CN114272767B - 一种联苯酚基化合物有机溶剂纳滤复合膜及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种联苯酚基有机溶剂复合纳滤膜及其制备方法,属于分离膜技术领域。本发明是以聚丙烯腈或聚酰亚胺超滤膜为基膜,去除表面保孔剂后,先浸泡含有2,2’‑联苯酚基化合物的水溶液,然后再浸泡在含有多元酰氯的有机溶液中进行界面聚合反应,最后通过热交联干燥得到复合纳滤膜。本发明复合纳滤膜在多种极性有机溶剂中具有较高的稳定性,并且对有机分子的选择性以及渗透性高,在工业中对有机溶剂体系分离具有较高的经济价值。
Description
技术领域
本发明涉及膜分离技术领域,具体涉及一种联苯酚基化合物有机溶剂纳滤复合膜及其制备方法。
背景技术
纳滤膜是一类能够实现分离操作的人造半透膜,它具有相对疏松的活性层结构,其作用原理是以压力差为驱动力。它具有能耗低,离子选择性高,渗透通量高等优点。目前,纳滤膜已经被广泛应用于饮用水的制备,污水处理,食品工业等领域。有机溶剂纳滤技术作为一种新兴的膜分离技术,要求纳滤膜具有优异的溶剂耐受性、高溶剂渗透率以及在目标尺寸范围内具有严格的选择性。目前有机溶剂纳滤膜主要利用相转化法制备成整体非对称膜和利用界面聚合法、涂覆法制备成薄膜复合膜。这些膜材料普遍存在稳定性有限,渗透选择性上限平衡低的问题,限制了OSN过程在工业分离中的进一步发展和应用。
有机溶剂纳滤膜的通量主要受活性层的结构性质所影响,为提高有机溶剂纳滤膜的通量,主要有调节分离层形貌、增加分离层的微孔隙率和设计明确的孔径结构等方法。例如,Karan(Science,2015,348(6241):760-767)等人通过氢氧化铬纳米线作为牺牲层,实现了对分离层形貌的调节并制备出厚度约为10 nm的超薄分离层,甲醇的通量达52.2LMHbar-1,比市售有机溶剂纳滤膜高出两个数量级;Villalobos(Advanced Materials,2017,29(26):1606641)等人将具有明确通道装空腔结构的环糊精材料应用于有机溶剂纳滤膜的制备,实现了对极性和非极性溶剂的高渗透性,各溶剂的渗透率比市售有机溶剂纳滤膜高出一个数量级;Ali Z(Advanced Materials,2020,32(22):2001132)等人选择具有高度扭曲结构的三碟烯基四酰氯制备具有高度选择性的纳滤膜,特别是在去除有机溶剂中的小分子(约200 g/mol)污染物方面具有极大的应用潜力。
目前,由于市售有机溶剂纳滤膜的性能较低,发展应用已趋于停滞,亟需寻找性价比更高的有机溶剂纳滤膜材料。
发明内容
本发明的目的是克服现有材料的不足,提供一种制备高渗透选择性有机溶剂纳滤膜及其方法。
为实现上述发明的目的,本发明的技术方案如下所述:
一种联苯酚基有机溶剂复合纳滤膜的制备方法,由以下步骤制备:
a)将基膜浸泡于纯水中2 h,除去膜中的保孔剂,所述基膜为聚丙烯腈或聚酰亚胺超滤膜;
b)将浸泡后的基膜取出沥干,然后将在25℃下浸泡于浓度为0.1 wt%-3 wt% 2,2’-联苯酚基化合物水溶液中,浸泡时间为1-10min,所述2,2’-联苯酚基化合物水溶液中还含有碱助溶剂;浸泡结束后取出基膜,然后除去基膜表面残留的水滴,备用;
c)在25℃下,将经步骤b)处理过的基膜浸泡有机溶液中反应1-10 min,所述有机溶液中含有多元酰氯,所述多元酰氯的浓度为0.02 wt%-2 wt%;
d)将步骤c)反应后的过滤膜置于50-70℃的烘箱中加热1-10 min进行热交联,得到联苯酚基有机溶剂复合纳滤膜。
