节pH所用试剂为氢氧化钠溶液,且pH被调节至10~11;
步骤(B)中,氯仿与浸膏水溶液的体积比为1:1。
7.根据权利要求2所述的一种新型对称双黄酮类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,梯度洗脱所用二氯甲烷-甲醇洗脱剂的梯度变化范围为98:2-50:50;
步骤(3)中,采用甲醇-水溶液以30:70~100:0梯度洗脱,经反相ODS-18柱层析,以甲醇-水溶液80:20洗脱。
8.根据权利要求7所述的一种新型对称双黄酮类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,采用二氯甲烷-甲醇洗脱剂梯度洗脱后,得到Fr.A、Fr.B、Fr.C、Fr.D、Fr.E五个馏分,各馏分所对应洗脱时的二氯甲烷/甲醇的浓度比分别为:98:2、95:5、90:10、70:30、50:50,并以馏分Fr.B作为中间馏分进行后续处理。
9.根据权利要求7所述的一种新型对称双黄酮类化合物的制备方法,其特征在于,步骤(3)中,中间馏分通过经反相ODS-C18柱层析、再经甲醇-水梯度洗脱后得到Fr.B1、Fr.B2、Fr.B3、Fr.B4四个馏分,各馏分所对应梯度洗脱时甲醇/水的浓度比分别为:30:70、50:50、70:30和100:0;
以馏分Fr.B3作为中间组分通过ODS-18柱层析进行进一步纯化,并以固定浓度80:20的甲醇-水溶洗脱,即得到目标产物。
10.如权利要求1所述的一种新型对称双黄酮类化合物的应用,其特征在于,该双黄酮类化合物作为活性成分用于制备抗肿瘤药物。
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