CN110903269B - 一类杜松烷型倍半萜化合物及其制备方法 - Google Patents

一类杜松烷型倍半萜化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及医药制备技术领域，特别涉及一类杜松烷型倍半萜化合物及其制备方法；将及己依次经过粉碎、浸渍、超声处理、过滤、减压浓缩、干燥、洗脱、浓缩和分离处理，最终得到杜松烷型倍半萜化合物成品；本发明首次将杜松烷型倍半萜化合物应用在癌症的治疗方面，通过细胞毒性实验结果显示出杜松烷型倍半萜化合物均具有良好的细胞毒性，有望开发为新型的抗肿瘤药物，具有广阔的市场前景。

Description

一类杜松烷型倍半萜化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及医药制备技术领域，特别涉及一类杜松烷型倍半萜化合物及其制备方法。
背景技术
癌症也被称为恶性肿瘤和赘生物。癌症源于正常细胞转变为肿瘤细胞的多阶段过程，通常从癌前病变发展到恶性肿瘤。这些变化是人基因因素和三种外部因素(物理致癌物、化学致癌物和生物致癌物)之间相互作用的结果。据世界卫生组织报道，癌症是全球第二大死因，2015年导致880万人死亡，几乎占全球死亡数的六分之一。癌症之所以难治愈，是因为癌症的一个特征是快速产生异常细胞，这些细胞超越其通常边界生长并可侵袭身体的临近部位和扩散到其他器官。后者被称之为转移，转移是癌症导致的一个主要死因。
因此，杀死恶性肿瘤细胞并抑制其转移是一个基本策略。目前，治疗癌症的方法有五种：外科手术、放射性治疗、生物疗法(包括激素疗法、细胞毒免疫疗法、标靶药物与疫苗等)、基因疗法及药物化学疗法等；抗癌药大体可分为细胞毒性药物(顺铂、多柔比星、紫杉醇、长春碱及伊马替尼等)和非细胞毒性药物。然而，肿瘤细胞常常对抗癌药物产生耐药性，最常见的耐药性是多药耐药性，即肿瘤细胞接触一种抗肿瘤药物后，产生了对多种结构不同，作用机制各异的其他抗肿瘤药的耐药性。因此，开发新型抗癌药具有重大的现实意义。天然产物具有结构复杂性和多样性的特点，是新药的重要来源，从天然产物中寻找新型抗癌药具有重要的应用价值。
及己为金粟兰属植物，以根或全草入药，具有舒筋活络，祛风止痛、消肿解毒之功效。本发明从该植物中分离得到一类杜松烷型倍半萜化合物并首次对此类化合物进行了细胞毒性测试。
发明内容
针对上述存在的问题，本发明的目的在于提供一类新的杜松烷型倍半萜化合物，并将其应用在抗肿瘤领域。
为了达到上述的目的，本发明采用以下的技术方案：
一类杜松烷型倍半萜化合物，所述化合物包括以下六种，其结构为：
Figure GDA0001916650250000021
其中，上述各化合物对应的名称为：
YCSZ-1:(5S，7R，9R，10R)-杜松-3，6-二烯-7，12-内酯；
YCSZ-2:(5S，9R，10R)-杜松-3，6，7-三烯-7，12-内酯；
YCSZ-3:(5S，6R，9R，10R)-6-羟基-杜松-3-烯；
YCSZ-4:(5S，7R，9R，10R)-7-羟基-杜松-3，6-二烯-7，12-内酯；
YCSZ-5:(5S，6R，9R，10R)-6-羟基-杜松-3-烯-7-酮；
YCSZ-6:(5S，6R，9R，10R)-6-羟基-杜松-3-烯-2，7-二酮。
一类杜松烷型倍半萜化合物的制备方法，包括如下步骤：
S1：将及己清洗干净，并自然晾干；然后将其置于粉碎机中粉碎，得及己细粉，备用；
S2：将S1中所得的及己细粉用乙酸乙酯浸渍，并同时对其进行超声处理，得到混合组分；
S3：对S2中所得的混合组分进行过滤，然后经过减压浓缩，回收溶剂，最后再进行干燥处理，得到及己植物粗提取物；
S4：将及己植物粗提取物载于MCI柱，使用甲醇水溶液洗脱，并收集洗脱液；
S5：将S4中所得的洗脱液进行浓缩，通过正相硅胶柱层析、凝胶柱层析、ODS柱层析或高效液相色谱中的至少一种分离，得到杜松烷型倍半萜化合物。
更进一步地，所述S1中及己粉碎至80-120目。