优选地,本发明所述2,2’-联苯酚基化合物结构如下所示:
式中,R1为胺基-NH2或羟基-OH。
优选地,步骤b)中所述碱助溶剂为氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺、二异丙基乙基胺中的至少一种。更优选地,步骤b)中所述碱助溶剂的浓度为0.6%-2wt%。
优选地,步骤b)中水溶液中还包括相转移催化剂,所述相转移催化剂为十二烷基三甲基氯化铵。更优选地,步骤b)水溶液中所述相转移催化剂的浓度为0.02wt%。
优选地,所述多元酰氯为均苯三酰氯、间苯二甲酰氯、对苯二甲酰氯的一种或几种混合物。
优选地,步骤c)所述有机溶液是将多元酰氯溶解在有机溶剂中制备而成,所述有机溶剂为正己烷、异构烷烃或甲苯中的至少一种。
本发明具有以下有益效果:
本发明提供的制膜方法简单,制膜时间短,条件温和,制得的有机溶剂纳滤膜具有较高的渗透通量及较低的截留分子量。联苯酚在水溶液中可离子化为酚氧负离子,以及较大的分子结构,将降低其向界面聚合反应区的扩散速率,进而有助于制备薄的选择层;另外其独特结构与酰氯聚合反应后,可以得到的聚合物具有超交联结构,并且通过2,2’-联苯酚的刚性骨架和位阻作用使得生成的聚合物薄膜具有大量微孔隙,从而提高了复合纳滤膜对有机溶剂的渗透性,同时保持高的有机分子选择性。
本发明所制备的复合纳滤膜对丙酮、甲醇等有机溶剂具有高渗透通量(>13 LMH左右),并且能够有效截留甲基红、甲基橙、结晶紫、罗丹明B、亮蓝R等染料分子,完全可以应用于有机溶剂体系的溶液浓缩、物质分离、溶剂回收等化工过程。此外本发明制备的有机溶剂纳滤膜基于电荷效应以及分子尺寸可以实现对分子量相近的甲基橙和亚甲蓝染料分子精确分离。
附图说明
图1是本发明实施例1制备的复合纳滤膜对各种染料的分离性能图;
图2是本发明实施例1制备的复合纳滤膜对各种溶剂的渗透性能图;
图3是本发明实施例1制备的复合纳滤膜溶剂稳定性测试图;
图4是本发明实施例1制备的复合纳滤膜对分子量相近的甲基橙和亚甲蓝染料分子精确分离紫外吸收光谱图;
图5是本发明实施例4制备的复合纳滤膜对各种染料分离性能图;
图6是本发明实施例4制备的复合纳滤膜对各种溶剂的渗透性能图;
图7是本发明实施例1制备的复合纳滤膜表面SEM图;
图8是本发明实施例4制备的复合纳滤膜表面SEM图。
具体实施方式
下面结合具体的实施方式对本发明的技术方案做进一步的限定,但要求保护的范围不局限于所作的描述。
以下实施例中陈述中,所采用的分离性能测试条件为0.6 MPa、25℃的条件下预压2小时后,测试所制备的复合纳滤膜对50 ppm染料甲醇溶液的截留率及多种溶剂渗透通量,通量单位LMH/bar(升/平方米/小时/bar)。
实施例1
一种联苯酚基有机溶剂复合纳滤膜的制备方法,步骤如下:
(1)将聚丙烯腈超滤膜浸泡于纯水中2 h,除去膜表面的保孔剂;
(2)将上述聚丙烯腈超滤膜取出,在25℃下,浸泡在5,5’-二胺基-2,2’-联苯酚浓度为1.0 wt%且三乙胺浓度为2.0 wt%的水溶液2 min,将超滤膜取出并用橡胶辊除去膜表面残留的水滴,备用;
(3)在25℃下,将经步骤(2)处理过的聚丙烯腈超滤膜浸泡至均苯三酰氯浓度为0.1 wt% 的异构烷烃溶液中反应1 min;
(4)将步骤(3)反应后的过滤膜置于65℃的烘箱中,加热5 min,得到联苯酚基有机溶剂复合纳滤膜。
将制备的复合纳滤膜对各种染料进行分离性能测试,结果如图1所示。表明本发明复合纳滤膜对甲醇的渗透通量为13 LMH/bar,复合纳滤膜对丙酮为渗透通量为13.5 LMH/bar;复合纳滤膜对甲基红的截留率为96.3%。
将制备的复合纳滤膜用于分离硝基苯胺(AR)、苏丹橙G(CSG)、甲基红(MR)、甲基橙(MO)、罗丹明B(RDB)、亮蓝R(BBR),试验结果如图2所示。表明随着染料分子量的增大,其截留能力逐渐提高;上述有机溶剂纳滤膜的截留分子量约为240 g/mol。
此外,将本发明复合纳滤膜依次过滤水、甲醇、乙醇、四氢呋喃,并测试其通量性能变化,如附图3所示,120h内复合纳滤膜通量变化不大,说明本发明的复合纳滤膜具有良好的耐溶剂性能,高的运行稳定性。
基于染料荷电性不同,利用本发明复合纳滤膜可以实现分子量相近的甲基橙(MW327)和亚甲基蓝(MW 320)的精准分离(如图4所示)。
实施例2
一种联苯酚基有机溶剂复合纳滤膜的制备方法,步骤如下:
(1)将聚丙烯腈超滤膜浸泡于纯水中2 h,除去膜中的保孔剂;
(2)将上述聚丙烯腈超滤膜取出,在25℃下,浸泡在5,5’-二胺基-2,2’-联苯酚浓度为1.0 wt%且三乙胺浓度为2.0 wt%的水溶液2 min,将膜取出,并用橡胶辊除去膜表面残留的水滴,备用;
(3)在25℃下,将经步骤(2)处理过的聚丙烯腈超滤膜浸泡至间苯二甲酰氯浓度为0.1 wt%的异构烷烃溶液中反应2 min;
(4)将步骤(3)反应后的纳滤膜置于65℃的烘箱中加热5 min,得到联苯酚基有机溶剂复合纳滤膜。
对制备的复合纳滤膜进行分离性能测试显示:甲醇的通量为19.4 LMH/bar,对甲基红(MW 269 Da)的截留率为96.7%。
实施例3
一种联苯酚基有机溶剂复合纳滤膜的制备方法,步骤如下:
(1)将聚丙烯腈超滤膜浸泡于纯水中2 h,除去膜中的保孔剂;
(2)将上述聚丙烯腈超滤膜取出,在25℃下,浸泡在5,5’-二胺基-2,2’-联苯酚浓度为1.0 wt%且三乙胺浓度为2.0 wt%的水溶液中,2 min后将膜取出,并用橡胶辊除去膜表面残留的水滴,备用;
(3)在25℃下,将经步骤(2)处理过的聚丙烯腈超滤膜浸泡至对苯二甲酰氯浓度为0.1 wt% 的异构烷烃溶液中反应5 min;
(4)将步骤(3)反应后的纳滤膜置于65℃的烘箱中加热5 min,得到联苯酚基有机溶剂复合纳滤膜。
对制备的复合纳滤膜进行分离性能测试显示:甲醇的通量为15.9 LMH/bar,对甲基红(MW 269 Da)的截留率为98.6%。
实施例4
一种联苯酚基有机溶剂复合纳滤膜的制备方法,步骤如下:
(1)将聚丙烯腈超滤膜浸泡于纯水中2 h,除去膜中的保孔剂;
(2)将上述聚丙烯腈超滤膜取出,在25℃下,浸泡在6,6’-二羟基-2,2’-联苯酚浓度为1.0 wt%、氢氧化钠浓度为0.6 wt%且十二烷基三甲基氯化铵(DTAC)浓度为0.02wt%的水溶液中,2 min后将膜取出,并用橡胶辊除去膜表面残留的水滴,备用;
(3)在25℃下,将经步骤(2)处理过的聚丙烯腈超滤膜浸泡至均苯三甲酰氯浓度为0.1 wt% 的异构烷烃溶液中反应1 min;
(4)将步骤(3)反应后的纳滤膜置于65℃的烘箱中,加热5 min,得到联苯酚基有机溶剂复合纳滤膜。
对制备复合纳滤膜进行分离性能测试显示:甲醇的通量为17.2 LMH/bar,丙酮通量为21.7 LMH/bar,对酸性蓝25(MW 416 Da)的截留率为97.5%。
对上述复合纳滤膜对对硝基苯胺(AR)、苏丹橙G(CSG)、甲基橙(MO)、罗丹明B(RDB)、亮蓝R(BBR)进行分离性能测试,结果显示:随着染料分子量的增大,其截留能力逐渐提高;上述有机溶剂纳滤膜的截留分子量约为320 g/mol(图5, 图6)。