更进一步地，所述S2中乙酸乙酯的用量为及己植物质量的3～4倍。
更进一步地，所述S4中甲醇水溶液的体积浓度为55％、70％、90％或100％。
更进一步地，所述S5中正相硅胶柱层析洗脱剂为石油醚-二氯甲烷、石油醚-乙酸乙酯、石油醚-丙酮或二氯甲烷-甲醇中的一种。
采用上述的技术方案，本发明达到的有益效果是：
本发明首次将杜松烷型倍半萜化合物应用在癌症的治疗方面，通过细胞毒性实验结果显示出杜松烷型倍半萜化合物均具有良好的细胞毒性，有望开发为新型的抗肿瘤药物，具有广阔的市场前景。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为制备杜松烷型倍半萜化合物的流程图；
图2为化合物YCSZ-1的1H-NMR谱；
图3为化合物YCSZ-1的13C-NMR谱；
图4为化合物YCSZ-2的1H-NMR谱；
图5为化合物YCSZ-2的13C-NMR谱；
图6为化合物YCSZ-3的13C-NMR谱；
图7为杜松烷型倍半萜化合物对MGC803细胞的浓度生长抑制曲线；
图8为杜松烷型倍半萜化合物对HCT-15细胞的浓度生长抑制曲线。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。基于本发明的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明中对金粟兰科植物及己进行研究。
设备及试剂：NMR波谱采用BrukerAM-400spectrometer记录，TMS内标。柱色谱硅胶(300～400目)：青岛海洋化工厂；GF254硅胶薄层色谱预制板：青岛海洋化工厂；MCI填料(CHP20P，75～150μm)：日本Mitsubishi公司；葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)：美国GE公司；ODS填料(12nm，S-50μm)：日本YMC公司；其余溶剂和试剂：分析纯(AR)，天津市百世化工有限公司。
及己萃取物的制备
取及己3kg，粉碎成粗粉。加入3倍体积量的乙酸乙酯，浸泡1周，超声处理2天，减压抽滤，减压回收乙酸乙酯。重复2次以上浸泡提取步骤，最终得及己乙酸乙酯提取物180g。
取上述乙酸乙酯提取物180g载于MCI上，用体积浓度55％～100％的甲醇水浓度进行洗脱，收集甲醇水洗脱液，减压浓缩得浸膏，共分成4个组分(I～IV)，具体分离流程图参考图1。
化合物YCSZ-1的分离
取组分IV，用100–200目柱色谱硅胶粉拌样，随即上300–400目柱色谱硅胶以石油醚：二氯甲烷(1：1～2)，得到单体化合物YCSZ-1。
Figure GDA0001916650250000051
结构确证：
YCSZ-1:colourless oil；[]25D+193.3(c 0.3，CH3CN)；UV(CH3CN)λmax(logε)216.0(4.29)nm；IR(KBr)max 2974，1714，1452，1421，1336，1245，810cm1；
1H-NMR H(ppm，400MHz，MeOD):2.10(1H，m，H-1)，1.73，(1H，m，H-1)，2.03(1H，m，H-2)，1.91(1H，m，H-2)，5.09(1H，s，H-4)，3.69(1H，s，H-5)，4.74(1H，m，H-7)，2.36(1H，m，H-8)，0.97(1H，dd，J＝23.8，11.9，H-8)，1.85(1H，m，H-9)，1.46(1H，m，H-10)，1.82，(3H，d，J＝1.7，H-13)，1.04(3H，d，J＝6.7，H-14)，1.70(3H，s，H-15)；
13C-NMR C(ppm，100MHz，MeOD):25.0(CH2，C-1)，26.2(CH2，C-2)，137.6(C，C-3)，120.7(CH，C-4)，39.5(CH，C-5)，168.6(C，C-6)，80.4(CH，C-7)，42.7(CH2，C-8)，27.4(CH，C-9)，42.3(CH，C-10)，120.4(C，C-11)，177.2(C，C-12)，8.0(CH3，C-13)，19.5(CH3，C-14)，23.6(CH3，C-15)；HRESIMS m/z231.1371[M H](calcd for C15H18O2+，231.1380)。
化合物YCSZ-2的分离
取组分IV，用100–200目柱色谱硅胶粉拌样，随即上300–400目柱色谱硅胶以石油醚：二氯甲烷(1：1～2)，得到单体化合物YCSZ-2。
Figure GDA0001916650250000061
结构确证:
YCSZ-2:1H-NMR H(ppm，400MHz，CDCl3):1.97(1H，m，H-1)，1.68，(1H，m，H-1)，1.98(2H，m，H-2)，5.22(1H，s，H-4)，3.53(1H，s，H-5)，5.51(1H，d，J＝3.3，H-8)，2.53(1H，m，H-9)，1.80(1H，m，H-10)，1.94(3H，s，H-13)，1.16(3H，d，J＝7.1，H-14)，1.67(3H，s，H-15)；
13C-NMR C(ppm，100MHz，CDCl3):24.4(CH2，C-1)，27.0(CH2，C-2)，136.4(C，C-3)，118.9(CH，C-4)，34.7(CH，C-5)，150.7(C，C-6)，147.8(C，C-7)，113.1(CH，C-8)，29.8(CH，C-9)，39.2(CH，C-10)，120.4(C，C-11)，171.8(C，C-12)，8.7(CH3，C-13)，19.7(CH3，C-14)，23.4(CH3，C-15)。
化合物YCSZ-3的分离
取组分III载于葡聚糖凝胶(LH-20)上，用甲醇为洗脱液进行洗脱，得到IIIa和IIIb两部分，最后将IIIb经半制备高效液相色谱手段在乙腈：水(7.0:3.0)条件下进一步纯化，在保留时间8.3分钟处，得到单体化合物YCSZ-3。
Figure GDA0001916650250000071
结构确证:
YCSZ-3:1H-NMR H(ppm，400MHz，CDCl3):1.46(1H，m，H-1)，1.95，(1H，m，H-1)，1.78(1H，m，H-2)，1.95(1H，m，H-2)，5.18(1H，s，H-4)，2.31(1H，s，H-5)，1.13(1H，m，H-7)，1.68(1H，m，H-7)，1.30(1H，m，H-8)，1.41(1H，m，H-8)，1.46(1H，m，H-9)，1.45(1H，m，H-9)，1.65(1H，m，H-10)，0.88(3H，d，J＝2.51，H-12)，0.89(3H，d，J＝1.78，H-13)，0.92(3H，d，J＝6.8，H-14)，1.62(3H，s，H-15)；
13C-NMR C(ppm，100MHz，CDCl3):25.2(CH2，C-1)，26.3(CH2，C-2)，135.6(C，C-3)，120.3(CH，C-4)，44.1(CH，C-5)，74.9(C，C-6)，31.8(CH2，C-7)，30.2(CH2，C-8)，27.2(CH，C-9)，36.6(CH，C-10)，32.9(CH，C-11)，15.7(CH3，C-12)，16.1(CH3，C-13)，19.5(CH3，C-14)，24.0(CH3，C-15)。
杜松烷型倍半萜抑制肿瘤细胞增殖实验
(1)实验材料
人类胃癌细胞MGC803，人类结直肠腺癌细胞HCT-15由ATCC提供，1640培养基购于美国Gibco公司，阿霉素购于美国Sigma公司，胎牛血清购于美国Hyclone公司。
(2)细胞培养
MGC803和HCT-15两种细胞株培养于温度37℃，5％CO2的条件下，使用1640培养(含10％血清)。
(3)抑制肿瘤细胞增殖测试方法