实施例5
一种联苯酚基有机溶剂复合纳滤膜的制备方法,步骤如下:
(1)将聚丙烯腈超滤膜浸泡于纯水中2 h,除去膜中的保孔剂;
(2)将上述聚丙烯腈超滤膜取出,在25℃下,浸泡在6,6’-二羟基-2,2’-联苯酚浓度为1.0 wt%、氢氧化钠浓度为0.6 wt%且十二烷基三甲基氯化铵(DTAC)浓度为0.02wt%的水溶液中,2 min后将膜取出,并用橡胶辊除去膜表面残留的水滴,备用;
(3)在25℃下,将经步骤(2)处理过的聚丙烯腈超滤膜浸泡至对苯二甲酰氯浓度为0.1 wt% 的异构烷烃溶液中反应2 min;
(4)将步骤(3)反应后的纳滤膜置于65℃的烘箱中加热5 min,得到联苯酚基有机溶剂复合纳滤膜。
对制备的复合纳滤膜进行分离性能测试显示:甲醇的通量为12.1 LMH/bar,丙酮通量为15.9 LMH/bar,对酸性蓝25(MW 416 Da)的截留率为98.3%。
实施例6
一种联苯酚基有机溶剂复合纳滤膜的制备方法,步骤如下:
(1)将聚丙烯腈超滤膜浸泡于纯水中2 h,除去膜中的保孔剂;
(2)将上述聚丙烯腈超滤膜取出,在25℃下,浸泡在6,6’-二羟基-2,2’-联苯酚浓度为1.0 wt%, 氢氧化钠浓度为0.6 wt%且十二烷基三甲基氯化铵(DTAC)浓度为0.02wt%的水溶液中,2 min后将膜取出,并用橡胶辊除去膜表面残留的水滴,备用;
(3)在25℃下,将经步骤(2)处理过的聚丙烯腈超滤膜浸泡至均苯三酰氯浓度为0.1 wt% 的异构烷烃溶液中反应5 min;
(4)将步骤(3)反应后的纳滤膜置于65℃的烘箱中加热5 min,得到联苯酚基有机溶剂复合纳滤膜。
对制备的复合进行分离性能测试显示:甲醇的通量为10.2 LMH/bar,丙酮通量为14.9 LMH/bar,对酸性蓝25(MW 416 Da)的截留率为98.6%。
对比例1
一种复合纳滤膜的制备方法如下:
(1)将聚丙烯腈超滤膜浸泡于纯水中2 h,除去膜中的保孔剂;
(2)将上述聚丙烯腈超滤膜取出,在25℃下,浸泡在间苯二胺浓度为1.0 wt%、三乙胺浓度为2 wt%的水溶液中,1 min后将膜取出,并用橡胶辊除去膜表面残留的水滴,备用;
(3)在25℃下,将经步骤(2)处理过的聚丙烯腈超滤膜浸泡至均苯三甲酰氯浓度为0.1 wt% 的异构烷烃溶液中反应1 min;
(4)将步骤(3)反应后的复合膜膜置于65℃的烘箱中,加热5 min,得到间苯二胺基有机溶剂复合纳滤膜。
对制备的复合纳滤膜进行分离性能测试显示:甲醇的通量为1.35 LMH/bar,丙酮通量为1.54 LMH/bar。复合纳滤膜对甲基红的截留率为94.5%。
对比例2
一种联苯酚基有机溶剂复合纳滤膜的制备方法,按照实施例6的方法,步骤(2)所述水溶液中未加入相转移催化剂,具体步骤如下:
(1)将聚丙烯腈超滤膜浸泡于纯水中2 h,除去膜中的保孔剂;
(2)将上述聚丙烯腈超滤膜取出,在25℃下,浸泡在6,6’-二羟基-2,2’-联苯酚浓度为1.0 wt%, 氢氧化钠浓度为0.6 wt%的水溶液中,2 min后将膜取出,并用橡胶辊除去膜表面残留的水滴,备用;
(3)在25℃下,将经步骤(2)处理过的聚丙烯腈超滤膜浸泡至均苯三酰氯浓度为0.1 wt% 的异构烷烃溶液中反应5 min;
(4)将步骤(3)反应后的纳滤膜置于65℃的烘箱中加热5 min,得到联苯酚基有机溶剂复合纳滤膜。
对制备复合纳滤膜进行分离性能测试显示:甲醇的通量为25 LMH/bar,丙酮通量为26.7 LMH/bar,对酸性蓝25(MW 416 Da)的截留率为81%。
将实施例1与对比例1进行对比可以看出,相同的条件下,当采用5,5’-二胺基-2,2’-联苯酚代替传统的水相单体间苯二胺来制备复合纳滤膜后,其甲醇通量提升8.6倍,丙酮通量提升7.8倍,而其对有机分子的截留性并没有降低,对甲基红的截留率从94.5%提升到96.3%。充分说明,我们设计的联苯酚基分子作为界面聚合单体分子制膜的巨大性能优势。
将实施例6与对比例2进行对比可以看出,当采用不含氨基的联苯酚制备复合纳滤膜时,水溶液中需要加入相转移催化剂。对比例2没有加入相转移催化剂使得复合纳滤膜的致密性以及截留性明显降低。
需要说明的是,以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例,显然本发明不仅仅限于以上实施例,还可以有其他变形。本领域的技术人员从本发明公开内容直接导出或间接引申的所有变形,均应认为是本发明的保护范围。
Claims (7)
1.一种联苯酚基化合物有机溶剂纳滤复合膜的制备方法,其特征在于,由以下步骤制备:
a)将基膜浸泡于纯水中2 h,除去膜表面的保孔剂,所述基膜为聚丙烯腈或聚酰亚胺超滤膜;
b)将浸泡后的基膜取出沥干,然后将在25℃下浸泡于浓度为0.1 wt%-3 wt% 2,2’-联苯酚基化合物水溶液中,浸泡时间为1-10min,所述2,2’-联苯酚基化合物水溶液中还含有碱助溶剂;浸泡结束后取出基膜,然后除去基膜表面残留的水滴,备用;
c)在25℃下,将经步骤b)处理过的基膜浸泡有机溶液中反应1-10 min,所述有机溶液中含有多元酰氯,所述多元酰氯的浓度为0.02 wt%-2 wt%;
d)将步骤c)反应后的过滤膜置于50-70℃的烘箱中加热1-10 min进行热交联,得到联苯酚基化合物有机溶剂纳滤复合膜;
所述2,2’-联苯酚基化合物为5,5’-二胺基-2,2’-联苯酚或6,6’-二羟基-2,2’-联苯酚;
当所述2,2’-联苯酚基化合物为6,6’-二羟基-2,2’-联苯酚时,步骤b)水溶液中还包括相转移催化剂,所述相转移催化剂为十二烷基三甲基氯化铵。
2.如权利要求1所述联苯酚基化合物有机溶剂纳滤复合膜的制备方法,其特征在于,步骤b)中所述碱助溶剂为氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺中的至少一种。
3.如权利要求1所述联苯酚基化合物有机溶剂纳滤复合膜的制备方法,其特征在于,步骤b)中所述碱助溶剂的浓度为0.6%-2wt%。
4.如权利要求1所述联苯酚基化合物有机溶剂纳滤复合膜的制备方法,其特征在于,步骤b)水溶液中所述相转移催化剂的浓度为0.02wt%。
5.如权利要求1所述联苯酚基化合物有机溶剂纳滤复合膜的制备方法,其特征在于,所述多元酰氯为均苯三酰氯、间苯二甲酰氯、对苯二甲酰氯的一种或几种混合物。
6.如权利要求1所述联苯酚基化合物有机溶剂纳滤复合膜的制备方法,其特征在于,步骤c)所述有机溶液是将多元酰氯溶解在有机溶剂中制备而成,所述有机溶剂为正己烷、异构烷烃或甲苯中的至少一种。
7.一种联苯酚基化合物有机溶剂纳滤复合膜,其特征在于,利用权利要求1-6任意一项所述的方法制备而成。
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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