取对数生长期的细胞胰酶消化，细胞计数后以5000个/孔接种于96孔板，每孔含100mL细胞悬液，置于细胞培养箱中培养24小时。细胞培养24小时后从培养箱中取出，吸走孔内的培养基，给药组加入含不同药物浓度的新鲜培养基，设置三个复孔，对照组加入等体积的空白培养基继续培养。加药48小时后，每孔加入20μL的MTT溶液(5mg/mL)。细胞培养箱中继续培养4小时后取出细胞板，吸走孔内培养基，每孔加入150mL的DMSO溶解甲簪颗粒，轻度震荡后使用多功能酶标仪在检测波长450nm的条件下测定光密度值(OD值)。以溶剂组作为空白组，以空白培养基组作为对照组，以给予不同浓度药物组作为给药组。用下列公式求得药物不同浓度下对细胞的存活率。再根据得到的不同浓度下的细胞生存率用GraphPadPrism5软件求得半数抑制浓度(IC50)。实验结果重复三次，取平均值作为最终结果。
(4)结果分析
细胞存活率(％)＝×100％
以药物浓度的对数为横坐标，细胞存活为纵坐标，采用GraphPad Prism5软件计算化合物IC50值。
(5)实验结果
如表1和表2所示，从金粟兰科植物及己中制备得到的杜松烷型倍半萜对人胃癌细胞(MGC803)和人结直肠腺癌细胞(HCT-15)均具有良好的抑制作用。
表1、杜松烷型倍半萜化合物对MGC803细胞的抑制作用
化合物 IC<sub>50</sub>(μm) 化合物 IC<sub>50</sub>(μm)
YCSZ-1 8.424±2.005 YCSZ-4 3.929±1.782
YCSZ-2 10.95±1.986 YCSZ-5 5.374±1.445
YCSZ-3 5.863±1.324 YCSZ-6 4.267±1.509
表2、杜松烷型倍半萜化合物对HCT-15细胞的抑制作用
化合物 IC<sub>50</sub>(μm) 化合物 IC<sub>50</sub>(μm)
YCSZ-1 8.015±1.615 YCSZ-4 3.036±1.171
YCSZ-2 11.04±2.037 YCSZ-5 5.621±1.645
YCSZ-3 5.200±1.132 YCSZ-6 4.372±1.316
综上可知：本发明制备的杜松烷型倍半萜化合物对人类胃癌细胞MGC803和人类结直肠腺癌细胞HCT-15均具有很好的抑制作用。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。

Claims (5)

1.松烷型倍半萜化合物的制备方法，其特征在于，所述松烷型倍半萜化合物为：(5S，9R，10R)-杜松-3，6，7-三烯-7，12-内酯，结构为：
Figure FDA0003892896070000011
所述制备方法，包括如下步骤：
S1：将及己清洗干净，并自然晾干；然后将其置于粉碎机中粉碎，得及己细粉，备用；
S2：将S1中所得的及己细粉用乙酸乙酯浸渍，并同时对其进行超声处理，得到混合组分；
S3：对S2中所得的混合组分进行过滤，然后经过减压浓缩，回收溶剂，最后再进行干燥处理，得到及己植物粗提取物；
S4：将及己植物粗提取物载于MCI柱，使用甲醇水溶液洗脱，并收集洗脱液；
S5：将S4中所得的洗脱液进行浓缩，通过正相硅胶柱层析、凝胶柱层析、ODS柱层析或高效液相色谱中的至少一种分离，得到杜松烷型倍半萜化合物。
2.根据权利要求1所述杜松烷型倍半萜化合物的制备方法，其特征在于：所述S1中及己粉碎至80-120目。
3.根据权利要求2所述杜松烷型倍半萜化合物的制备方法，其特征在于：所述S2中乙酸乙酯的用量为及己植物质量的3～4倍。
4.根据权利要求3所述杜松烷型倍半萜化合物的制备方法，其特征在于：所述S4中甲醇水溶液的体积浓度为55％、70％、90％或100％。
5.根据权利要求4所述杜松烷型倍半萜化合物的制备方法，其特征在于：所述S5中正相硅胶柱层析洗脱剂为石油醚-二氯甲烷、石油醚-乙酸乙酯、石油醚-丙酮或二氯甲烷-甲醇中的一种。
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